FACULTAD DE INGENIERA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS

INTEGRANTES:
PREZ YAURIS Alex
SERNA RODAS Cristhian Hugo
QUISPE GUIZADO Daniel
AIQUIPA PILLACA ngel

PROFESOR: MG. RONALD PEREZ

ANDAHUAYLAS, APURMAC PER

2017
DEDICATORIA

A dios y a nuestros padres, todos aquellos

que nos apoyaron moral y econmicamente.
 NDICE

INTRODUCCIN ................................................................................................................................... 4
CAPITULO I........................................................................................................................................... 5
1.1. HIDOCARBUROS AROMATICOS ........................................................................................... 5
1.1.1. PROPIEDADES QUIMICAS ................................................................................................... 5
1.1.2. PROPIEDADES FISICAS ...................................................................................................... 5
1.2. ESTRUCTURA DEL BENCENO. ............................................................................................. 6
2.1.1. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS. ......................... 7
2.1.2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS. .............................. 8
CAPITULO III ....................................................................................................................................... 10
3.1. OBTENCIN DE BENCENO ...................................................................................................... 10
3.2. SNTESIS DEL BENCENO ......................................................................................................... 11
3.3. REACCIONES QUIMICAS .......................................................................................................... 12
CAPITULO IV ...................................................................................................................................... 13
4.1. CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS...................................................... 13
4.1.1. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA O CERRADA. ................................................... 13
4.1.2. HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS...................................................................... 13
4.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS ........................................................................ 13
4.2.1. CICLOALCANOS ............................................................................................................... 14
4.2.2. CICLOALQUENOS ............................................................................................................. 14
4.2.3. CICLOALQUINOS .............................................................................................................. 14
CONCLUSIONES................................................................................................................................. 15
BIBLIOGRAFA .................................................................................................................................... 16
ANEXOS ............................................................................................................................................. 17
 INTRODUCCIN

Los qumicos han considerado til dividir todos los compuestos orgnicos en dos grandes grupos:
compuestos aromticos y compuestos alifticos. Los significados originales de las palabras aliftico (graso) y
aromtico (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar. Las
propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula
bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin anulares, que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos
se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son
aromticos.

Los hidrocarburos alifticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus anlogos cclicos- reaccionan principalmente
por adicin y sustitucin por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces mltiples; la segunda, en otros
puntos de la cadena aliftica. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de
otros compuestos alifticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos
funcionales, y la reactividad de estos ltimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.

En cambio, veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin
heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera
contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y viceversa.
 CAPITULO I

1.1. HIDOCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente

recibieron el nombre de aromticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son
odorferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromtico. Uno de los compuestos ms
simples y que se conoci primero con la estructura caracterstica de los compuestos aromticos fue
el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.

1.1.1. PROPIEDADES QUIMICAS

Se comporta como un compuesto de carcter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora

el permanganato de potasio (prueba de Bayer). Puede manifestar instauracin. En casos especiales
es posible que se lleven a cabo reacciones de adicin.

1.1.2. PROPIEDADES FISICAS

Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes:
estado slido y estado lquido. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las
mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin.
Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos.
Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes
orgnicos. Disuelve al yodo y las grasas. (Mojica, 2015)
 1.2. ESTRUCTURA DEL BENCENO.

Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. Una
caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la
tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del
benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en
realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como
el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear
formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos
y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto
de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo. (M. L. . . . [et al. ] Beyer,
1987)
 CAPITULO II

2.1. NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces
son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos frmulas propuestas por Kekul en 1865. (Criado, 2011)

2.1.1. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados mono sustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar
nmeros y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-
disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

2.1.2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms
hidrgenos por otros grupo o tomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de
nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor
orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno.
Ejemplos:

El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabtico. Se numera hacia la
derecha porque en ese sentido quedan los nmeros ms pequeos posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El nmero 1 corresponde al radical de menor orden alfabtico, que es el n-butil. La numeracin se

contina hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos estn a la
misma distancia del nmero 1 ((Espaa), 2005)
 CAPITULO III

3.1. OBTENCIN DE BENCENO

Fuentes de hidrocarburos aromticos.

Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la hulla y el
petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos
principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas de coqueras est constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas
columnas y luego se utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que es carbono casi
puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se
somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin qumica con el fin de
recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera fraccin de la que
se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), as como etilbenceno.
En las siguientes fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente
en las siguientes fracciones y por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio petrleo en cada
yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades variables, aunque en algunos
yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromticos que se
obtienen del petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen obtener por los procesos
de reformado cataltico y craqueo al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza, obtenindose a partir de
sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromticos
especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que ms se han
empleado desde la antigedad como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex
brandaris (caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del ndigo,
concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se sealan a continuacin:

Indigo

Prpura de Tiro
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas y las
antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un pigmento conocido como cido carmnico,
que es el pigmento principal de la cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus
de secar y pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en la industria
alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica. (textoscientificos, 2005)

3.2. SNTESIS DEL BENCENO

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo
pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de
laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados del ciclohexano,
empleando como catalizadores S, Se y Pd.
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este procedimiento nos
permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas. (Herrez, 1956)

3.3. REACCIONES QUIMICAS

Sustitucin electrofilia aromtica:

Constituye la reaccin ms caracterstica del anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se
incorpora al anillo aromtico tenemos:
Halogenacin: Proceso por el cual se introduce en un compuesto orgnico uno o ms tomo de
halgeno.
Nitracin: Sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfila
aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion nitronio. El
benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a
50 C Sulfonacin Es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfonico-SO2OH. A un
tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido
sulfnico correspondiente. (Cortes, 2011)
 CAPITULO IV

4.1. CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos son compuestos qumicos orgnicos que se encuentran constituidos en exclusiva
por carbono e hidrgeno. Segn la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en:

4.1.1. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA O CERRADA.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

4.1.2. HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS

Hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son molculas unidas mediante enlaces de
tipo simple.

4.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS

Molculas formadas por tomos que se unen entre s mediante enlaces de tipo doble, y alquinos,
molculas cuyos enlaces son de tipo triple.
Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:
Hidrocarburos alicclicos, que a su vez se subdividen en saturados o tambin conocidos como
cicloalcanos e insaturados. Estos ltimos se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos.
4.2.1. CICLOALCANOS
Tambin llamados alcanos cclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por tomos
de carbono que se unen entre s mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la frmula
general: CnH2n.
Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos, pero aadiendo el prefijo ciclo- delante
del nombre.

4.2.2. CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mnimo un enlace de tipo doble covalente. Este
tipo de enlaces posee cierta capacidad elstica si los comparamos con los de otras molculas,
elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molcula.

4.2.3. CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos cclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente
son molculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino,
con ocho carbonos, el cicloalquino ms pequeo. (Mndez, 2010)
 CONCLUSIONES

Del presente trabajo se puede concluir que los hidrocarburos aromticos constituyen gran porcentaje
de los hidrocarburos que abarca la qumica orgnica y por ende se les atribuye una amplia gama de
usos que va desde condimentos y saborizantes para la cocina (esencia de vainilla) a medicamentos
para tratar enfermedades como el cncer. Adems de que juegan un papel clave en todas las
industrias del pas especialmente en la industria petroqumica.

Con respecto a la explotacin de hidrocarburos aromticos en el pas Per est dejando su

refinamiento y comercializacin en segundo plano, debido a la abundancia de petrleo y gas natural,
lo cual es un grave error por parte del pas puesto que estos hidrocarburos son ampliamente
requeridos por los pases ms desarrollados como estados unidos que siempre estn en busca de
importar y producir ms benceno. Enfocarse por iguales en las reas de la industria , sera un
comienzo para solucionar la crisis econmica que el pas se est enfrentando , sirviendo como piedra
angular para extenso proceso que se necesita llevar acabo para dejar de ser un pas mono productor
y poco a poco convertirse en un pas que desarrolla por igual todas las industrias.
BIBLIOGRAFA

(Espaa), I. N. (2005). Determinacin de hidrocarburos aromticos clorados (cloruro de bencilo, 1,2

-diclorobenceno) en aire: mtodo de adsorcin en carbn activo/cromatografa de gases.
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005.

Cortes, M. (22 de agosto de 2011). prezi. Obtenido de prezi:

https://prezi.com/ah8t82w9f08s/reacciones-quimicas-en-hidrocarburos/?webgl=0

Criado, J. F. (29 de junio de 2011). blogspost. Obtenido de blogspost: http://aro-

maticos.blogspot.pe/2011/06/estructura-y-nomenclatura.html

Herrez, J. M. (1956). Estudio teorico de la deformacion de hidrocarburos aromaticos apinados.

cali, colombia : navarro.

M. L. . . . [et al. ] Beyer, H. B. (1987). Manual de qumica orgnica. Reverte.

Mndez, . (07 de julio de 2010). quimica.laguia2000. Obtenido de quimica.laguia2000:

http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/clasificacion-de-los-hidrocarburos

Mojica, M. (10 de julio de 2015). prezi. Obtenido de prezi :

https://prezi.com/nbmzbtuxolv3/compuestos-aromaticos-sus-propiedades-fisica-
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textoscientificos. (23 de setiembre de 2005). textoscientificos. Obtenido de textoscientificos:

https://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion
ANEXOS