Ctedra Qumica II - 2017

ISOMERA
 Isomera
Los ismeros son compuestos que presentan la misma frmula
molecular pero difieren en sus propiedades fsicas y/o qumicas.
Ejemplo: C5H12
CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
Pentano
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

CH3 OH CH3

OH

Cis - 3-metilciclohexanol Trans - 3-metilciclohexanol

 Isomera

Ismeros de cadena o
de ramificacin
Estructural o Ismeros de posicin
plana
Ismeros de funcin
Isomera
cis
Geomtrica
trans
Estereoisomera
Optica enantimeros
diasteroismeros
meso
 Isomera: estructural o plana
Ismeros de cadena o ramificacin : C5H12
CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
Pentano
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

Ismeros de posicin: C5H10O

O O
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3

3-pentanona 2-pentanona
Ismeros de funcin: C2H6O

CH3 O CH3 CH3 CH2OH

Dimetilter /metanooximetano etanol

 Isomera: estereoisomera
Ismeros geomtricos: cis/trans

Isomera cis-trans en alquenos

Cis Trans
 Isomera: estereoisomera
Ismeros geomtricos: cis/trans

No presenta isomera cis / trans

 Isomera: estereoisomera
Ismeros geomtricos: cis/trans
Isomera cis-trans en ciclos

Cis -1,2 - diclorociclopentano Trans - 1,2 - diclorociclopentano

 Isomera: estereoisomera

Ismeros geomtricos: cis/trans

Isomera cis-trans en alquenos

H H
C C 1) Presencia de un doble enlace
CH3 CH3

CH3 Br
C C 2) Atomos o grupos de tomos distintos
H Br

Br CH3 H CH3
C C C C
H H Br H

Cis 1- bromo 1-propeno Trans 1- bromo 1-propeno

 Isomera: estereoisomera

cis
Geomtrica
trans
Estereoisomera
Optica

Ismeros geomtricos: cis/trans

Isomera cis-trans en ciclos

CH3 CH 3 CH 3

CH3

Trans - 1,3 - dimetilciclopentano Cis -1,3 - dimetilciclopentano

 Isomera: estereoisomera
Ismeros pticos
enantimeros
Estereoisomera Optica diasteroismeros
meso

Polarmetro

Actividad ptica
 Isomera: estereoisomera

Ismeros pticos

1) Presencia de al menos un carbono quiral

C*: carbono quiral

Presencia de al menos un centro quiral

Molcula quiral
No presente planos de simetra
 Isomera: estereoisomera

Ismeros pticos enantimeros

diasteroismeros
meso
Enantimeros

COH COH
Br C* OH HO C Br
H C H H C H
CH3 CH 3

Estereoismeros posibles: 2n
n = n de carbonos quirales
 Isomera: estereoisomera

Ismeros pticos

Diasteroismeros

1) Presentan C*
COH COH
H C OH HO C H 2) Presentan actividad ptica
Br C H Br C H
CH3 CH 3
3) No presentan imgenes especulares
 Isomera: estereoisomera

Ejemplo: COH COH

H C* OH HO C H
H C* Br Br C H
I y II Enantimeros
CH 3 CH 3
II y III Diasteroismeros
I II
2n = 4 : C5H12
I y IV Diasteroismeros

COH COH III y IV Enantimeros

H C OH HO C H
Br C H H C Br
CH3 CH 3

III IV
 Isomera: estereoisomera

Ismeros pticos

Compuetos meso

1) Presentan C* 2) Presentan planos de simetra

Carecen de actividad ptica

 Isomera: estereoisomera
Ismeros pticos

Mezcla racmica

COH COH
Br C OH HO C Br
H C H H C H
CH3 CH3

50% 50%
Ctedra Qumica II - 2011

Fin