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Gua n 9
QUMICA ORGNICA
LA QUMICA ORGNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgnicos y son bastante
comunes e importantes.
Dado que la columna vertebral de los compuestos orgnicos es el carbono es conveniente repasar
sus caractersticas, geometra, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
grficamente la estructura de las molculas.
El carbono es un elemento no metlico perteneciente al grupo IV-A del sistema peridico, por
tanto su configuracin electrnica sera:
Examinemos las frmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las molculas
orgnicas:
H C H CH4
H
Metano
Para la estructura del butino en cambio, se ilustran las formas antes vistas y agregamos una
nueva manera de dibujar, mucho ms til pues permite dibujar molculas grandes sin
complicacin alguna.
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En esta forma esquemtica cada vrtice corresponde a un carbn, los hidrgenos no se
dibujan y los enlaces entre carbonos se representan con lneas, una en el caso de un
enlace simple, dos lneas para uno doble y tres lneas para uno triple.
C C C C
Butino
Carbono sp3
Tiene geometra tetradrica con ngulos de
enlace de 109.5.
Carbono sp2
Tiene una geometra trigonal plana donde los
ngulos de enlace son de 120
aproximadamente.
Carbono sp
Tiene geometra lineal con ngulos de enlace de
180, como en el etino.
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Enlace entre carbonos
Como ya se vio, los enlaces de carbono pueden ser simples, dobles o triples, para formar cada
uno de ellos se utilizan distintas uniones llamadas (sigma) y (pi).
Enlaces sigma
Un Enlace pi
Se forman cuando dos orbitales hbridos, o un Se forman cuando dos orbitales p, paralelos,
hbrido y un orbital s interaccionan de frente. interaccionan formando una unin. A pesar de
la forma del dibujo, esto representa slo una
unin.
Carbono sp3
Es aquel presenta nicamente enlaces
(sigma), como el metano.
Carbono sp2
Es aquel presenta adems de los enlace
sigma, un enlace (pi), como los
carbonos del eteno.
Carbono sp
Es aquel presenta adems de los enlace
sigma, dos enlaces (pi), con lo cual
completa tres uniones entre dos
tomos, como en el ya mencionado
etino.
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CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO
Un tomo de carbono es llamado primario cuando est unido solamente a otro tomo de
carbono.
Un tomo de carbono es secundario cuando est unido a otros dos tomos de carbono.
Un tomo de carbono es terciario cuando est unido a otros tres tomos de carbono.
Finalmente, un tomo de carbono es cuaternario cuando est unido a otros cuatro tomos de
carbono.
En la figura se anotan los primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios con nmeros para su
mejor identificacin.
1 2
1
3 4
1 1 1
CADENAS HIDROCARBONADAS
Tipos de
Cadenas
Abiertas Cerradas
Mixtas
(Alifticas) (Cclicas)
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a) Cadenas abiertas (alifticas o acclicas)
CH3
CH
CH2 HC CH
H2C CH2 HC CH
CH
ciclo propano benceno
c) Cadenas mixtas
CH3
H2C
CH2
CH3
1 , 3 dietil ciclohexano
Cadenas
Alifticas
Normal o
Saturada Homognea
Recta
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Normal o Recta Sin ramificaciones, secuencia lineal.
Ramificada Con ramificaciones.
H3C
CH3
H3C
H3C CH CH2 CH CH CH3 H3C C CH C C CH3
OH CH3 CH3
saturada insaturada
OH
H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 O CH3
homognea heterognea
Cadenas
Cclicas
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Saturada Slo enlaces simples.
Insaturada Al menos un enlace doble y/o triple.
saturada insaturada
N O
N
homocclicas heterocclicas
AROMTICAS
ALICCLICAS
(NO AROMTICAS)
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ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFNICOS) CnH2n+2
Algunas propiedades
PROPANO
componente del gas licuado
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ALCENOS O ALQUENOS (OLEFINAS)
CH3 CH2
CH2
H3C
Mirceno
Fragancia de las verbenas Farneseno, presente en la piel de las manzanas
Ejemplos:
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Algunas propiedades de alquenos y alquinos
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos: Tambin llamados ciclanos, presentan cadena cclica con enlaces simples. Su
uso principal en la industria es como solventes.
Cicloalquenos: Tambin llamados ciclenos, presentan cadenas cclicas con enlaces dobles.
Adems de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y
fungicidas (cicloalquenos sustituidos)
Frmula general: CnH2n-2
Tanto un doble enlace (ya sea entre carbonos o entre un carbono y otro tomo) como
un ciclo se consideran cada uno una insaturacin molecular (no confundir con la
insaturacin de cadena). Un triple enlace es considerado como dos insaturaciones
moleculares.
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NOMENCLATURA ORGNICA
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgnico en tres partes:
Cuando se trata de una cadena cclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.
RADICALES ORGNICOS
Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una
nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es:
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Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura):
fenil
secpropil
etil o ciclopentil
isopropil
H3C
metil
H3C CH2
CH3
H3C
C Cl
CH2
H2C H3C CH3 cloro
CH3
CH2
H3C n-propil ter-butil
n -butil
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por tomos de carbono
e hidrgeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifticas y cclicas, ms an, los hay saturados e
insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante.
Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de hidrocarburos
existentes:
1. ALCANOS
2. ALQUENOS
3. ALQUINOS
4. ALCADIENOS
5. CICLOALCANOS
6. CICLOALQUENOS
7. AROMTICOS
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REGLAS DE NOMENCLATURA
Ejemplo 1:
metil
etil
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Ejemplo 2:
IMPORTANTE:
1. Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc.) no deben considerarse en la alfabetizacin
de radicales.
3. Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir:
COMPUESTOS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son hidrocarburos cclicos con, por lo menos, un ncleo bencnico,
que se denomina ncleo o anillo aromtico. Se caracterizan por su alta estabilidad electrnica, en
comparacin con otras molculas, por ejemplo el benceno es ms estable que un alqueno comn.
En el benceno los electrones pi (electrones de los orbitales p que forman los dobles enlaces) no
estn fijos, al contrario se mueven libremente por todos los carbonos del ciclo haciendo que todos
los enlaces tengan la misma longitud.
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El ncleo bencnico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo caso
debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromticos, se debe destacar la posibilidad de
tres ismeros de posicin, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos ms adelante la
definicin de isomera. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el ismero ORTO.
Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al ismero META y si la posicin de los grupos es
en los carbonos 1 y 4 tenemos el ismero PARA.
OH
OH OH
OH
OH
OH
2-Hidroxi fenol 3-Hidroxi fenol 4-Hidroxi fenol
FUNCIONES ORGNICAS
A pesar de la pequea cantidad de tomos que se pueden enlazar para formar molculas
orgnicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a mltiples
funciones orgnicas distintas. Las funciones orgnicas aparecen cuando la molcula posee enlaces
mltiples o heterotomos, o sea, tomos distintos a carbono e hidrgeno.
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DERIVADOS NITROGENADOS
NITROCOMPUESTOS
Este tipo de compuestos tiene el grupo nitro (-NO2) unido directamente al carbono R-NO2
O O- O
N N
N
O-
R R O R O
Nomenclatura
NO 2
nitrobenceno
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AMINAS
Las aminas poseen sobre el tomo de nitrgeno un par de electrones no compartidos, confiriendo
a estos compuestos carcter bsico (base de Brnsted).
El grupo amino proviene del amonaco. Si ste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di y tri sustituido
respectivamente. Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina
aromtica.
Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminacin -o por
amina. La nomenclatura estandarizada plantea los sustituyentes como simples radicales, por
tanto deben ir con el sufijo IL y se escriben en orden alfabtico.
CH3
CH2
H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 N
CH3
propil amina dietil amina etil metil propil amina
amina primaria amina secundaria amina terciaria
De formula general R-X (X=F,Cl,Br,I) se les puede considerar como derivados de los
hidrocarburos, por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un tomo de halgeno. El grupo
funcional lo constituye la unin simple carbono - halgeno:-C-X
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Nomenclatura
Br
dibromuro de octilo
1, 2 dibromo octano
COMPUESTOS OXIGENADOS
Los alcoholes forman parte de los compuestos orgnicos oxigenados, ya que son derivados de los
hidrocarburos al sustituir uno o varios tomos de hidrgenos por grupos OH.
Los alcoholes alifticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios y terciarios segn estn
unidos a un carbono primario, secundario o terciario.
CH3
H3C
OH
CH H3C C OH
H3C CH2 OH
H3C CH3
alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario
Nomenclatura
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Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el grupo
funcional OH se encuentra unido a un anillo bencnico.
El fenol es un excelente antisptico, utilizado ampliamente en
Propiedades industria, en la preparacin de resinas sintticas, aceites lubricantes,
de FENOLES plaguicidas, colorantes y solventes , adems de otros muchos usos
que presenta.
Presenta mayor carcter cido que los alcoholes, dan reacciones de
neutralizacin con lcalis, formando fenolatos.
Nomenclatura
Para nombrar los fenoles, primero se nombran los radicales y se termina con la palabra fenol.
O H
OH C
OH
CH3
para metil fenol orto hidroxi benzaldehdo
Se pueden considerar derivados de los alcoholes o fenoles al sustituir el hidrgeno del grupo OH
de la molcula por un radical alquilo o arilo.
Un ter simtrico es aquel que tiene los dos grupos alquilos o arilos iguales, y es asimtrico el que
tiene dos grupos distintos.
Nomenclatura
IUPAC nombra los teres como alcanos con un sustituyente
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 alcoxi. La cadena ms pequea se considera parte del
sustituyente alcoxi y la ms grande, del alcano.
etoxi propano Se nombran primeros los radicales por orden alfabticos y con
terminacin IL y se termina con la palabra ter.
etil propil ter
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ALDEHDOS Y CETONAS
Estructura
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por poseer un grupo carbonilo que les confiere
propiedades anlogas. Sus frmulas generales son:
O O
R R* R H
Cetona Aldehdo
Nomenclatura
Segn las normas de la IUPAC los aldehdos se nombran cambiando la terminacin o del alcano
por la terminacin al.
En cetonas se cambia la terminacin o por la terminacin ona.
Para numerarlas se empieza por el extremo ms prximo al grupo carbonilo.
O
O
CH3
2 propanal 4 heptanona
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CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
CIDO CARBOXLICO
Estructura
El carbono del grupo carboxilo est unido al oxgeno y al grupo hidroxilo mediante enlaces
covalentes, pero con un cierto carcter polar.
El carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo presenta un desplazamiento
de electrones hacia el oxgeno.
El carbono posee hibridacin sp2.
La ionizacin de los cidos orgnicos es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que se
replica por el efecto de resonancia que estabiliza al anin.
O O-
O
H+ + R C R C
-
O O
OH
STERES
O
Se divide la molcula en dos porciones, la primera es la que est unida
C CH3 al grupo carbonilo, tiene terminacin ato y la segunda es la que est
H3C O unida directamente al oxgeno y tiene terminacin ilo.
etanoato de metilo
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ster como sustituyente
Cuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un mero sustituyente. Se
ordena por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la molcula y se denomina
alcoxicarbonil.
O O
C CH2 C
HO CH2 CH2 O CH3
AMIDAS
Nomenclatura
Butanamida
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ISOMERA ESPACIAL (ESTEREOISOMERA)
ISMEROS FUNCIONALES
HIDROCARBUROS ISMEROS
ISMEROS ESPACIALES
Existen dos casos de isomera espacial, o sea, con los radicales en distinta orientacin espacial.
Isomera geomtrica
Isomera ptica
Se puede presentar slo en aquellas molculas que tienen dobles enlaces asimtricos, pues la
geometra trigonal plana del carbono del doble enlace le permite, a veces, disponer espacialmente
los radicales de dos maneras distintas.
A las distintas formas en que se puede ordenar el doble enlace se les denomin en un principio cis
y trans, utilizado en un principio slo para alquenos disustituidos.
H H H Cl
C C C C
Cl Cl Cl H
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En este caso los sustituyentes o radicales son cloros, as cuando se encuentran cercanos en el
espacio se denominan cis y cuando estn opuestos son trans. Como puede apreciarse el hecho
de tener los cloros en posiciones distintas no slo afecta al nombre sino tambin a las propiedades
fsicas y a las qumicas, pues ambos alquenos reaccionan distinto frente algunos reactivos. El
doble enlace le impide a la molcula rotar y fija las posiciones de los radicales alrededor del doble
enlace.
Ejemplo relevante
Rodopsina
N Opsina
LUZ
Metarodopsina
E
N Opsina
ISOMERA PTICA
Es la isomera ms especfica de todas, aqu las molculas son prcticamente iguales, misma
cadena, mismos radicales, excepto que estn ordenados espacialmente de distinta manera, lo cual
hace que las molculas desven la luz de distinta manera, por eso a esta isomera tambin se le
conoce como ptica.
Esta isomera se puede presentar slo en aquellas molculas con carbonos terciarios o
cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos, si es as a ese carbono se le llama
centro estereognico.
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El principio de esta isomera es que si el centro estereognico (carbono cuaternario) tiene 4
radicales distintos, basta con un solo cambio en la distribucin de estos radicales para que las dos
molculas resultantes sean imgenes especulares quirales, o sea, no superponibles.
Los ismeros (molculas analizadas) en este caso se denominan ismeros pticos R y S y como
son imgenes especulares (reflejos en un espejo) se denominan ENANTIMEROS.
H OH H OH
H3C C H3C C
CH2 CH3 CH2 CH3
S - 2- Butanol R - 2- Butanol
Cantidad de Ismeros
Por ejemplo:
O O
H H
R-Carvona S-Carvona
Aroma de la menta Aroma del comino
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UNA REACCIN IMPORTANTE
OXIDACIN DE ALCOHOLES
En qumica orgnica, la oxidacin es un proceso mediante el cual las molculas van aumentando
su cantidad de enlaces con oxgeno a medida que pierden hidrgenos.
Oxidacin Total
K2Cr2O7
En un alcohol secundario slo se puede hacer una oxidacin ya que el carbono que reacciona
slo tiene un hidrgeno y se obtiene una cetona.
HO H O
K2Cr2O7
OH
K2Cr2O7
NO HAY REACCIN
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