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Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas
cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos. El carbono puede formar
enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede
formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la química
que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las diferencias que
presentan las formas del carbono elemental: diamante y grafito. El diamante es duro e
incoloro mientras que el grafito es suave y negro. Estas diferencias en las propiedades de
las distintas formas del carbono son consecuencia de las diferencias estructurales que
presentan dichas formas.
La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar
los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre
Química Orgánica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo podían
ser producidas por organismos vivos.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son
enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2
La clasificación de los hidrocarburos se representa gráficamente a continuación:
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los átomos de carbono están unidos formando
un anillo.
PROPIEDADES FISICAS
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más
ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos
son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los
buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y
otros alcanos.
NOMENCLATURA: alcanos
a) Lineales. Se nombran con un prefijo que indica el número de C que posee y la
terminación .ANO
CH2- metilo
CH3CH2 etilo
CH3CH2CH2 propilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)3CH2 pentilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al radical
2. Se escribe y nombra el número correspondiente a la posición del radical delante de su
nombre
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que
indica el número de radicales (di-, tri- tetra-,...)
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabético, comenzando a numerar por el
extremo más próximo a un radical
Ejemplos.
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
2-metilhexano
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH2
3-metilheptano
CH3
CH3C-CH2C-CH3
CH2
3,3,5,5-tetrametilheptano
SINTESIS
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
Combustión.
Halogenación.
CICLOALCANOS: Desde hace más de 100 años se sabe que también existen
compuestos con anillos de átomos de carbono. Tales compuestos se denominan
cicloalcanos o compuestos alicíclicos. Puesto que los cicloalcanos consisten en anillos de
unidades de -CH2-, tienen la fórmula general (CH2)n o CnH2n, y se representan como
polígonos es las estructuras de esqueleto:
Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor libertad, adquiriendo movimiento y
por ende generando diferentes confórmeros, además de isómeros.
Ejemplos:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano
cis-1-bromo-3-metilciclopentano trans-1-bromo-3-metilcilopentano
No todas las conformaciones alternadas del butano tienen la misma energía, y no todas
las conformaciones eclipsadas son iguales. El arreglo de más baja energía, llamado
confórmero anti, es aquel en el cual los dos grupos grandes (metilo) están lo más
separados posible; esto es, a 180º. A medida que ocurre la rotación alrededor del enlace
C2-C3, se llega a una conformación eclipsada en la que existen dos interacciones metilo-
hidrógeno y una interacción hidrógeno-hidrógeno. Si se asignan los valores de energía de
las interacciones eclipsadas que se dedujeron para el etano y propano, es posible predecir
que esta conformación eclipsada está sujeta a mayor tensión que la conformación anti en
2*1.4 kcal/mol (dos interacciones Me-H) más 1.0 kcal/mol (una interacción H-H), o sea
un total de 3.8 kcal/mol. Esto es exactamente lo que se observa.
En 1885, Adolf von Baeyer propuso una interpretación teórica para esta observación.
Baeyer sugirió que, si los carbonos “prefieren” una configuración tetraédrica con ángulos
de enlace de 109º, podría ser que los anillos con menos de cinco o más de seis carbonos
estuvieran sometidos a demasiada tensión para existir. Baeyer basó su hipótesis en la
noción geométrica simple de que un anillo de tres carbonos (ciclopropano) debe ser un
triángulo equilátero con ángulos de enlace de 60º, un anillo de cuatro carbonos
(ciclobutano) debe ser un cuadrado con ángulos de enlace de 90º, un anillo de cinco
miembros (ciclopentano) debe ser un pentágono regular con ángulos de enlace de 108º.
etc.
Si bien algo de razón en las afirmaciones de Baeyer acerca de la tensión angular en los
anillos pequeños, estaba equivocado al pensar que los anillos pequeños y grandes estaban
demasiado tensionados para existir. Ahora se sabe que es posible producir anillos de
todos los tamaños, desde 3 hasta 30 y más carbonos. No obstante, es muy útil el concepto
de tensión angular - la resistencia de un ángulo de enlace al aumento o disminución del
ángulo tetraédrico ideal - .
Alcano - - 157.4 0
(referencia)
Los datos de la Tabla 5.2 muestran claramente que la teoría de Baeyer no es del todo
correcta. Ciclopropano y ciclobutano están bastante tensionados, como lo predijo Baeyer,
pero el ciclopentano lo está más de lo predicho, y el ciclohexano está totalmente libre de
tensión. Para anillos de mayor tamaño no existe un incremento regular en la tensión, y los
anillos con más de 14 carbonos están nuevamente libres de tensión. ¿Qué está mal en la
teoría de Baeyer ?
Baeyer estaba equivocado por una razón muy simple: Supuso que todos los anillos eran
planos. En realidad, la mayoría de los cicloalcanos no lo son, sino que adoptan
conformaciones tridimensionales plegadas las cuales permiten que los ángulos de enlace
sean tetraédricos. Aun así, el concepto de tensión angular es valioso porque explica la
reactividad de los anillos de tres y cuatro carbonos. En resumen, la teoría de Baeyer es
insuficiente para explicar las energías de tensión observadas y las configuraciones de los
cicloalcanos. Estos adoptan la conformación de energía mínima por una combinación de
tres factores:
CICLOPROPANO: Puesto que tres puntos (los tres átomos de carbono) definen un
plano, el ciclopropano debe ser planar y, suponiendo que es una molécula simétrica, debe
tener ángulos de enlace C-C-C de 60º. ¿Cómo puede la teoría del orbital molecular
explicar esta gran distorsión de los enlaces respecto al ángulo tetraédrico normal de 109 º
CICLOHEXANO: Los ciclohexanos sustituidos son los más importantes de todos los
cicloalcanos, debido a su amplia distribución en la naturaleza. Un gran número de
compuestos, incluyendo muchos agentes farmacéuticos importantes, contienen anillos de
ciclohexano. Datos experimentales de calores de combustión demuestran que los anillos
de ciclohexano están libres de tensión, tanto angular como torsional.
La respuesta fue sugerida originalmente por H. Sachse en 1890 y ampliada después por
Ernest Mohr. Los anillos de ciclohexano no son planos como supusiera Baeyer, sino que
están plegados en una conformación tridimensional que alivia todas las tensiones. Los
ángulos C-C-C del ciclohexano pueden alcanzar el valor tetraédrico libre de tensión si el
anillo adopta la conformación de silla que se muestra a continuación.
Cómo trazar la conformación silla del ciclohexano:
ALQUENOS
• Compuestos por enlaces doblesC-C y enlaces sencillosC-H.
• Formula General: CnH2n
• Se obtienen por desintegración térmica
• .Presentes en la naturaleza
Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de
la siguiente forma: