Amidas

Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una Amina unida a un Acido
Carboxilico convirtiendose en una Amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional
es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.

Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del

grupo OH del cido por un grupo o NRR' (llamado grupo amino)

Se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitucin de un hidrgeno, por un radical cido, una amida primaria,
secundaria o terciaria, y as sucesivamente. Se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina. Se forman a partir de los esteres y tienen el grupo funcional
amida en su estructura.

Incluyen a un grupo de compuestos de importancia mdica como las sulfas, entre

ellas la sulfanilamida, usada como antibitico. Tambin incluyen a las protenas que
estn compuestas por aminocidos unidos por enlace de amida, y forman as un
biopolmero. Las protenas constituyen la mayor parte del peso corporal seco.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente
y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos es en
hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

PROPIEDADES FISICAS
Todas las amidas primarias a excepcin de la formamida (amida ms sencilla) que
es lquida, son solidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa

molecular. (son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.

Los puntos de ebullicin de las amidas son mucho ms altos que los de los cidos
correspondientes.

Son neutras frente a los indicadores.

Las amidas secundarias poseen puntos de ebullicin y fusin bastante menores.

A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser lquidos
normales, que tienen puntos de ebullicin y fusin que van acorde con su peso
molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS
 Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy dbiles, pues
mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca
a -0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho ms fuertes que los cidos
carboxlicos, esteres, aldehdos y cetonas. Por esto las amidas son consideran
bsicas.

Hidrlisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por accin del agua)

cida: Cuando las amidas primarias realizan hidrlisis cida se produce acido
orgnico libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y
terciarias producen tambin un cido, pero adems, una sal de amonio
cuaternario.

Bsica: Cuando las amidas realizan una hidrlisis bsica, se produce una sal de
cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida.

Nomenclatura de Amidas
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Sntesis de Amidas
a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de
alcanolo y anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar
etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido clorhdrido y

favorecer los equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y cido

etanoico

b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando

amidas.
c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento bajo
presin genera urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.

Hidrlisis cida de amidas

Las amidas se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, formando aminas y
cidos carboxlicos.

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfrico para formar el cido etanoico [2].
El mecanismo de la reaccin transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonacin del agua y protonacin del grupo amino.

Etapa 4. Eliminacin de amoniaco

Etapa 5. Desprotonacin del oxgeno carbonlico

Hidrlisis bsica de amidas

Las amidas se transforman en aminas y cidos carboxlicos por tratamiento con sosa
acuosa bajo calefaccin.
La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio
[2].

El mecanismo de la reaccin transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nuclefilo

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Equlibrio cido base desplazado.

Reduccin de amidas a aminas

El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.
Las lactamas (amidas cclicas) tambin se reducen a aminas sin producirse la apertura del
anillo.

Transposicin de Hofmann
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo
en disolucin bsica.

La acetamida [1] reacciona con bromo en medio bsico transformndose en

metilamina [2] con prdida de dixido de carbono [3].

La transposicin de Hofmann slo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrgenos en el
grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrgeno).

La amida, N-sustituida [4], forma una N-bromo amida [5] por reaccin con bromo en medio
bsico, pero no da la transposicin de Hofmann.

El mecanismo de la transposicin de Hofmann transcurre en las siguientes etapas:

Etapa 1. Formacin del amidato

Etapa 2. Reaccin del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formacin de un nuevo amidato, por desprotonacin del nitrgeno.

Etapa 4. Eliminacin de bromo

Etapa 5. Transposicin

Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el cido carbmico

Etapa 7. Descomposicin del cido carbmico (inestable) para formar la amina final y
dixido de carbono.

Uso y Aplicaciones de Amidas:

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los

aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Son utilizadas por el cuerpo para la excrecin del amoniaco (NH3) y son muy
utilizadas en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

Para las amidas, muchos frmacos incluyen el grupo amida en su estructura. Adems,
son muy tiles en la sntesis orgnica al ser derivados de cidos. Tambin se usan
como emulsificantes.

Las amidas se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina.

Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer

reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas
son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida
que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.

Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.

- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin de

cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de reaccin y disolvente en
la extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y
colorantes. Constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos
aromticos a partir del petrleo crudo.

- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en sntesis

especficas de qumica fina y farmacia.