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UNIVERSIDAD DE CAJAMARCA

Facultad de Ciencias Agrarias


Escuela Acadmico profesional de agronoma

Universidad Nacional
DE Cajamarca

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS


ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE
AGRONOMA

CURSO: BIOQUMICA
TEMA: BIOSINTESIS DE FITOESTEROLES

DOCENTE:

ESTUDIANTE:

CICLO: III

Cajamarca; julio del ao 2017.

Bioqumica 1
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Introduccin:

Los esteroles se diferencian en esteroles animales (colesterol) y esteroles


vegetales (fitoesteroles). La estructura bsica de los esteroles es el ciclo pentano
fenantreno

Los esteroles son compuestos que se encuentran distribuidos en los reinos:


animal y vegetal, formando parte de la estructura de las membranas celulares y
como precursores de hormonas, cidos biliares y vitamina D

Los fitoesteroles, son esteroles vegetales compuestos con 28 o 29 tomos de


carbono, de estructura similar al colesterol 27 carbonos. Derivan del ciclo pentano
perhidrofenantreno, diferencindose en la cadena hidrocarbonada lateral en C-24.
En el colesterol, esta cadena se forma por ocho carbonos saturados. En la
naturaleza, se han descrito ms de 200 tipos diferentes de esteroles vegetales en
diferentes especies de plantas, siendo los ms abundantes: el -sitosterol,
campesterol y stigmasterol, constituyendo el 95-98% de los fitoesteroles
identificados

OBJETIVOS

caractersticas de los fitoesteroles


ver como es biosntesis y funciones de los fitoesteroles

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Definicin, tipos y fuentes de esteroles vegetales

Los esteroles vegetales o fitoesteroles son esteroles derivados de plantas con


estructuras similares y funciones anlogas al colesterol de los vertebrados. Como
sabemos, el colesterol es el esterol predominante en animales y desempea
importantes funciones en el organismo: es el precursor de la sntesis de diversas
hormonas esteroideas, sirve para estabilizar las membranas celulares y, en forma
de steres de colesterol usualmente asociados con triacilglicridos, participan en
los procesos de transporte/almacenamiento de lpidos. Las membranas de las
plantas contienen poco o nada de colesterol, pero presentan varios tipos de
esteroles vegetales. En general se cree que estas sustancias actan como
componentes estructurales de las membranas vegetales a la vez que sirven de
intermediarios para la biosntesis de celulosa y numerosos productos vegetales
secundarios, como los alcaloides, entre otros

Los fitosteroles consisten en compuestos esteroles de muchas plantas que difieren


levemente del colesterol. La figura 1 muestra las estructuras de dos clases
generales de fitosteroles, los fitosteroles D5, o esteroles, y los fitosteroles 5a-
reducidos, o estanoles. Tanto esteroles como estanoles se encuentran en los
alimentos, pero predominan los esteroles. Varias revisiones recientes se han
concentrado en los fitosteroles y su efecto sobre el metabolismo del colesterol. Los
esteroles y estanoles parecen ser igualmente eficaces ya sea que se usen en
forma esterificada o no esterificada, y muchas fuentes de fitosteroles de diferente
composicin estructural son activos.

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Figura 1. Estructuras de fitosteroles

Los fitosteroles difieren slo sutilmente del colesterol y no son fcilmente


separables en forma fsica de l. Existen dos tipos generales de fitosteroles, los
fitosteroles D5 como sitosteroles, a los que se denomina esteroles, y los
fitosteroles reducidos 5a anlogos, tales como el sitostanol, conocidos como
estanoles.

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Definicin y tipos de esteroles vegetales

Los esteroles vegetales son miembros de la familia de los triterpenos, su


estructura es similar a la del colesterol, pero incluye un grupo metilo o etilo en el
C-24. Dentro del grupo de los esteroles vegetales encontramos dos categoras o
subgrupos, los esteroles, con un doble enlace en posicin 5, y los estanoles que
no cuentan con dicho doble enlace, es decir, con una reduccin-5a. Los esteroles
pueden ser convertidos a estanoles por hidrogenacin qumica. Cabe destacar
que dado que normalmente los estanoles son mucho menos abundantes que los
esteroles, cuando se habla en trminos generales de esteroles vegetales se suele
hacer referencia a estos ltimos. Se han descrito ms de 200 tipos diferentes de
esteroles vegetales en diferentes especies de plantas, siendo el ms abundante el
sitosterol o b-sitosterol, seguido por el campesterol y el estigmasterol. Las dos
categoras de esteroles vegetales se reflejan en los nombres de los compuestos.
Por ejemplo, el sitosterol es estructuralmente idntico al sitostanol, excepto por el
doble enlace en posicin 5, y lo mismo ocurre con el campesterol y el
campestanol. La complejidad de los esteroles vegetales incrementa debido a la
asimetra estrica que presentan, ya que la adicin de grupos alquilo en la cadena
lateral resulta en la aparicin de un carbono asimtrico, aunque generalmente la
estequiometra no se ha tenido en cuenta en los estudios sobre esteroles
vegetales.

En la naturaleza, adems de en la forma libre, los esteroles vegetales pueden


aparecer como compuestos conjugados, en los cuales el grupo 3b-OH del esterol
est esterificado por cidos grasos, ferulato o cido ferlico (potente antioxidante
semejante a la vitamina E y C), o bien glicosilados. Los steres con cidos grasos
estn presentes en la mayora de las plantas y constituyen cerca del 50% del total
de esteroles en algunos alimentos, como el aceite de maz; por su parte, los
steres de ferulato tambin aparecen en cantidades apreciables en muchos
alimentos, mientras que los esteroles vegetales glicosilados son un componente
minoritario en los alimentos vegetales, salvo algunas excepciones, ya que
constituyen el 82% del total de los esteroles vegetales de las patatas. Al contrario
que los esteroles o estanoles libres, que son cristalinos y muy poco liposolubles,
las formas esterificadas se disuelven fcilmente en alimentos que contengan
grasa.

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Biosntesis de los esteroles vegetales

La biosntesis y el metabolismo de los esteroles son bastante diferentes en plantas


y animales. En los animales, el colesterol es sintetizado a partir del acetato a
travs del escualeno, compuesto de cadena lineal que luego es ciclado para dar
lugar a muchos intermediarios precursores de esteroles, pero el producto final es
principalmente colesterol puro, de tal forma que en los humanos tan slo se
encuentran cantidades traza de productos relacionados. El cuerpo humano no
puede sintetizar esteroles vegetales, por lo que su ingesta mediante la dieta es la
nica fuente de estas molculas en el plasma.

En las plantas, los esteroles vegetales son sintetizados tambin a partir de acetato
a travs de escualeno, pero el primer producto ciclado tras el escualeno es el
cicloartenol. Algunos alimentos, como el arroz, contienen cicloartenol o
compuestos relacionados en cantidades significativas. A partir de este compuesto
las plantas producen una diversidad de productos derivados, de tal manera que
cada especie dispone de perfiles de esteroles caractersticos. Aunque se producen
modificaciones en el ncleo de esterol, la mayora de los esteroles vegetales
tienen un ncleo que es idntico al colesterol, con cambios en la cadena lateral.
Por otra parte, si bien en los animales la mayor parte del colesterol aparece en
forma libre, con una cierta proporcin en forma de steres con cidos grasos en
las lipoprotenas y clulas especializadas, las plantas, tal como se ha comentado,
disponen de una mayor variedad de derivados de esteroles vegetales en la
posicin-3: steres de cidos grasos, steres de ferulato y esteroles vegetales
glicosilados

Fuentes de esteroles vegetales

Prcticamente todos los alimentos vegetales contienen cantidades apreciables de


esteroles vegetales

En la Tabla 1 se muestran los valores del contenido total de esteroles vegetales en


alimentos representativos. La fuente ms concentrada son los aceites vegetales,
como los de maz, girasol, soja y colza (que contienen entre un 0,1% y 0,8%), de
tal manera que una persona que consuma al da 30 g de aceite de maz estara
ingiriendo alrededor de 300 mg de esteroles vegetales, una cantidad que se ha
demostrado ya posee alguna eficacia a la hora de reducir la absorcin de
colesterol

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Una excepcin es el aceite de palma, que es deficiente en esteroles vegetales tras


el proceso de refinado. Tambin se encuentran en legumbres (0,2%) y, en menor
cantidad, en frutos secos, pan y vegetales. Cabe decir que, con excepcin de los
carbohidratos altamente refinados y los productos animales, casi todos los otros
alimentos contribuyen de manera apreciable a la ingesta de esteroles vegetales.

En las dietas occidentales la ingesta diaria de estas sustancias se estima en unos


150-400 mg, aproximadamente la misma que la ingesta de colesterol, siendo
mayor en algunas dietas vegetarianas y en la dieta japonesa, en las cuales puede
llegar a 300-500 mg/da

Tabla 1. Contenido de esteroles vegetales en alimentos representativos (11).


Esteroles vegetales
Alimento
(mg/100 g porcin comestible)
Aceite de maz 952
Aceite de girasol 725
Aceite de semilla de soja 221
Aceite de oliva 176
Almendras 143
Alubias 76
Maz 70
Trigo 69
Aceite de palma 49
Lechuga 38
Pltano 16
Manzana 12
Tomate 7

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Efectos de los esteroles vegetales sobre el metabolismo del colesterol:


mecanismos de accin

Hay una gran cantidad de evidencias experimentales que han demostrado que los
esteroles vegetales tienen un importante efecto hipocolesterolmico, reduciendo
tanto las concentraciones de colesterol total como las de colesterol LDL. En
cuanto al mecanismo de accin se han propuesto diferentes posibilidades. Los
esteroles vegetales afectan a la absorcin intestinal de colesterol, a su sntesis, y
a los sistemas de eliminacin. Ms adelante revisaremos cada uno de estos
puntos de manera algo detallada, haciendo primero un breve repaso del proceso
de absorcin de colesterol en el intestino y del metabolismo lipoproteico.
Asimismo, se comentan otras propiedades relacionadas con los esteroles
vegetales: posibles efectos anticancerosos, potenciadores de la inmunidad y
antiinflamatorios

INHIBICIN DE LA SNTESIS DE COLESTEROL

Estudios realizado, han demostrado, que los fitosteroles con doble enlace en el
C22, actan como inhibidores competitivos de la esterol reductasa en los
microsomas, siendo los fitosteroles saturados inactivos. Los fitoesteroles con
doble enlace en el C22 de la cadena lateral como el estigmasterol y el
brasicasterol, son potentes inhibidores de la esterol reductasa (enzima que
convierte el demosterol en colesterol). Por lo tanto, se acumula demosterol y otros
esteroles precursores de cadena lateral insaturada en C24

Efectos de los esteroles vegetales sobre el metabolismo lipdico y


lipoproteico

La inhibicin de la absorcin de colesterol produce una relativa deficiencia de


colesterol, en respuesta a la cual se produce un incremento en la sntesis
endgena que no llega a compensar el descenso de colesterol producido al
inhibirse su absorcin. Lo mismo ocurre con la sntesis del receptor de las LDL de
la circulacin, que tambin aumenta. Este hecho incrementa la eliminacin de las
LDL y tambin de las IDL de la circulacin, y dado que stas son las precursoras
de las LDL, de esta manera desciende adems su produccin, sin verse afectadas
las concentraciones de triacilglicridos ni de colesterol HDL. Tras la ingestin de
esteroles vegetales disminuyen, por tanto, las concentraciones de colesterol LDL,
pero tambin las de colesterol total debido a la menor absorcin y pese al

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incremento compensatorio en su sntesis, incluso en individuos que ya ingieren


bajas cantidades de colesterol en la dieta. Este efecto se observa tanto con
esteroles vegetales libres como esterificados.

Los primeros estudios con esteroles vegetales utilizaron preparaciones poco


liposolubles aadidas a los alimentos, y as los efectos eran muy limitados o
incluso nulos en algunos casos. Otros estudios de los aos 1970 demostraron que
la esterificacin de esteroles vegetales con cidos grasos de cadena larga
aumenta su solubilidad en medio lipfilo lo que, en la prctica, posibilita su uso
ms efectivo en los alimentos ricos en grasa. En los aos 1980, las ventajas del
uso de los steres de esteroles vegetales en el enriquecimiento de los alimentos
eran ya reconocidos de modo general. Las margarinas y la mantequilla
aparecieron como vehculos ideales debido a su naturaleza fuertemente lipoflica.
La esterificacin de esteroles vegetales con los cidos grasos de larga cadena
aumenta cerca de diez veces su liposolubilidad y permite el suministro de varios
gramos diarios en alimentos grasos tales como lo que conocemos como
margarinas o grasas amarillas para untar. En la actualidad, los esteroles vegetales
libres o combinaciones con steres de esteroles vegetales se aplican a otros
alimentos de menor contenido gras

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Figura 2: mecanismo de accin de los fitosteroles

Los fitosteroles desplazan al colesterol de las micelas intestinales intraluminales,


reduciendo la captacin de colesterol por la membrana del borde de cepillo.

Los fitosteroles mismos tambin son captados por el enterocito. El camino exacto
del transporte de esterol desde la micela al enterocito no se conoce, pero es en
parte bloqueado por el medicamento ezetimibe.

Los fitosteroles pueden aumentar la expresin de las protenas del casete de


unin a adenosina trifosfato, que transportan el colesterol y los fitosteroles de
vuelta al lumen intestinal.

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Conclusiones

Hay suficiente evidencia para categorizar a los fitoesteroles entre los


alimentos seguros, los efectos generados por su consumo frecuente son en
la mayora de los casos hipotticos y carecen de pruebas que los
demuestren

Los fitoesteroles pueden generar disminuciones entre el 10% y el 20% en


el colesterol total y aproximadamente el 10% en el colesterol LDL,
resultados de gran inters para los pacientes con hipercolesterolemias
moderadas o con antecedentes de riesgo cardiovascular.

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Referencias

http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0717-75182004031100003

http://www.medicina.usmp.edu.pe/medicina/horizonte/2011_2/Art6_Vol11_N2.pdf

http://www.nutricion.org/publicaciones/pdf/libro_blanco_esteroles_vegetales.pdf

http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/129904/jmg1de1.pdf?sequence=1

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