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GUA DE GRUPOS FUNCIONALES

rea Qumica

Resultados de aprendizaje

Conocer el concepto de disolucin y calcular la concentracin de esta en ejercicios, de forma lgica.

Contenidos
1. Alcoholes simples y aromticos.
2. Aldehdos y cetonas.
3. cidos Carboxlicos.
4. steres.
5. ter.
6. Aminas.
7. Amidas.

Se denomina funcin a un tomo, o grupo de tomos, que reemplaza uno o varios tomos de
hidrgeno en la molcula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades
caractersticas.

El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en


funcin de sus propiedades qumicas, sino que sirve tambin como base para la nomenclatura de
los compuestos orgnicos.

Alcoholes:
Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del
nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitucin). Otra forma
es citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical, terminndolo en -lico (nomenclatura
radicofuncional). Ambos sistemas son igualmente utilizados aprobados

CH3CH2OH etanol alcohol etlico

CH3CH2CH2OH 1-propanol
CH3-CH-OH 2-propanol alcohol isoproplico
CH3
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol alcohol butlico

El sistema de sustitucin resulta ms idneo para compuestos ms complejos. Alcoholes alifticos


ramificados

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El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor nmero a la funcin -OH, o a las
insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Por ejemplo:

Alcoholes aromticos

Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromtico:

CH2OH CH2OH

fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol benclico) ( -naftilmetanol)

Fenoles

Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromtico. Los fenoles ms


simples son:

OH OH
OH

Fenol 1-naftol 2-naftol


-naftol -naftol
Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:

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En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor nmero que la funcin; aunque slo se
debe a que el naftaleno tiene numeracin fija.

Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcoholes

Respuestas:

a) etanol

b) 2,3-dimetil-1-pentanol

c) ciclohexanol

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d) 3-cloro-2-metil-2-propanol

e) 5-cloro-3,5-dimetil-3-heptanol

f) 1,2,3-propanotriol

g) 1,4-pentadienol-3

h) 3-metil-1,4-pendiin-3-ol

Ejercicio 2: Escribe la frmula para cada uno de los siguientes alcoholes, si algn nombre es
incorrecto proporcionar el correcto:

a) 1-propanol

b) 2-propanol

c) 2,2-dimetil-etanol

d) Alcohol etlico

e) 2,4-dimetil-2-pentanol

f) 2-bromo-3-metil-1-butanol

g) 3-etilciclopentanol

h) 2,4-diclorociclohexanol

i) alcohol isoproplico

j) 2,3-propanodiol

k) 5-cloro-ciclohexanol

Respuestas:

a) b) c)

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d) e) f)

g)

Aldehdos y cetonas

Los aldehdos contiene un tomo de oxgeno unido por un enlace doble a un carbono primario;
esto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del


hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Por ejemplo:

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En molculas de aldehdos acclicos, el C-1 es el del grupo formilo. Por ejemplo:

Los dialdehidos simples se nombran con la terminacin -odial, o por su nombre comn (si lo
tienen):

Las cetonas, contienen el grupo funcional carbonilo. Para nombrar a compuestos que contienen
este grupo funcional existen dos formas. La primera consta de nombrar en orden alfabtico a los
grupos sustituyentes. Por ejemplo, el compuesto:

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: recibe el nombre etil metil cetona.

Tambin se puede nombrar a estos compuestos enumerando el grupo carbonilo (cetona) dentro de
la cadena. De acuerdo con esto el compuesto anterior recibe el de 2-butanona, donde la
terminacin ona se refiere al grupo carbonilo

Ejercicio 3:

1.- Nombre los siguientes aldehdos y cetonas:

a.-

b.-

c.-

d.-

e.-

f.-

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Respuestas:

a) Secbutil metil cetona o 3-metil-2-pentanona


b) Secbutil etil cetona o 4-metil-3-hexanona
c) 2-hidroxi-3-clorobutanal
d) 3,5-dimetil-6-hexen-2-ona
e) 2-fenil-2-etenal

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos contienen al grupo carboxilato y se nombran utilizando la siguiente


estructura:
+ + +

Donde el carbono nmero uno es el grupo carboxilato.

Ejemplo 4:

El compuesto recibe el nombre; cido 2-metilpropanoico

Ejemplo 5:

cido 4,4-dimetil-1,7-heptanodioico

Cuando el grupo carboxilato se encuentra como sustituyente se nombra como carboxi.

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Ejemplo 6:

cido 4-carboxi-1,7-heptanodioico

4. ster

Estos compuestos son derivados de los cidos carboxlicos esto se nombran siguiendo la siguiente
estructura:

Ejemplo 1:

Butanoato de metilo

Ejemplo 2:

3-metilbutanoato de metilo

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Ejemplo 3:

3-metil-2-butenoato de etilo

ter:

Estos compuestos contienen como grupo funcional al oxgeno, y para nombrarlos se puede utilizar
dos formas. La primera es nombrar los sustituyentes enlazados al oxgeno en orden alfabtico
seguido de la palabra ter. Para la segunda estructura se debe considerar el sustituyente ms
pequeo terminado en oxi seguido de la palabra de y luego el sustituyente alquilo terminado el
ilo.

Ejemplo 1:

Metil isopropil ter o metoxido de isopropilo

Ejemplo 2:

Etil 2-metil-1-propenil ter o etoxido de 2-metil-1-propenilo

Ejemplo 3:

Isopropil 1,2-dimetil-1-propenil ter o isopropoxido de 1,2-dimetil-1-propenilo

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Aminas:

Las aminas son compuestos orgnicos que derivan del amoniaco (NH3), tienen nomenclatura
sencilla debido a que cada sustituyente enlazado al nitrgeno se nombra como tal y finalmente se
adiciona la palabra amina.

Ejemplo 1:

Metil amina

Ejemplo 2:

Metil isopropil amina

Ejemplo 3:

Dietil metil amina

Amidas:

Estos compuestos contienen al grupo funcional carbamida. Su nomenclatura sigue la estructura:


cadena principal terminada en amida.

Ejemplo 1:

Propanamida

Si existen sustituyentes en el nitrgeno, estos se enumeran como N. Por ejemplo:

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N-etilbutanamida

Ejemplo 2:

N,N-dimetil-2-butenamida o N,N-dimetilbut-2-enamida

Ejemplo 3:

N-etil-N-metil-2-butinamida o N-etil-N-metilbut-3-inamida

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Ejercicios 4: Nombre los siguientes compuestos

Ejercicio 5: Formule los siguientes compuestos

a) 4-hexenonitrilo.
b) cido o-hidroxibenzoico.
c) cido 3-oxopentanoico.
d) Difenilamina.
e) Propinal.
f) 1,1-dibromo-4-metil-3-hexeno.
g) 3-hidroxipropanoato de metilo.
h) Ciclobutanocarbaldehdo.
i) 3-aminobutanona.
j) N-feniletanamida.

Desarrollo:

-Clorococlohexano.
-5-metil-5-hexen-3 ona.
-cido-5-vinil-2-hexinodioico.
-Acetato de fenilo.

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-N-metil-secbutilamina.
-3-butil-1-ol.
-3-fenilpropanal.
-Bencilfenilter.
-3-ciano-3-metilbutanal.
-Fenol.

II.

Responsables acadmicos

Comit Editorial PAIEP. Corregida por comit Editorial PAIEP. Si encuentra algn error favor
comunicarse a ciencia.paiep@usach.cl

Referencias y fuentes utilizadas

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Qumica Orgnica. Mxico, 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

Carey, F. A., (2006) .Qumica Orgnica. Mxico, 6 Edicin. Ed. McGraw-Hill.

Wade, L. G. (2004). Qumica Orgnica. Madrid. 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

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