Generalidades de los aromticos

Compuestos aromticos
Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
qumico similar. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos
compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin
embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen
estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son
aromticos.
El benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday. El resultado del anlisis
experimental revelaba una frmula molecular C6H6 (originariamente a l y sus derivados
se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen),
causando una verdadera sorpresa ya que mostraba una proporcin de carbono hidrgeno
inusualmente pequea. El principal problema que enfrentaban los qumicos de la poca
para determinar la disposicin de los tomos en la molcula, era el limitado desarrollo de
la teora estructural. La combinacin entre la experimentacin, las teoras, los conceptos
y la utilizacin de la tecnologa disponible, hicieron posible demostrar que el benceno es
un hdrico de resonancia.
En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir
tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
Nomenclatura del benceno
En bencenos mono sustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra
benceno.
En bencenos di sustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores
1,2-, 1,3- y 1,4-.
En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabtico.
Descripcin
El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con olor caracterstico.
El grado comercial ms comn contiene entre 50 y 100%de Benceno.
Usos
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se
utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas.
Riesgos
Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con absorcin
cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.
Efectos nocivos
Locales: La exposicin al lquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los
ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el lquido llega a los pulmones puede
provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remocin de grasa de
la piel se puede producir etirema, vesiculacin y dermatitis seca, escarificada.
Sistemticos: La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema nervioso
central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos, convulsiones,
coma y muerte. Se ha comprobado que la exposicin crnica al benceno causa trastornos
en la sangre. El benceno es un agente mielotxico.
Propiedades fsicas y qumicas del benceno
Propiedades qumicas
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados
son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el
hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca
enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustin
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora
de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclo
hexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio
anhidro como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado
por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden
prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la
estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
Propiedades fsicas
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas
resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El
benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las
reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.
Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre
El benceno segn la teora de la orbital molecular
De acuerdo con esta teora, los tomos de carbono de la molcula de benceno estn
hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que est de acuerdo con los ngulos de enlace
de 120 e la formula hexagonal.
Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para
formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo tomo
de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno
son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.
Carbociclo parcial de la molcula de benceno, formado en su totalidad por enlaces signa.

Ahora bien, recordemos que la hibridacin trigonal el cuarto electrn del tomo del
carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha hibridado y es perpendicular al
plano de los orbitales hbridos. La siguiente figura muestra el sistema formado por los
seis orbitales P.
Un cuarto de electrn de valencia de cada tomo de carbono en el benceno permanece en
el orbital 2Pz
De esta manera, cada tomo de carbono estara en la capacidad de formar un enlace pi
con su vecino. Pero como son dos los tomos vecinos, existen dos alternativas de enlace,
que se representan esquemticamente en figura 1 y que puede considerarse como
correspondientes a las dos estructuras resonantes del benceno.

Cada tomo de carbono en el benceno esta posibilidad de formar enlaces pi con uno u
otro de sus vecinos, lo que da origen a dos estructuras alternativas.
Ambas formas pueden establecer con igual justificacin, es decir, ninguna tiene primaca
sobre la otra. Como no es posible que la molcula presente simultneamente las dos
estructuras, lo que ocurre es que los electrones P (seis en total) forman conjuntamente
un sistema pi que adquiere la forma de un anillo con dos regiones, una ensima y la otra
por debajo del plano de los enlaces signa, tal como lo ilustra la figura.

El electrn es p del benceno forman una nube electrnicamente de tipo pi, la cual tiene la
forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del plano de los enlaces
signa.
Resonancia del benceno
Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-
carbono en la molcula del benceno son exactamente iguales, en contradiccin con la
frmula de Kekul que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en
efecto se conocen los siguientes valores:
Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
Enlace doble carbono -carbono: 133 pm
Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekul
no es la presentacin exacta de la molcula del benceno.
Esta consideracin se contempla en la denominada Teora de resonancia. Dicha teora
indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple
ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.
En general, la teora de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para
un compuesto una formula estructural nica que est de acuerdo tanto con los hechos
experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas,
(regla del octeto; por ejemplo)
La presentacin real de la molcula, entonces se considera como un hibrido de resonancia
entre varias estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes. La
resonancia entre tales formas contribuyentes se indica mediante una flecha con una punta
en ambos extremos. As, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la
siguiente situacin de resonancia (sin destacar las diferentes longitudes del enlace).
Esta solo puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en
la siguiente figura por medio de modelos de barras y esferas.

La estructura real de la molcula de benceno es un hibrido entre las dos estructuras

contribuyentes que aqu se ilustran.
De todos modos, para la gran mayora de los propsitos basta utilizar una sola forma
contribuyente.
Estructura del benceno
La frmula de kekul
La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultados experimentales
indican que la formula tiene la forma del hexgono regular, como los tomos del carbono
en sus vrtices y un tomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas
frmulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que ms se acepta en la
actualidad es la que propusiera, en 1865, el qumico alemn Friedrich August Kekul
(1829-1896), que es la frmula que presentamos antes.
Aromticos
Se conocen como hidrocarburo aromtico una gran variedad de hidrocarburos cclicos
altamente insaturados que exhiben un comportamiento qumico muy caracterstico. El
nombre de aromticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de
este tipo que se conocieron, los cuales se extraan de aceites vegetales, blsamos y resinas.

Hoy en da la palabra aromticos ha tomado ms bien una connotacin qumica para

destacar la estructura y propiedades particulares de este grupo, que inclusive se conoce
como estructura aromtica y propiedades aromticas. Los hidrocarburos aromticos,
por ejemplo, no presenta las reacciones de adicin caractersticas de los hidrocarburos
insaturados, en vez de ello presentan reacciones de sustitucin como los alcanos.
Los hidrocarburos aromticos se encuentran abundantemente en el alquitrn de la hulla,
fraccin viscosa que se obtiene en el proceso de preparacin del carbn coque.
El hidrocarburo aromtico ms simple es el benceno, C6H6, cuya estructura es la
siguiente:

Esta estructura est presente en las molculas de todos los

dems hidrocarburos y compuestos aromticos en general.
debido a esto, actualmente se considera como hidrocarburos
aromticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan
en estructura y en comportamiento qumico.

Bibliografa

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