QUIMICA ORGANICA II Y LABORATORIO

PRCTICA No. 1: IDENTIFICACION DE LAS PROPIEDADES DE LOS

ALCOHOLES

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: (estudiante(s) CODIGO(S): (de estudiante(s)

Ramrez Elida
Snchez Brayhan 060406211-7

GRUPO No.: 1

PERIODO ACADEMICO: Octubre 2016 Febrero 2016

FECHA DE REALIZACIN: FECHA DE ENTREGA:

2016/11/01 2016/11/08

DURACION: 2 Horas

2. OBJETIVOS

Objetivo General.

Comprobar y contrastar con la teora respecto a las propiedades fsicas y

qumicas de los alcoholes.

Objetivos Especficos.

Esquematizar de manera lgica lo que origina la combustin de pequeas

cantidades de alcohol metlico, etlico y amlico.
Analizar la solubilidad entre el ter y alcohol metlico, etlico, amlico.
Investigar y anotar las propiedades fsicas y qumicas de los diferentes
alcoholes que utilizamos en nuestro experimento.
Identificar el olor de los vapores formados mediante la deshidrogenacin de
etanol con un espiral de cobre al rojo vivo.
3. MARCO TEORICO:

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms

grupos Hidroxi u oxidrilo OH.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer

puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras. Los compuestos que poseen bajo peso molecular son compuestos
polares, debido al grupo oxidrilo, el cual es llamado elemento electronegativo,
por eso da origen a la formacin de enlaces o puentes de hidrogeno dentro de las
molculas. Por ese motivo los puntos de fusin y ebullicin son mayores que los
alcanos; porque en los alcanos los puntos de fusin y ebullicin son relativamente
bajos y por la capacidad que tienen los alcoholes de formar puentes de hidrogeno
dentro de las molculas. Tambin mayores que los algenos y los teres que son
derivados del agua.

Por esta causa de los enlaces los alcoholes son salados en agua, ya que las
molculas de ambos (alcohol y agua) se relacionan entre si. Los alcoholes de 5
tomos en adelante disminuye su solubilidad por lo que ya no son salados en
agua sino solamente no polares. Los alcoholes son generalmente lquidos, de
olor agradable, sin color, en agua son salados y menos denso en ellas. Estas
caractersticas se cumplen para todos los alcoholes, a excepcin de los alcoholes
que son slidos (alcoholes terciarios). La solubilidad disminuye al aumentar el
peso molecular.

Al aumentar la masa molecular aumentan los puntos de fusin y ebullicin

pudiendo ser slidos a temperatura ambiente. Tambin disminuye la solubilidad
al aumentar el tamao de las molculas, aunque esta depende de otros factores
como la forma de la cadena alquila.
Los alcoholes son cidos ms dbiles que el agua y muchas veces se comportan
como estas. Al igual que el agua, los alcoholes reaccionan con metales alcalinos,
donde el alcoxido correspondiente es la unin del alcohol y el cido, y soltando
hidrogeno. Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan a aldehdos y
cetonas. Los alcoholes terciarios se oxidan en medio alcalinos.

Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno

permite la asociacin entre las molculas de alcohol. A partir de 4 carbonos en
la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque
el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su

punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y

sus ramificaciones.

Propiedades qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o

bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la
molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a
este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes
primarios el hidrgeno est menos rmemente unido al oxgeno, la salida de los protones
de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol
primario.
4. PARTE PRATICA:

4.1 EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS.

- MATERIALES

11 Tubos de ensayo.
3 capsulas de porcelana
1 erlenmeyer de 50 mL
1 gradilla
pipetas de 5 mL.
1 probeta de 50 ml
1 pinza de tubo de ensayo
1 espiral de cobre (traen los alumnos)
1 tubo de desprendimiento con su tapn de caucho
1 pinza de capsula
1 pera
1 mechero y vaso de precipitacin de 250 mL para el bao
mara.
1 vaso de precipitacin de 50 mL

- REACTIVOS
Metanol
Etanol
Alcohol amlico
Glicerina
ter.
cido actico concentrado
Agua destilada.
cido sulfrico concentrado en un gotero de vidrio
Agua
 4.2 METODOS Y TECNICAS

- Combustin: En tres capsulas de porcelana colocar pequeas cantidades de

alcohol metlico, etlico, amlico, hacer arder cada uno, observar las llamas
producidas y anotar los resultados.
- Solubilidad; En 4 tubos de ensayo coloque 2 ml de agua en cada uno y aada
alcohol metlico, etlico y amlico, y glicerina respectivamente. Observe y anote
los resultados. En otros 4 tubos de ensayo coloque 2 ml de ter en cada uno y
aada alcohol metlico, etlico y amlico, y glicerina respectivamente. Observe y
anote los resultados
- Esterificacin: Rotular tres tubos de ensayo con los componentes a mezclar: 1)
alcohol metlico 2) alcohol etlico, 3) alcohol amlico.
Colocar 1,5 mL de cada alcohol en cada tubo, luego aadir 1,5 mL de cido
actico concentrado. Aada 6 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente
suavemente a bao mara hasta ebullicin, dejar 3 minutos ms y verter la mezcla
sobre 25 ml de agua helada contenida en un vaso de precipitacin. Perciba y anote
el olor caracterstico tpico de la reaccin.
- Deshidrogenacion: En un tubo de desprendimiento (o quitasato) coloque 10 ml
de etanol. Caliente hasta ebullicin, introduzca un espiral de cobre calentado
previamente al rojo vivo de tal modo que quede en contacto solamente con los
vapores. Perciba el olor de los vapores formados.
 5. RESULTADOS Y DISCUSIONES

1. Combustin.

MUESTRA DE ALCOHOL REACCION QUIMICA OBSERVACION

Poca expulsin de
carbono
CH3-OH(Metlico) 2 CH3OH + 3 O2 -----------2 CO2 + 4 Queda residuos en las
H2O paredes de la porcelana
que sera el carbono, se
absorbi todo el alcohol.
Combustin insuficiente
con poca eliminacin de
carbono.

Llama poco intensa

CH3-CH2-OH(etlico) color amarillenta.
CH3CH2OH + 3O2------------ 2CO2 + Tiene un aroma de cido
3H2O fuerte.
En las capsulas de
porcelanato las paredes
quedaron oscuras que
sera el carbono
Su llama fue muy
elevada y de gran
CH3(CH2)3CH2OH CH3(CH2)3CH2OH +8 O2 ----5CO2 + densidad.
(amlico) 6H2O En las capsulas de
porcelanato las paredes
quedaron quemadas
tuvo ms reaccin por lo
hay ebullicin produce
carbono.

Presencia de humo
negrizco en las paredes
de la capsula, carbono
que sale

2. Solubilidad

Muestra Solvente Reaccin qumica Observacin Anlisis de

resultados
CH3-OH Alcohol H2O(agua) CH3-OH + (C2H5)2O Es soluble porque el alcohol Si es soluble
(metlico) metlico tiene la capacidad de
formar enlaces puentes de
hidrogeno, cuando los oxgenos
unidos al hidrgeno en los
alcoholes forman uniones entre
sus molculas y las del agua.
CH3-CH2-OH H2O(agua) CH3-CH2-OH + H2O Color transparente con un olor Si es soluble
Etlico fuete debido al ter con una
mezcla homognea
CH3(CH2)3CH2OH H2O(agua) CH3(CH2)3CH2OH + Presencia de burbujas No es soluble
(amlico) (C2H5)2O pequeas, color trasparente.
No son miscibles debido a que la
solubilidad depende del nmero
de carbonos que se tiene en la
estructura.

3. Esterificacin.

MUESTRA DE ACIDO CATALI OLOR REACCION QUIMICA Y SUS NOMBRES

ALCOHOL UTILIZA ZADOR
DO

CH3-CH2-OH cido H2SO4 vinagre CH3-CH2-OH + CH3-COOH CH3-COO-C2H5

(Alcohol Actico + H2O
metlico) Etanol + Ac Actico Acetato de Etilo + Agua

CH3(CH2)3CH2 cido H2SO4 Dulce- CH3(CH2)3CH2OH + CH3-COOH CH3-COO-

OH Actico agrio CH2(CH2)3CH3 + H2O
(Alcohol Vinagre Alcohol Amlico + Ac Actico Acetato amlico +
etlico) agua
CH3-OH cido H2SO4 Dulce CH3-OH + CH3-COOH CH3-COO-C2H5 +
(Alcohol Actico H2O
amlico)
Alcohol Metlico + Ac Actico Acetato
de metilo + Agua

4. Des hidrogenacin.

MUESTRA DE CATALIZA OLOR REACCION QUIMICA Y SUS NOMBRES

ALCOHOL DOR
CH3-CH2-OH Cu De acuerdo
(etanol) con las Etanol
caractersticas CH3-CH2-OH Cu CH3-CH=O + H2
del etanol se Calor
percibe un olor
ligero
aromtico.
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

6.1 CONCLUSIONES.

Se sintetizo la combustin de pequeas cantidades de alcohol metlico, etlico y

amlico obteniendo como resultado que el alcohol metlico y etlico su combustin
es de manera normal excepto e l alcohol amlico que tuvimos que calentar ms
para la combustin y dej presencia de carbono.
Se analiz que la solubilidad entre el ter y alcohol metlico, etlico, amlico se
disuelven rpidamente, en cuanto a la glicerina su apariencia es gelatinosa con la
formacin de 2 capaz diferentes que no se disuelven a comparacin de los dems
alcoholes.
En base a estos experimentos constatamos las propiedades tanto fsicas como
qumicas que posee los alcoholes el cual concret y consolid nuestras dudas.
Se identific el olor de los vapores formados mediante la des hidrogenacin de
etanol y nos arroj un olor a te de manzana con canela un olor agradable.

6.2 RECOMENDACIONES.

Se recomienda acatarse al informe previo a la prctica para conocer sobre el

trabajo que se va a realizar dentro del laboratorio, para de esta manera elaborar
una prctica productiva y sin errores.
Usar la mascarilla al realizar los experimentos ya que sus olores muy fuertes y
tener mucha precaucin cuando se hace contacto el fuego con el alcohol.
Se recomienda que el estudiante, mediante su instrumento de toma de datos,
realice observaciones minuciosas de lo que va pasando en la prctica del
laboratorio, ya que la observacin es el principal mtodo que se utiliz dentro de
la misma.

7. CUESTIONARIO DE EVALUACIN

1. Qu papel desempea el cobre en el proceso de deshidrogenacin?

Evita la formacin de subproductos que eventualmente pueden reducir el rendimiento de
la reaccin. Tambin cuando el alcohol se calienta fuertemente con el cobre pierde
hidrgeno que se convierte en aldehdo alcohol primario en cetona alcohol secundario.

2. Si empleamos un alcohol secundario y un terciario que productos dara su

deshidrogenacin.
Estos alcoholes cuando se calientan pierden tomos de hidrogeno para formar aldehdos
o cetonas.

3. Que compuestos se obtiene en el proceso de esterificacin. E indiquen en que

se utilizan estos compuestos.
Del alcohol etlico se obtuvo etanoato de etilo que se utiliza en esencias naturales de
frutas, como solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel
artificial, pelculas y placas fotogrficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas,
entre otros.

En el alcohol isoproplico se form etanoato de metilo utilizado en plsticos, cueros

artificiales, solvente de la nitrocelulosa y acetil celulosa.

Del alcohol metlico formamos etanoato de isopropilo donde es usado para solvente,
perfumes, saborizante, tintes de impresin, lacas de nitrocelulosa.

4. En el experimento de combustin cuales son las reacciones completas y cules

incompletas?
Combustin incompleta:
Alcohol metlico
CH3OH (l) + 2O2 (g) ==> CO2 (g) + 2H2O (g)
Etlico
CH3CH2OH (l) + 3O2 (g) ==> 2CO2 (g) + 3H2O (g)

Combustin completa
Amilico
2 C5H11OH + 15 O2 --------------> 10 CO2 + 12 H2O

5. Que compuestos se obtiene al deshidrogenarse el etanol. Industrialmente que

mtodos se han utilizado para obtener estos compuestos? Indique sus
aplicaciones.
El acetaldehdo y en forma anloga a la del formaldehido a partir de metanol
Los subproductos que se obtiene son el acetato de etilo, alcoholes superiores y etileno.

En forma industrial se obtiene subproductos como actico, frmico, acetato de etilo CO

y CO2.

6. Cules son los tipos de alcoholes que hay? Presente un concepto de cada uno
de ellos con ejemplos.

NOMBRE ELABORACIN USOS

Por destilacin destructiva de Disolvente para grasas, aceites,

la madera. Tambin por resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de
reaccin entre el hidrgeno y tinturas, formaldehdo, lquidos
el monxido de carbono a alta anticongelantes, combustibles
Metanol presin. especiales y plsticos.

Por fermentacin de azcares. Disolvente de productos como lacas,

Tambin a partir de etileno o pinturas, barnices, colas, frmacos y
de acetileno. En pequeas explosivos. Tambin como base para
cantidades, a partir de la pulpa la elaboracin de productos qumicos
Etanol de madera. de elevada masa molecular.

Por hidratacin de propeno

obtenido de gases craqueados. Disolvente para aceites, gomas,
Tambin subproducto de alcaloides y resinas. Elaboracin de
2-propanol determinados procesos de acetona, jabn y soluciones
(isopropanol) fermentacin. antispticas.
 Disolvente para lacas, resinas,
revestimientos y ceras. Tambin para
1-propanol Por oxidacin de mezclas de la fabricacin de lquido de frenos,
(n-propanol) propano y butano. cido propinico y plastificadores.

Disolvente para nitrocelulosa,

Por fermentacin de almidn etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-
o azcar. Tambin por formaldehdo y urea-melanina.
Butanol sntesis, utilizando etanol o Diluyente de lquido hidrulico,
(n-butanol) acetileno. agente de extraccin de drogas.

Por reaccin entre el

hidrgeno y el monxido de Disolvente de lquidos de freno
carbono a alta presin, elaborados con aceite de ricino.
seguida de destilacin de los Sustituto de n-butanol en la
Metilpropanol productos obtenidos. elaboracin de resinas de urea.

En la elaboracin de otros productos

qumicos, por ejemplo metiletilcetona.
Por hidrlisis del butano, Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
formado por craqueo de Produccin de lquido de frenos y
2-butanol petrleo. grasas especiales.

En perfumera. Como agente

Por hidratacin de humedecido en detergentes.
Metil-2- isobutileno, derivado del Disolvente de frmacos y sustancias
propanol craqueo de petrleo. de limpieza.

Por destilacin fraccional de Disolvente de numerosas resinas

Pentanol aceite de fusil, un producto naturales y sintticas. Diluyente de
(alcohol secundario en la elaboracin lquido para frenos, tintas de imprenta
amlico) del etanol por fermentacin. y lacas. En frmacos.
 Por oxidacin de etileno a
glicol. Tambin por
hidrogenacin de
metilglicolato obtenido a
partir del formaldehdo y el
Etilenglicol metanol.
Lquido anticongelante, lquido para
frenos. En la produccin de
explosivos. Disolvente de manchas,
aceites, resinas, esmaltes, tintas y
tinturas.

Disolvente de tinturas y resinas. En el

secado de gases. Agente
Como subproducto en la reblandecedor de tintas de imprenta
Dietilenglicol fabricacin de etilenglicol. adhesivas.

Del tratamiento de grasas en

la elaboracin del jabn.
Glicerina Sintticamente, a partir del
(1,2,3- propano. Por fermentacin de En resinas alqulicas, explosivos y
propanotriol) azcares. celofn. Humectante de tabaco.

En resinas sintticas. Como tetra

nitrato en explosivos. Tambin en el
Pentaeritritol Por condensacin de tratamiento farmacolgico de
(pentaeritrita) acetaldehdo y formaldehdo. enfermedades cardiacas.

En la elaboracin de alimentos,
frmacos y productos qumicos.
Acondicionador de papel, textiles,
Por reduccin de azcar con colas y cosmticos. Fuente de alcohol
Sorbitol hidrgeno. en la fabricacin de resinas.

Producto intermedio en la fabricacin

de sustancias qumicas utilizadas en la
Por hidrogenacin cataltica fabricacin del nailon. Estabilizador y
del fenol. Por oxidacin homogeneizador de jabones y
Ciclohexanol cataltica del ciclo hexano. detergentes sintticos. Disolvente.
 Por reaccin entre el benceno
Fenil-2-etanol y xido de etileno. Principalmente en perfumera.

7. Cules son las reacciones de oxidacin de los alcoholes

Oxidacin de alcoholes a cetonas

Oxidacin de Alcoholes secundarios a Cetonas

La oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas por lo general ineficaces para la

oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos se incluye el trixido de cromo CrO3 en
una mezcla de cido sulfrico y acetona.
Oxidacin de Alcoholes primarios a Aldehdos

El trixido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehdos con buen
rendimiento a partir de alcoholes primarios.
O
3()2
32 3
22
H

Oxidacin de alcoholes a cidos Carboxlicos

El trixido de cromo en medio acido acuoso (reactivo de jones) el permanganato te

potasio y el dicromato de potasio oxidan los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.
O
CH3CH2OH CrO3, H+, H2O H3C C
OH

Oxidacin de dioles
Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados en carbonos adyacentes es decir
los 1,2-dioles sufren ruptura oxidativa de un enlace carbono-carbono con algunos
oxidantes como el peryodato de sodio o el tetraacetato de plomo proporcionando la
generacin de dos grupos carbonilo.
 8. Indique 20 tipos de alcoholes y los compuestos en los que son solubles. Haga
un anlisis de estos datos segn el concepto de hidrofilico e hidrofobico, polar
y apolar.

Alcohol Solubilidad en agua

Metanol En todas las proporciones
Etanol En todas las proporciones
Butanol 8.3 %
Octanol Prcticamente insoluble
n-butilico 9.1%
t-butilico Miscible
Iso-butilico 10.0%
Etanol + carbonato de sodio insoluble
Los alcoholes de pocos tomos de carbonos son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol residen el grupo OH incorporado a la molcula de alcano.

A partir del exanol son prcticamente insolubles, los miembros superiores son solubles
en solventes polares.

Hidrofilico e Hidrofobico
Hidrofbico

Odia el agua porque funciona como un alcano rompe la red de atracciones dipolo-dipolo
y los puentes de hidrogeno de un solvente polar como el agua.
Hidrofilico
Amigo del agua por afinidad a sustancias polares como el cloruro de sodio.

8. BIBLIOGRAFA:

Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica.

1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
Herring; Harwood; Petrucci, Qumica General, PRENTICE HALL 8 edicin,
2003

R. Chang: Principios Esenciales de Qumica General. 4 edicin McGraw-Hill

2006.
 9. ANEXOS:

Se observa que al poner el cobre espiral al Observamos claramente que sucedi c en la

capsula de porcelana con el etlico que
mechero se calienta previamente (rojo vivo)
adquiere una llama escasa.

Los reactivos que se utilizaron en la prctica

Aadimos los compuestos del vaso de
(alcohol metlico,etilico,amlico y glicerina)
precipitacin con la pera para posteriormente
ser aadido en el tubo de ensao
En el quitasato dejamos hervir el agua
destilada a cierto punto que se adiere al vaso
Con una franela tapamos bien el quitasato
de precipitacion de 250ml.
para que no existan fugas de vapor. para
luego percibir el olor formado del mismo.

Luego de poner a bao mara se observa la Suavemente a bao mara hasta ebullicin
esterificacin del compuesto. dejamos hervir 3 minutos.