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Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta
un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxlicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido
metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las
hormigas al morder.
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1
lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos
monocarboxlicos alifticos.
Para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con
un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose
hasta cido carboxlico.
La oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes lleva a la
formacin de cidos carboxlicos.
Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en
solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.
Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo arilo
en los cidos alifticos o aromticos.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los
esteres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el
agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos,
debido a que la relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus
homlogos son excelentes solventes orgnicos.
ETANOL
Muestras: cido actico, oxlico, lctico, tartrico, ctrico
En cinco tubos tomar muestras de soluciones de los cidos indicados (1 mL) e introducir
en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solucin, la coloracin rosa
indicar el carcter cido de c/u de las muestras.
El cido actico
presenta un
Ph = 4
Esto indica que es
de carcter acido.
El cido oxlico
presenta un
Ph = 3
Esto indica que es
de carcter acido.
c) + papel tornasol la reaccin es rpida
dando una coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.
El cido lctico
presenta un
Ph = 2
Esto indica que es
de carcter acido.
El cido tartrico
presenta un
Ph = 3
Esto indica que es
de carcter acido.
e) + papel tornasol la reaccin es rpida dando una
coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.
El cido ctrico
presenta un
Ph = 4
Esto indica que es de
carcter acido.
COOH COONa
| |
COOH + Na2CO3 C=ONa + CO2 + H2O
| |
COOH CH3
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los cidos y
agregarle mL de solucin de permanganato de potasio. El cambio de color indicar la
reaccin del cido.
a) no
reacciona queda en color marrn.
d) la reaccin es lenta de
color rojo a un color marrn.
e) la reaccin es lenta de
color amarillo bajo.
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los cidos y
agregarle mL de solucin de cloruro frrico. La coloracin celeste o verde indicar la
oxidacin del cido.
a) no reacciona se estabiliza el
cloruro frrico queda en color pardo.
COOH
COOH |
| + 2FeCl3 C=O + 2FeCl2 + 2HCl
COOH |
| CH3
CH3
d) la reaccin es rpida
formacin de burbujas la coloracin verde indicar la oxidacin del cido.
a)
H SO4
CH 3 CH 2 OH CH 3COOH 2 CH 3 COOH CH 2CH 3 H 2O
Preparacin del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de hidroxl amina
y agregarle 2 mL de Cloruro frrico, agitar, la reaccin dar como resultado la
formacin del Hidroxanato de hierro III.
En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de cido,
un ster y de un Anhdrido de cido. Con mucho cuidado agregarle a c/u solucin
de hidroxanato de hierro III, la formacin de complejos coloreados indicaran la
presencia de derivados de cidos.
La formacin de complejos coloreados indicara la presencia de derivados de
cidos.
b) La reaccin es rpida
desprendimiento de gases y formacin de burbujas, formacin de complejo
coloreado naranja indica la presencia de derivados de cidos.
c) formacin de dos fases,
formacin de complejo coloreado, transparente en la base y en la parte superior
color guinda indica la presencia de derivados de cidos.
En la prctica de cido carboxlico y derivadas como cido actico, oxlico,
lctico, tartrico y ctrico en los diferentes ensayos se obtuvieron los
resultados adecuados.