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Determinacin de la acides de los diferentes reactivos.

reconocimiento de acides con el carbonato.


comprobar la reaccin de oxidacin, reduccin y esterificacin.
comprobar la velocidad de la reaccin y el cambio de olor.

Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica orgnica,


dado que sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y amidas.
Tambin son importantes en la sntesis orgnica de muchas otras molculas.

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo


funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos. Este nuevo grupo
suele representarse como -COOH o -CO2H. Dado que el grupo funcional cido carboxlico
est relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, podra esperarse
ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto, los cidos carboxlicos son similares
a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque tambin tienen grandes
diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp2, con
ngulos de enlace de 120 aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los cidos
carboxlicos estn fuertemente asociados por puentes de hidrgeno entre las molculas.
Este hecho hace que los cidos carboxlicos tengan un punto de ebullicin bastante alto
con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta
un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxlicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido
metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las
hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzoico.


Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman
dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido
oxlico.

El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y


permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por
puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1
lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos
monocarboxlicos alifticos.

Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin


elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo


ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos
propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de
6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la


asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos.
Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los
cidos butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables.
Los cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo


carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la


oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis
de nitrilos entre otras.

Para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con
un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose
hasta cido carboxlico.
La oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes lleva a la
formacin de cidos carboxlicos.

Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en
solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.
Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo arilo
en los cidos alifticos o aromticos.

Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los
esteres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas.

No presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin


son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de
carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los
ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar
condimentos artificiales.

La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie


aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.
En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no
presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de
dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los
aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a


temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de
hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el
agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos,
debido a que la relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus
homlogos son excelentes solventes orgnicos.

PAPEL INDICADOR ACIDO TARTARICO ACIDO CITRICO


GRADILLA ESPATULA TUBOS DE ENSAYO

ACIDO ACETICO ACIDO OXALICO ACIDO LACTCO

ETANOL
Muestras: cido actico, oxlico, lctico, tartrico, ctrico
En cinco tubos tomar muestras de soluciones de los cidos indicados (1 mL) e introducir
en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solucin, la coloracin rosa
indicar el carcter cido de c/u de las muestras.

a) + papel tornasol la reaccin es rpida


dando una coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.

El cido actico
presenta un
Ph = 4
Esto indica que es
de carcter acido.

b) + papel tornasol la reaccin es rpida dando una


coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.

El cido oxlico
presenta un
Ph = 3
Esto indica que es
de carcter acido.
c) + papel tornasol la reaccin es rpida
dando una coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.

El cido lctico
presenta un
Ph = 2
Esto indica que es
de carcter acido.

d) + papel tornasol la reaccin rpida dando una


coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.

El cido tartrico
presenta un
Ph = 3
Esto indica que es
de carcter acido.
e) + papel tornasol la reaccin es rpida dando una
coloracin rosa lo cual nos indica el carcter cido de la muestra.

El cido ctrico
presenta un
Ph = 4
Esto indica que es de
carcter acido.

Muestras: cido actico, cido oxlico, cido ctrico


En tres tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los cidos indicados (1 mL) y
agregarle a cada uno de ellos 1 mL de solucin de carbonato de sodio o bicarbonato de
sodio. El desprendimiento de burbujas de gas indicar la reaccin positiva para identificar
la presencia de un cido carboxlico.

a) olor penetrante) + bicarbonato de


sodio (transparente inoloro) desprendimiento de burbujas de gas (CO2) indicar
que la reaccin es positiva lo cual identificar la presencia de un cido carboxlico,
se mantiene el color transparente.
2CH3 COOH Na2CO3 2CH3 COONa CO2 H 2O

b) + bicarbonato de sodio (transparente inodoro) se da un


desprendimiento de burbujas de gas (CO2) indicar que la reaccin es positiva lo
cual identificar la presencia de un cido carboxlico, se mantiene el color
transparente.
c) + bicarbonato de sodio (transparente
inodoro) se da un desprendimiento de burbujas de gas (CO2) indicar que la
reaccin es positiva lo cual identificar la presencia de un cido carboxlico, se
mantiene el color transparente.

COOH COONa
| |
COOH + Na2CO3 C=ONa + CO2 + H2O
| |
COOH CH3

d) + bicarbonato de sodio (transparente inodoro) se da


un desprendimiento de burbujas de gas (CO2) indicar que la reaccin es positiva
lo cual identificar la presencia de un cido carboxlico, se mantiene el color
transparente.
HOOCCH-CHCOOH + Na2CO3 NaOOCCH-CHCOONa + CO2 + H2O
| | | |
OH OH OH OH

e) + bicarbonato de sodio (transparente inodoro) nos


da un desprendimiento de burbujas de gas (CO2) indicar que la reaccin
es positiva lo cual identificar la presencia de un cido carboxlico, se
mantiene el color transparente.

2C3 H 4OH (COOH )3 NaCO3 2C3 H 4OH COONa CO H 2O

Muestras: cido oxlico, actico, lctico, tartrico, ctrico.

En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los cidos y
agregarle mL de solucin de permanganato de potasio. El cambio de color indicar la
reaccin del cido.
a) no
reacciona queda en color marrn.

CH3COOH KMnO4 N .R.


b) la reaccin es muy lenta de
coloracin violeta a un amarillo bajo.
c) la reaccin
es lenta de color amarillo claro.

d) la reaccin es lenta de
color rojo a un color marrn.
e) la reaccin es lenta de
color amarillo bajo.
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los cidos y
agregarle mL de solucin de cloruro frrico. La coloracin celeste o verde indicar la
oxidacin del cido.

a) no reacciona se estabiliza el
cloruro frrico queda en color pardo.

3CH 3 COOH FeCl 3 Fe(CH 3 COO) 3 3HCl


(no se occida el acido )
b) la reaccin es rpida formacin
de burbujas la coloracin verde indicar la oxidacin del cido.
c) la reaccin es rpida
formacin de coloracin amarillo indicar la oxidacin del cido.

COOH
COOH |
| + 2FeCl3 C=O + 2FeCl2 + 2HCl
COOH |
| CH3
CH3
d) la reaccin es rpida
formacin de burbujas la coloracin verde indicar la oxidacin del cido.

e) la reaccin es rpida formacin de


burbujas la coloracin verde indicar la oxidacin del cido.
En un tubo de ensayo tomar muestra de cido actico (1 mL) agregarle solucin de Etanol
(1 mL) y gotas de cido sulfrico. La formacin de una solucin cristalina que desprende
olor a fruta indicar la formacin de un ster. Comprobar la formacin en agua fra.

a)

; formacin de burbujas es una solucin


cristalina que desprende olor a pera indica la formacin de un ster.

H SO4
CH 3 CH 2 OH CH 3COOH 2 CH 3 COOH CH 2CH 3 H 2O
Preparacin del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de hidroxl amina
y agregarle 2 mL de Cloruro frrico, agitar, la reaccin dar como resultado la
formacin del Hidroxanato de hierro III.
En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de cido,
un ster y de un Anhdrido de cido. Con mucho cuidado agregarle a c/u solucin
de hidroxanato de hierro III, la formacin de complejos coloreados indicaran la
presencia de derivados de cidos.
La formacin de complejos coloreados indicara la presencia de derivados de
cidos.

Preparacin del Hidroxanato de Hierro III:


a) Formacin de dos fases con olor a
pera formacin de complejo coloreado base amarillenta y transparente en la parte
superior indica la presencia de derivados de cidos.

b) La reaccin es rpida
desprendimiento de gases y formacin de burbujas, formacin de complejo
coloreado naranja indica la presencia de derivados de cidos.
c) formacin de dos fases,
formacin de complejo coloreado, transparente en la base y en la parte superior
color guinda indica la presencia de derivados de cidos.
En la prctica de cido carboxlico y derivadas como cido actico, oxlico,
lctico, tartrico y ctrico en los diferentes ensayos se obtuvieron los
resultados adecuados.

mediante estas prcticas podemos determinar la acidez o basicidad de una


sustancia por medio del papel tornasol, de acuerdo al pH que poseen.
los cidos carboxlicos al reaccionar con los carbonatos existe
desprendimiento de gases y burbujas.

La observacin es lo principal en el reconocimiento de los cidos


carboxlicos
Manipular cuidadosamente algunos compuestos porque son txicos.
El calentar las reacciones dan mejor visin en los cambios de color.
Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento.
Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento

ALCIRA CORDOVA.Anlisis Cualitativo y Cuantitativo de


Grupos Funcionales Orgnicos

(MC MURRY)Qumica Orgnica

RAY Q. BREWSTER...Qumica Orgnica