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QUMICA ORGNICA

U
T
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Q

DIRECTORIO

M. en C. Salvador Lecona Uribe


Rector de la Universidad Tecnolgica de Quertaro

Dr. Salvador Francisco Acua Guzmn


Secretario Acadmico de la Universidad Tecnolgica de Quertaro

Ing. J. Miguel Padilla Siurob


Director de Divisin de Tecnologa Ambiental

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QUMICA ORGNICA

Autora:

M.C. Irma Luca Vera Estrada

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Contenido

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Introduccin

La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin La
Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades
y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin

El nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen


los organismos vivos: protenas, grasas, azcares) como artificiales (por ejemplo, los plsticos)
es prcticamente infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran capacidad para:
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles
o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, flor,
cloro, bromo, yodo.
Constituir cadenas de variada longitud, desde un tomo de carbono hasta miles; lineales,
ramificadas o, incluso, cclicas.

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Introduccin a la qumica orgnica

El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis


electrones girando a su alrededor. Existen varios istopos, aunque el ms abundante tiene seis
neutrones en el ncleo.
Los electrones del tomo se carbono se disponen en dos capas: dos electrones en la capa
ms interna y cuatro electrones en la ms externa.
Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples
posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicha
capa externa (ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuesto de carbono sern muy
estables. Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de
carbono o de otros elementos (hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque
tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre). Evidentemente,
los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una
estabilidad an mayor. Como los tomos de carbono pueden unirse a otros tomos de carbono,
se pueden formar largas cadenas.

En esta unidad se pretende que el alumno comprenda el concepto de qumica orgnica a


la vez que conoce las propiedades del carbono tales como electronegatividad, energa de
ionizacin, energa de enlace, configuracin electrnica y que de aqu puede comprender los
aspectos de hibridacin que le ayudarn para comprender la naturaleza de la qumica orgnica;
posteriormente ser capaz de entender y desarrollar y diferenciar frmulas empricas,
condensadas, semidesarrolladas y desarrolladas
Otros aspectos importantes de esta unidad es entender el concepto de isomera y comenzar
a identificar los diferentes grupos funcionales.

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PRCTICA No. 1
Elaborar un modelo tridimensional de un compuesto orgnico

OBJETIVO.

1.- Comprender el concepto y campo de estudio de la qumica orgnica.


2.- Comprender las propiedades del carbono.
3.- Analizar las frmulas estructurales y condensadas y la isomera de los compuestos orgnicos.
4.- Comprenda la clasificacin de los compuestos orgnicos.
5.- Modelar en tres dimensiones los compuestos orgnicos.

DESCRIPCIN

Los enlaces qumicos son las fuerzas que mantienen unidos a los tomos para formar los
compuestos. La formacin de estos enlaces depende en parte de la energa de ionizacin de un
elemento, la cantidad de energa necesaria para desalojar del elemento el electrn ms dbilmente
ligado de un tomo para obtener un catin y la afinidad electrnica de u elemento, la cantidad
de energa liberada cuando un tomo del elemento se combina con un electrn para dar un anin.
Existen dos tipos generales de enlaces qumicos, los enlaces inicos y los enlaces covalentes.
Las estructuras de Lewis y las frmulas estructurales que representan las molculas y los iones
poliatmicos se obtienen aplicando la regla del octeto.

ESTRUCTURAS DE LEWIS.
Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y compuestos
representativos de una molcula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se
produce cuando dos En un enlace polar, el elemento ms electronegativo adquiere una carga
parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las
cargas parciales se denotan comnmente con la letra griega "delta".
Se puede determinar las formas de las molculas y los iones poliatmicos a partir de los
electrones de valencia que se encuentran alrededor del tomo central. Se puede escribir la

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frmula del compuesto si se conoce las cargas de los diferentes cationes metlicos, de los aniones
no metlicos y de los iones poliatmicos.
Se puede utilizar la tabla peridica para predecir el nmero de oxidacin, las propiedades, las
frmulas y los tipos de enlaces de los compuestos.

REALIZACIN

Realizar un modelo atmico tridimensional de alguno de los diferentes grupos funcionales.


Permitir al estudiante utilizar su creatividad para utilizar diferentes materiales
E modelo debe respetar longitudes de enlace, ngulos de enlace.
Se deben identificar ismeros y usos de dicho compuesto.
Entregar un reporte con la informacin investigada sobre el compuesto

CUESTIONARIO
1.- En una tabla identificar las diferencias entre el enlace covalente y el inico.
2.- A qu se debe la polaridad de las molculas?
3.- Cuntos tipos de isomera se conocen?
4.- En qu difieren los ismeros cis de los trans?
5.- Cules familias de hidrocarburos tienen la misma frmula general y por qu?
6.- Investigar los usos y aplicaciones de los ocho compuestos modelados.

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Hidrocarburos alifticos y aromticos

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuesto formados por carbono e hidrgeno solamente.


El ms simple es el metano (CH4), pero a medida que aadimos tomos de carbono a la
cadena, la complejidad de la molcula crece. En general, la frmula de un hidrocarburo lineal
(con todos los enlaces simples) es la siguiente: CnH2n+2 Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5
tomos de carbono tendr 12 tomos de hidrgeno. Se llama pentano. Su frmula es C5H12.
Ms adelante en este mismo anexo volveremos a hablar de los hidrocarburos, mostrando
cmo se nombran y cmo se formulan

Propiedades de los compuestos de carbono

Propiedades fsicas

Debido al elevadsimo nmero de compuestos de carbono diferentes, resulta prcticamente


imposible encontrar propiedades fsicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar
de las propiedades de determinados grupos de compuestos.
As, debido al carcter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las
molculas, las temperaturas de fusin y de ebullicin son, en general, bajas. As, los
hidrocarburos ms sencillos sern gases o lquidos a temperatura ambiente.
A medida que aumenta el nmero de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos
que obtenemos son lquidos o slidos.
El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente.
El pentano, el hexano hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son lquidos a
temperatura ambiente. Estos hidrocarburos estn presentes, por ejemplo, en los combustibles
(gasolina, gasleo).
Los hidrocarburos con ms de quince carbonos son slidos. En este grupo estn presentes las
ceras y parafinas.

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La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua.
Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos ms sencillos no resultan solubles en agua, aunque
s son solubles en otros disolventes orgnicos, como el alcohol.

Propiedades qumicas

El carbono se encuentra en el sistema peridico en el cuarto grupo y en el segundo perodo.


Esto implica una electronegatividad no demasiado elevada, lo que supone que los compuestos
de carbono no tienen un carcter inico. Los enlaces tienen un marcado carcter covalente.
Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los distintos tipos de enlace, sabrs que los enlaces
covalentes son enlaces bastante fuertes y difciles de romper. Por este motivo, las reacciones en
las que intervienen compuestos de carbono no son, en general, demasiado rpidas; y a menudo
necesitan la presencia de catalizadores para que la reaccin se produzca a un ritmo apreciable.
(Y en muchos casos elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantsima desde el punto de
vista prctico es la capacidad energtica de los hidrocarburos. En las reacciones de combustin
se genera una gran cantidad de energa. Como productos de desecho se obtiene siempre dixido
de carbono y agua. Observa algunas reacciones:

El gas natural o el petrleo, por ejemplo, estn formados por una mezcla de hidrocarburos.

En esta unidad se busca que el alumnos pueda identificar y nombrar diferentes hidrocarburos
alifticos y aromticos, as como conocer su s principales propiedades, usos e ismeros

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PRCTICA No.2
Sntesis de Ciclohexeno

OBJETIVO.
Obtener un compuesto orgnico de doble enlace, a partir de una deshidratacin de un
alcohol

DESCRIPCIN

En esta prctica realizaremos la sntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratacin de un


alcohol (ciclohexanol).

El comportamiento de los alcoholes esta determinado por el grupo funcional que ellos poseen:
el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces:
el enlace C-OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del H, por lo
tanto puede haber reacciones de sustitucin: en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el
-H, y eliminacin: en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El
grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilacin o por
protonacin. Y una vez obtenido el ter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en
reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

El proceso que utilizamos en esta prctica es una deshidratacin de un alcohol; para que sta se
lleve a cabo se necesita de un catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y
convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el
cido fosfrico concentrado para tal fin.

La deshidratacin por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo E1; rara vez se observa
el mecanismo E2.
El primer paso es una protonacin ligeramente exotrmica, seguida de una ionizacin
endotrmica, que determina el paso de reaccin. Una desprotonacin rpida, fuertemente
exotrmica, produce el alqueno. Como el paso determinante es la formacin de un carbocatin,
la facilidad de deshidratacin de alcoholes sigue el mismo orden que la facilidad de carbocationes:
3 > 2 > 1 , como en otras reacciones de carbocationes, son comunes las transposiciones.

En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos. Para impulsar este
equilibrio, es necesario eliminar uno o ms de los productos a medida que se formen. Esto se
puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reaccin o por adicin de un agente
deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol
(debido a la presencia de puentes de hidrgeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la
mezcla de productos desplazando as el equilibrio a la derecha.

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REALIZACIN

Material
Vaso de precipitados de 250 mL.
Equipo Quickfit. Pipeta de 10 mL.
Probeta de 50 mL. Pipeta Pasteur.
Parilla elctrica. Pizeta.
Pinzas de tres dedos. Tubo de ensaye
Vaso de precipitados de 600 mL.
.
Sustancias:

Ciclohexanol (C6H11OH) Carbonato de sdio (Na2CO3)


cido fosfrico (H3PO4) Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)
cido sulfrico (H2SO4) Bromo (Br)
Agua destilada (H2O) Etanol (CH3CH2OH)
Cloruro de sdio (NaCl) Permanganato de potasio (KMnO4)

Tcnica

Preparacin del ciclohexeno

Prepare su aparato para destilacin simple, el calentamiento se har con bao de arena.
Utilice el matraz baln ms pequeo del equipo Quickfit como matraz de destilacin y una
probeta para recibir el destilado.
Coloque la probeta en bao de hielo para evitar perdidas del producto por evaporacin. Mida
4 ml de ciclohexanol en una probeta (previamente pesada) y vuelva a pesar para obtener el
peso del alcohol, colquelos junto con 1.0 ml de cido fosfrico al 85 %, 16 gotas de cido
sulfrico concentrado y 1 o 2 perlas de ebullicin (de referencia use un agitador) en el matraz
de destilacin y mezcle agitando el contenido del matraz.
Caliente la mezcla en bao de arena (T = 180 C aprox.) y destile lentamente manteniendo la
temperatura de destilacin en un rango entre 100 y 105 C. La destilacin requiere
aproximadamente 45 minutos para completarse. Contine hasta que no se destile mas liquido.
Aproximadamente 1.0 ml de residuo caf oscuro queda sin destilar en el matraz. No caliente
a sequedad!
Cuando la destilacin se haya completado, abra la unin entre el matraz de destilacin y el
refrigerante e inclnelo para que el lquido atrapado se deslice al recipiente donde se colecta el
destilado.
Con una pipeta Pasteur transfiera el destilado a un tubo de centrfuga y adicione 2 mL de
solucin saturada de NaCl, tape el tubo, agite y ventile, luego deje que las dos capas se separen
y retire la capa acuosa (capa de abajo, pero asegrese).
Lave 2 veces con 1 mL de carbonato de sodio al 10 %, retire la fase acuosa cada vez. Transfiera
las capas orgnicas a un tubo (o matraz erlenmeyer pequeo) limpio y seco y adicione sulfato

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de sodio anhidro, tape el tubo y seque agitando ocasionalmente durante 10-15 min para
eliminar cualquier residuo de agua.

Esquemas

Destilacin del ciclohexeno Extraccin

Cuestionario

1. Qu es una reaccin reversible? Qu es una reaccin irreversible? Qu es una reaccin


en el equilibrio?

2. Cules fueron los principales factores experimentales que controlaron en esta prctica?

3.
4. El agua y el ciclohexeno destilan juntos mediante el principio de la destilacin por
__________de _______, y el ciclohexanol que tiene un punto de ebullicin mayor y que se
hubiera volatilizado regresa al _____________

5. Cul es la densidad del cilohexeno? En qu fase se encuentra despus de la destilacin y


es la superior o la inferior?

6. En este experimento se adiciona cloruro de sodio saturado para lavar la fase orgnica Por
qu se utiliza este cloruro de sodio saturado en lugar de agua pura?

7. Compare e interprete el espectro infrarrojo del ciclohexanol y del ciclohexeno Qu bandas


tienen en comn y que bandas son caractersticas de su grupo funcional?

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PRACTICA 3
QUMICA ORGNICA
DESTILACIN DE COMPUESTOS ALIFTICOS Y AROMTICOS

Objetivos
Realizar la destilacin de una mezcla
Conocer los componentes de la mezcla de acuerdo a su punto de ebullicin

DESCRIPCIN

La destilacin es el proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes
ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a continuacin, se enfra el vapor para recuperar
dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin.

El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de varios componentes


aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales voltiles de los no
voltiles. La finalidad principal de la destilacin es obtener el componente ms voltil en forma
pura.

Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin) entre los dos componentes
es grande, puede realizarse fcilmente la separacin completa en una destilacin individual.
Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo difieren ligeramente, no se
puede conseguir la separacin total en una destilacin individual.

Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100 C, y alcohol, que hierve a
78,5 C. Si se hierve una mezcla de estos dos lquidos, el vapor que sale es ms rico en alcohol
y ms pobre en agua que el lquido del que procede, pero no es alcohol puro.

Con el fin de concentrar una disolucin que contenga un 10% de alcohol (como la que puede
obtenerse por fermentacin) para obtener una disolucin que contenga un 50% de alcohol
(frecuente en el whisky), el destilado ha de destilarse una o dos veces ms, y si se desea alcohol
industrial (95%) son necesarias varias destilaciones.

La destilacin continua, tambin llamada fraccionada, se basa en la alimentacin regulable y


en continuo de la mezcla a separar, introducindola en una columna o torre de destilacin,
donde se separan los componentes de una mezcla de forma continua en las distintas fracciones,
saliendo por la parte superior o cabeza la fraccin ms ligera o de menor punto de ebullicin,
por el fondo la fraccin ms pesada y a diferentes alturas de la columna, las distintas fracciones
que se quieren obtener dependiendo de su punto de ebullicin.
Un ejemplo de destilacin continua, fraccionada, sera la destilacin atmosfrica del petrleo.

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REALIZACIN

Material
Equipo de destilacin (matraz de fondo redondo 100 ml, refrigerante, mangueras de hule,
termmetro, tubo en t, adaptador de termmetro)
Probeta de 10 ml
4 Vaso de precipitados de 50 ml
Vaso de precipitados de 400 ml
Vaso de precipitados de 100 ml
Parrilla de calentamiento (o mechero)
Agitador magntico
Cinta de tefln
2 Pinzas de tres dedos

Sustancias
Mezcla de: hexanos, benceno, tolueno, xileno y/o fenol
Aceite
Perlas de vidrio
Hielo

Tcnica:

1.- Colocar 7 ml. De mezcla en el matraz de fondo redondo y 2 perlas de vidrio.


2.- Colocar un vaso de precipitados con aceite y el agitador magntico sobre la parrilla de
calentamiento.
3.- Armar el dispositivo de destilacin como se ve en la figura, cuidando de que el matraz de
fondo redondo este dentro del aceite.
4.- Colocar cinta de tefln en todas las conexiones.
5.- el vaso de precipitados donde se recolectar el producto destilado deber estar en un bao
de hielo.
6.- Calentar, primeramente a una temperatura alta.
7.- Cuando el lquido empiece a evaporarse, ajustar la temperatura de la parrilla y mantenerla
constante.
8.- A esta temperatura se destilar el primer componente.
9.- Registrar tanto el volumen como la temperatura durante la destilacin del primer
componente.
10.- Cuando deje de caer lquido, reducir la temperatura de la parilla, (para evitar que sta se
dispar.)
11.- Retirar el vaso de precipitados con el lquido y colocar otro.
12.- Observar cuando la temperatura empiece a ascender nuevamente.
13.- Observar cuando el otro lquido empiece a evaporarse, registrar la temperatura y el
volumen de destilacin.
14.- Investigar los puntos de ebullicin de los posibles componentes y determinar la
composicin de la mezcla.

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Esquema

Cuestionario

1.- La tcnica de destilacin simple es til para:


a) Separar una muestra lquida cuando los componentes tienen diferentes puntos de ebullicin,
o cuando uno de los componentes no destilara.
b) Separar lquidos que tienen una diferencia en sus puntos de ebullicin entre 70C y 100C
c) Para los componentes de la muestra lquida tienen puntos de ebullicin altos
d) separar una muestra lquida cuando los componentes tienen puntos de ebullicin muy
cercanos
2.- Cul de los siguientes pares de compuestos podran ser separados mediante
destilacin simple?
a) acetona y anilina
b) butil acetato y butanol
c) ciclohexano y ciclohexanol
d) hexanos y tolueno

3.- Al realizar una destilacin simple, es una buena prctica:


a) calentar hasta que la mezcla de reaccin hierva vigorosamente de tal manera que el destilado
condense tan rpido como sea posible
b) calentar hasta ebullicin la reaccin constantemente pero no muy rpido
c) monitorear la temperatura internamente cuando sea posible
d) llenar el matraz de reaccin mas de dos tercios de sus capacidad e tal manera que los vapores
pueden alcanzar el condensador rpido
e) todas las anteriores

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4.- Las porciones de destilado colectadas durante el curso de una destilacin se
llaman:___________________

5.- Durante la destilacin se utilizan perlas de ebullicin o un agitador magntico con el fin de
evitar:__________________

6.- Definir lo que es un azetropo y dar un ejemplo

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Compuestos orgnicos oxgenados y nitrogenados
Los compuestos oxigenados

El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y ocho


electrones, dispuestos as: dos electrones en la capa interna y seis en la capa externa. As, puede
formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con
otros tomos. En particular, puede combinarse con el carbono formando enlaces simples o
dobles. Los alcoholes, los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y los steres son
ejemplos de compuestos de carbono oxigenados. Se estudiar cmo formularlos y cmo
nombrarlos. As como sus principales usos y propiedades.

Alcoholes
El grupo funcional es el hidroxilo (_OH). Para nombrar los alcoholes se considera que
se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por el radical _OH. El alcohol
obtenido se
nombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo del que procede. Si hay dos grupos
alcohol,
ser -diol, o -triol si son tres.

Fenoles
Son alcoholes derivados del benceno, es decir, obtenidos al sustituir uno o ms
hidrgenos del benceno por grupos _OH. El ms sencillo de la serie es el fenol, que sera el
benceno con un grupo _OH.

teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales orgnicos. Se
nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden alfabtico y se termina con
la palabra ter.

Aldehdos
Se caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) siempre en el extremo de la
cadena.
Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo -al. Si hay
dos grupos aldehdo, uno en cada extremo, la terminacin ser -dial.

Cetonas
Se caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) en medio de la cadena y no
en sus extremos. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo
-ona. Si hay dos grupos cetona, la terminacin ser -diona, o -triona si son tres.

cidos carboxlicos

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Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (_COOH) o funcin cido en los extremos
de la cadena. Se nombran con el nombre genrico cido, seguido del nombre del hidrocarburo
del que proceden (hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono) terminado en -
oico.
Si tiene dos grupos carboxilo, la terminacin ser -dioico.

steres de los cidos carboxlicos


Los steres se forman mediante la reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol.
Los productos de esta reaccin son el ster ms agua. Se nombran cambiando la terminacin
-ico del cido por la terminacin -ato y, a continuacin, el nombre del alcohol en el que
cambiamos la terminacin -ol por -ilo. En el ejemplo que hemos puesto, el ster formado se
llamar etanoato (acetato) de metilo (el cido era el etanoico o actico y el alcohol era el
metanol).

Los compuestos nitrogenados


Los tomos de nitrgeno tienen siete protones en su ncleo y siete electrones, dispuestos
de la siguiente manera: dos electrones en la capa interna y cinco en la capa externa. As, puede
formar enlaces covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares de
electrones con otros tomos. Por tanto, puede formar enlaces simples, dobles o triples con los
tomos de carbono. Las aminas, las amidas y los nitrilos son compuestos de carbono
nitrogenados

Aminas
La valencia del nitrgeno es 3 y en las aminas los enlaces C_N son sencillos.
Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco (NH3) en el que uno,
dos o los tres hidrgenos han sido sustituidos por radicales orgnicos, constituyendo de esta
forma las aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas primarias se
nombran aadiendo la terminacin -amina al nombre del radical orgnico sustituido.

Amidas
Las amidas pueden considerarse derivadas de los cidos carboxlicos en los que se ha
sustituido el grupo _OH por el grupo _NH2 (R_CONH2). Para nombrarlas se utiliza el mismo
nombre del cido de partida, eliminando en este caso el vocablo cido y sustituyendo la
terminacin -oico por -amida.

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PRCTICA No. 4
Grupos Funcionales

OBJETIVO.
Identificar diversos grupos funcionales

En esta prctica se realizarn una serie de pruebas que permitirn identificar de forma
cualitativa diferentes grupos funcionales, en algunas de estas pruebas se podr comparar la
reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la reactividad entre
diferentes compuestos que pertenecen al mismo grupo funcional.

DESCRIPCIN

En esta prctica realizaremos un serie de pruebas que nos permitirn identificar de forma
cualitativa diferentes grupos funcionales, en algunas de estas pruebas podremos comparar la
reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la reactividad entre
diferentes compuestos que pertenecen al mismo grupo funcional.

La Qumica Orgnica bsica se dedica fundamentalmente al estudio de los grupos funcionales.


En Qumica Orgnica se define el concepto de Grupo Funcional como: Una agrupacin de
tomos que confieren a las molculas que los poseen unas propiedades y un comportamiento
determinados.

El estudio de la Qumica Orgnica se simplifica clasificando las molculas orgnicas segn sus
grupos funcionales, ya que son estos los que le confieren a la molcula unas propiedades
prcticamente idnticas independientemente del esqueleto carbonado en el que se presenta.

En el caso de que una molcula tenga ms de un grupo funcional (molculas polifuncionales)


aparecen propiedades nuevas o diferentes debido a la interaccin de los diversos grupos
funcionales.

Los grupos funcionales en general se forman por tomos de carbono, hidrgeno, nitrgeno,
azufre, halgenos, pero es la forma en que estos se enlazan y la cantidad de ellos, lo que
genera las diferentes propiedades y nombres.

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REALIZACIN

Material/Reactivos

Tubos de ensaye Hidrxido de amonio


Mechero Bunsen Permanganato de potasio
Goteros Formaldehdo
Vasos de precipitados de 50 ml Acetona
Pinzas para tubo de ensaye Reactivo Fehling
Tolueno Reactivo Tollens
hexano n-Butanol alcohol etlico
Benceno sec-butanol
Solucin de bromo en tetracloruro ter-butanol
de carbono Anhdrido crmico

Tcnica

Parte A: Insaturaciones
1.- Prepara 4 tubos: Dos de ellos agregar 4 gotas de ciclohexeno a cada uno, a otros dos agregar
4 gotas de benceno a cada uno y finalmente 4 gotas de hexano en cada uno de los tubos restantes.
2.-Toma un tubo de ciclohexeno, uno de benceno y uno de hexano a cada uno y adiciona tres
gotas de la Solucin de Bromo en CCl4.
3.-Toma los tubos restantes y a cada uno adiciona tres gotas de la Solucin acuosa diluida al 2 %
de KMnO4. .
4.- Aproxima al tubo de ensaye una varilla de vidrio mojada en hidrxido de amonio y se
observan los resultados.

Parte B: Aldehdos y cetonas.

1.- Prepara 4 tubos: a 2 tubos agrgale a cada uno 3 gotas de formaldehdo y a los otros 2 tubos
3 gotas de acetona.
2.-Toma uno de formaldehdo y uno de acetona, a cada uno agregar 2 gotas de la Solucin A del
reactivo de FEHLlNG. Enseguida 2 gotas de la Solucin B del reactivo de FEHLlNG.
3.- Agite suavemente el tubo, caliente a ebullicin por varios minutos.
4.- Toma uno de formaldehdo y uno de acetona, a cada uno agregar 2 gotas del reactivo de
TOLLENS. Agite suavemente el tubo, anota tus observaciones y enseguida calentar
ligeramente.

Parte C: Alcoholes.
1.-Prepara 3 tubos: a uno agrgale 2 gotas de n-butanol, al otro 2 gotas de sec-butanol y por
ultimo al siguiente tubo 2 gotas de ter-butanol.

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2.-Esta prueba es para diferenciar alcoholes 1 , 2 Y 3. A cada uno aada 1 gota de reactivo de
anhdrido crmico y observe el resultado en 2 segundos.

Resultados

Parte A

Muestra Observacin
1.-Hexano

1.- Benceno

1.- Tolueno

1.-Hexano

1.- Benceno

1.- Tolueno

Parte B

Muestra Observaciones
Formaldehdo
Reactivo
Fehling
Acetona

Formaldehdo
Reactivo
Tollens
Acetona

Parte C

Muestra Observaciones
n-butanol

sec-butanol

ter-butanol

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Cuestionario

Completa la tabla con la frmula general de cada grupo funcional

cido carboxlico cido sulfnico


Anhdrido ster
Halogenuro de acilo Amida
Nitrilo Aldehdo
Cetona Alcohol
Fenol Tiol
Amina Imina
Alqueno Alquino
Alcano ter
Halogenuro Nitro
Sulfuro Azida
Diazo

Parte A

1.- Dibuja las estructuras del benceno, tolueno y hexano


2.-En cul se lleva a cabo la reaccin de sustitucin, tolueno, el benceno o el hexano?
(esquematiza la reaccin) Por qu? en qu tipo de compuestos podra llevarse a cabo esta
reaccin? Proponer un ejemplo
3.- En cul se lleva a cabo la reaccin de adicin, con el tolueno, el benceno o hexano?
(esquematiza la reaccin)
4.- Qu diferencia encontraste en cada uno de los tubos?

Parte B

1.-Qu tiene cada una de las soluciones de FEHLlNG?


2.-Qu tipo de reaccin se lleva a cabo con los aldehdos?
3.-Anota la reaccin con aldehdos.
4.- Sucede lo mismo con las cetonas? Por qu?
5.-Qu es el reactivo de TOLLENS?
6.- Reaccionan igual las acetonas que los aldehdos en esta prueba?

Parte C

1.- Qu es el anhdrido crmico?


2.-Anota las reacciones para cada uno de los alcoholes Reacciona igual con alcoholes, primarios,
secundarios y terciarios?

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PRCTICA No. 5
Sntesis de cido acetil saliclico

OBJETIVO.
Conocer las tcnicas de sntesis de compuestos orgnicos
Identificacin de propiedades de compuestos orgnicos

DESCRPCIN:

cido acetilsaliclico

Compuesto qumico sinttico, se elabora a partir del cido saliclico obtenido de la corteza del
sauce (Salix alba), utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos indgenas
americanos para combatir la fiebre y el dolor. El qumico alemn Felix Hoffman sintetiz en
1893 el derivado acetilo del cido saliclico como respuesta a la peticin de su padre, que tomaba
cido saliclico para el reumatismo.

El cido acetilsaliclico contiene no menos de 99,5% de C9H8O4, calculado para la sustancia


desecada. Est constituido por cristales blancos, en pequeas tablas o agujas; inodoros y con
sabor ligeramente cido, estables en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en medio
hmedo, transformndose en cido saliclico y cido actico.
Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17 partes de cloroformo, en
20 partes de ter y en soluciones concentradas de acetato de amonio.
En las soluciones concentradas de hidrxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con
descomposicin.

El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es Aspirina.

La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un agente


antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis y heridas menores.
Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre.

Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhdrido Actico,
que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el
cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con Dixido
de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio
cido da como producto cido Salicilico (C7H6O3).

El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus
sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva con dixido de carbono, alta
temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a medio cido.

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El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo hidroxilofenlico del cido
Saliclico.

Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

Realizacin

Material

Matraz erlenemeyer de 1250 ml Bomba de vaco


Agitador magntico Matraz kitazato
Parrilla de calentamiento Papel filtro
Termomtro Balanza

Sustancias:

cido salcilico Hielo


Anhdrido actico Agua destilada
cido slfurico concentrado

Tcnica:

1. En un matraz Erlenmeyer de 1245 ml, mezclar 2 g de cido saliclico con 5 ml de


anhdrido actico.
2. Agregar 5 gotas de cido sulfrico concentrado.
3. Calentar la mezcla en bao Maria y con agitacin magntico hasta la disolucin total del
slido.
4. Conserva en el bao Maria 10 minutos ms, sin calentar y con agitacin.
5. Deje reposar la mezcla fuera del bao Maria hasta que se alcance la T ambiente o hasta
que aparezcan los primeros cristales.
6. Entonces, aadir 50 ml de agua destilada y enfriar en el bao de hielo hasta obtener una
cristalizacin completa.
7. Filtrar al vaco.
8. Dejar secar y pesar.
9. Entregar el producto al profesor.

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Resultados

Tabla 1 : gramos experimentales de cido acetilsaliclico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de Gramos del papel filtro Gramos de cido


cido acetilsaliclico acetilsaliclico totales

Moles de cido Saliclico:

n = g /PM =

Gramos tericos de cido Acetilsaliclico :

Moles de cido saliclico = Moles de cido acetilsaliclico

g = n * PM

gramos obtenidos de cido acetilsali clico


100
% de Rendimiento : gramos tericos de cido acetilsali clico

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Referencias

Qumica, G. William Daub y William S. Seese, Prentice Hall, 1996


Qumica Orgnica, John McMurry Cengage Learnig. 8 edicin
Qumica Orgnica. Graham Solomons. Limusa Wiley
Qumica Orgnica, Carey Francis, " 1 edicin McGraw-Hill/ Interamericana de
Espaa
www.quimicaorganica.org
www.quimicaorganica.net
https://quimicaeo11.files.wordpress.com/2012/04/formulacion_quimica_organica_ba
sica.pdf

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Informes:
Av. Pie de la Cuesta No. 2501
Col. Unidad Nacional C.P. 76148

Tel. 01 (442) 2 09 61 53

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