Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
U
T
E
Q
DIRECTORIO
Autora:
La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin La
Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades
y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin
OBJETIVO.
DESCRIPCIN
Los enlaces qumicos son las fuerzas que mantienen unidos a los tomos para formar los
compuestos. La formacin de estos enlaces depende en parte de la energa de ionizacin de un
elemento, la cantidad de energa necesaria para desalojar del elemento el electrn ms dbilmente
ligado de un tomo para obtener un catin y la afinidad electrnica de u elemento, la cantidad
de energa liberada cuando un tomo del elemento se combina con un electrn para dar un anin.
Existen dos tipos generales de enlaces qumicos, los enlaces inicos y los enlaces covalentes.
Las estructuras de Lewis y las frmulas estructurales que representan las molculas y los iones
poliatmicos se obtienen aplicando la regla del octeto.
ESTRUCTURAS DE LEWIS.
Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y compuestos
representativos de una molcula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se
produce cuando dos En un enlace polar, el elemento ms electronegativo adquiere una carga
parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las
cargas parciales se denotan comnmente con la letra griega "delta".
Se puede determinar las formas de las molculas y los iones poliatmicos a partir de los
electrones de valencia que se encuentran alrededor del tomo central. Se puede escribir la
REALIZACIN
CUESTIONARIO
1.- En una tabla identificar las diferencias entre el enlace covalente y el inico.
2.- A qu se debe la polaridad de las molculas?
3.- Cuntos tipos de isomera se conocen?
4.- En qu difieren los ismeros cis de los trans?
5.- Cules familias de hidrocarburos tienen la misma frmula general y por qu?
6.- Investigar los usos y aplicaciones de los ocho compuestos modelados.
Los hidrocarburos
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
El gas natural o el petrleo, por ejemplo, estn formados por una mezcla de hidrocarburos.
En esta unidad se busca que el alumnos pueda identificar y nombrar diferentes hidrocarburos
alifticos y aromticos, as como conocer su s principales propiedades, usos e ismeros
OBJETIVO.
Obtener un compuesto orgnico de doble enlace, a partir de una deshidratacin de un
alcohol
DESCRIPCIN
El comportamiento de los alcoholes esta determinado por el grupo funcional que ellos poseen:
el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces:
el enlace C-OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del H, por lo
tanto puede haber reacciones de sustitucin: en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el
-H, y eliminacin: en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El
grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilacin o por
protonacin. Y una vez obtenido el ter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en
reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o segundo orden.
El proceso que utilizamos en esta prctica es una deshidratacin de un alcohol; para que sta se
lleve a cabo se necesita de un catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y
convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el
cido fosfrico concentrado para tal fin.
La deshidratacin por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo E1; rara vez se observa
el mecanismo E2.
El primer paso es una protonacin ligeramente exotrmica, seguida de una ionizacin
endotrmica, que determina el paso de reaccin. Una desprotonacin rpida, fuertemente
exotrmica, produce el alqueno. Como el paso determinante es la formacin de un carbocatin,
la facilidad de deshidratacin de alcoholes sigue el mismo orden que la facilidad de carbocationes:
3 > 2 > 1 , como en otras reacciones de carbocationes, son comunes las transposiciones.
En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos. Para impulsar este
equilibrio, es necesario eliminar uno o ms de los productos a medida que se formen. Esto se
puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reaccin o por adicin de un agente
deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol
(debido a la presencia de puentes de hidrgeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la
mezcla de productos desplazando as el equilibrio a la derecha.
Material
Vaso de precipitados de 250 mL.
Equipo Quickfit. Pipeta de 10 mL.
Probeta de 50 mL. Pipeta Pasteur.
Parilla elctrica. Pizeta.
Pinzas de tres dedos. Tubo de ensaye
Vaso de precipitados de 600 mL.
.
Sustancias:
Tcnica
Prepare su aparato para destilacin simple, el calentamiento se har con bao de arena.
Utilice el matraz baln ms pequeo del equipo Quickfit como matraz de destilacin y una
probeta para recibir el destilado.
Coloque la probeta en bao de hielo para evitar perdidas del producto por evaporacin. Mida
4 ml de ciclohexanol en una probeta (previamente pesada) y vuelva a pesar para obtener el
peso del alcohol, colquelos junto con 1.0 ml de cido fosfrico al 85 %, 16 gotas de cido
sulfrico concentrado y 1 o 2 perlas de ebullicin (de referencia use un agitador) en el matraz
de destilacin y mezcle agitando el contenido del matraz.
Caliente la mezcla en bao de arena (T = 180 C aprox.) y destile lentamente manteniendo la
temperatura de destilacin en un rango entre 100 y 105 C. La destilacin requiere
aproximadamente 45 minutos para completarse. Contine hasta que no se destile mas liquido.
Aproximadamente 1.0 ml de residuo caf oscuro queda sin destilar en el matraz. No caliente
a sequedad!
Cuando la destilacin se haya completado, abra la unin entre el matraz de destilacin y el
refrigerante e inclnelo para que el lquido atrapado se deslice al recipiente donde se colecta el
destilado.
Con una pipeta Pasteur transfiera el destilado a un tubo de centrfuga y adicione 2 mL de
solucin saturada de NaCl, tape el tubo, agite y ventile, luego deje que las dos capas se separen
y retire la capa acuosa (capa de abajo, pero asegrese).
Lave 2 veces con 1 mL de carbonato de sodio al 10 %, retire la fase acuosa cada vez. Transfiera
las capas orgnicas a un tubo (o matraz erlenmeyer pequeo) limpio y seco y adicione sulfato
Esquemas
Cuestionario
2. Cules fueron los principales factores experimentales que controlaron en esta prctica?
3.
4. El agua y el ciclohexeno destilan juntos mediante el principio de la destilacin por
__________de _______, y el ciclohexanol que tiene un punto de ebullicin mayor y que se
hubiera volatilizado regresa al _____________
6. En este experimento se adiciona cloruro de sodio saturado para lavar la fase orgnica Por
qu se utiliza este cloruro de sodio saturado en lugar de agua pura?
Objetivos
Realizar la destilacin de una mezcla
Conocer los componentes de la mezcla de acuerdo a su punto de ebullicin
DESCRIPCIN
La destilacin es el proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes
ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a continuacin, se enfra el vapor para recuperar
dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin.
Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin) entre los dos componentes
es grande, puede realizarse fcilmente la separacin completa en una destilacin individual.
Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo difieren ligeramente, no se
puede conseguir la separacin total en una destilacin individual.
Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100 C, y alcohol, que hierve a
78,5 C. Si se hierve una mezcla de estos dos lquidos, el vapor que sale es ms rico en alcohol
y ms pobre en agua que el lquido del que procede, pero no es alcohol puro.
Con el fin de concentrar una disolucin que contenga un 10% de alcohol (como la que puede
obtenerse por fermentacin) para obtener una disolucin que contenga un 50% de alcohol
(frecuente en el whisky), el destilado ha de destilarse una o dos veces ms, y si se desea alcohol
industrial (95%) son necesarias varias destilaciones.
Material
Equipo de destilacin (matraz de fondo redondo 100 ml, refrigerante, mangueras de hule,
termmetro, tubo en t, adaptador de termmetro)
Probeta de 10 ml
4 Vaso de precipitados de 50 ml
Vaso de precipitados de 400 ml
Vaso de precipitados de 100 ml
Parrilla de calentamiento (o mechero)
Agitador magntico
Cinta de tefln
2 Pinzas de tres dedos
Sustancias
Mezcla de: hexanos, benceno, tolueno, xileno y/o fenol
Aceite
Perlas de vidrio
Hielo
Tcnica:
Cuestionario
5.- Durante la destilacin se utilizan perlas de ebullicin o un agitador magntico con el fin de
evitar:__________________
Alcoholes
El grupo funcional es el hidroxilo (_OH). Para nombrar los alcoholes se considera que
se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por el radical _OH. El alcohol
obtenido se
nombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo del que procede. Si hay dos grupos
alcohol,
ser -diol, o -triol si son tres.
Fenoles
Son alcoholes derivados del benceno, es decir, obtenidos al sustituir uno o ms
hidrgenos del benceno por grupos _OH. El ms sencillo de la serie es el fenol, que sera el
benceno con un grupo _OH.
teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales orgnicos. Se
nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden alfabtico y se termina con
la palabra ter.
Aldehdos
Se caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) siempre en el extremo de la
cadena.
Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo -al. Si hay
dos grupos aldehdo, uno en cada extremo, la terminacin ser -dial.
Cetonas
Se caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) en medio de la cadena y no
en sus extremos. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo
-ona. Si hay dos grupos cetona, la terminacin ser -diona, o -triona si son tres.
cidos carboxlicos
Aminas
La valencia del nitrgeno es 3 y en las aminas los enlaces C_N son sencillos.
Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco (NH3) en el que uno,
dos o los tres hidrgenos han sido sustituidos por radicales orgnicos, constituyendo de esta
forma las aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas primarias se
nombran aadiendo la terminacin -amina al nombre del radical orgnico sustituido.
Amidas
Las amidas pueden considerarse derivadas de los cidos carboxlicos en los que se ha
sustituido el grupo _OH por el grupo _NH2 (R_CONH2). Para nombrarlas se utiliza el mismo
nombre del cido de partida, eliminando en este caso el vocablo cido y sustituyendo la
terminacin -oico por -amida.
OBJETIVO.
Identificar diversos grupos funcionales
En esta prctica se realizarn una serie de pruebas que permitirn identificar de forma
cualitativa diferentes grupos funcionales, en algunas de estas pruebas se podr comparar la
reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la reactividad entre
diferentes compuestos que pertenecen al mismo grupo funcional.
DESCRIPCIN
En esta prctica realizaremos un serie de pruebas que nos permitirn identificar de forma
cualitativa diferentes grupos funcionales, en algunas de estas pruebas podremos comparar la
reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la reactividad entre
diferentes compuestos que pertenecen al mismo grupo funcional.
El estudio de la Qumica Orgnica se simplifica clasificando las molculas orgnicas segn sus
grupos funcionales, ya que son estos los que le confieren a la molcula unas propiedades
prcticamente idnticas independientemente del esqueleto carbonado en el que se presenta.
Los grupos funcionales en general se forman por tomos de carbono, hidrgeno, nitrgeno,
azufre, halgenos, pero es la forma en que estos se enlazan y la cantidad de ellos, lo que
genera las diferentes propiedades y nombres.
Material/Reactivos
Tcnica
Parte A: Insaturaciones
1.- Prepara 4 tubos: Dos de ellos agregar 4 gotas de ciclohexeno a cada uno, a otros dos agregar
4 gotas de benceno a cada uno y finalmente 4 gotas de hexano en cada uno de los tubos restantes.
2.-Toma un tubo de ciclohexeno, uno de benceno y uno de hexano a cada uno y adiciona tres
gotas de la Solucin de Bromo en CCl4.
3.-Toma los tubos restantes y a cada uno adiciona tres gotas de la Solucin acuosa diluida al 2 %
de KMnO4. .
4.- Aproxima al tubo de ensaye una varilla de vidrio mojada en hidrxido de amonio y se
observan los resultados.
1.- Prepara 4 tubos: a 2 tubos agrgale a cada uno 3 gotas de formaldehdo y a los otros 2 tubos
3 gotas de acetona.
2.-Toma uno de formaldehdo y uno de acetona, a cada uno agregar 2 gotas de la Solucin A del
reactivo de FEHLlNG. Enseguida 2 gotas de la Solucin B del reactivo de FEHLlNG.
3.- Agite suavemente el tubo, caliente a ebullicin por varios minutos.
4.- Toma uno de formaldehdo y uno de acetona, a cada uno agregar 2 gotas del reactivo de
TOLLENS. Agite suavemente el tubo, anota tus observaciones y enseguida calentar
ligeramente.
Parte C: Alcoholes.
1.-Prepara 3 tubos: a uno agrgale 2 gotas de n-butanol, al otro 2 gotas de sec-butanol y por
ultimo al siguiente tubo 2 gotas de ter-butanol.
Resultados
Parte A
Muestra Observacin
1.-Hexano
1.- Benceno
1.- Tolueno
1.-Hexano
1.- Benceno
1.- Tolueno
Parte B
Muestra Observaciones
Formaldehdo
Reactivo
Fehling
Acetona
Formaldehdo
Reactivo
Tollens
Acetona
Parte C
Muestra Observaciones
n-butanol
sec-butanol
ter-butanol
Parte A
Parte B
Parte C
OBJETIVO.
Conocer las tcnicas de sntesis de compuestos orgnicos
Identificacin de propiedades de compuestos orgnicos
DESCRPCIN:
cido acetilsaliclico
Compuesto qumico sinttico, se elabora a partir del cido saliclico obtenido de la corteza del
sauce (Salix alba), utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos indgenas
americanos para combatir la fiebre y el dolor. El qumico alemn Felix Hoffman sintetiz en
1893 el derivado acetilo del cido saliclico como respuesta a la peticin de su padre, que tomaba
cido saliclico para el reumatismo.
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhdrido Actico,
que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el
cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con Dixido
de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio
cido da como producto cido Salicilico (C7H6O3).
El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus
sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva con dixido de carbono, alta
temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a medio cido.
Realizacin
Material
Sustancias:
Tcnica:
n = g /PM =
g = n * PM
Tel. 01 (442) 2 09 61 53