Unidad 3: apropiar conceptos sobre grupos funcionales

Qumica orgnica

Mayerli Ome Samboni

Cdigo: 1083904294

Andrea Tapiero Cabezas

Cdigo: 1083905502

Marggie Chaverra Claros

Cdigo: 1083884122

Grupo: 187

Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD

CEAD Pitalito

Noviembre de 2016
 Unidad 3: apropiar conceptos sobre grupos funcionales

1. Realizar tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, as
mismo determinar las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad en
las ramificaciones y las estructuras generales para cada uno de ellos. (teres,
epxidos, Tioles, sulfuros, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y compuestos
nitrogenados).

Estudiante: Andrea Tapiero Cabezas

Tipo de Nombre Estructura general Formula general

compuesto compuesto
teres Metanoato de H-COO-CH2-
metilo CH3

Etanoato de C4H802
metilo

Propanoato de CH3-CH2-COO-
etilo CH3

Epxidos Oxido de etileno C2H4O

2,3 epoxibutano CH3-CH2-O-

CH2-CH2-CH3

1,2 epoxibutano C4H8O

tioles Metanotiol CH4S

Propanotiol C3H8S
 butanotiol C4H10S

Aldehdos Metanal H2CO

etanal C2H4O

propanal CH3CH2CHO

Sulfuros Etil metil sulfuro CH3-CH2-S-CH3

Dimetil sulfuro (CH3)2SO4

Fenil metil
sulfuro

cetonas 3-oxobutanal (CH3)2SO4

Dicetilcetona CH3-CH2-C-
CH2-CH3
dimetilcetona C3-H6O

cidos Acido C5H10O2

carboxlicos pentanoico

Acido butanoico C4H802

 Acido C2H204
etanodioico

Compuestos Etanamida CH3-CO-N2

nitrogenados

Etanonitrilo CH3-CN

butamina CAH11N

Estudiante: Mayerli Ome Samboni

teres Disopropil eter

C6H14O
Butil etil eter C5H12O

Difenil eter C12H10O

Epxidos epoxietano C2H4O

metoxietano CH3-O-CH2-CH3

3,4 epoxietano CH3-CH2-CH-

CH-CH2-CH3

Tioles Terbutiltiol
(CH3)3CSH
 Tiofenol C6H5-SH

Etanotiol CH3-CH2-SH

Aldehdos Butanal CH3-CH2-CH2-

CHO

3-butenal CH2=CH-CH2-
CHO

butanodial OHC-CH2-CH2-
CHO

Sulfuros Trisulfuro de Fe2S3

dihierro

Sulfuro CH3-S- CH3

dimetilico

Monosulfuro de Cu2S
dicobre

Cetonas 2-pentanona C5H10O

 3-oxobutanal C4H6O2

1-fenilpropanona C9H10O

cidos cido CH3-CH2-CH3)

carboxlicos propanoico

cido actico o CH3COOH

etanoico

cido HOOC-COOH
etanodioico,
tambin llamado
acido oxlico.
Compuestos Dopamina C8H11NO2
nitrogenados

Serotonina C10H12N2O

acetilcolina C7NH16O2

Estudiante: Marggie Chaverra

teres Metoxietano

3, 3 Oxipropeno


Etoxietano : 3,3
Oxipropeno


Epxidos epoxietano

1,2
eproxipropano

1,4 epoxibutano

Tioles 2-butanotiol CH3-CH2-CH-(SH)-

CH3
1-propsnotiol CH3-CH2-CH2-SH
2- HO-CH2-CH2-SH
mercaptoetanol
Aldehdos Etanatal

butadonial

4-4-dimetil-2-
hexinodial

Sulfuros Sulfuro de hierro Fe2S3

Dietilsulfuro CH3-CH2-S-CH2-CH3
Sulfuro de H2S
hidrogeno
Cetonas 2-pentanona

2,4-
pentanodiona

2-oxobutanodial

cidos cido metanoico

carboxlicos

cido
propanodioico
 cido
propenoico

Compuestos
nitrogenados

2. Escoger dos grupos funcionales (teres, epxidos, Tioles, sulfuros, aldehdos,

cetonas, cidos carboxlicos y compuestos nitrogenados) y determinar la
estructura, formula general, propiedades fsicas y propiedades qumicas.

ETERES

Nomenclatura: Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados
unidos al oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra ter. Dependiendo del ter, un tipo
de nomenclatura resulta ms apropiada que la otra. - Nomenclatura por sustitucin: Se
considera uno de los grupos (R) unidos al O (generalmente el ms complejo) como
estructura fundamental, mientras que el grupo OR se considera un sustituyente. Ej:
metoxietano - La nomenclatura por grupo funcional es especialmente adecuada para
nombrar teres sencillos. Los nombres se forman citando los nombres de los radicales R y
R en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Ej.: ciclobutil fenil ter. (Nomenclatura
qumica orgnica)

Orden de prioridad: Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros
complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.
(Orgnica). Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el ster el grupo funcional. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo,
se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de
alquilo para nombrar el ster. (Qumica orgnica)

Propiedades fsicas: Los teres estructuralmente pueden ser considerados derivados del
agua o de los alcoholes, en los cuales se ha cambiado uno o ms hidrgenos por cadenas
carbonatadas. La estructura angular que poseen los teres se puede entender si tenemos
en cuenta una hibridacin sp^3 para el oxgeno, el cual posee dos pares no compartidos de
electrones. No puede formar enlaces de hidrgeno con s mismo, siendo sus puntos de
ebullicin y fusin bastante ms bajos que los de los alcoholes que se encuentren
relacionados.

Propiedades qumicas: Los teres por lo general tienen muy poca reactividad qumica,
esto es debido a lo difcil que es romper el enlace carbono- oxgeno (C-O). Es por ello, que
vienen utilizados muy frecuentemente como disolventes de tipo inerte en reacciones de la
qumica orgnica.
Los teres no poseen hidrgenos activos como pueden presentar otros compuestos
(alcoholes o cidos). Debido a ello, los teres son inertes frente a compuestos metlicos
como pueden ser los elementos del primer grupo de la tabla peridica u otros como el litio.
Se ven necesitados de calor para poder descomponerse, pudiendo slo as reaccionar con
algunos metales.

EPOXIDOS

Nomenclatura: Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de

tomos pero aadindole el prefijo "Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los
que se une el oxgeno. Tambin se suele utilizar la nomenclatura "xido" + el hidrocarburo
del mismo nmero de tomos.

Orden de prioridad:

Propiedades fsicas: Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los
de los alcoholes y ms altos que los teres; son solubles en agua.

Propiedades qumicas: Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por
cidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter
ordinario y la molcula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del
anillo.

TIOLES

Nomenclatura: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos
y alquinos cambiando la terminacin por tiol. Tambin se forman los nombres como los de
los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la palabra mercaptano. (qumica).

Orden de prioridad: Se toma como cadena principal la cadena que es ms larga y que
contenga los radicales -SH.

2. La cadena se numera de forma que los tomos de carbono con Radical (-SH) tengan
los nmeros ms bajos posibles.

3. La cadena principal se nombra especificando el nmero de tomos de carbono de

dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-
;...etc.).

4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos nmeros separados por
comas. 3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol

5. Se coloca la terminacin indicando el nmero de radicales -SH (-tiol un radical SH; -

ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetrtelo cuatro radicales SH; -pentatiol
(slideshare, 2012)cinco.

Propiedades fsicas: los puntos de ebullicin y solubilidad los tioles muestran poca
asociacin por enlaces de hidrogeno con las dos molculas entre si ;Tienen puntos de
ebullicin mas bajos y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que os
alcoholes de peso molecular similar
Propiedades qumicas: Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los
utilizados para la sntesis de alcoholes y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor
rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nuclefilos que los tomos de
oxgeno. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de
hidrosulfuro de sodio; Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes
reductores como el hidruro de litio aluminio en ter seco o hidruro de boro litio, para formar
dos Tioles.
El tomo de azufre de un tiol es muy nucleoflico, bastante ms que el tomo de oxgeno
del alcohol. El grupo tiol es bastante cido, con el pKahabitualmente alrededor de 10 a 11.
En la presencia de una base se forma un anin tiolato, que es un muy potente nuclefilo. El
grupo y su correspondiente anin son fcilmente oxidados por reactivos como
el bromo para dar disulfuro orgnico (R-S-S-R)

ALDEHIDOS

Nomenclatura: - Los aldehdos y dialdehdos lineales se nombran por sustitucin, es decir,

aadiendo los sufijos al o dial al nombre raiz. Como necesariamente el grupo aldehdo se
encuentra al final de la cadena, no son necesarios los localizadores. Ej. Slo existe un
propanodial. - Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran aadiendo el
sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehdo.
Orden de prioridad: Si existen ms de dos grupos formilo sobre la misma cadena, la cadena
principal es la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos CHO. El nombre se construye
aadiendo los sufijos tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal
descontando los formilos. Ej. Butano-1,2,4- tricarbaldehdo (combinacin de localizadores ms
baja).
Propiedades fsicas: A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples
son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la
masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta volverse agradables en los
trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en
perfumera (especialmente los aromticos).

Propiedades qumicas: son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por
el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumentando la acidicidad de
los tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado directamente al carboxilo). En
relacin a las cetonas, los aldehdos son bastante ms reactivos. Como el grupo carbonilo
confiere a la molcula una estructura plana y la adicin de un reactivo nucleoflico puede ocurrir
en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reaccin.

Punto de Ebullicin: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los

alcoholes ya que no forman puentes de hidrgeno intermoleculares
 SULFUROS
Nomenclatura: los sulfuros se nombran indicando los radicales sustituyentes y terminando con
la palabra sulfuro. Los disulfuros se nombrab de manera similar a los sulfuros.
Orden de prioridad: cuando el grupo no es el principal y actua como sustituyente se nombra
con el prefijo TIO. Ej. 2-metiltio
Propiedades fsicas: son combinaciones de compuestos que se encuentran formados
por azufre, con un estado de oxidacin -2, junto a otro elemento qumico o tambin, junto a un
radical. Hay compuestos del azufre, de tipo covalente, que tambin se consideran sulfuros como
es el caso del sulfuro de hidrgeno, siendo ste, uno de los compuestos ms importantes de
ste tipo.
Propiedades qumicas: El tratamiento de un tiol con una base, como NaH de el in tiolato, RS,
correspondiente, que reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario para dar un
sulfuro. Los sulfuros dialqulicos son buenos nuclefilos que reaccionan rpidamente con
halogenuros de alquilo primarios por un mecanismo SN2 para dar sales de trialquilsulfonio. Los
sulfuros se oxidan con facilidad. El tratamiento de un sulfuro con perxido de hidrogeno, H2O2,
a temperatura ambiente produce sulfxido.

CETONAS
Nomenclatura: Utilizando la nomenclatura por sustitucin: utilizando el sufijo ona, -diona, etc.
al nombre raiz. Ej. Hexano- 2,4-diona. - Las monocetonas pueden nombrarse tambin utilizando
la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R se consideran sustituyentes del carbonilo
y por tanto se citan como prefijos en orden alfabtico. Para terminar el nombre se aade la
palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona.
Orden de prioridad: se enumera la cadena de manera que el grupo funcional tenga el
localizados mas bajo posible y se aade el sufijo ona, si hay dos o mas grupos de cetonas se
agrega los prefijos di, tri, etc. (Nomenclatura qumica orgnica (II))
Propiedades fsicas y qumicas:
Punto de Ebullicin: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los
alcoholes o cidos carboxlicos equivalentes ya que no forman dipolos.
Punto de Fusin: las cetonas de hasta 10 tomos de carbono son lquidas. Por encima de 10
son slidas.
Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
Puentes de Hidrgeno: pueden formar puentes de hidrgeno con el agua.
Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgnicos
Acidez: se comportan como cidos debido al grupo carbonilo.
Olor: tienen un olor caracterstico
Densidad: las cetonas alifticas son menos densas que el agua.

ACIDOS CARBOXLICOS
Nomenclatura: en general se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo de
procedencia por la terminacin oico, adems de anteponer la palabra acido.
Orden de prioridad: cuando uno o ms grupos COOH se encuentran en un anillo, este es
nombrado con el sufijo carboxlico; al atomo de caarbono en el que est colocando el grupo
COOH se le asigna el munero 1, y los sustituyentes son enumerados con respecto a ese
nmero. Ej. Acido 1-ciclohexenocarboxlico.
Propiedades fsicas: puntos de ebullicin elevados.
Propiedades qumicas: cidez y su reaccin en la ionizacin, sntesis y empleo de cloruros de
acilo, condensacin de los cidos con los alcoholes, reduccin de los cidos carboxlicos,
alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas (slideshare, 2008)

COMPUESTOS NITROGENADOS
Los compuestos nitrogenados se dividen en aminas, amidas y nitrilos.
Nomenclatura aminas: En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos
alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri
y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

Al dar nombre a las aminas con estructura ms complicadas, al grupo -NH2 se le llama
grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro constituyente, con un nmero
u otro smbolo que indique su posicin en el anillo o cadena de carbonos.

Orden de prioridad aminas: El nombre de la raz lo determina la cadena continua ms

larga de tomos de carbono. La terminacin -o del nombre del alcano se cambia a la
terminacin -amina y se emplea un nmero para indicar la posicin del grupo amino en la
cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan nmeros
para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente en el tomo
de nitrgeno.

Propiedades fsicas aminas: Son muy solubles en disolventes orgnicos pero no en

disolventes inicos o polares como el agua. Su principal caracterstica es que tienen un
marcado carcter bsico (como el amoniaco del que provienen).

Propiedades qumicas amidas: Reacciones de obtencin de aminas: Mediante la sntesis

de Hoffman se pueden obtener los tres tipos de aminas. El proceso consiste en calentar un
halogenuro de alquilo en una disolucin alcohlica de amoniaco; Reacciones de
basicidad: Los cloruros de cido con las aminas dan lugar a las amidas.

Nomenclatura amidas: Se nombran segn el cido del que proviene seguido con la
terminacin -amida. Ej. Etilmetilacetamida

Propiedades qumicas: las amidas se pueden obtener por reaccin de cloruros de acido
con aminas o por deshidratacin de sales amoniacas.

Nomenclatura nitrilos: Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo nmero de

tomos de carbono que tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en
el sufijo -nitrilo. no es necesario especificar dnde est el grupo nitrilo ya que
necesariamente debe ir en un carbono terminal. En muchas ocasiones, y sobre todo cuando
el grupo nitrilo no es el principal se puede nombrar como sustituyente empleando el
prefijo ciano- ej. cianuro de hidrogeno.

Propiedades fsicas: La caracterstica principal de los nitrilos es la polaridad del triple

enlace, al igual que ocurre en las cetonas:

Por lo tanto sufre reacciones de adicin.

Propiedades qumicas: los nitrilos se obtienen por medio de reacciones de obtencin,

deshidratacin de amidas y reaccin de hidrlisis.

3. Plantear las principales reacciones que rigen los diferentes grupos funcionales y
establecer dos ejemplos para cada caso:
a. Compuestos que se pueden obtener a partir de los teres, epxidos, Tioles,
sulfuros, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y compuestos nitrogenados.

Tipo de compuesto Compuestos que se obtienen

teres Disolventes para aceites, grasas,
perfumes, recinas y alcaloides.
Veneno para ratas
Antiinflamatorio para despus de
partos.
Epxidos Materiales de friccin
Adhesivos
Textiles
Tioles
Sulfuros Productos farmacuticos
Fuegos artificiales
Productos qumicos
Aldehdos compuestos qumicos como
baquelita y melanina
Cetonas solventes industriales
fabricacin de fragancias
sntesis de vitaminas
cidos carboxlicos detergentes biodegradables
antitranspirantes
lubricantes
Compuestos nitrogenados analgsicos
antipirticos
 poliamidas

b. Reacciones que sufren los teres, epxidos, Tioles, sulfuros, aldehdos,

cetonas, cidos carboxlicos y compuestos nitrogenados.

Tipo de compuesto Reacciones de los compuestos

teres Sntesis de Williamson: Uno de los mtodos ms
empleados en la preparacin de teres implica el ataque
SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro primario, o
tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce
como sntesis de Williamson.

Sintesis de teres por deshidratacin de alcoholes:

El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples
es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos,
que ya se ha visto en el tema 5. La sntesis industrial del
dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-
CH2CH3) se efecta de este modo mediante
calentamiento de los correspondientes alcoholes en
presencia de H2SO4.

Reacciones de los teres con hidrcidos: Los teres

no se emplean como intermedios de sntesis debido a su
inercia qumica. Una de las pocas reacciones que sufren
los teres es la ruptura del enlace CO cuando se
calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la
reaccin son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo,
el dietil ter forma bromuro de etilo cuando se trata con
HBr.

Epxidos Sntesis de epxidos.

Mediante la reaccin de alquenos con percidos. Los
epxidos, teres cclicos de tres eslabones, se pueden obtener
por reaccin de alquenos con peroxicidos (RCO3H). El
peroxicido reacciona con el alqueno mediante una reaccin
electroflica concertada en la que los enlaces se forman y se
rompen al mismo tiempo. La reaccin entre la olefina y el
peroxicido tiene lugar mediante un nico paso mecanstico y
los productos del proceso son el epxido y el cido carboxlico.

Sntesis de epxidos a partir de halohidrinas: Las halohidrinas

se preparan por reaccin de los alquenos con disoluciones
acuosas de halgenos, Cuando la halohidrina se trata con una
base se produce una reaccin SN2 intramolecular que da lugar
a un epxido.

Apertura de epxidos mediante catlisis cida: Los epxidos

reaccionan con H2O en medio cido para formar glicoles con
estereoqumica anti. El mecanismo del proceso supone la
protonacin del oxgeno del anillo epoxdico seguida de un
ataque nucleoflico de la molcula de agua.

Apertura de epxidos en medio bsico: La gran mayora de los

teres no participan en reacciones de sustitucin o eliminacin
nucleoflica porque el ion alcxido es un mal grupo saliente.
Sin embargo, los epxidos si que participan en reacciones SN2.
Los epxidos tienen una tensin de anillo de unas 25 kcal/mol,
que se libera al abrir el anillo y esta tensin es ms que
suficiente para compensar la formacin del alcxido, que es un
mal grupo saliente. En el esquema que se indica a continuacin
se comparan los perfiles de energa para los ataques
nucleoflicos sobre un ter y un epxido. El epxido tiene
 aproximadamente 25 kcal/mol ms de energa que el ter y
por tanto la reaccin SN2 sobre el epxido tiene una energa
de activacin menor y es ms rpida.

Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
Compuestos nitrogenados

4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y espectroscpico que

permite la identificacin de cada grupo funcional.

Tipo de Identificacin fsica Identificacin identificacin

compuesto qumica espectroscpica
teres
Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
Compuestos
nitrogenados

5. Como conclusin grupal, expresar una aplicacin de la reactividad de compuestos

orgnicos en alguna de las reas de conocimiento (debe ser conclusin del grupo
de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de no ms de 1000 palabras).
 Bibliografa

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