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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
SEGURANA NO LABORATRIO
I - NOES ELEMENTARES
1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores txicos, corrosivos, etc, na capela;
2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relgio ou papel limpo. Reagentes lquidos so
covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados;
3) Evitar contato direto com reagentes orgnicos. Muitos so txicos e absorvidos pela pele;
4) No provar reagentes, muitos so venenosos;
5) No deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contamin-los.
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1. Ttulo: Frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento (Valor 0,5
ponto)
2. ndice: roteiro ordenado do contedo do relatrio que permite a localizao dos itens
experimento (Valor 0,5 ponto)
3. Resumo: Texto com no mximo cinco linhas, que exprime a sntese do que foi feito,
incluindo resultados alcanados (Valor 0,5 ponto)
4. Introduo: Fundamentao terica, necessria ao entendimento e discusso dos
resultados alcanados no experimento. uma sntese prpria das vrios livros
consultados. O objetivo do trabalho deve constar no ltimo pargrafo da introduo,
contudo para um destaque maior, poder ficar separado desta (Valor 2,0 pontos)
5. Parte experimental: Descrio do procedimento experimental, ressaltando os principais
material e equipamentos utilizados (Valor 1,0 ponto)
6. Resultados e Discusso: Apresentao de todas as observaes colhidas em
laboratrio ou resultantes de clculos de dados obtidos a partir destas, denomina-se
resultados. Devem ser apresentadas na forma de grfico, tabelas, etc, de forma a
comunicar melhor a mensagem, devendo ficar junto com a discusso. A discusso
uma argumentao sobre os dados obtidos, luz da teoria j existente e exposta,
sempre comparando com resultados j descritos na literatura. A discusso a parte do
relatrio que exige maturidade maior do aluno (Valor 2,0 pontos)
7. Concluso: Sntese pessoal, sobre as dedues feitas, a partir dos resultados
alcanados, enfatizando os mais significativos (Valor 1,0 ponto)
8. Referncias: Relao dos livros e artigos consultados para escrever o relatrio (Valor
0,5 ponto)
9. Questionrio: Resoluo de questes referente ao experimento (Valor 2,0 pontos)
Observaes:
Para elaborao do relatrio de Qumica Orgnica Experimental I, indicar no texto
cada referencia com um nmero cada vez que forem consultadas.
A lista das referencia deve ser numerada em ordem crescente, utilizando Normas
da ABNT para a citao de livros e normas da revista Qumica Nona para artigos e
peridicos
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1. Ponto de Fuso.......................................................................................................... 05
2. Solubilidade................................................................................................................ 07
3. Recristalizao........................................................................................................... 10
4. Destilao Simples..................................................................................................... 12
5. Destilao por Arraste a Vapor.................................................................................. 14
6. Cromatografia em Camada Delgada de Slica........................................................... 16
7. Cromatografia em Papel............................................................................................. 18
8. Extrao do produto natural LAPACHOL................................................................... 20
9. Extrao do LCC........................................................................................................ 22
10. Preparao do CICLO-HEXENO............................................................................... 24
11. Propriedades Fsicas e Qumicas dos ALCANOS E ALCENOS............................... 26
12. Propriedades do LCOOL ETLICO ......................................................................... 28
13. Caracterizao de Grupos Funcionais...................................................................... 30
14. Propriedades dos Glicdios........................................................................................ 32
15. Preparao do CLORETO DE T-BUTILA.................................................................. 34
16. Preparao do ACETATO DE BUTILA..................................................................... 35
17. Preparao e Propriedades dos SABES................................................................ 37
18. Sntese da ASPIRINA................................................................................................ 39
19. Preparao da ACETANILIDA.................................................................................. 40
20. Extrao do CIDO LAURICO.................................................................................. 42
21. Extrao por Solventes Quimicamente ativos............................................................ 44
22. Separao dos Componentes Ativos da Formulao do APC................................... 46
23. Isolamento da Trimiristina a partir da NOZ MOSCADA (NUS VOMICA) .................. 48
24. Cromatografia em Coluna.......................................................................................... 50
25. Preparao de um Aromatizante Artificial: Acetato de Isoamila................................ 52
26. Isolamento de AAS e CAFENA de um Produto Farmacutico................................. 54
27. Obteno do Iodofrmio............................................................................................ 55
28. Preparao de Sulfato Ferroso................................................................................. 56
29. Identificao de Grupos Funcionais em Medicamento............................................. 57
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Experincia N 01
I - MATERIAL E REAGENTES :
Bico de bunsen Agitador p/ banho Trip
Tela de amianto leo nujol ou vaselina Base de ferro
Termmetro -Naftol Tubos capilares
Tubo de vidro cido benzico Vidro de relgio
Bquer de 100 mL Mistura de -naftol e cido benzico (1:1) Esptula
Rolha de cortia
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
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III - QUESTIONRIO :
1. Que se entende por ponto de fuso? Com que finalidade usado?
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fuso do -naftol, do cido benzico. Comparar
com os resultados obtidos.
3. Por que se recomenda que a determinao do ponto de fuso seja realizada inicialmente
com o -naftol e no com o cido benzico?
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do cido benzico, apresentar uma
explicao para as diferenas de seus pontos de fuso.
5. De acordo com o ponto de fuso pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o
cido benzico passaria do estado lquido para o slido ou seja qual seria o ponto de
solidificao o cido benzico?
IV - BIBLIOGRAFIA:
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1. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
Experincia N 02
SOLUBILIDADE
I. MATERIAL E REAGENTES
II. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL da amostra em tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionar 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando com a gua.
Agitar vigorosamente e verificar se foi solvel pela formao de mistura homognea ou
heterognea.
Colocar uma nova quantidade de 0,2 ml da amostra, em um novo tubo de ensaio e adicionar o
solvente seguindo a ordem indicada pelo esquema.
Observao: Quando a amostra for slida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do solvente.
Proceder da mesma maneira com as demais amostras at determinar o grupo a que pertencem.
As amostras 1, 2 e 3 no tem N e nem S. A amostra 4 tem N ou S.
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III - QUESTIONRIO
1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes?
2. Benzeno anilina, querosene, no se dissolvem em gua. Por outro lado cido actico e etanol
se dissolvem. Por que?
3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%?
4. O cido benzico solvel tanto em soluo de NaOH a 5% quanto em NaHCO 3 a 5% o p-
cresol por sua vez solvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol no solvel
em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
5. Que se entende por calor de soluo?
IV - BIBLIOGRAFIA
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AMOSTRA
H2O*
Insolvel Solvel
NaOH* 5% ter*
Solvel Insolvel
Grupo IIIA Grupo IIIB
Solvel Insolvel
Grupo IV
Presena Ausncia de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.
Solvel Insolvel
Grupo VI
H3PO4* 85%
Solvel Insolvel
Grupo VA Grupo VB
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Experincia N 03
RECRISTALIZAO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- cido benzico - Funil de vidro com haste - Base de ferro
- Enxofre - Tela de amianto - Trip de ferro
- Mistura 1:1 de cido benzico e enxofre - Bico de Bunsen - Basto de vidro
- Bquer de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
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16. Preparar a montagem para uma nova filtrao, desta vez uma filtrao simples, em funil
com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados.
18. Lavar com pequena quantidade de gua fria. Por que se deve usar gua fria e em
pequena quantidade?
19. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a uma
temperatura de aproximadamente 100 oC.
20. Depois de seco pesar os cristais.
21. Anotar o peso encontrado e calcular a % de cido benzico recuperado.
22. O segundo filtratado, tem a denominao de gua me.
23. A partir dessa gua-me poder-se- ter mais cristais concentrando-se essa soluo por
evaporao e deixando esfriar.
III - QUESTIONRIO
1. Que se entende por recristalizao?
2. Descrever todas as etapas de uma recristalizao.
3. A recristalizao uma operao fsica ou qumica? Por que?
4. Citar algumas caractersticas que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalizao.
5. Por que mais indicado que a soluo seja esfriada espontaneamente, aps
aquecida?
6. Citar os mtodos usados para acelerar a cristalizao de uma determinada substncia.
7. Como possvel determinar o grau de pureza de uma substncia cristalina?
8. Procurar no seu ambiente, situaes em que processos de purificao so utilizados.
Descrever esses processos.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. OHLWILER, O. A., Qumica inorgnica. So Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
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2. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao
livro Tcnico S.A., 1981. v. 1.
3. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A. 1988.
Experincia N 04
DESTILAO SIMPLES
I. MATERIAL E REAGENTES:
II - PROCEDIMENTO:
Montar uma aparelhagem para destilao simples (Figura 1) e destilar lentamente a soluo,
de tal modo que a velocidade de destilao seja constante e no mais que uma gota do
destilado por 3 segundos.
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*Observao: Cada grupo trabalhar com uma soluo de ciclo-hexano em tolueno com
concentrao molar diferente (10%, 30%, 50% e 70%)
III. QUESTIONRIO:
1. Por que a destilao simples no usada na separao de lquidos de ponto de ebulio
relativamente prximos?
2. Por que no incio da destilao, o balo deve estar cheio a dois teros de sua capacidade ?
3. Por que perigoso aquecer um composto orgnico em um aparelhagem totalmente
fechada?
4. Qual a funo da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma
destilao?
5. Por que a gua do condensador deve fluir em sentido contrrio corrente dos vapores?
6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.
7. Por que misturas azeotrpicas no podem ser separadas por destilao?
8. Diferenciar destilao simples de destilao fracionada.
IV. BIBLIOGRAFIA:
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1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara. 1988.
2. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro
Tcnico S. A., 1981. V. 1.
Experincia N 05
I. MATERIAL E REAGENTES:
II - PROCEDIMENTO:
Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou cascas de
laranja para um balo de 250 mL, conectado aparelhagem para destilao vapor.
Aquecer o balo (500 mL) gerador de vapor previamente preparado, colocando gua at
dois teros de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana.
Manter aquecido com o uso de uma manta, o balo de destilao mesmo depois que
comear a passar o destilado. Usar chama pequena.
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III. QUESTIONRIO:
1. Por que o ponto de ebulio da mistura em uma destilao a vapor menor do que o
ponto de ebulio de cada componente puro?
2. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
3. Quais as vantagens de uma destilao a vapor?
4. Quando se deve utilizar a destilao a vapor?
5. Quais os constituintes principais do leo essencial obtido neste experimento?
6. Por que no se deve aquecer o banho durante a remoo do do diclorometano?
7. Por que o diclorometano geralmente, o solvente indicado para a extrao de leos
essenciais de hidrolatos?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S. A., 1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., Rio de
Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
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4. SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium, flora et
scientia. So Paulo: cone. 1988.
5. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia So Paulo:
Editorial Premier, 1997.
6. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A.
Constituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991.
Experincia N 06
I - Materiais e regentes
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Preparao do extrato
Colocar um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura 2:1 de ter
de petrleo (frao de p.e. 80 100C) ou hexano e etanol.
Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodo, filtrar o extrato, transferindo-o
para um funil de separao.
Adicionar, igual volume de gua. Girar lentamente o funil, pois a agitao brusca pode causar
a formao de emulso.
Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operao de lavagem, por mais duas vezes,
sempre descartando a fase aquosa.
Aps alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a soluo de pigmentos do
sulfato de sdio, transferindo para um bquer. Se a soluo no estiver fortemente colorida de
verde escuro, concentrar parte do ter de petrleo, usando uma suave corrente de ar.
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III QUESTIONRIO
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em camada
delgada (CCD)?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em camada delgada de slica gel?
4. Com que finalidade a soluo de pigmentos lavada com gua?
5. Por que o sulfato de sdio anidro adicionado soluo de pigmentos?
6. Que se entende por fator de reteno (Rf)?
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IV BIBLIOGRAFIA
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern experimental organic
chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985.
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos cromatogrficos, 6. ed, Campinas,
Editora da UNICAMP, 1995.
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7, 21.
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos. 2. ed. So Paulo: Livraria Varela. 1992.
Experincia N 07
CROMATOGRAFIA EM PAPEL
I - MATERIAIS E REAGENTES
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Juntar a ltima poro da mistura de ter de petrleo e lcool metlico, continue a triturar at
restarem apenas alguns mililitros de solvente.
Introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o dimetro do tubo.
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A medida que o solvente se evaporar marcar a posio das bandas, identific-las e colar o
cromatograma no seu relatrio.
III QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par estas
substncias.
IV BIBLIOGRAFIA
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Experincia N 08
I. MATERIAL E REAGENTES:
II - PROCEDIMENTO:
Remover os resduos insolveis por filtrao em papel (filtro de caf) ou pano (pano de prato).
Adicionar lentamente ao filtrado uma soluo de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar cido muritico
dissolvido a 50% em gua).
medida que o cido vai sendo adicionado, a cor vermelha da soluo vai desaparecendo e
comea a surgir na superfcie, o lapachol de cor amarelo-opaca.
Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a
mistura, preferencialmente a vcuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com gua
destilada.
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III. QUESTIONRIO:
9. Citar alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas pela
comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de interesse social, bem como
suas respectivas indicaes de uso popular.
IV. BIBLIOGRAFIA:
3. LIMA, V. A., BATTAGIA, M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Qumica Nova na Escola,
1995, 1, 34.
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Experincia N 09
EXTRAO DO LCC
I - MATERIAIS E REAGENTES
Observaes:
O volume do solvente 2,5 vezes a capacidade do extrator
Adicionar o solvente no extrator Soxhlet, sobre a amostra, at que o volume atinja o nvel
do sifo e esperar a sinfonagem, interrompendo a adio.
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IV- QUESTIONRIO
4. Com que finalidade adicionado cido actico na eluio dos componentes do LCC?
V BIBLIOGRAFIA
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Experincia N 10
PREPARAO DO CICLO-HEXENO
I. MATERIAL E REAGENTES:
II - PROCEDIMENTO:
Em um balo de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94 g/cm3) e
0,6 ml de cido sulfrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana porosa e
agitar bem.
Ajustar ao balo uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um adaptador
e um balo coletor.
Aquecer o balo em uma manta, de tal modo que a temperatura na extremidade superior
da coluna no exceda a 100C.
Adaptar ao balo coletor, um banho de gelo.
Parar a destilao quando restar apenas um pouco de resduo e o odor de anidrido
sulfuroso for aparente.
Transferir o destilado para um pequeno funil de separao.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de soluo saturada de cloreto de sdio e 2 ml de
soluo de carbonato de sdio a 10% e agitar livremente.
Deixar que as duas camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa.
Despeje o ciclo-hexeno, pela boca do funil de separao, para o interior de um
erlenmeyer seco.
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Adicionar 3 a 4 g de sulfato de sdio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso
por 15 minutos com agitao ocasional.
Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro pregueado.
IV. QUESTIONRIO:
1. Que se entende por desidratao?
2. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do ciclo-hexeno a partir do ciclo-
hexanol.
3 Com que finalidade so usadas soluo saturada de NaCl, soluo de CaCO 3 e Na2SO4
anidro.
4. Quais seriam os produtos da reao de eliminao do 4-metil-2-pentanol?
5. Os lcoois podem sofrer eliminao de gua em meio cido com formao de alceno ou
substituio nucleoflica com formao de ter. Discutir as condies que favorecem cada
um dos casos e escrever o mecanismo para a formao do ter.
6. Por que o ciclo-hexeno preparado e paralelamente destilado?
7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com soluo de bromo em CCl 4 ,
considerado um teste de confirmao da presena da insaturao? Por que no se
costuma usar gua ao invs de CCl4?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 2. ed. So Paulo EDART. 1977.
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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara,1988.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.
Experincia N 11
I. material e reagentes:
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Esptula
Querosene (C12-C15) cido sulfrico concentrado Basto de vidro
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diludo Vidro de relgio
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL
Hexano gua de bromo Proveta de 5 mL
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio
II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
a) Propriedades fsicas:
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ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a
gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO 4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas
gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fazer
este teste na capela e registrar o resultado.
c) ao do cido sulfrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4
concentrado. Observe o que acontece. Houve formao de algum precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de gua. Anotar suas observaes.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram. Consultar a
bibliografia recomendada.
III. QUESTIONRIO
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro
Tcnico S. A, 1981. v. 1.
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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.
Experincia N 12
I. MATERIA E REAGENTES:
5. Colocar uma gota da soluo de KMnO 4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de H 2SO4 1:1
e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Agitar, aquecer com chama pequena, at ebulio.
Observar se ocorre alguma modificao.
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III. QUESTIONRIO:
1. O etanol que muito solvel em gua, tambm adicionado gasolina dos carros.
Como voc explica isto?
3. Pesquisar a solubilidade dos lcoois em gua e mostrar sua relao com a estrutura.
7. Por que a oxidao dos lcoois com K2Cr2O7 no um mtodo eficiente na preparao
de aldedos de alto peso molecular ?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro Ao Livro
Tcnico S. A., 1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
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Experincia N 13
I. MATERIAL E REAGENTES:
b) Teste de Tollens:
Agitar o tubo e juntar soluo de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitao, at que o
precipitado de hidrxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma soluo
transparente.
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Observaes:
O reagente iodeto de potssio-iodo preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potssio e
5 g de iodo em 50 mL de gua.
III. QUESTIONRIO:
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao Gulbekiam.
1996.
Experincia N 14
I - materiais e reagentes:
II - PROCEDIMENTO:
Propriedades da GLICOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de glicose, aquecer e observar. Caso haja reao
escrever a equao.
Propriedades da SACAROSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja reao
escreva a equao.
Colocar 10 mL de soluo de sacarose 5% em um bquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
soluo de HCl a 2 M. Ferver a soluo cuidadosamente durante 3 minutos.
Esfriar. Juntar soluo a 5% de NaOH, at alcalinizar a soluo (controlar com papel
indicador).
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar um 1 mL dos produtos da hidrlise de sacarose. Aquecer. Observar.
Houve reao? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades da MALTOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Juntar 1 mL da suluo de maltose. Aquecer. Observar. Houve reao? Por que?
Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades do AMIDO
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da soluo de amido. Aquecer. Observar. O amido redutor?
Por que?
Colocar 2 mL da soluo de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de soluo de
iodo. Agitar. Anotar suas observaes.
32
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Reagente de FEHLING
Soluo A: dissolvem-se 34,65 g de sulfato de cobre em gua e leva-se a 500 mL.
Soluo B: dissolvem-se 173 g de tartarato de potssio e sdio (sal de Rochelle ou sal de
Seignette) e 125 g de KOH em gua destilada e dilui-se a 500 mL.
III - QUESTIONRIO
1. O que reagente de Fehling? Qual a diferena entre este reagente e o de Benedict
2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling?
3. Qual a frmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido?
4. Explicar a razo da colorao adquirida pelo amido em presena da soluo de iodo.
5. Por que o amido aps hidrlise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
6. Mostrar atravs de suas estruturas a diferena entre acar redutor e no redutor
Exemplificar.
7. Indicar quais tomos de carbono na sacarose so carbonos acetais. Escrever uma
equao equilibrada para a hidrlise da sacarose em glicose e frutose.
8. Quantos moles de gua so necessrios por mol de sacarose?
IV BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T.W G., Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LTC, 1983. V. 2.
2. AMARAL, L. Qumica orgnica. So Paulo: Editora Moderna Ltda,1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
4. HART, A.; SHUETZ, R. D. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, Editora Campus LTDA, 1983.
5. MORITA, T.; ASSUMPO, R. M. V. Manual de solues, reagentes & solventes. 2. ed,
So Paulo: Edgard Blcher LTDA.,1972.
33
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Experincia N 15
I. MATERIAL E REAGENTES:
- cido clordrico concentrado - Proveta de 25 e 100 mL - Pipeta de 1 mL
- lcool t-butlico - Manta eltrica de 125 mL - Funil
- Sol. alcolica de AgNO3 a 5% - Erlenmayer de 125 mL - Anel de ferro
- Sol. bicarbonato de sdio a 5% - Termmetro de 100o C - Garras
- Sulfato de sdio anidro - Pedrinhas de porcelana - Esptula
- 2 Balo de fundo redondo de 125 mL - Condensador de Liebig - Papel de filtro
- Funil de separao de 250 mL - Tubo de ensaio
II - PROCEDIMENTO:
Em um funil de separao colocar 25 g de lcool t-butlico e 85 mL de cido clordrico
concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos.
Aps cada agitao, afrouxar a rolha para aliviar qualquer presso interna.
Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, at que as camadas estejam separadas.
Retirar e abandonar a camada cida. Lavar o halogeneto com 20 ml de soluo de
bicarbonato de sdio a 5% e, depois, com 20 mL de gua destilada.
Secar o produto com cloreto de clcio anidro ou sulfato de sdio anidro.
Decantar o lquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balo
de 125 mL.
Adicionar 2-3 pedaos de porcelana porosa e destilar.
Coletar a frao que destilar entre 49 e 51C.
II - TESTE DE CONFIRMAO:
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de soluo alcolica de
nitrato de prata e aqueer em banho-maria. O aparecimento do precipitado branco indica
a presena do cloreto de t-butila.
III - QUESTIONRIO:
Determinar o rendimento obtido aps destilao.
Escrever o mecanismo para a reao de obteno do cloreto de t-butila.
Este mtodo poderia ser empregado na obteno do cloreto de butila? Explique.
Qual a ordem de reatividade dos cidos halogendricos e dos lcoois na reao de
preparao de haletos de alquila?
IV - BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo: EDART, 1987.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.
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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
3. VOGEL, A. I. A Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2.ed. RJ, Ao Livro Tcnico, 1980. v.1
Experincia N 16
I. materiais e reagentes
- Balo de fundo redondo de 250 mL - Condensador - cido actico
- Pedrinhas de porcelana - Proveta de 25 mL - cido sulfrico conc.
- Funil de separao - Pipeta de 5 mL - lcool n-butlico
- Manta eltrica - Argola de ferro - Sol. de bicarbonato de Na a 5%
- Bquer de 100mL
II. PROCEDIMENTO
Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool butlico,
14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) (H2SO4) concentrado.
Com o funil em posio horizontal abrir a torneira para dar sada aos gases desprendidos
pela agitao.
Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e aquosa
se separem nitidamente.
Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a.
Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois com
6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de gua.
Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado.
35
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Sistema de refluxo
III. QUESTIONRIO
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
36
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Experincia N 17
I. MATERIAIS E REAGENTES:
Juntar ao leo, em pequenas pores, a soluo de NaOH, sempre agitando com basto
de vidro e esperando que termine a reao de cada poro para juntar uma nova.
CUIDADO PODE ESPIRRAR.
Aps ter juntado toda soluo de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 minutos.
37
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
III. QUESTIONRIO
IV. BIBLIOGRAFIA
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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Experincia N 18
I. Material e reagentes
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas - Trompa de Vcuo
- Basto de vidro - Placa de Petri - Funil de Bucher
- Papel de filtro - Pisseta - cido saliclico (C7H6O3)
- Esptula - Proveta de 25 e 10 mL - cido sulfrico (H2SO4)
- Pipeta de Pasteur - Kitazato de 250 mL - Anidrido actico (C4H6O3)
- Bico de Busen - Tela de amianto - Trip de ferro
II. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de cido saliclico
Adicionar 6 mL de anidrido actico e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado.
CUIDADO: Anidrido actico e cido sulfrico causam graves queimaduras.
Aquea o bquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 minutos, agitando a mistura de
vez em quando, com um basto de vidro.
Remover o bquer do banho-maria e adicionar 30 mL de gua destilada.
Deixar o bquer esfriar ao ar para que se formem os cristais.
Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalizao e
aumentar o rendimento do produto.
Filtrar utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de gua gelada.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC
Pesar o produto e determinar o rendimento percentual da reao.
IV. QUESTIONRIO
1. Escrever a equao da reao de obteno da ASPIRINA.
2. Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?
3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?
4. Por que, na determinao do ponto de fuso da ASPIRINA, no se encontra um valor real?
5. Quais as principais mudanas observadas no espectro de infravermelho do cido saliclico
quando comparado ao espectro do cido acetilsaliclico?
V. BIBLIOGRAFIA
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, SP, Edgard Blcher LTDA, 1987.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., RJ, Guanabara Dois. 1976.
39
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Experincia N 19
PREPARAO DA ACETANILIDA
I - MATERIAIS E REAGENTES
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Acrescentar, com agitao, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de
anidrido actico, em pequenas pores.
40
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invs de
acetanilida.
Caractersticas da Acetanilida:
Solubilidade:
Em gua..............................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC
Em CHCl3............................Solvel
IV QUESTIONRIO
V BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A., 1988.
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo, Edgard
Blcher LTDA., 1987.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.
41
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Experincia N 20
I - MATERIAIS E REAGENTES
- leo de babau - Na2SO4 anidro - Balo de fundo redondo de 250 mL
- lcool etlico - Papel indicador de pH - Condensador de refluxo
- Hidrxido de potssio - Proveta de 50 mL - Becker de 500 mL
- H2SO4 concentrado - Erlenmeyer de 250 mL - Funil de decantao de 500 mL
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A uma soluo de 6 g de KOH em 60 mL de lcool etlico, em balo de fundo redondo de
250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de leo de babau e alguns
fragmentos de porcelana.
Depois de refluxar por 2 horas, transferir para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar
180 ml de gua, misturando com cuidado, para no formar espuma.
Acidular com soluo fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de gua, at
pH 4 ( necessrio para libertar completamente um cido orgnico de seu sal alcalino).
Verificar o final da reao com papel indicador de pH.
Transferir a um funil de decantao de 500 mL e separar a camada aquosa da massa de
cido sobrenadante, que ento lavada por duas vezes, com 30 mL e gua morna e cada
vez, agitando com cautela em movimentos circulares, para evitar a formao de emulso.
O c.ido lurico bruto obtido separado cuidadosamente da fase aquosa. Se apresentar
aspecto turvo, remover a unidade agitando com alguns fragmentos de Na2SO4 anidro.
Pesar para o clculo do rendimento bruto.
REAGENTES:
Usando a composio mdia do leo de babau e a massa molecular de seus
componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular mdia de seus
cidos graxos (MMA):
[(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)]
42
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
= _____________________________________________________________________________________
(45+17+15+7+5+5+4+2)
O n de moles de KOH utilizado foi 6/56=0,11 mol , isto , aproximadamente 3 vezes o NM.
CONSTANTES FSICAS: Agulhas incolores, P.F. 44o C; P.E. 225o C/100 mm; 176oC/15 mm;
arrastvel por vapor dgua.
A matria prima utilizada para a obteno de cido lurico ser o leo de babau. A
composio percentual dos cidos graxos no produto de hidrlise deste leo a seguinte:
cido laurico H3C(CH2)10COOH 44-46%
cido mirstico H3C(CH2)12COOH 15-20%
cido olico H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 12-18%
cido palmtico H3C(CH2)14COOH 6-9%
cido caprlico H3C(CH2)6COOH 4-7%
cido cprico H3C(CH2)8COOH 3-8%
Acido esterico H3C(CH2)16COOH 3-6%
cido linolico H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 1-3%
IV - QUESTIONRIO:
1. Que se entende por: a) solvlise? b) hidrlise? c) alcolise?
2. Escreva a equao, mostrando o mecanismo, para obteno de cidos graxos a partir do
leo de babau, e calcule o rendimento terico de cido lurico.
3. O que saponificao? Escreva a equao para esta reao e compare com a equao
da reao de obteno do cido lurico.
4. O que esterificao? Escreva o mecanismo para esta reao.
5. Que processo de separao deve ser usado para purificar o cido lurico?
6. Descreva como feita, normalmente, a determinao da composio percentual e a
identificao dos cidos graxos de um triglicerdeo.
V BIBLIOGRAFIA
VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2.ed. RJ, Ao Livro Tcnico SA,
1980.v.1
MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo, EDART, 1987.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.
43
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
I. MATERIAIS E REAGENTES:
Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, -naftol, cido benzico e anilina.
Passar esta soluo, que aqui denominaremos "soluo etrea", para um funil de
separao e proceder as extraes com solventes conforme as indicaes abaixo. A cada
adio de um novo solvente extrator, observar sempre a localizao, no funil de
separao, das camadas etrea e aquosa.
Extrair a soluo etrea com soluo de HCl a 10%, trs vezes, com pores de 30 mL.
CUIDADO: abrir a torneira do funil aps cada agitao.
Extrair a soluo etrea com soluo de NaHCO 3 a 10% , 3 vezes, com pores de 30
mL.
Extrair a soluo etrea com soluo de NaOH a 10% , trs vezes, com pores de 30
mL.
44
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Lavar a soluo etrea do funil de separao com gua, secar com Na2SO4.
Neutralizar com NaOH 30% a fase aquosa obtida no tem 1 e extrair com ter etlico (3 x
30 mL).
Neutralizar com HCl concentrado, DEVAGAR e com agitao branda a fase aquosa
obtida no tem 2.
Secar todos os compostos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador vcuo.
III. QUESTIONRIO:
45
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
IV. BIBLIOGRAFIA:
VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A,
1985. V. 1.
SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
CHAVES, M.H. Qumica Nova, 1997, 20(5), 560.
Experincia N 22
I. MATERIAIS E REAGENTES:
EXTRAO LQUIDO-LQUIDO
Objetivo: Fracionar componente cido (aspirina), bsico (cafena) e neutro (fenacetina) de
uma mistura por meio de extrao lquido-lqudo. A mistura aspirina-cafena-fenacetina
conhecida como APC e encontra-se presente em algumas formulaes farmacuticas.
O
O H
O N
O N
N
CO2H
O N N
OCH2CH3
PROCEDIMENTO:
46
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
III. QUESTIONRIO:
1. Elabore um diagrama de fluxo (flow-sheet) demonstrando e justificando cada etapa do
processo de fracionamento.
47
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A,
1985. V. 1.
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
3. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
Experincia N 23
I. MATERIAIS E REAGENTES:
II. INTRODUO
CH2 O CO C13H27
CH O CO C13H27
CH2 O CO C13H27 Trimiristina
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UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Em especfico, a trimiristina, poder ser extrada da semente de noz moscada pelo uso
de um sistema de refluxo (Figura 5) e em seguida, purificada atravs de sucessivas
cristalizaes, uma vez que esta uma gordura slida.
3. Filtre a mistura para um balo de 25 mL, lavando o resduo com 2 a 4mL de ter etlico.
49
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S. A, 1985. V. 1.
4. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
5. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
Experincia N 24
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
I. MATERIAIS E REAGENTES:
50
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
III. QUESTIONRIO:
1- Cite os principais tipos de foras que fazem com que os componentes de uma mistura
sejam adsorvidos pelas partculas do slido.
2- Cite as caractersticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na
coluna cromatogrfica.
3- Fale sobre o princpio bsico que envolve a tcnica de cromatografia.
8- A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com espcies
cidas; por sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a natureza cida do
xido de silcio. Baseado nessas informaes, explique o comportamento distinto dos dois
corantes empregados quando se usa alumina ou slica como fase fixa. A estrutura dos dois
produtos est apresentada abaixo:
N SO3H
CH3 CH3
N S N
+
CH3 CI CH3
N N
Azul de Metileno
Alaranjado
CH3 N de metila
CH3
51
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A, 1985. V. 1.
6. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
7. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
Experincia N 25
I. MATERIAIS E REAGENTES:
52
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
1,0 mL de cido sulfrico concentrado; adicione ento as pedras de porcelana e refluxe por
uma hora (Figura 1).
Terminado o refluxo, deixe a mistura reacional esfriar temperatura ambiente.
Utilizando um funil de separao, lave a mistura com 50 mL de gua e em seguida duas
pores de 20 mL de bicarbonato de sdio saturado. Seque o ster com sulfato de sdio
anidro e filtre por gravidade. Destile o ster, coletando o lquido que destilar entre 136C e
143C, pese e calcule o rendimento.
7- Sugira rotas de sntese para cada um dos steres abaixo, apresentando o mecanismo de
reao para um deles:
53
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
11- steres tambm esto presentes na qumica dos lipdeos. Fornea a estrutura geral de
um leo e uma gordura:
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A,
1985. V. 1.
8. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
9. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
Experincia N 26
I. MATERIAIS E REAGENTES:
Funil de separao Pistilo Clorofrmio
Sistema de destilao Esptula HCl 4M
Pipetas Argola de ferro Bicarbonato de sdio
Almofariz Bicarbonato 0,5M Sulfato de magnsio
Funil Becker 250 mL Etanol
54
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. HADDAD, P. AND RASMUSSEN M. J. Chem. Education 1976, 53,731
2. HOLLIS, D. P. Anal. Chem. 1963, 35, 1683
Experincia N 27
OBTENO DO IODOFRMIO
I. MATERIAIS E REAGENTES:
55
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
Colocar o funil no anel e iniciar a adio de hipoclorito de sdio (gota a gota e com
agitao constante) mistura do Becker, at que ocorra precipitao completa do
iodofrmio (precipitado amarelo).
Deixar o precipitado formado assentar no fundo do Becker.
Tarar o papel de filtro previamente encaixado para o funil de buchner.
Filtrar a vcuo.
Lavar trs vezes o precipitado com gua destilada.
Secar o precipitado 80C, na estufa.
Pesar os cristais.
Calcular o rendimento
IV. BIBLIOGRAFIA
Experincia N 28
I. MATERIAIS E REAGENTES:
56
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
JOHN C. KOTZ, Paul M. T. JR. Quimca geral e reaes qumicas. Traduo Flvio Maron
Vichi. 5ed. V.1 So Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.
DELGADO, J. N.; RENEIS, W. A. (Eds Wilson and Gisvolds) Textbook of Organic Medicinal
Chemistry and Pharmaceuticak Chemistry. 9th ed. Lippincotoo, Philadelphia, 1990.
Experincia N 29
I. MATERIAIS E REAGENTES:
Colocar as 4 placas de Petri para a adio das solues, conforme Quadro 1 e escrever a
equao da reao.
57
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
ATKINS, P.W. Molculas. Trad. P.S. Santos e F. Galembeck. So Paulo: Edusp, 2002.
FERREIRA, M.; MORAIS, L.; NICHELE, T.Z. e DEL PINO, J.C. Qumica orgnica.
Porto Alegre: Artmed, 2007.
58
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
SOARES, B.G.; SOUZA, N.A. e PIRES D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Trad. H. Macedo. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC,
1996.
Experincia N 30
I. MATERIAIS E REAGENTES:
59
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adio e tampe esta boca do balo
(cuidado ao trabalhar com a soluo sulfocrmica. Evite o contato com a pele, pois pode
provocar queimaduras). Refluxe suavemente por 15 minutos.
60
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
IV. BIBLIOGRAFIA:
VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A, 1985. V. 1.
SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao,
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