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1. Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetoscomooprprionomesugere,socompostoscujasmolculas
contm apenas tomos de carbono e hidrognio. Dentro da famlia dos
hidrocarbonetosexistemvriassubfamlias,comoveremosaseguir:

a) Alcanos;
b) CicloalcanosouCiclanos;
c) Alcenos;
d) AlcadienoseAlcatrienos;
e) CicloalcenosouCiclenos;
f) Alcinos;
g) Aromticos.

1.1 NomenclaturadosCompostosOrgnicos

De modo geral, a nomenclatura dos compostos orgnicos feita utilizando um

prefixo,infixoeumsufixo,asaber.

a) Prefixo:indicaonmerodetomosdecarbonospresentesnamolcula

Tabela1:Prefixoscorrespondentesaosnmerosdecarbonospresentesnamolcula.

Nmerode Prefixo Estrutura Nmerode Prefixo Estrutura

Carbonos Carbonos

1 Met CH4 6 Hex CH3(CH2)4CH3

2 Et CH3CH3 7 Hept CH3(CH2)5CH3
3 Prop CH3CH2CH3 8 Oct CH3(CH2)6CH3
4 But CH3(CH2)2CH3 9 Non CH3(CH2)7CH3
5 Pent CH3(CH2)3CH3 10 Dec CH3(CH2)8CH3





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b) Infixo:indicaotipodeligao(simples,duplaoutripla);

Tabela2:Infixoscorrespondentesaosnmerosdecarbonospresentesnamolcula.

Tipodeligao Exemplo Infixo

Entreoscarbonos

Ligaessimples() an



Umaligaodupla() en

Duasligaesduplas() dien



Trsligaesduplas() trien

in
Umaligaotripla()

diin
Duasligaestriplas()

triin
Trsligaestriplas()

enin
Umaligaoduplaeuma
tripla()

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c) O sufixo indica o grupo funcional (que designa a funo orgnica) que a

molcula apresenta. Cada grupo funcional nomeado por seu respectivo
sufixo.

Grupo funcional: um grupo de tomos, ligados de tal
formaqueconferepropriedadesqumicascaractersticass
molculasqueoscomportam.

1.2 Alcanos

Alcanos so hidrocarbonetos que apresentam apenas ligaes sigma carbono

carbono.Alcanosemqueocarbonoformaumacadeiasemramificaosochamados
alcanosdecadeialinear.

Afamliadosalcanosmostradana Tabela1umexemplodesriehomloga.
Umasriehomloga(dogregohomos,mesmoque)umafamliadesubstnciasem
quecadamembrodiferedoseguinteporum grupometileno(CH2).Osmembrosde
uma srie homloga so chamados de homlogos. Propano (CH3CH2CH3) e butano
(CH3CH2CH2CH3).

Se olharmos o nmero relativo de tomos de carbono e de hidrognios nos

alcanoslistadosnaTabela1,veremosqueafrmulamoleculargeralparaumalcano:

Ondenqualquernmerointeiro.

Assim, se um alcano tem um tomo de carbono, ele ter quatro tomos de

hidrognio;tendodoistomosdecarbono,elepossuirseistomosdehidrognio.

Exemplo: Quando a molcula tiver 3 tomos de carbono (n=3). Ela ter 8 tomos de
hidrognio,poisH=2n+2=8.

CH3CH2CH3.

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1.2.1 FontesdeObtenodeAlcanos

A principal fonte de obteno dos alcanos o petrleo. O petrleo (do grego

leodepedra)umamisturacomplexadecompostosorgnicos,amaioriadosquais
de alcanos e hidrocarbonetos aromticos e originado da decomposio de matria
orgnica(restosdeanimaisevegetais)que,pormilharesdeanos,foramsubmetidosa
altas temperaturas e presses. O petrleo tambm contm pequenas quantidades de
compostosquecontmoxignio,nitrognioeenxofre.

1.2.2 ORefinodoPetrleo

O primeiro passo para refinar o

petrleo a destilao; o objetivo
separar o petrleo em fraes, baseado
na volatilidade de seus componentes.
Uma separao completa em fraes
contendo compostos individuais
economicamente impraticvel e
virtualmente impossvel do ponto de
vista tcnico. Mais de 500 compostos
diferentes esto contidos nos destilados
do petrleo, com ponto de ebulio
abaixo de 200 oC, e muitos tm
praticamenteomesmopontodeebulio.
Assim, as fraes consideradas contm
misturas de alcanos de pontos de
ebulio semelhantes. As misturas de
alcanos, felizmente, so perfeitamente
adequadas para serem usadas como
combustveis, solventes, lubrificantes e
matria prima para uma infinidade de
outroscompostos.

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Tabela3:Fraesdecompostosobtidaspeladestilaodopetrleo.

IntervalodeEbulio Nmerodetomosde
Utilizao
daFrao(oC) CarbonoporMolcula
Gsnatural,gsengarrafado,indstria
Abaixode20 C1C4
petroqumica
2060 C5C6 terdepetrleo,solventes
60100 C6C7 Ligronasolventes
40200 C5C10 Gasolina
Queroseneecombustveldemotora
175325 C12C18
jato
250400 C12emais Gasleo,leocombustveleleodiesel
leomineralrefinado,leolubrificante,
Lquidosnovolteis C20emais
graxa
Slidosnovolteis C20emais Ceradeparafina,asfalto,alcatro

1.2.3 NomenclaturadosAlcanosdeCadeiaLinear(noRamificada)

O sufixo que caracteriza um hidrocarboneto O. Portanto, para um alcano, a

terminaoanodevidoauniodoinfixo(an)+sufixo(o).

Exemplo1:CH4

Prefixo+infixo+sufixo

Met+an+o Metano

Exemplo2:CH3CH2CH3

Prefixo+infixo+sufixo

Prop+an+o Propano

Exemplo2:

Prefixo+infixo+sufixo

Hex+an+o Hexano

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Estrutura
Nome EstruturadeTrao Estruturasdebolasevareta
condensada

metano H C H CH4

H

H H

etano H C C H CH3CH3

H H

H H H

propano H C C C H CH3CH2CH3

H H H

H H H H

butano H C C C C H CH3CH2CH2CH3

H H H H

ATabela4mostravriosalcanosdecadeiaslinearesecomosuaspropriedades
fsicas variam de acordo alcano correspondente. A explicao para este
comportamentoestnasinteraesintermoleculares,ouseja,medidaqueotamanho
(massamolecular)doalcanoaumentaasinteraesentreasmolculassetornammais
fortes,resultandoemgrandesmudanasemsuaspropriedadesfsicas.

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Tabela4:Nomenclaturaepropriedadesfsicasdealcanoslineares.

Nmero Pontode Pontode Densidade

Frmula Estrutura
de Nome Ebulio Fuso
Molecular Condensada (g/mL)a
carbonos (oC) (oC) 20oC
1 CH4 Metano CH4 167,7 182,5
2 C2H6 Etano CH3CH3 88,6 183,3
3 C3H8 Propano CH3CH2CH3 42,1 187,7
4 C4H10 Butano CH3CH2CH2CH3 0,5 138,3
5 C5H12 Pentano CH3(CH2)3CH3 36,1 129,8 0,5572
6 C6H14 Hexano CH3(CH2)4CH3 68,7 95,3 0,6603
7 C7H16 Heptano CH3(CH2)5CH3 98,4 90,6 0,6837
8 C8H18 Octano CH3(CH2)6CH3 127,7 56,8 0,7026
9 C9H20 Nonano CH3(CH2)7CH3 150,8 53,5 0,7177
10 C10H22 Decano CH3(CH2)8CH3 174,0 29,7 0,7299
11 C11H24 Undecano CH3(CH2)9CH3 195,8 25,6 0,7402
12 C12H26 Dodecano CH3(CH2)10CH3 216,3 9,6 0,7487
13 C13H28 Tridecano CH3(CH2)11CH3 235,4 5,5 0,7546

1.2.4 AlcanosdeCadeiaRamificada

Quando o nmero de carbonos ultrapassa trs em um alcano, o nmero de

estruturaspossveisaumenta.Existemduasestruturaspossveisparaumalcanocomo
frmulamolecularC4H10.Almdobutano(umalcanolinear),aumbutanoramificado
chamadoisobutano.Ambasasestruturaspreenchemorequisitoqueocarbonoforma
quatroligaesecadahidrognioformaapenasuma.

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH3
CH3
Butano
Isobutano

Compostoscomobutanoeisobutano,quetmamesmafrmulamolecular,mas
diferem na ordem com que os tomos so conectados, so chamados ismeros
constitucionaissuasmolculaspossuemconstituiesdiferentes.
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Onmerodecompostoscommesmafrmulamolecular,aumentarapidamente
conforme o nmero de carbonos aumenta. Por exemplo, existem 75 alcanos com
frmulamolecularC10H22e4.347alcanoscomafrmulamolecularC15H32.Assim,para
evitarterquememorizarosnomesdemilharesdeunidadesestruturais,osqumicos
elaboraram regras que nomeiam substncias com base em suas estruturas. Dessa
forma, somente as regras tm que ser aprendidas. Como o nome baseado na
estrutura,essasregrastornampossveldeduziraestruturadeumasubstnciaapartir
deseunome.

Esse mtodo de nomenclatura chamado nomenclatura sistemtica.

chamadotambmnomenclaturaIUPACporquefoidesignadopelacomissodaUnio
Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC International Union of Pure and
AppliedChemistry)emumareunioemGenebra,Suaem1892.AsregrasdaIUPAC
tm sido continuamente revisadas por essa comisso desde ento. Em alguns livros
podeseachardescritatambmcomonomenclaturaOficial.Noentanto,estetermoj
seencontraemdesuso.

Alguns compostos apresentam nomes que no fazem parte da nomenclatura

sistemtica, por isso so chamados de chamados de no sistemticos, nomes
comuns,ouainda,nomesvulgares.Notranscorrerdadisciplina,semprequepossvel,
trabalharemoscomosdoissistemasdenomenclaturas.

SubstituinteAlquila

Alcanospodemapresentarestruturasmaiscomplexas.Porexemplo,aretirada
de um tomo de hidrognio de um alcano resulta no que chamado substituinte
alquila (ou grupo alquila, ou ainda, grupo substituinte). Substituintes alquila so
nomeados pela troca do infixo e sufixo ano do alcano correspondente por ila, no
entanto,sefordarumnomeaumcompostoqueapresentaumsubstituintealquilausa
seaterminaoil,vejanaTabela5.AletraRpodeserusadaparaindicarumgrupo
alquilaqualquer.

Tabela5:Gruposalquilas,apartirdaremoodehidrogniosterminais,comsuas
respectivasabreviaturas.

Alcano GrupoAlquila Abreviatura

CH3H H3C Me
metano metila
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CH3CH2H CH3CH2 Et
etano Etila
CH3CH2CH2H CH3CH2CH2 Pr
propano propila
CH3CH2CH2CH2H CH3CH2CH2CH2 Bu
butano butila

1.2.5 NomenclaturadosAlcanosdecadeiaRamificada

a) Localize a cadeia de carbono contnua mais longa; essa cadeia

determina o nome principal do alcano. Tal cadeia chamada de cadeia
principal.

CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3

Tomecuidado,poisacadeiacontnuamaislonganemsemprelinear;algumas
vezespodesecaminharemziguezagueparaseobteracadeiacontnuamais
longa.

8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH3 CH2CH2CH3
3 2 1

Trs alcanos diferentes com uma cadeia

principal com oito tomos de carbono

4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8



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b) A numerao da cadeia comea pela extremidade mais prxima do
gruposubstituintedeformaadaraestesubstituinteomenornmero
possvel.

6 5 4 3 2 1
CH3CH
2
2CH2 CH
4
2CHCH3
1 3 5

6 CH3

Substituinte

7 6 5 4 3
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH 2CHCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CHCH3

CH2 2 CH 2
CH3 CH3
Substituinte
1

Neste caso o grupo substituinte uma metila, pois assim a cadeia principal fica
apresentandoomaiornmerodetomosdecarbonopossvel.

c) Use os nmeros obtidos pela regra 2, para designar a localizao do

gruposubstituinte.

6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3
CH 3CH 2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH 2CH 2CH2CH3
CH3 2 CH2

2Metil 1 CH3
3Metil

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Sigaaseguintesequnciaparadaronomedocomposto:

Onomeprincipalcolocadoemltimolugar;

O grupo substituinte, precedido pelo nmero que designa sua
localizaonacadeia,colocadoemprimeirolugar

Osnmerossoseparadosdaspalavrasporumhfen;


6 5 4 3 2 7 6 5 4 3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CHCH3
1 CH3 2 CH2
2Metilexano CH31

3Metileptano

d) Semaisdeumsubstituinteestiverligadocadeiaprincipal,acadeia
numerada na direo que resultar no menor nmero possvel no
nomedasubstncia.

Osgrupossubstituintesdevemserlistadosemordemalfabticaeno
numrica(Ex.etilantesdemetil);

No exemplo seguinte, o nome correto (5etil3metiloctano) contm 3
como menor nmero, enquanto que o nome incorreto (4etil6
metiloctano)contm4comomenornmero:


CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3 CH2CH3
5Etil3metiloctano
e no
4Etil6metiloctano
porque 3<4

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e) Quando dois substituintes esto presentes no mesmo tomo de
carbono,useaquelenmeroduasvezes.

CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH2
CH3
3Etil3Metilexano

f) Quando dois ou mais substituintes so idnticos, isso indicado pelo

uso dos prefixos bi, tri, tetra e etc. so utilizados para indicar
quantossubstituintesidnticosamolculapossui.

Deveseassegurarquecadasubstituintetenhaseunmero;

Umnmerodeveserseparadodeumapalavraporumhfen;

Usevrgulasparasepararosnmerosentresi.

CH3 CH3 CH 3
CH3CH CHCH3 CH3CHCHCHCH3 CH3 CCH2 CCH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
2,3Dimetilbutano 2,3,4Trimetilpentano 2,2,4,4Tetrametilpentano

Quandoprecisardecidirpelaordemalfabtica,desconsidereosprefixos
de multiplicao, tais como di, tri, tetra, sec e terc. No entanto, os
prefixosiso,neoeciclodevemserconsideradosnaordemalfabtica.

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CH3
CH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CHCH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3
3,3,6-trietil-7-metildecano 5-isopropil-2-metiloctano


g) Quandoduascadeias demesmocomprimentocompetempelaseleo
da cadeia principal, escolha a que tiver o maior nmero de
substituintes.

CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCHCH2CCH3
CH2 CH3
CH2
CH3
2,2,5Trimetil4propileptano

h) Quando a ramificao acontece a uma distncia igual ao do final de

qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que d o
menornmero,noprimeiropontodediferena.

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CH3
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3 CH3
2,3,5Trimetilexano
(no 2,4,5Trimetilexano)

i) Nomes como isopropila, secbutila e tercbutila so nomes de

substituintes aceitveis no sistema IUPAC de nomenclatura, porm
nomessistemticosparaossubstituintessomaispreferveis.

Nomes sistemticos so obtidos ao se numerar o substituinte alquila que se

inicia no carbono que por sua vez est ligado cadeia principal. Isso significa qie o
carbonoqueestligadocadeiaprincipalsempreocarbononmero1.Vejaaseguir
osnomessistemticosdosgruposalquilas.

NomenclaturadosGruposAlquilaRamificados

Ocorrempelaremoodeumhidrognionoterminaldeumamolculadeno
mnimotrstomosdecarbono.

Gruposdetrscarbonos:

CH3CH2CH2
Grupo propila

CH3CH2CH3
Propano
CH3CH2
CH3
Grupo 1metiletila ou isopropila

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Gruposcomquatrocarbonos

CH3CH2CH2CH2
Grupo butila

CH3CH2CH2CH3
Butano
CH3CH2CH
CH3
Grupo 1metilpropila ou secbutila





CH3CHCH2
CH3
CH3CHCH3 Grupo 2metilpropila ou isobutila

CH3 CH3
CH3C
CH3
Grupo 1,1dimetiletila ou tercbutila


Exemplos:


CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3 CH CH3 C CH3

CH3 CH3

4(1Metiletil)heptano ou 4isopropileptano 4(1,1Dimetiletil)octano ou 4tercbutiloctano

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Gruposcomcincocarbonos

CH3 CH3

CH3 C CH3 CH3 C CH2

CH3 CH3
2,2Dimetilpropano Grupo 2,2Dimetilpropila
ou ou
Neopentano Neopentila

1.3 CicloalcanosouCiclanos

Ciclanossoalcanoscomseustomosdecarbonoarranjadoscomoanel,devido
aofechamentodacadeiapelaligaoentreostomosdecarbonoterminais.Porcauda
dofechamentodacadeia,umcicloalcanoapresentadoishidrogniosamenosqueum
alcanoacclicocomomesmonmerodetomosdecarbono.

Onde:nonmerodetomosdecarbonona
C H2n
Frmula: n
molculasen3.

Exemplo1:Quandoamolculativer5tomosdecarbono(n=5).Elater10tomosde
hidrognio,poisH=2n=10.
H2
C
H2 C CH2

H2C CH2

Exemplo2:Quandoamolculativer6tomosdecarbono(n=6).Elater12tomosde
hidrognio,poisH=2n=12.
H2
C
H2C CH2

H2C CH2
C
H2

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1.3.1 NomenclaturadeCiclanos

Asregrasparanomenclaturasdecicloalcanoslembramsdosalcanosacclicos
comalgumaspequenasdiferenas,vejaaseguir:

H2
C
Exemplo1: H 2C CH2 ou

Antesdonomecolocaseapalavraciclo;

Orestantedonomesegueanomenclaturadoalcanocorrespondente.

Ciclo+Prefixo+Infixo+Sufixo

Ciclo+Prop+an+o Ciclopropano

Exemplo2:

Exemplo3:

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No caso de cicloalcanos apresentar um grupo substituinte ligado, o anel a

cadeiaprincipal.Assim,estegruposubstituintedeveaparecerantesdonomedo
composto.Noentanto,seogruposubstituintetivermaistomosdecarbonodo
que o anel o substituinte ser a cadeia principal, e o anel ser nomeado como
substituinte.

CH2CH3
Exemplo4:

etilcicloexano



CH2CH2CH2CH2CH3
Exemplo5:

1-ciclobutilpentano



Seoaneltemdoissubstituintesiguaisonmero1dadoaosubstituintecitado
primeiro.

Exemplo6:

Exemplo7: CH3

CH3

1,2-dimetilciclobutano

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Se houver mais que um substituinte diferentes no anel, eles so citados em

ordemalfabtica.Noentanto,osubstituintequedadoposionmero1o
segundosubstituintequerecebeomenornmeropossvel.
2
H3C CH2CH3
1 2 3
3 1

3-etil-1-metilcicloexano

e no

1-etil-3-metilcicloexano

porque 1 < 3

Sedoisoumaissubstituintestmomesmonmeromenor,oanelnumerado
ou no sentido horrio ou no antihorrio na direo que d ao terceiro
substituinte a menor numerao possvel. Por exemplo, o nome correto da
substncia a seguir 4etil2metil1propilcicloexano e no 1etil3metil4
propilcicloexanoenem5etil1metil2propilcicloexano.

36
H3C 2
CH2CH3
1 4
23 1 5

24 64
1 5 5
H3CH2CH2C 63

4-etil-2-metil-1-propilcicloexano

e no

1-etil-3-metil-4-propilcicloexano

porque 2 < 3

e no

5-etil-1-metil-2-propilcicloexano

porque 4 < 5

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1.3.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaum
Ciclano(IDH)

O ndice de deficincia de hidrognio (IDH), tambm chamado de grau de

insaturao ou, ainda, de ndice de insaturao, um termo bastante utilizado na
QumicaOrgnica.Servecomoparmetroparasaberaquantidadededuplasoutriplas
ligaes numa molcula de acordo com o dficit de hidrognio de uma molcula em
comparaocom oalcanocommesmonmerodetomosdecarbono. Compostosde
cadeia fechada tambm apresentam um dficit de hidrognio e este pode de ser
calculadoatravsdograudeinsaturao.

Calculaseaquantidadedehidrogniosqueoalcanoapresenta;

Calculase a quantidade de hidrognios que o ciclano (pode ser tambm um
alceno,alcino,umalcadieno,umalcatrieno,umanel,umanelaromticoeect.
qualquer composto que tenha ou um anel ou uma insaturao ou ambos) de
mesmonmerodetomosdecarbonosqueoalcanocorrespondente;

Subtraiseoshidrogniosobtidosnafrmuladociclanopeloobtidodafrmula
doalcano;

Porfim,divideseopor2.

Exemplo:Paraumamolculacom5carbonosoGraudeInsaturao(GI)ser:

Alcano Cicloalcano
CnH2n+2 CnH2n
C5H12 C5H10

GI

C5H12
C5H10

2
2 = 1

1.4 AlcenosouAlquenos

Alcenos so hidrocarbonetos cujas molculas contm ligao dupla carbono

carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de olefinas. Eteno (etileno), a
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olefina(alceno)maissimples,erachamadodegsoleificante(dolatim:oleum,leo+
facere,fazer)porqueoeteno(C2H4)reagecomcloroparaformarC2H4Cl2,umlquido
(leo).

Onde:nonmerodetomosdecarbonona
Frmula: n C H2n
molculasen2.

Exemplo: Quando a molcula tiver 2 tomos de carbono (n=2). Ela ter 4 tomos de
hidrognio,poisH=2n=4.

CH2CH2.

1.4.1 NomenclaturadeAlcenos

Anomenclaturadosalcenosseguedeformaparecidaaodosalcanosdiferindo
basicamentenoinfixoaserutilizado.

Exemplo1:CH2=CH2

Prefixo+Infixo+Sufixo

Et+en+o Eteno

Exemplo2:CH3CH=CH2OuCH2=CHCH3

Prefixo+Infixo+Sufixo

Prop+en+o Propeno

Exemplo3:

Primeiro faz a numerao da cadeia principal comeando pela extremidade

maisprximadaduplaligao;

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Especificaseanumeraodocarbonoondeestlocalizadaaduplaligao;

Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma forma dos exemplos
anteriores:

Prefixo+Infixo+Sufixo

But+en+o But1eno

1Buteno

OBSERVAO:SegundoaIUPACaformacorretadefazerestetipodenomenclatura
colocar a numerao que determina onde est localizado o grupo funcional
imediatamenteantesdosufixo.

Exemplo4:

2-buteno

but-2-eno

Exemplo5:

2-metil-2-buteno

2-metil-but-2-eno

1.4.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaum
Alceno(IDH)

Idemaodoscicloalcanos.

1.5 AlcadienoseAlcatrienos

Alcadienossohidrocarbonetoscujasmolculascontmduasoumaisligaes
duplascarbonocarbono.Alcatrienossohidrocarbonetoscujasmolculascontmtrs
oumaisligaesduplascarbonocarbono

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Frmulaparaalcadieno: n C H2n2 Onde:nonmerodetomosdecarbonona

molculasen3.

Frmulaparaalcatrieno: n C H2n4 Onde:nonmerodetomosdecarbonona

molculas.

Exemplodealcadieno:Quandoamolculativer3tomosdecarbono(n=3).Elater4
tomosdehidrognio,poisH=2n2=4.

CH2=C=CH2.

1.5.1 NomenclaturadeAlcadienos,Alcatrienos

A nomenclatura dos alcadienos segue de forma parecida ao dos alcenos

diferindo basicamente na utilizao do prefixo de multiplicao di ou tri antes do
infixoen.Devesetambmcolocaraletraaantesdoinfixo.

Exemplo1:CH2=C=CH2

Prefixo+a+Infixo+Sufixo

prop+a+dien+o propadieno

Exemplo2:CH3CH=CHCH=CHCH=CH2

Prefixo+a+Infixo+Sufixo

hept+a+trien+o 1,5heptadieno

hepta1,5dieno
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Exemplo3:

Exemplo4:

Exemplo5:

Exemplo5:

3,4-dimetil-1,3,5-heptatrieno

3,4-dimetil-hepta-1,3,5-trieno

1.5.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaum
Alcadieno(IDH)

Exemplo:Paraumamolculacom5carbonosoGraudeInsaturao(GI)ser:

Alcano Alcadieno
CnH2n+2 CnH2n2

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C5H12 C5H8

GI
C5H12
C5H8

4
2 = 2

1.5.3 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaum
Alcatrieno(IDH)

Exemplo:Paraumamolculacom5carbonosoGraudeInsaturao(GI)ser:

Alcano Alcatrieno
CnH2n+2 CnH2n2
C6H14 C6H8

GI

C6H14
C6H8

6
2 = 3

1.6 CicloalcenosouCiclenos

Ciclenos so hidrocarbonetos cujas molculas contm cadeias cclicas (cadeias

fechadas)naqualapresentaumaoumaisinsaturao(ligaodupla).

Onde:nonmerodetomosdecarbonona
Frmula: nC H2n2
molculasen3.

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Exemplo: Quando a molcula tiver 3 tomos de carbono (n=3). Ela ter 4 tomos de
hidrognio,poisH=2n=4.

H
C

H2 C CH

1.6.1 NomenclaturadeCiclenos

Asregrasparanomenclaturasdeciclenoslembramsdosciclanosacclicoscom
a diferena que existe uma ou mais insaturaes e estas devem ser consideradas na
nomeaodocomposto,vejaaseguir:

H
C

Exemplo1: H2 C CH ou

Antesdonomecolocaseapalavraciclo;

Orestantedonomesegueanomenclaturadoalcanocorrespondente.

Ciclo+Prefixo+Infixo+Sufixo

Ciclo+Prop+en+o Ciclopropeno

Exemplo2:

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1.6.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaum
Cicleno(IDH)

Idemaodosalcadienos(seapresentaremapenasumaligaodupla).

1.7 Alcinos

Alcinos so hidrocarbonetos cujas molculas contm ligao tripla carbono

carbono.Antigamenteeramvulgarmentechamadosdeacetilenos.

Onde:nonmerodetomosdecarbonona
Frmula: n C H2n2
molculasen2.

Exemplo: Quando a molcula tiver 2 tomos de carbono (n=2). Ela ter 2 tomos de
hidrognio,poisH=2n2=2.

HC CH

1.7.1 NomenclaturadeAlcinos

A nomenclatura dos alcinos segue de forma parecida ao dos alcenos diferindo

basicamentenoinfixoinemvezdeen.

Exemplo1: H C C H

Prefixo+Infixo+Sufixo

Et+in+o Etino(acetileno)

Exemplo2: H3C C C H
Propino

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Exemplo2:

1.7.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaumAlcino
(IDH)

Idemaodosalcadienos(seoalcinoapresentarapenasumatriplaligao).

1.7.3 PropriedadesFsicasdeAlcenoseAlcinos

Os alcenos e alcinos tm propriedades fsicas similares aos seus alcanos

correspondentes.

Alcenos e alcinos contendo at quatro carbonos (exceto 2butino) so gases

temperatura ambiente. Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos se dissolvem
em solventes apolares ou solventes de baixa polaridade. Alcenos e alcinos so muito
ligeiramente solveis em gua (com alcinos sendo ligeiramente mais solveis que
alcenos).Asdensidadesdealcenosealcinossomenoresdoqueadagua.

1.8 HidrocarbonetosAromticos

Umcompostoorgnicoaromticoapresentabaixarelaohidrognio/carbono
eodorcaracterstico.Amaiorpartedosprimeiroscompostosaromticosfoiobtidade
blsamos,resinasouleosessenciais.

Paraoescopodestadisciplinaseradotadoqueoshidrocarbonetosaromticos
so molculas que apresentam pelo menos um anel benznico em sua constituio.

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Entretanto, num estudo mais aprofundado, voc ver que existem outras estruturas
queapresentamaromaticidade.

Benzeno

Onde:nonmerodetomosdecarbonona
Frmula: nC H2n6
molculasen6.

Exemplo: Quando a molcula tiver 6 tomos de carbono (n=6). Ela ter 6 tomos de
hidrognio,poisH=2n6=6.

Assimafrmulageralparaumbenzenoser:

C6H6

1.8.1 EstruturasderessonnciadoBenzeno

Aps diversos experimentos observaram que o benzeno possua um

comportamentoatpicoaosofrerreaesdesubstituio,quando,combasenateoria
da poca, esperariase que ele sofresse reaes de adio. O benzeno tambm
anormaldevidoterumaestabilidadebemmaiordoquesepoderiaprever.

Aoanalisarobenzenopercebeusequeeraformadoporseistomosdecarbono
hidridizados em sp2. Assim, cada carbono no benzeno apresentam um eltron
desemparelhado num orbital p puro. Estes orbitais podem se sobreposio
lateralmente com um orbital p puro de um carbono vizinho. Deste modo, ocorre a
formaodetrsligaesmltiplascarbonocarbononobenzeno.

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Universid
dadeFedera
alRuraldoSemirido
o

Noentanto,osorbitaisdoscarbon
nospodem
msesobrepo
orlateralm
mentecom
outrosorrbitaisvizin
nhos.Issoggeraumad
deslocalizaodasinsaturaes,seja,ora
podemestaremum
madeterminadaorien
ntao,orapodemestaaremoutraaorientao.
Comopo
odesevern
nafiguraab
baixo.

Estetipo
odecompo oderessonnciaeas estruturas qumicaqueas
ortamentochamado
represen
ntam so chamadas
c d estruturras de resssonncia. Contudo,
de C n
no se pod
de ter
certeza de
d qual oriientao a mais corrreta, mas sim uma estrutura
e h
hbrida enttre as
duas.Asssim,maisscoerenterrepresentarcomumccrculoden
ntrodoanell,indicando
oque
asduplassligaeseestoemco
onstantemovimento.

Aprenda nhar, senhores, pois ento talvvez nos apeercebamos da verdad
amos a son de."
AugustoKekul,18665.
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a

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1.8.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaum
Aromtico(IDH)

Exemplo:Paraobenzenocom6carbonosoGraudeInsaturao(GI)ser:

Alcano Alcino
CnH2n+2 CnH2n6
C6H14 C6H6

GI
C6H14
C6H6

8
2 = 4

1.8.3 HidrocarbonetosAromticosBenzenidesPolicclicos

TodososcompostosAromticosBenzenidessomolculasquepossuemdois
oumaisanisdebenzenofundidos.

Naf taleno Antraceno

C10H8 C14H10

Fenantreno Pireno Benzo[a]pireno

C14H10 C16H 10 C20H12

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Tabela 6: Resumo das possibilidades de estruturas com diferentes ndices de
deficincisdehidrognios(IDH).

IDH=1 1duplaligaoou1cadeiafechada.

IDH=2 2duplasligaesou1duplaligaoecadeiafechadaou1triplaligao.

IDH=3 3duplasligaesou2duplasligaesecadeiafechadaou1triplaligao

ecadeiafechadaou1ligaoduplaeumatripla.

IDH=4 Nagrandemaioriadasvezesumbenzenoouareno

1.9 Arenos(AR)

Socompostosmononuclearesquepossuememsuaestruturaoanelbenznico
eapresentamapenasradicaisalifticos(cadeiaaberta).

Frmula:Idemaodobenzeno.Entretanto,umdoshidrogniossubstitudoporum
gruposubstituinte.

1.9.1 NomenclaturadeArenos

a) Compostos Monossubstitudos: Denominase o grupo

substituintedamesmaformadosciclanos.

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b) Compostos Dissubstitudos: Existe a nomenclatura vulgar e a

sugeridapelaIUPAC.


NomenclaturaVulgar

Quandodoissubstituintesestopresentes,suasposiesrelativassoindicadas
pelosprefixosorto,metaepara(abreviadosporo,mep).Assim,temos:

R Onde: Rumgruposubstituinte;

oaposioorto;
o
o
maposiometa;

paposiopara

m m

Nomenclatura Sistemtica (IUPAC): Denominase o grupo substituinte da

mesma forma dos ciclanos, descrevendo as numeraes que indicam as
posiesdetodosossubstituintes.

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1.9.2 ClculodondicedeDeficinciadeHidrognioParaumAreno
(IDH)

Idemaodobenzeno.

2. Referncias

SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE.QumicaOrgnica.8.ed.RiodeJaneiro:
LTC,2005.1e2v.

ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.

BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006.

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