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CH3 C N CH2 = CH C N

CAP. 22.3 Funcin Nitrilo


acetonitrilo acrilonitrilo

Los nitrilos son llamados tambin cianuros.

CH3 C N
El nitrilo es un compuesto qumico en cuya
molcula existe el grupo funcional cianuro o cianuro de metilo cianuro de fenilo cianuro de ciclopentilo
ciano ( C N). Los nitrilos se pueden conside-
rar derivados orgnicos del cianuro de hidrge- 22.3.1C. Propiedades de los Nitrilos
no. El grupo ciano est polarizado de tal forma
que el tomo de carbono es el extremo positivo C1. Propiedades Fsicas
del dipolo y el nitrgeno el negativo.
a) Estado fsico.- A 25C y 1atm, los nitrilos se encuentran en fase lquida. Los catorce pri-
Los nitrilos, llamados tambin cianuros, tienen meros nitrilos son lquidos, de olor particular, los dems son slidos e inodoros. Los de bajo
muchas aplicaciones en la agricultura por ser sus- peso molecular son solubles en agua. Entre lo ms conocidos tenemos al metanonitrilo o cido
tancias muy venenosas y empleadas como fungi- cianhdrico. Se encuentran en muchos vegetales, como en las almendras amargas.
cidas o insecticidas. Se les encuentra en muchos
vegetales como en las almendras amargas. Es muy venenoso, se emplea en la agricultura como fungicida e insecticida y en metalurgia.
Finalmente recordar que los nitrilos reaccionan con el hidrgeno en presencia de un catalizador,
formando amidas, y con el agua en un medio cido o bsico formando cidos carboxlicos.
22.3.1 Funcin Nitrilo
Otro nitrilo importante es el acrilonitrilo que se utiliza en la polimerizacin:
22.3.1A. Definicin CH2 = CH C N
La funcin nitrogenada es aquella que presenta el grupo funcional nitrilo (CN:) en su El ejemplo ms sencillo de una reaccin de polimerizacin es la formacin de polietileno a
estructura molecular de un compuesto orgnico. partir de molculas de etileno, as:
22.3.1B. Definicin de Nitrilo
Son compuestos orgnicos nitrogenados que estn formados por el grupo funcional nitrilo y
un radical.
Los nitrilos resultan de la sustitucin de los tres tomos de hidrgeno de un metilo terminal por
un tomo de nitrgeno.
La frmula general de la familia de los nitrilos es: R CN Esta estructura, en forma prctica, se representa as:
B1. Nomenclatura
Se anota el nombre del hidrocarburo correspondiente y luego la palabra NITRILO.
Ejemplos.-

HCN CH3 C N CH3 (CH2 )10 C N Donde n es un nmero que va de centenares hasta millares.

metano nitrilo etano nitrilo dodecano nitrilo b. Solubilidad.- Vara en relacin directa con la polaridad de los nitrilos y esta a su vez, vara
en relacin inversa a la masa molar de estos compuestos.
Tambin se pueden nombrar, teniendo en cuenta el nombre del cido que le dio origen. Para c. Temperatura de ebullicin.- Esta vara en relacin directa con la cantidad de carbonos que
esto se cambia la terminacin ICO del nombre (IUPAC o comn) del cido por NITRILO. presenta la cadena carbonada.

1108 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1109


II. Cianuracin de un halogenuro de alquilo.
N de C Nombre Te (C) Solubilidad
1 Metanonitrilo 26 Miscible
2 Etanonitrilo 82 Miscible
3 Propanonitrilo 97 10 III. Cianurofusin de sales del cido sulfnico.
4 Butanonitrilo 117 3
4 Isopropanonitrilo 108 No
Acrilonitrilo
3 78 Miscible
(CH2 = CH CN)
C4. Reacciones importantes (amalgama de sodio)
Principales propiedades: [Cours of Chimie Organique, G. Dupuis, Lyce Faidherbe, 2005]
I. Reduccin de nitrilos.
C2. Propiedades Qumicas
a) Los nitrilos presentan propiedades bsicas.
CH3CH2CN + H2O CH3CH2CNH+ + OH
II. Hidratacin de nitrilos.
b) Por hidrlisis alcalina o cida originan una amida, si es continua, se obtiene un cido.

Luego:

c) Por reduccin con LiAlH4 , se obtienen aminas.


LiAlH
CH3CH2CN + H2O 4 CH3CH2CH2CH2NH2
Butanonitrilo Butanamina

d) Los nitrilos se obtienen a partir de la reaccin de un halogenuro de alquilo, con el cianuro


de potasio.
CH3CH2Cl + KCN CH3CH2CN + KCl
Cloroetano Propanonitrilo

C3. Obtencin de los Nitrilos


I. Deshidratacin de sales amnicas.

1110 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1111


01.- El grupo funcional de los nitrilos, llamado 05.- Relacionar correctamente.
grupo ciano es: Prob. 01.- Respecto a los nitrilos, analice e indique el nmero de proposiciones correctas.
a. R NH2 I. nitritos
a. CONH2 b. NH2 c. C N I. Son insolubles en agua.
b. R CO NH2 II. aminas
d. NH3 e. N = C = N II. Son de olor agradable.
c. R CN III. amidas
III. Su frmula general es: RCN.
02.- En relacin a las propiedades de los nitrilos:
R: radical alquil metil, etil, propil, ... IV. Presentan punto de ebullicin ms bajo que sus cidos correspondientes.
a. Son lquidos en condiciones ambientales.
06.- Cierto compuesto contiene 44,4% de carbo-
b. Generalmente son solubles en agua. no, 51,9% de nitrgeno y 3,7% de hidrgeno. Su
masa molecular es 27, cul es su frmula? I. Falso.- Los nitrilos son compuestos orgnicos, y son considerados derivados de los cidos
c. Tienen carcter bsico (excepto el HCN).
a. HCN b. CH3CN c. C2 H5CN carboxlicos. En condiciones ambientales (20 C y 1 atm). Los nitrilos de baja masa molecu-
d. Por hidrlisis producen amidas. lar son lquidos y de alta masa molecular son slidos. Los dos primeros nitrilos son solubles
d. CH3 NH2 e. CO(NH2 )2 en agua, luego la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de carbonos.
e. Todas las anteriores son correctas.
# at - gC = 44 , 4 = 3 ,7 3 ,7 = 1 II. Falso.- Los nitrilos al poseer al grupo cianuro ( CN) presentan propiedades txicas y
03.- Completar el cuadro.
12 3 ,7 olor desagradable, siendo utilizados en la fabricacin de insecticidas, plaguicidas, etc.
# at - gN = , 9 = 3 ,7
51 3 ,7 = 1 H C N
Meta- Cianuro de III. Verdadero.- La frmula general de los nitrilos es as:
H CN 14 3 ,7 1 1 1
nonitrilo hidrgeno
Nitrilo aliftico: R C N Nitrilo aromtico: CH3 CH2 CN
# at - gH = 3 ,7 = 3 ,7 3 ,7 = 1
Etano- 1 3 ,7 Nitrilo aromtico: Ar C N Benceno nitrilo (benzonitrilo):
CH3 CN
nitrilo
07.- Completar.
Propa- Cianuro de CH3 C N + H2O ___________________ IV. Verdadero.- Los nitrilos
nonitrilo etilo CIDO
son compuestos que tienen Teb (C) NITRILO Teb (C)
CH3 CH2 C N + H2O CH3CH2 CO NH2 CARBOXLICO
mayor punto de ebullicin
Cianuro de que los steres de masa CH3COOH CH3CN
CH3 CH2 CH2 CN 08.- Indicar si es verdadero (V) o falso (F). 118 82
propilo molecular semejante, pero cido etanoico Etanotrilo
a. Los cianuros son lquidos menos densos que menor que el cido carbox-
Penta- Cianuro de el agua. ( ) CH3CH2COOH CH3CH2CN
nonitrilo butilo lico. Veamos el siguiente 141 97
cido propanoico Propanotrilo
b. Los nitrilos presentan propiedades bsicas. cuadro:
Hexa- ( ) CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CN
CH3CH2CH2CH2CH2CN 164 118
nonitrilo cido butanoico Butanonitrilo
c. Por hidrlisis de nitrilos se obtienen amidas.
( )
04.- Es un poderoso veneno, la dosis letal es de
50 o 60 mg. Se emplea para eliminar insectos d. Las anilinas se utilizan como colorantes.
Prob. 02.- Determinar el nombre para la siguiente
y roedores en bodegas de barcos, almacenes, ( ) estructura orgnica:
vagones, etc.
e. La rea se descompone por el calor dando
a. HCN b. CH3 CN amoniaco y biuret. ( )
En primer lugar localizamos la cadena principal y
c. C2 H5CN d. C3 H7 CN f. La rea no es nitrilo pero s amida. ( ) luego la enumeramos:
3 - metil - 4 - hexenonitrilo

1112 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1113


Prob. 03 C) secpentanonitrilo
Calcular la atomicidad del benzonitrilo. D) 3-metilbutanonitrilo
E) 1-cianopentano

cido-6-ciano- 4 - hidroxi - 3,5 - dimetil -


hexanoico El compuesto orgnico tiene por frmula
2,4- dimetil-1,6-hexanodinitrilo
semidesarrollada:
Prob. 08
C6H5 Prob. 06
Se tiene 184,5 g de etanonitrilo (CH3 C N),
Luego la frmula global es: C6H5 CN En la produccin de fibras sintticas se utiliza qu masa (en g) de CO2 se obtendra a partir
\ La atomicidad es 13 el acrilonitrilo (2-propenonitrilo), determinar de toda la masa de carbono del nitrilo men-
la masa molar. (MA: C = 12; H = 1; N = 14). cionado? Luego de numerar la cadena principal
pasamos a nombrar al compuesto segn la
Prob. 04 A) 288 B) 318 C) 369 D) 396 E) 407 nomenclatura IUPAC:
Determinar la masa molecular de: Sea el 2-propenonitrilo; por su frmula glo- 3 - metilbutanonitrilo Rpta. D
4-metil pentano nitrilo bal tendremos:
Primero calculamos la masa molar del Prob. 10
MA: C = 12; H = 1; N = 14. CH2 = CHCN etanonitrilo:
Escribir la frmula del 3-bromohexanonitrilo.
La masa molar es: MC = 53 M = 12 + 3 + 12 + 14 = 41 g/mol Dar como respuesta la atomicidad del com-
6H3N
. . . (Contiene 24 g de carbono) puesto.
En primer lugar representamos dicha mo-
lcula empezando por la cadena principal Prob. 07 Ahora calculamos la masa de carbono en A) 14 B) 15 C) 16 D) 17 E) 18
formado de cinco tomos y enumeramos a Determinar el nombre IUPAC de la siguiente 184,5 g de etanonitrilo:
partir del grupo funcional: CN. molcula. 2(12) g C
m = 184,5 g etanonitrilo
41 g etanonitrilo El 3 - bromohexanonitrilo es un compuesto
m = 108 g C orgnico de 6 carbonos en la cadena prin-
cipal.
Finalmente calculamos la masa de CO2 pro-
La frmula global es: C6H11N ducida con 108 g de carbono:

\ MC = 97 12 g (C) + 32 g (O2 ) 44 g CO2


6H11N En primer lugar podemos observar la pre- Su frmula global es: C6H10NBr
sencia de tres grupos funcionales: 108 g (C) x
\ La atomicidad del compuesto es:
Prob. 05 \ x = 396 g CO2 Rpta. D
COOH ; CN ; OH 6 + 10 + 1 + 1 = 18 tomos Rpta. E
Determinar el nombre del compuesto en no- Por lo tanto, de acuerdo a su jerarqua las
menclatura IUPAC: ordenamos as: Prob. 09 Prob. 11
COOH > OH > CN Determinar el nombre IUPAC del siguiente Completa la reaccin de hidratacin del nitrilo
compuesto: y dar como respuesta el nombre del producto.
Esto quiere decir que los grupos funciona-
les: OH y CN se comportan como susti-
tuyentes frente al principal: COOH.
Primero identificamos la cadena principal Luego seleccionamos la cadena principal A) pentanonitrilo A) butanol B) buteno C) butanamida
mediante el grupo funcional: CN. conteniendo al grupo COOH, as: B) isobutanonitrilo D) butadieno E) butanamina

1114 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1115


Prob. 14 Elaborando la frmula:

La reaccin de hidratacin de un nitrilo produce una amida primaria, ambos tienen la mis- Nombrar el compuesto cclico, segn la no-
ma cantidad de carbonos. menclatura IUPAC.

El producto (amida primaria) se llama: butanamida Rpta. C A) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo Frmula global: C7H11NO3
B) o-ciclohexanodicarbonitrilo Calculando la masa molar:
Prob. 12.- Determinar el nombre del compuesto en la nomenclatura IUPAC. C) m-ciclohexanodicarbonitrilo
M = 7(12) + 11 + 14 + 16(3)
D) ciclooctanonitrilo
E) ciclooctanocarbonitrilo \ M = 157 g/mol Rpta. D

A) 3-hexanocarbonitrilo B) 3-propilbutanonitrilo C) 2-etil-pentanocarbonitrilo Prob. 16


D) hexanonitrilo E) 2-etilpentanonitrilo El compuesto cclico (ciclohexano) presen-
ta dos grupos o radicales ciano (CN) los Identifique la frmula del compuesto cuyo
cuales, al estar unidos a la cadena cclica, se nombre es hexanodinitrilo.
nombran como carbonitrilo (sufijo) pro-
En el nitrilo indicado primero identificaremos la A)
cedemos a numerar la cadena cclica y nom-
cadena principal para luego enumerarlo contando bramos al compuesto.
sus carbonos. El carbono del grupo ciano ( C N) B)
tendr la ubicacin uno.

El nombre IUPAC del comuesto es:


2-etilpentanonitrilo Rpta. E Su nombre IUPAC es:
C)
1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
Prob. 13.- Cul es la masa (en kg) de 17 mol de ciclopropano carbonitrilo? (MA: N = 14) Rpta. A
A) 0,967 B) 1,139 C) 1,52 D) 2,26 E) 3,108 D)
Prob. 15
Calcular (en g/mol) la masa molar de:
El ciclopropano carbonitrilo tiene la siguiente frmula:
cido-2-ciano-4-hidroxihexanoico. E)

A) 114 B) 142 C) 149 D) 157 E) 167


El grupo ciano ( C N) unido a una cadena cclica se nombra como carbonitrilo.
Frmula global: C4H5N Por el nombre se deduce que es un com-
La masa molar: M = 4(12) + 5(1) + 14 = 67 g/mol El compuesto: puesto lineal de cadena abierta, en cuyos
cido-2-ciano-4- hidroxihexanoico multi- extremos estn los grupos funcionales
Luego calculamos la masa de 17 mol de la sustancia orgnica mencionada. funcional, donde el grupo funcional prin- (CN):
g cipal es el del cido, seguido del ciano y
m = 67 17 mol m = 1139 g N C CH2 CH2 CH2 CH2 C N
mol por ltimo el del alcohol (hidroxi):
\ La masa de las 17 mol es: 1139 g = 1,139 kg Rpta. B cido > nitrilo > alcohol hexanodinitrilo Rpta. E

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Prob. 17 III. Falso.- El carbono del grupo ciano
(CN) tiene hibridacin sp evidencia-
Nombrar el compuesto aromtico mostrado a Recordemos que en los compuestos multifuncionales el grupo ms importante es el car-
do por el enlace triple con el nitrgeno.
continuacin: boxilo, seguido en este compuesto, por el grupo ciano ( CN); esta ltima ser considerada
A) 3-metilbenzocarbonitrilo \ VFF Rpta. C sustituyente.
B) 3-metilbenzonitrilo Luego nombramos el compuesto:
C) 3-metilbencenonitrilo Prob. 19
D) 3-cianobenceno Determinar la alternativa incorrecta. cido 3 - cianopentanoico Rpta. C
E) 3-metilcianobenceno
A) Los nitrilos al hidrolizarse formarn amidas.
B) El benzonitrilo tiene una frmula global de
Prob. 21.- Cierto nitrilo (R C N) experimenta una hidrlisis produciendo un compuesto
segn se observa en la ecuacin qumica mostrada. Cul es la frmula semidesarrollada de
El benzonitrilo es un C6H5CN.
dicho nitrilo?
compuesto orgnico C) El ngulo de enlace C N: es 180. A) CH3 CH2 CH2 C N
cuya estructura es:
D) Los cidos carboxlicos como mnimo B) CH3 CH2 CH2 CH2 C N
Cuando el metil va unido en el anillo aro-
deben tener 2 oxgenos y 2 carbonos en su C) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
mtico se nombra del siguiente modo:
estructura.
D) CH3 CO CH2 CH2 C N
E) El ciclobutanocarbonitrilo presenta 5 car- E) OHC CH2 CH2 CH2 C N
bonos en su frmula.

3 - metilbenzonitrilo
Como los nitrilos, al hidrolizarse, producen amidas con la misma cantidad de carbonos. La
Las alternativas A, B, C y E son totalmente reaccin completa es:
Rpta. B correctas, sin embargo en la alternativa (D),
respecto a los cidos carboxlicos entende-
Prob. 18 mos que es falso porque el primer y mnimo
El nitrilo de la reaccin es: pentanonitrilo (CH3CH2CH2CH2CN) Rpta. B
cido carboxlico es el cido frmico o cido
Determinar la verdad (V) o falsedad (F) de metanoico que slo tiene un carbono, dos
cada proposicin. hidrgenos y dos oxgenos. Prob 22.- Por deshidratacin de 500 g de acetamida en presencia de xido de aluminio (Al2O3 )
I. El grupo funcional ciano identifica a los a 375 C, cuntos gramos de acetonitrilo se producen? Si se asume que el rendimiento de la
nitrilos. reaccin es del 100%, segn la reaccin:
II. La molcula del etanonitrilo tiene 9 tomos. Rpta. D M: CH3 CONH2 = 59 g/mol;
III. El carbono del grupo ciano tiene hibrida- CH3 C N = 41 g/mol
cin sp2. Prob. 20 A) 416,86 g B) 347,46 g C) 374,64 g D) 825,36 g E) 625,36 g
A) VVV B) VVF C) VFF Nombrar el compuesto qumico polifuncional
D) FVV E) FFF segn las reglas IUPAC.
De la ecuacin balanceada:

I. Verdadero.- Los nitrilos son compuestos 1 mol-g 1 mol-g CH3 C N


orgnicos nitrogenados que se caracterizan A) cido 3-nitrilopentanoico 59 g acetamida 41 g acetonitrilo
por contener al grupo ciano ( C N) unido 500 g acetamida macetonitrilo = ?
a un radical alquilo o arilo (R C N). B) cido 3-cianuropentanoico
C) cido 3-cianopentanoico macetonitrilo = 347,46 g (R.T)
II. Falso.- El etanonitrilo tiene como frmula
CH3CN y posee solamente 6 tomos D) cido-3-metilpentanoico Como el rendimiento de la reaccin es del 100%, entonces el R.T es igual al R.P.
por molcula. E) cido-cianopentanoico \ R.P = 347,46 g Rpta. B

1118 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1119


07.- Cul de las alternativas es falsa? 11.- Determinar la nomenclatura en el sistema
IUPAC.
A) Metano nitrilo: HCN
B) Propano nitrilo: CH3 CH2 CN
22.3. Funcin Nitrilo C) Propano di nitrilo: NC CH2 CN
D) 2 - metil propano nitrilo:
01.- Determinar la proposicin falsa para los 04.- Analizar y completar correctamente el A) 3-metil-4-octilnitrilo
nitrilos. siguiente texto:
B) 5-metil-3-etil octano
A) Pueden considerarse, como derivados de El metanonitrilo tiene propiedades ...............
los hidrocarburos saturados, sustituyendo C) 5-etil-3-metil heptanonitrilo
dbiles, el cual al reaccionar con el potasio
en un carbono primario sus tres hidrge- E) Etanonitrilo: CH3 CN D) 5-etil-3-metil octanitrilo
nos por un nitrgeno. forma el ....................., este reactivo se utiliza
para combinarlos con los alcanos halogenados 08.- Cuntos carbonos primarios y secundarios E) 3-etil-5-metil octanonitrilo
B) Sus propiedades cidas son dbiles.
formando as los ............................. tiene la molcula del 3-etil-2-metil pentano
C) El metanonitrilo es una sustancia txica, se nitrilo? 12.- Indique correctamente el nombre de la
emplea en la preparacin de venenos. A) bsicas; KCN; nitrilos. molcula:
D) El tomo del carbono se encuentra unido al B) cidas; KCN; nitrilos. A) 1; 2 B) 2; 1 C) 3; 2
nitrgeno mediante un doble enlace. D) 2; 2 E) 3; 1
C) cidas; CH2 CH2K; alcoholes.
E) Se pueden obtener los nitrilos, tratando
los alcanos halogenados con el cianuro de D) bsicas; CH2 CH2K; aldehdos. 09.- Nombrar: CH3CH2CH(C6H5 )CH2CN
potasio.
E) cida; HCOOK; steres. A) 3-fenil pentanonitrilo A) 3-etil-3-metil-4-oxo-4-hexeno nitrilo
02.- Determinar como verdadero (V) o falso B) 4-etil-4-metil-5-oxo-2-hexeno nitrilo
05.- Cuntos carbonos secundarios y tercia- B) 2-fenil bultanonitrilo
(F) a las siguientes proposiciones.
rios tiene la molcula del 3-etil-2,2-dimetil C) 3-bencil pentanonitrilo C) 4,4-dietil-5-oxo-2-hexeno nitrilo
I. El metanonitrilo es el cianuro de hidrgeno.
pentano nitrilo?
D) 4-etil-2,2-dimetil-2-hexeno nitrilo
II. El cianuro de potasio es un derivado del D) 2-bencil butanonitrilo
metano nitrilo. A) 1; 2 B) 2; 1 C) 3; 1 E) 3-etil-3-metil-6-ciano-4-hexen-2-ona
E) 3-fenil butanonitrilo
III. El etano nitrilo tiene en su molcula un D) 3; 2 E) 2; 2
carbono secundario. 13.- Determinar el nombre del siguiente com-
10.- Determinar el nombre en nomenclatura puesto orgnico.
06.- Nombrar:
A) VVF B) VFV C) FFV IUPAC para el siguiente compuesto:

D) FFF E) VVV
03.- Cul de las alternativas es la nomencla-
tura del siguiente compuesto? A) 2-ciano-4-cloro pentano A) 4-bencil-3 propanonitrilo
A) 3-ciclo pentil hexanonitrilo
CH3 CH2 CH2 CN B) 2-cloro-4-cianopentano B) cido-3-bencil-2-propanonitrilo
B) 3-ciclo pentano hexanoico
A) Metano nitrilo B) Propano nitrilo C) 4-cloro-2-metil pentanociano C) 4-fenil-butanonitrilo C) 2-ciclo penteno hexanoico
C) Isobutano nitrilo D) Butano nitrilo D) 4-cloro-2-metil pentanonitrilo D) cido-3-fenil-propanoico D) 2-ciclo pentil hexanociano
E) Etano nitrilo E) 4-cloro-2-metil butanonitrilo E) cido-3-bencil-2-propenoico E) 3-ciclo pentil hexanociano

1120 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1121


14.- Cul de las siguientes alternativas tiene 19.- Determinar la atomicidad del cido: 23.- Dada la frmula del 3-hexinonitrilo, 27.- Indique verdadero (V) o falso (F), respec-
una menor cantidad de tomos de carbonos? 3-bromo-6-cianooctanoico determinar la composicin centesimal del car- to a los nitrilos.
bono en el compuesto.
A) Etilamina B) N-metil etilamina A) 31 B) 19 C) 22 I. Los nitrilos de baja masa molecular son
CH3 CH2 C C CH2 CN lquidos a temperatura ambiente.
C) Etano nitrilo D) Metano nitrilo D) 27 E) 26
E) 3-metil butano nitrilo A) 60% B) 77,4% C) 63,2% II. La hidrlisis de nitrilos produce cidos
20.- Nombrar al siguiente compuesto segn el
sistema IUPAC. D) 85,7% E) 71,2% carboxlicos.
15.- El acrilonitrilo (cianoetileno) es un l-
quido incoloro, de olor penetrante parecido 24.- Indique el nombre IUPAC del siguiente III. El HCN es extremadamente txico.
al de la cebolla o al ajo. Puede disolverse en compuesto:
agua y se evapora rpidamente. Actualmente A) FVV B) VVF C) FFV
se utiliza en la fabricacin de fibras textiles
resistentes a los agentes atmosfricos y a la A) 3-pentanocarbonitrilo D) VFV E) VVV
luz solar. Determinar la frmula correcta del B) 1,2,3-propanotricarbonitrilo
acrilonitrilo. A) Butanonitrilo B) Cianuro pentano 28.- Seale la verdad (V) o falsedad (F) de las
C) 1,2,3-propanotricarbonilo
proposiciones para el siguiente compuesto:
A) CH3 CH CN B) CH2 = CH CH3 D) 3-hidroxi-1,5-pentanodinitrilo C) Valernitrilo D) Cianuro butano
C) CH2 = CH CN D) CH3 CH2 = CH2 E) pentanoldinitrilo E) 3-metilbutanonitrilo

E) CN CH2 CN 21.- Identificar al cido-p-ciano benzoico. 25.- Respecto a los nitrilos, indique la propo-
sicin incorrecta.
16.- Cul es el nombre correcto del siguiente I. Es un alcohol.
A) B) A) Estn formados por C, H y N.
nitrilo?
II. La cadena principal tiene seis tomos de
CH3 CH2 C N B) Posee el grupo funcional: CN
carbono.
C) D) C) El acrilonitrilo tiene por frmula:
A) etanonitrilo B) propanonitrilo III. Su nombre es:
CH2 = CH CN
C) trinitrilo D) butanonitrilo 2-metil-5-hidroxihexanonitrilo
D) Etanonitrilo: CH3CH2CN
E) propanocarbonitrilo A) FVF B) VVF C) VFF
E) E) Se usan para fabricar fungicidas, insecti-
17.- Determinar la masa molar de: cidas, etc.
D) FFV E) FVV
3-oxociclohexanocarbonitrilo 26.- Nombre al nitrilo:
A) 123 B) 117 C) 114 22.- Determinar el nombre IUPAC del si-
guiente compuesto qumico.
01 02 03 04 05
D) 128 E) 132 D A D B B
18.- Nombrar el compuesto segn el sistema 06 07 08 09 10 11 12 13
de nomenclatura IUPAC. D D C A C D B A
A) 4-formil-pentanocarbonitrilo A) 5,5-dimetil octanonitrilo
CH3 CH = CH CH2 CN 14 15 16 17 18 19 20 21
B) 4-ciano-2-metilbutanal B) 5-metil-5-propil hexanonitrilo
D C B A C D D E
A) 2-butenonitrilo B) 2-pentenonitrilo C) 4-formil-pentanonitrilo C) 5-isopropil hexanonitrilo
22 23 24 25 26 27 28
C) 3-pentenonitrilo D) 2-pentenino D) 2-metil-pentanal D) 4,4-dimetil octanonitrilo C B E D A E A
E) 1-cianopenteno E) 5-metil-pentanonitrilo E) Octanonitrilo

1122 Qumica Unid. 22 Cap. 22.3 Funcin Nitrilo 1123