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Isomera

Se denominan Ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular


pero difieren en su estructura, por lo que sus propiedades fsicas y qumicas difieren
en mayor o menor medida segn sea la importancia de esa diferencia; los dos
compuestos siguientes son Ismeros ya que su frmula es C5 H12, aunque hay entre ellos
formas variables de unirse.

El nmero de Ismeros aumenta a medida que aumentan los tomos de Carbono.

La Isomera se puede dividir en dos grupos:

1. Isomera Plana o Estructural

2. Isomera Espacial o Estereoisomera

Isomera Plana o Estructural: es la que se puede explicar por medio de dibujos en un


plano. Existen varios tipos de este tipo de Ismeros:

1. Ismeros de Cadena

2. Ismeros de Posicin

3. Ismeros Funcionales

4. Tautomera

1. Ismeros de Cadena: son los que teniendo la misma frmula molecular, difieren en
la secuencia de los tomos, es decir, en su frmula estructural. Los alcanos por presentar
solo enlaces simples entre Carbono y Carbono e Hidrogeno, presentan solamente este
tipo de Isomera.
2. Ismeros de Posicin: son los compuestos que presentan ubicados en lugares
distintos un mismo grupo funcional (en este caso el grupo hidroxilo).

3. Ismeros funcionales: son los compuestos que teniendo la misma frmula molecular,
presentan diferentes grupos funcionales (en este caso el grupo funcional ter y el grupo
funcional Alcohol).

4. Tautomera: es un tipo especial de isomera en la cual existe un cambio de posicin


de un tomo entre dos estructuras. Generalmente, ese tomo es el Hidrogeno, donde hay
un gran equilibrio entre ambas molculas, llamadas formas tautmeras; un ejemplo de
esto es la tautomera ceto-enolica, donde existe un equilibrio entre un compuesto con
doble enlace y con un Hidroxilo (-OH) llamado Enol y un compuesto con un grupo
Carbonilo (C=O) llamado Cetona.
Ismeros de los Alcanos

En el siguiente se cuadro se puede apreciar que la ocurrencia de Ismeros en una


molcula aumenta significativamente en la medida que lo hace su peso molecular.

Isomera Espacial o Estereoisomera: Son las molculas que presentan no solo la


misma frmula qumica sino tambin la misma estructura, es decir, las mismas formas
de cadena, los mismos grupos funcionales situados en las mismas posiciones, pero
difieren en su disposicin espacial.

Si se los representan en un plano tienen igual forma generalmente, por lo cual es


necesario representarlos en un espacio tridimensional para poder visualizar las
diferencias.

Existen dos tipos:

1. Isomera Conformacional

2. Isomera Configuracional

1. Isomera Conformacional
Estos tipos de Ismeros llamados Conformmeros, se da gracias a la libre rotacin
que existe entre los tomos de Carbono con hibridacin sp 3, aunque en algunos casos
podra existir alguna restriccin en la rotacin debido a impedimentos de orden estrico,
o sea por falta de espacio. Por ello se llaman tambin Rotmeros.

Otros Ismeros conformacionales se dan en los compuestos que tienen anillos Ciclo-
hexagonales, donde stos cambian continuamente de la conformacin de Silla a la de
Bote.

2. Isomera Configuracional

Son los Ismeros en los cuales no basta la libre rotacin sobre un enlace para cambiar
de una forma a otra, y si bien la disposicin espacial es igual, las formas no son
interconvertibles.

Se divide en:

Isomera Geomtrica

Isomera ptico o Enantiomera

Isomera Geomtrica: se caracterizan por la diferencia en la orientacin espacial de los


tomos, y su presencia se debe a la existencia de un doble enlace, que impiden la libre
rotacin entre los tomos de Carbono que lo forman. La existencia de esta isomera
desaparece si alguno de los dos tomos de Carbono presenta dos grupos idnticos.

Existen dos tipos de Ismeros geomtricos:

Ismeros Cis y Trans

Ismeros E y Z

Ismeros Cis y Trans: se produce cuando un hidrogeno de cada carbono


constituyente del doble enlace es sustituido por un grupo funcional u otro elemento.
En el caso del 2-Buteno los Carbonos de los extremos pueden estar orientados en lados
diferentes, por lo que se usa el prefijo trans que significa del otro lado; y por el
contrario se utiliza el prefijo cis que significa del mismo lado.

Ismeros E y Z: para el caso de que existan tres o cuatro grupos diferentes unidos
a los carbonos del doble enlace, es difcil determinar su nomenclatura; para ello se
utiliza este sistema en el cual se considera el nmero atmico de cada sustituyente
alrededor del doble enlace, y guardando prioridad los de mayor nmero atmico.

En el caso de estas molculas anteriores, los tomos de Yodo y Bromo son los que
tienen mayor nmero atmico (Br: 35; Y: 53), de estar en lado opuestos se indican con
la Letra Z (del alemn Zusammen = juntos); y de estar del mismo lado se usa la Letra
E (del alemn Entgegen = opuestos).

Isomera ptica o Enantiomera: cuando un compuesto contiene al menos un


Carbono Asimtrico o Quiral, pueden formarse dos molculas distintas llamadas
Estereoismeros pticos, Enantimeros o Formas Quirales, aunque todos los tomos
estn enlazados de igual manera.

Debido a esta asimetra molecular, son pticamente activos, o sea, que desvan el plano
de la luz polarizada.

Los Ismeros pticos no se pueden superponer, y uno es como la imagen especular del
otro como sucede con la mano izquierda y derecha.

Poseen las mismas propiedades fsicas y qumicas, pero desvan de forma diferente el
plano de la luz polarizada, ya que uno lo desva hacia la derecha lo cual se indica con la
letra D de Dextrorrtotatorio (del latn Dexter = Derecha) o el signo (+), y el otro lo
desva hacia la izquierda, lo cual se indica con la letra L de Levorrotatorio (del latn
Laevus = izquierda) o el signo (-).

Si una molcula posee n cantidad de Carbonos Quirales, tendr 2 n cantidad de


Ismeros pticos.

En la figura siguiente se puede apreciar dos Ismeros pticos donde la disposicin


alrededor del Carbono Quiral no es superponibles, es decir uno es la imagen del otro en
el espejo, al igual que el par de manos graficadas.

Diasteroismeros: cuando un compuesto posee ms de un tomo de Carbono


Asimtrico o Quiral, se pueden encontrar Formas Enantiomricas, es decir, molculas
que son la imagen especular de otra, y otras formas que nos son exactamente imgenes
especulares por no tener todos los tomos de Carbono invertidos; a stas ltimas se
las denominan Diasteroismeros.

Caractersticas de las sustancias pticamente activas

Para que una sustancia sea pticamente activa, debe presentar las siguientes cualidades:

Asimetra
Carbono Quiral o Asimtrico

Asimetra: esto significa que no debe poseer plano o centro de simetra, el cual divide a
la molcula en partes iguales, donde una es la imagen de la otra.

Carbono Quiral o Asimtrico: debe poseer un tomo de carbono de este tipo, que es
aquel que presenta sus cuatro enlaces unidos a tomos o grupos de tomos diferentes.

El gliceraldehdo o 2,3-dihidroxi-propanal, es una molcula que presenta como Carbono


Quiral o Asimtrico al nmero dos (coloreado en las representaciones anteriores). En
ste se puede apreciar que sus cuatro enlaces se hallan unidos a cuatro grupos
diferentes, no as el Carbono 1 donde dos de sus enlaces lo utiliza para unirse con el
Oxgeno, ni el carbono 2 que se une con dos Hidrgenos.

Esta molcula presenta dos configuraciones opuestas en el carbono 2, que son


producidas por la disposicin a la derecha o a la izquierda del grupo funcional hidroxilo,
debido a esto desvan el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos, es decir uno lo
desva hacia la derecha en +8,7 y el otro lo hace hacia la izquierda en -8,7, debido a la
imposibilidad de determinar para cada disposicin hacia donde se produce la
desviacin, se decidi suponer que el (+) gliceraldehdo posea el grupo hidroxilo a la
derecha llamndolo Dextrorrotatorio (del latn dexter = derecha) de ah el uso de la
letra d, y el (-) gliceraldehdo lo tena a la izquierda denominndolo
Levorrotatorio (del latn laevus = izquierda ) de ah el uso de la letra l).

La mezcla de ambos enantimeros u otros en partes iguales se llama Mezcla


Racmica, que se puede indicar con ambos signos (+/-) y se caracteriza por no
presentar rotacin del plano de la luz polarizada.
Luz Polarizada

Se llama luz polarizada, aquella cuyos rayos se hallan orientados en un solo plano. Esto
se consigue haciendo pasar luz ordinaria a travs de un material llamado Calcita
(Carbonato de Calcio) o a travs de un lente llamado Polaroid.

Se dice que una sustancia es pticamente activa cuando desva el plano de la luz
polarizada, y la intensidad de la desviacin se mide en un polarmetro.

Polarmetro

Es un aparato construido para polarizar la luz, es decir llevarla a un solo plano y luego
de hacerla atravesar por una sustancia medirle ngulo de desviacin del plano de la luz
causado por la sustancia pticamente activa.

El valor de la rotacin del plano de la luz depende de:

1. estructura de la molcula

2. Temperatura

3. Longitud de onda de la luz polarizada

4. Nmero de molculas que atraviesa la luz polarizada

Rotacin especfica: es la rotacin del plano de la luz polarizada producida por 1gr de
muestra disuelta en 1 ml de agua, colocada en un tubo de una longitud de 1 dm a una
temperatura y longitud de onda determinada.

La longitud de onda que generalmente se usa es 589.3 nm (la lnea D del Sodio) y la
temperatura a la cual se hace la medicin es 20 C.