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CARACTERIZACIN FSICA Y QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS

MEDIANTE DIFERENTES PRUEBAS


a
Bajaire Sofa., cLondoo Manuela. y cRojas Luis.
a
sofiabajaire@hotmail.com, bmanu.lc_0621@hotmail.com , y cluis-389@hotmail.com
a
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Qumica Farmacutica,
Laboratorio de Qumica Orgnica I.
byc
Universidad Icesi, Facultad de Ingeniera, Programa de Ingeniera Bioqumica,
Laboratorio de Qumica Orgnica I.

Santiago de Cali, Colombia


Abril 7 de 2017-1

RESUMEN

En la prctica 5: pruebas de caracterizacin de hidrocarburos, se determin la solubilidad


de ciertos compuestos orgnicos y se identificaron algunas propiedades fsicas y qumicas
de los compuestos aromticos. En primera instancia, se realizaron pruebas de solubilidad en
agua y ter de petrleo con los siguientes reactivos; hexano, heptano, 1-hexeno, 1-octeno,
1-hexino, 1-octino, tolueno, naftaleno, demostrndose que cada uno de dichos compuestos
fueron insolubles en agua y solubles en ter de petrleo. Seguidamente, se estudi la
oxidacin de dichos compuestos con permanganato de potasio, utilizando hidrocarburos
como: 1-hexeno, 1-octeno, 1-hexino, 1-octino, tolueno. De esta manera, se evidenci un
precipitado, mostrando dos fases, a diferencia del ltimo que no reaccion. Despus, se
hizo una prueba de halogenacin con bromo para diferenciar el comportamiento de los
alcanos, alquenos y alquinos como: hexano, 1-hexeno, y 1-hexino. Se determin los efectos
de los grupos activadores y desactivadores en los compuestos siguientes: anilina, tolueno, y
nitrobenceno. As, se concluy que la anilina reaccion de inmediato, el tolueno un poco
despus, y el nitrobenceno no reaccion.

INTRODUCCIN e hidrogeno (H), las cuales son la


estructura principal de las molculas
Hoy en da, es muy amplio el uso de los orgnicas4. Estas tienen la propiedad de
mtodos de caracterizacin fsica y no ser solubles en compuestos polares
qumica de los hidrocarburos en el campo como el agua, debido a que son molculas
de las ciencias naturales, como la no polares, sin embargo, al agregarles
identificacin de los componentes de una algn sustituyente, se puede generar un
mezcla de reaccin y los productos que se dipolo, volviendo la molcula algo polar2.
obtienen en las reacciones de Las molculas orgnicas se derivan de la
hidrocarburos. sustitucin de grupos funcionales en los
hidrgenos de la cadena o ciclo de los
Estas molculas hidrocarbonadas, son hidrocarburos. Estos se dividen en
combinaciones de tomos de carbono (C) alifticos y aromticos, los primeros
comprenden a los alcanos, alquenos y
alquinos. Mientras que los alcanos sufren una reaccin ms rpida. Los
reacciones de sustitucin va radicales desactivadores, hacen la reaccin ms
libres, los alquenos y alquinos sufren lenta, y en algunos no la permiten2.
reacciones de adicin electroflica, debido
a sus enlaces Pi. Por otra parte, los En el presente informe, se llevarn a cabo
compuestos aromticos sufren reacciones pruebas cualitativas como la solubilidad
de sustitucin electroflica y nucleoflica3. en agua, en ter de petrleo, pruebas de
Estas reacciones de aromticos, se ven oxidacin con permanganato de potasio,
afectadas por los sustituyentes presentes pruebas de halogenacin, y efecto de
en el anillo del benceno, y permite grupos activadores y desactivadores, a
clasificarlos como activadores y distintos hidrocarburos.
desactivadores. Los primeros donan
electrones al anillo aromtico, efectuando

1. RESULTADOS

1.1. Procedimiento Experimental

1.1.1. Pruebas de caracterizacin con hidrocarburos.


El procedimiento realizado para la prctica, fue reportado por Valderruten1.

Al momento de realizar la oxidacin con de los diferentes alquenos como 2,3 dimetil 2-
buteno 1, se tiene la siguiente reaccin, en donde te obtiene como producto un 2,3
butanodiol 2:

1 2

Igualmente se realiz la oxidacin con diferentes alquinos como 2,3-butino 3, dando como
producto un cido carboxlico oxidado 4 al perder un protn, mostrado en la siguiente
reaccin:

3 4
Los compuestos que tienen como estructura principal anillos aromticos, como el benceno
5, como algunos usados para las diferentes pruebas de caracterizacin, sufren reacciones de
sustitucin electroflica.

(3)
5 6
Igualmente, los compuestos que tienen como estructura principal anillos aromticos, 6
estables, pueden reaccionar por sustitucin nucleoflica (Esquema 1), al cambiar alguno de
sus sustituyentes o H, por un nuclefilo.

Esquema 1

Nu

8
7

Nu
9

1.2. Datos

Para la realizacin de las pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo, con los
diferentes hidrocarburos, se obtuvieron las siguientes observaciones, correspondiente a
cada compuesto analizado, en donde se evidencia que los hidrocarburos son compuestos
apolares que se disolvieron en una solucin apolar. En la tabla 1 se evidencian los
resultados de pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo.
Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y ter de petrleo

Compuesto Solubilidad en Solubilidad en ter


agua de petrleo
Hexano I S
Heptano I S
1-Hexeno I S
1-Octeno I S
1-Hexino I S
1-Octino I S
Tolueno I S
Naftaleno I S
Insoluble: I Soluble: S
Igualmente, se realizaron pruebas de oxidacin de cinco hidrocarburos diferentes, con
permanganato de potasio al 3%. Las observaciones de las reacciones ocurridas y el tiempo
en que tardaron estn registradas en la tabla 2.

Tabla 2. Pruebas de oxidacin con KMnO4 al 3%

Compuesto Observaciones Tiempo de reaccin


1-Hexeno Se evidencia un precipitado marrn y lquido 2 min 30 s
incoloro (alcohol).
1-Hexino Se presenta un precipitado caf con grumos, y 20 s
lquido incoloro (ter). Se encuentra en mayor
concentracin.
1-Octeno Se observa un precipitado marrn con grumos y 23 s
lquido incoloro.
1-Octino Se evidencia un precipitado caf y dos fases 5 min
lquidas (una, color morado y la otra incolora). aproximadamente
Tolueno No reaccion despus de un tiempo prolongado. No reaccion

Tambin se realizaron pruebas de halogenacin con Br 2 / CH2Cl2 al 2% (Ecuacin 1 y 2),


con tres hidrocarburos diferentes. Se observaron los colores y el tiempo de reaccin, y se
registraron en la tabla 3.

Tabla 3. Pruebas de halogenacin con Br2 / CH2Cl2 al 2%.

Compuesto Observacin Tiempo de reaccin


Hexano Se tard en decolorar. 41 s
1-Hexeno Inicialmente el bromo era rojo y Inmediato
despus se decolor
1-Hexino El bromo era rojo al inici y se Inmediato
decolor

Por ltimo, se observaron y analizaron los efectos de los grupos activadores y


desactivadores en tres hidrocarburos diferentes. Los datos fueron analizados en la tabla 4.

Tabla 4. Efecto de grupos activadores y desactivadores al reaccionar con Br2 / CH2Cl2 al


2%.

Compuesto Observacin Tiempo de reaccin


Anilina Hubo desprendimiento de gas. Inmediato
Nitrobenceno No reaccion en un tiempo No reaccion
prolongado.
Tolueno Hubo decoloracin. 20 s

ANLISIS DE RESULTADOS hidrocarburos estudiados se solubilizaron


en la muestra de ter debido a la similitud
Con el fin de determinar la solubilidad y de sus polaridades; se Mantuvieron en
reactividad de ciertos hidrocarburos con interaccin debido a las fuerzas de van
estructuras y composiciones distintas, se der Waals.
realizaron tres pruebas que requeran de
sustancias como el agua, ter de petrleo,
halgenos y permanganato de potasio,
que al entrar en contacto con los alcanos,
alquenos, alquinos y aromticos
generaban comportamientos variados.

El primer ensayo tuvo como objetivo


principal identificar la solubilidad de los
hidrocarburos en compuestos Figura 1. Prueba de solubilidad en agua
antagnicos en trminos de polaridad.
El resultado obtenido fue consecuente con
lo planteado tericamente por el antiguo
axioma de la Qumica: Lo semejante
disuelve a lo semejante. Los solutos
empleados formaron una sola fase con el
ter de petrleo (mezcla de
hidrocarburos) y no con el agua. (Ver
figura 1 y 2).
Figura 2. Prueba de solubilidad en agua
Al momento de hablar de solubilidad es
necesario recordar que para que un soluto
y un solvente establezcan una relacin, se
La prueba realizada en presencia de
deben romper las interacciones selectivas
permanganato de potasio evidenciaba
que forma cada sustancia en su estado
reacciones de ruptura oxidativa tanto en
puro, es decir, las fuerzas
alquenos (esquema 3) como en alquinos
intermoleculares que mantienen unidas a
(esquema 4) por sus dobles y triples
las partculas del solvente deben ser
enlaces respectivamente, en las cuales se
interferidas para permitir que este forme
daba la formacin de cetonas y CO2.
nuevas fuerzas con el solvente. Los
Como esta reaccin oxidativa no se lleva radicales libres, en la que necesitan
a cabo en los alcanos es necesario condiciones (presencia de luz UV) para
someterlo a luz ultravioleta. En los que se d, por lo que se tard en
compuestos alquenos, se dio una reaccin reaccionar (ver figura 4). En los
ms rpida que en aquellos compuestos compuestos aromticos la diferencia de
alquinos, puesto que reaccionan mejor los tiempo depende del grupo de sustituyente
dobles enlaces ante los triples, en la figura que est unido al anillo de benceno, en el
3 estos tienen color marrn, (los alquenos caso de nitrobenceno (esquema 10), no se
y alquinos) y por el lado del tolueno llev a cabo la reaccin puesto que el
(esquema 5), no reacciono ya que nitro es un compuesto desactivador fuerte
probablemente el porcentaje de y desactiva al benceno. Por otro lado, la
permanganato de potasio no era el anilina fue el compuesto que ms rpido
suficiente para se diera la reaccin, reaccion (esquema 9), debido a que es
adems, el permanganato de potasio ataca un activador fuerte y aumenta la
al sustituyente CH3 ( se torna de color reactividad del anillo y, por ltimo, el
morado) y para que se cumplan este tipo tolueno es un activador dbil por lo que el
de reacciones se necesitan condiciones tiempo de reaccin no fue inmediato, pero
especiales como el caso de los alcanos al cabo de los segundos reaccion
(someterlo a luz ultravioleta). (Ver figura satisfactoriamente (esquema 11).
3 para diferenciar los colores)

Figura 3. Pruebas de oxidacin con


KMnO4 al 3% Figura 4. Pruebas de Halogenacin con
Br2 / CH2Cl2 al 2%.

Fueron estudiados los diferentes


resultados obtenidos a partir de la Por otra parte, la reaccin con aromticos,
reaccin de los hidrocarburos con un fue de sustitucin, y su favorecimiento
halgeno, en este caso, el Bromo. Para los estuvo atado a la presencia de grupos
compuestos acclicos, se presentaron activadores y desactivadores en la
reacciones de adicin, en alquenos molcula orgnica. Las reacciones en
(esquema 7) y alquinos (esquema 8) en la aromticos sustituidos dependen de las
cual reaccionaron de inmediato, y se dio caractersticas que tengan estos
lo que es su reaccin caracterstica que es sustituyentes, los cuales se pueden
la adicin electroflica, adems de que clasificar en activadores y desactivadores
se not mucho su cambio de color y (ver figura 5). Para actuar como
emisin de gases la cual se puede inferir activador, dicho grupo dona electrones al
que fue exotrmica. En comparacin con anillo y estabiliza al carbocatin formado
los alcanos (esquema 6) que su reaccin durante la ruptura de un enlace. Por otro
caracterstica es la sustitucin por lado, un desactivador ralentiza la reaccin
al atraer la nube negativa del anillo hacia
el por efecto inductivo, de resonancia y de En las reacciones de sustitucin
bsqueda de la estabilidad de una carga nucleoflica tambin vemos involucrados
positiva portada por el alguno de sus a estos grupos, pero en este caso actan
tomos. de manera inversa. Durante el mecanismo
de adicin-eliminacin, encontramos
Los comportamientos de los tres haluros de arilo sustituidos con grupos
aromticos utilizados, tolueno, anilina y desactivadores para la sustitucin
nitrobenceno fueron acordes a la teora, electroflica, pero activadores en este caso
ya que el primero y el segundo como el sustituyente nitro (-NO2) ya que,
incentivaron la reaccin gracias a que al atraer con gran fuerza hacia l los
donaban electrones al ciclo (anilina) o electrones del anillo, este se har mucho
simplemente no ejercan atraccin hacia ms susceptible al ataque de un nuclefilo
la nube electrnica presente (tolueno), que reemplazar al halgeno. Es
mientras que el ultimo compuesto, al necesario resaltar que esta reaccin se da
tener dos tomos electronegativos, como en un pH muy alcalino y a temperaturas
lo son el nitrgeno y el oxgeno, y al altas. Sin embargo, si el haluro cuenta con
presentar un doble enlace, se comportaba ms de un sustituyente atrayente de
como un desactivador muy fuerte debido electrones, el proceso no necesitara de
a que cumpla con los tres requisitos condiciones tan extremas.
mencionados anteriormente.
En este orden de ideas, no se cometieron
puntualmente errores, pues los resultados
fueron anlogos con lo establecido en la
teora. Sin embargo, se pudo haber
tomado ms en cuenta el tiempo en que
reaccionaba cada compuesto, pues puede
que este no haya sido muy exacto.
Igualmente, para mejor observacin de las
Figura 5. Efecto de grupos activadores y fases formadas en las pruebas de
desactivadores al reaccionar con Br2 / solubilidad, se pudo haber adicionado una
CH2Cl2 al 2%. o dos gotas de ms, para ver claramente la
mezcla heterognea que se formaba.
Mecanismo 1-Sustitucin Nucleoflica por Adicin-Eliminacin

Esquema 2

Mecanismo oxidacin con KMnO4 (alquenos)

Esquema 3

Mecanismo de oxidacin con KMnO4 (alquinos)

Esquema 4

Mecanismo de oxidacin con KMnO4 (tolueno)


Esquema 5
Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (hexano)
Esquema 6

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (1-hexeno)

Esquema 7

Mecanismo de halogenacin con Br2/CH2Cl2 (1-hexino)

Esquema 8
Mecanismo de la anilina como activador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

Esquema 9

Mecanismo del nitrobenceno como desactivador en la reaccin con Br2/CH2Cl2


Esquema 10

No reacciona

Mecanismo del tolueno como activador en la reaccin con Br2/CH2Cl2

Carbonacin 3o muy estable


Esquema 11

Carbonacin 3o muy estable

BIBLIOGRAFIA

1. VALDRRUTEN, Nora Elena. Prctica 5: Hidrocarburos. Cali: Universidad Icesi,


2009.

2. YURKANIS BRUICE, Paula., et al. Qumica orgnica. Mxico: Pearson


Educacin, 2008. p. 641-669.
3. CHANG, Raymond. et al. Qumica. Mxico: McGraw-Hill/Interamericana. 2007. p.
1041-1043

4. Google Books. Qumica orgnica bsica y aplicada. [en lnea] Disponible en:
https://books.google.com.co/books?id=4eX-
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419&sa=X&ved=0ahUKEwiW_4_A0trPAhWNuB4KHUr2AxEQ6wEIHzAB#v=on
epage&q=hidrocarburos&f=false [citado 31 de marzo de 2017]

5. Annimo [en lnea] (2005) [citado 4 de abril, 2017]. Disponible en:


https://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos