TUGAS KIMIA FARMASI 2

DIURETIK KUAT FUROSEMID

DOSEN PENGAMPU : ADE FERDINAN, S.FARM, APT

DISUSUN OLEH :

RACHMA ARINDITHA PUTRI ( 149086 )

RANAFIDA NUR ARDY ( 149088 )

KELOMPOK 20

GOLONGAN D

AKADEMI FARMASI YARSI PONTIANAK

TAHUN AJARAN 2015/2016

 FUROSEMID

TURUNAN SULFAMOIL BENZOAT

Turunan ini dibagi menjadi dua golongan yaitu turunan asam 5-sulfamoil-2-
aminobenzoat dan asam 5-sulfamoil-3-aminobenzoat.

Contoh turunan asam 5-sulfamoil-2-aminobenzoat : furosemide, dan azosemid.

Contoh turunan asam 5-sulfamoil-3-aminobenzoat : bumetanid, dan piretanid.

SIFAT KIMIA DAN FISIKA :

Nama kimia : Asam 4-kloro-N-furfuril-5-sulfamoilantranilat

Rumus molekul : C12H11ClN2O5S

Berat molekul : 330,74

Pemerian : Serbuk hablur, putih sampai hampir kuning; tidak berbau.
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air; mudah larut dalam aseton, dalam
dimetilformamida dan dalam larutan alkali hidroksida; larut dalam
metanol; agak sukar larut dalam etanol; sukar larut dalam eter; sangat
sukar larut dalam kloroform (Ditjen POM,1995)
 Farmakologi
Cara Kerja
Furosemida adalah suatu derivat asam antranilat yang efektif sebagai diuretik. Efek
kerjanya cepat dan dalam waktu yang singkat. Mekanisme kerja furosemid adalah menghambat
penyerapan kembali natrium oleh sel tubuli ginjal. Furosemida meningkatkan pengeluaran air,
natrium, klorida, kalium dan tidak mempengaruhi tekanan darah yang normal. Pada penggunaan
oral, furosemida diabsorpsi sebagian secara cepat dan diekskresikan bersama urin dan feses.
(Lukmanto,2003)

Farmakokinetika
Awal kerja obat terjadi dalam 0,5-1 jam setelah pemberian oral, dengan masa kerja yang
relatif pendek 6-8 jam. Absorpsi furosemida dalam saluran cerna cepat, ketersediaan hayatinya
60-69 % pada subyek normal, dan 91-99 % obat terikat oleh plasma protein. Kadar darah
maksimal dicapai 0,5-2 jam setelah pemberian secara oral, dengan waktu paruh biologis 2 jam
(Siswandono,1995). Resorpsinya dari usus hanya lebih kurang 50%, t plasmanya 30-60 menit.
Ekskresinya melalui kemih secara utuh, pada dosis tinggi juga lewat empedu ( Tjay dan Kirana,
2002).

Efek Samping
Efek samping jarang terjadi dan relatif ringan seperti mual, muntah, diare, rash kulit,
pruritus dan kabur penglihatan. Pemakaian furosemida dengan dosis tinggi atau pemberian
dengan jangka waktu lama dapat menyebabkan terganggunya keseimbangan elektrolit
(Lukmanto,2003).
STRUKTUR AKTIVITAS

Substien pada posisi 1 harus bersifat asam, gugus karboksilat mempunyai aktivitas diuretik
optimum.
Gugus sulfamoil pada posisi 5 merupakan gugus fungsi untuk aktivitas diuretik yang
optimum.
Gugus aktivitas pada posisi 4 bersifat penarik electron, seperti gugus-gugus Cl dan

CF 3 , dapat pula diganti dengan gugus fenoksi C6 H 5O

, alkoksi, aniline

C6 H 5NH C6 H 5S , dengan disertai penurunan
, benzyl, benzoil, atau

aktivitas.
Pada turunan asam 5-sulfamoil-2-aminobenzoat, substituent pada gugus 2 amino relative
terbatas, hanya gugus furfural, benzyl dan tienilmetil yang menunjukan aktivitas diuretic
optimal.
Pada turunan asam 5-sulfamoil-3-aminobenzoat, substituent pada gugus 3 amino relative
lebih banyak tanpa mempengaruhi aktivitas diuretic optimal.

ANALISIS KUALITATIF DAN KUANTITATIF

ANALISIS KUALITATIF
1. Larutkan 5 mg zat dalam 10 ml methanol P. Masukkan 1 ml larutan ke dalam
labu, tambahkan 10 ml HCL 2,5 N dan refluks di atas tangas uap selama 15 menit.
Dinginkan, tambahkan 15 NaOH 1 N dan 5 ml larutan natrium nitrit P (1 dalam
 1000). Biarkan selama 3 menit, tambahkan 5 ml larutan ammonium sulfat P (1 dalam
200), campur dan tambahkan 5 ml larutan N-1-naftiletilendiamina dihidroklorida P (1
dalam 1000) yang di buat segar; terjadi warna merah sampai ungu.
2. Larutkan 25 mg sampel zat dalam 2,5 ml etanol (95%) P, tambahkan 2 ml larutan
dimetilaminobenzaldehida P; terjadi warna hijau kemudian merah tua.
3. Larutkan 25 mg sampel zat dalam 2,5 ml etanol (95%) P, tambahkan 5 ml air; larutan
memerahkan kertas lakmus biru P.

ANALISIS KUANTITATIF
1. Spektrum serapan inframerah zat yang didispersikan dalam kalium bromide P
menunjukkan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama pada
Furosemida BPFI.
2. Spektrum serapan ultraviolet larutan (1 dalam 125.000) dalam natrium hidroksida
0,02 N menunjukkan maksimum dan minimum pada panjang gelombang yang sama
seperti pada furosemide BPFI; daya serap masing-masing dihitung terhadap zat yang
telah dikeringkan, pada panjang gelombang serapan maksimum 271 nm,
berbeda tidak lebih dari 30%.

DAFTAR PUSTAKA
Cocabo SC, Kin PT, and Oo-Koh J, Eds. IIMS. Vol.24, No.2. : MIMS Indonesia. 1995

Farmakope Indonesia Eds. III. 1979. Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan
Departemen Kesehatan RI

Farmakope Indonesia Eds. IV.1995. Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan
Departemen Kesehatan RI.