Introduccin.

En el presente informe analizaremos los resultados obtenidos en el laboratorio,

derivados de la aplicacin del mtodo de extraccin lquido- lquido.

La extraccin liquido-liquido es un mtodo muy til para separar componentes de

una mezcla, el xito es dado gracias a la diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer o compuesto de inters en dos disolventes inmiscibles entre s a una
temperatura determinada, esta relacin se define como el cociente de la
concentracin o solubilidad del compuesto de inters en el disolvente orgnico y la
concentracin o solubilidad del compuesto de inters en el disolvente original,
denominado as esta constante como coeficiente de distribucin o de reparto
(Kd).

[] 1 1
Kd= [] 2
=
2

Siendo X el compuesto de inters, 1 y 2 los disolventes inmiscibles acuoso y

orgnico respectivamente.

Cabe resaltar que la eficiencia de este mtodo, es decir el volumen extrado,

aumenta con el nmero de estas extracciones, siendo la corroboracin de esta
afirmacin la primera parte de nuestro laboratorio, abordando los mtodos de
extraccin simple y mltiple en soluciones de cristal violeta (2 mg/L) para
comprobar experimentalmente la afirmacin anterior.

En la segunda pate del laboratorio se utiliz el mtodo de extraccin simple para la

separacin de los compuestos presentes en una solucin de cido benzoico y
acetanilida (80 g/L) en diclorometano, gracias a la diferencia de solubilidad de los
compuestos.
Anlisis de resultados.

1. Gracias a los resultados obtenidos en la primera parte del laboratorio

podemos concluir que la extraccin mltiple, es el mtodo ms efectivo para
realizar separacin en mezclas liquidas, pudindose apreciar en la (figura
1.1) (la cual compara de forma cualitativa en mtodo de extraccin simple
(Erlenmeyer izquierdo) con el mtodo de extraccin mltiple ( Erlenmeyer
derecho)) una diferencia de tonalidades entre los dos, esto se debe a la
concentracin de cristal violeta en cada una de las disoluciones de
diclorometano, concluyendo as que para la extraccin mltiple la que arroja
una concentracin de cristal violeta mayor, se obtiene una mejor separacin
de los compuestos presentes en la mezcla.

Figura 1.1

De acuerdo con la literatura esta afirmacin es vlida ya que despus de la

primera extraccin es decir la primera adicin de diclorometano y posterior
separacin por decantado, se produce un reparto del compuesto de inters
en nuestro caso cristal violeta, entre los disolventes, orgnico y la fase
acuosa inicial. Esto quiere decir que la fase acuosa inicial contiene todava
una cantidad considerable de compuesto de inters, resultando ms
eficiente repetir el proceso de extraccin con nuevas cantidades de
 disolvente orgnico, en sntesis es ms eficiente una extraccin
adicionando un volumen v, este subdividido en n partes de un disolvente
orgnico, realizando pequeas extracciones; que realizando una sola
extraccin adicionando un volumen v de disolvente orgnico. Por lo tanto,
cuanto mayor sea el nmero de extracciones con volmenes pequeos de
disolvente orgnico, mayor ser la cantidad de compuesto de inters
extrado.
La separacin de cristal violeta en las dos fases inmiscibles se debe la
diferencia de solubilidad este compuesto en los disolventes esto est dado
por diferencia entre la densidad del diclorometano (1,31g/mL) y la del agua
(aprox. 1g/mL).
Esta inmiscibilidad en agua no es la nica caracterstica que debe cumplir
un buen disolvente para una extraccin liquido-liquido, un buen disolvente
orgnico debe presentar un grado de solubilidad mayor para el compuesto
de inters que el solvente original (agua) esto lo podemos explicar de
manera sencilla utilizando la afirmacin similar disuelve similar al ser el
diclorometano un compuesto aprotico este va a solubilizar ms fcil un
compuesto aprotico como es el cristal violeta comparado con la solubilidad
del violeta cristal en un disolvente protico como el agua (anexo 2), tambin
los dems compuestos de la mezcla deben ser insolubles en el disolvente
orgnico y por ltimo que el disolvente orgnico sea lo suficientemente
voltil para ser eliminado por evaporacin ( punto de ebullicin del
diclorometano 41C), siendo el diclorometano un excelente disolvente para
extraccin liquido-liquido.

2. En la segunda parte del laboratorio realizamos la separacin de cido

benzoico y acetanilida en solucin de diclorometano y su posterior
asilamiento.
Para esto agregamos aproximadamente 11mL de solucin de KOH 1,5 M
(segn calculo estequiometrico anexo 1), a 25 mL se solucin de cido
benzoico y acetanilida (80g/L), llevndose a cabo la siguiente reaccin.
(Reaccin 1)

C6H5COOH + C6H5COO + 2 ( 1)

Esta reaccin se llev a cabo con el propsito de aumentar la solubilidad de

uno de los compuestos en agua, por medio de una reaccin de
desplazamiento el potasio desplaza al protn del cido benzoico obteniendo
como resultado benzoato de potasio el cual es muy soluble en agua.
 Tabla 1,1 :Solubilidad de los compuestos en agua a 20C
Compuesto Formula molecular Solubilidad en agua (g/L)
Benzoato de
C6H5COOK 650
potasio
Acido benzoico C6H5COOH 3,4
Acetanilida C8H9NO 1

Despus de esta reaccin se llev a cabo dentro del embudo de separacin

la separacin de la fase acuosa (la disolucin de benzoato de potasio) y la
fase orgnica (la disolucin de acetanilida en diclorometano), como se
observa en la (figura 1.2).

Figura 1.2

Logrando as separar por decantado la fase acuosa (solucin de benzoato de

potasio) y la fase orgnica (solucin de acetanilida en diclorometano).

Posteriormente disminuimos la temperatura de la fase acuosa con la

aplicacin de frio hasta apreciar la formacin de un precipitado blanco con
el cual deducimos la presencia de cido benzoico, para terminar la
 precipitacin de cido benzoico trasvasamos la solucin en fase acuosa a
un Erlenmeyer y realizamos la adicin de cido clorhdrico concentrado
(12M) llevando a PH acido, llevndose a cabo la siguiente
reaccin.(reaccin 2)

C6H5COO () + () C6H5COOH + () ( 2)

Obteniendo como resultado un precipitado blanco como se observa en la figura

1.3

Figura 1.3

Despus de esto realizamos un proceso de filtrado al vaco para separar la

sal de potasio del cido formado, terminamos este proceso llevando a
sequedad la muestra retenida en el papel filtro, para as poder reportar de
manera cuantitativa la cantidad de cido benzoico presente en la solucin
inicial.
Siendo los gramos obtenidos de cido benzoico la diferencia de los valores
descritos en la tabla 1.2, (ecuacin 1.1)
 Tabla 1.2 datos de medicin de cido benzoico
Igualdad en Masa (g)
(ecuacin 1.1)
A Vidrio reloj antes del secado 37,3343
B Vidrio reloj despus del 35,0384
secado
C Papel filtro 0,5945

gC6H5COOH = A B C (ecuacin 1.1)

gC6H5COOH(experimental)= 37,3343 35,0384 0,5945

= 1,7041g C6H5COOH

Con el valor obtenido de forma experimental y con el valor terico derivado

del volumen tomado de la solucin (25mL) y la concentracin de cido
benzoico en dicha solucin (80g/L), podemos hallar el porcentaje de
rendimiento de la reaccin, por medio de la ecuacin 1.2

80C6H5COOH
C6H5COOH () = 25 = 2 C6H5COOH
1000

C6H5COOH ()
% = 100% ( 1.2)
C6H5COOH ()

1,7041C6H5COOH
% = 100%
2 C6H5COOH
= 85,205%

Con este porcentaje de rendimiento, podemos ver que se cometieron errores

por parte de los analistas al momento de realizar la prctica, la diferencia
entre la masa terica y la experimental, radica tambin en la perdida de
soluto al momento de realizar los trasvases o errores al momento de tomar
los pesos arrojados por la balanza, tambin cabe resaltar que al momento
de realizar la separacin parte de la fase solida pudo haberse quedado sin
separar de la fase orgnica la cual fue eliminada de la fase orgnica al
momento de realizar el lavado con agua perdindose as acido benzoico,
tambin basndonos en la literatura podemos decir que hubiramos
obtenidos mejores resultados realizando un proceso de extraccin mltiple
dividiendo el volumen a agregar de hidrxido de potasio, para as realizar
varias adiciones obteniendo as varias separacin y un ndice de separacin
mayor el cual se vera reflejado en la cantidad de cido benzoico reportado.

Simultneamente al procedimiento anteriormente descrito,

continuamos el proceso de separacin de la acetanilida en la
solucin de diclorometano, iniciamos lavando la solucin orgnica con
agua destilada, quitando los posibles remanentes de solucin acuosa,
en sintona con algo mencionado anteriormente en este proceso pudo
haber habido perdida de cido benzoico, despus de este lavado
agregamos 0,4 gramos de sulfato de magnesio anhidro, este
compuesto ayuda en el proceso de secado absorbiendo el agua que
todava queda en mezcla con la solucin de diclorometano, como
habamos dicho anteriormente en el punto 1 del anlisis de resultados
el diclorometano es un muy buen disolvente orgnico, haciendo ms
fcil aislar la acetanilida en solucin, ya que el paso siguiente fue la
evaporacin del diclorometano logrando la cristalizacin de la
acetanilida como se observa en la figura 1.4
 Figura 1.4
Reportando de manera cuantitativa la masa de acetanilida obtenida en el proceso
aislamiento utilizando el mtodo de extraccin liquido-liquido, decimos que la
acetanilida en la mezcla es igual a la diferencia entre el peso del Erlenmeyer antes
de la evaporacin del diclorometano y el peso del Erlenmeyer despus de la
evaporacin del diclorometano, estos valores consignados en la tabla 1.3 y
utilizados en la ecuacin 1.3.

Tabla 1.2 datos de medicin de acetanilida

Igualdad en Masa (g)
(ecuacin 1.3)
Erlenmeyer despus
A de la evaporacin del 62,2792
diclorometano
B Erlenmeyer vaco 60,5688

gC8H9NO = A B (ecuacin 1.3)

gC8H9NO(experimental)= 62,2792- 60,5688

= 1,7104 gC8H9NO
De manera anloga procedemos a hallar la masa terica de acetanilida utilizando
el volumen tomado de solucin y la concentracin de acetanilida en dicha
solucin, despus de esto hallamos el porcentaje de rendimiento por medio de la
ecuacin 1.2.

80C8H9NO
C8H9NO () = 25 = 2 C8H9NO
1000

1,7104C8H9NO
% = 100%
2 C8H9NO

= 85,52%

Con este porcentaje de error podemos concluir que por parte de los
analistas hubo un mal manejo del montaje de extraccin, y como lo dijimos
anteriormente al realizar el proceso de extraccin simple, hay una mayor
probabilidad de que hayan quedado partculas de acetanilida disueltas en la
solucin acuosa, las cuales si fueron separadas en la fase orgnica fueron
desechadas bien durante el lavado con agua destilada o siendo filtradas con
la adicin de sulfato de magnesio, reportando as este error entre el valor
terico y el valor experimental.
Conclusiones

1. De acuerdo con los resultados del laboratorio obtenidos de forma

cualitativa podemos concluir basndonos en la figura 1.1 que el mtodo
ms efectivo para la extraccin de soluciones por el mtodo liquido-liquido,
es la extraccin mltiple arrojndonos un color ms intenso en las
soluciones de violeta de cristal en diclorometano, sabiendo que despus
de la primera extraccin quedara todava en fase acuosa una cantidad
considerable de cristal violeta, la manera ms eficiente de extraccin ser
la adicin de pequeas cantidades de disolvente orgnico permitiendo as
una mejor separacin y por ende una mayor concentracin de violeta de
cristal de la solucin de diclorometano, tal y como se ilustra en la figura
1.1.

2. El proceso de aislamiento de compuestos orgnicos se puedo llevar a

cabo siguiendo una serie de pasos entre ellos el ms relevante fue la
adicin de hidrxido de potasio a la muestra original reaccionando este
con el cido benzoico presente en la solucin produciendo as benzoato
de potasio (reaccin 1), gracias a este paso previo pudimos lograr una
mejor separacin entre la fase acuosa y la fase orgnica esto gracias a la
solubilidad de dichos compuestos de acuerdo con la tabla 1.1, pudiendo
as lograr la extraccin y posterior aislamiento de nuestros compuestos de
inters acetanilida presente en fase orgnica por medio de la evaporacin
del diclorometano y la del cido benzoico, gracias a la reaccin de
benzoato de potasio con cido clorhdrico concentrado sintetizando as
acido benzoico (reaccin 2), de acuerdo con los porcentajes de
rendimiento en este procedimiento hubo una prdida considerable de
compuesto de inters alterando en ultimas la cantidad de compuesto
reportado esto debido en parte a la inexperiencia de los analistas y al mal
uso de la tcnica, permitiendo as la perdida de compuesto de inters
entre paso y paso.
Anexos.

1. volumen de hidrxido de potasio agregado para producirse neutralizacin

completa con el cido benzoico produciendo benzoato de potasio.

C6H5COOH + C6H5COO + 2

80g C6H5COOH C6H5COOH

mL KOH 1,5M=25mL C6H5COOH* * *
1000mL C6H5COOH 122,12 g C6H5COOH C6H5COOH

1000
= 10,9182mL KOH
1,5

2. Como podemos ver de manera estructural, cualquiera de las variaciones

de cristal violeta (figura 1.5) el cloruro presente le otorga a la partcula un
grado de polaridad, siendo as una partcula polar aportica (sin puentes
de hidrogeno) hacindola ms afn a disolventes polares aproticos como
el diclorometano el cual tiene una constante dielctrica de 9,1 sabiendo
que a mayor polaridad el valor de la constante dielctrica ser mayor.

Figura 1.5
Bibliografa.

http://www.quimicaorganica.org/foro/80-acidos-carboxilicos/4440-reaccion-
entre-el-acido-benzoico-y-naoh.html
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida
https://es.scribd.com/doc/174645400/Informe-N%C2%BA-1-Sintesis-de-
Acetanilida
https://www.google.com.co/?gfe_rd=cr&ei=orTOWKGiD8-_-
wXhmYjwDw#q=sulfato+de+magnesio+anhidro+usos&*
Manual de laboratorio qumica orgnica I, UTP, practica 4
https://es.wikipedia.org/wiki/Benzoato_de_potasio
https://www.youtube.com/watch?v=UJXbtFH9G-w