SINTESIS DE WILLIAMSON (OBTENCION DEL CIDO FENOXIACETICO)

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Facultad de ciencias y educacin
Licenciatura en qumica
Orgnica II
Angie Viviana Cita Gmez (20142150119)
13 de marzo de 2017
RESUMEN: La sntesis de williamson es importante por su versatilidad, puede emplearse tanto para
obtener teres simtricos como asimtricos; en este caso reacciona el fenoxido preparado con el
cido monocloroacetico, esta solucin se calienta a bao Mara y en reflujo durante cuarenta
minutos; se diluye, se acidula, se decanta extrayendo las fases orgnicas, posteriormente se lavan
con carbonato de sodio, nuevamente se acidula y se filtra el producto. Se presenta un mecanismo
de reaccin sustitucin nucleofilica SN2. Finalmente se determina el punto de fusin, el cual da como
resultado 96C, que en comparacin al terico 98C se encuentra un sesgo mnimo de diferencia de
2C. Se realiza elucidacin estructural mediante FTIR.

PALABRAS CLAVE: sntesis, ter, filtracin, mecanismo, fenoxido, fase orgnica.

ABSTRACT: Williamson's synthesis is important because of its versatility; it can be used both for
symmetrical and asymmetric ethers; In this case the prepared phenoxide reacts with the
monochloroacetic acid, this solution is heated to water bath and at reflux for forty minutes; Is
diluted, acidified, decanted extracting the organic phases, washed with sodium carbonate, again
acidified and the product is filtered. A nucleophilic substitution mechanism SN2 is presented. Finally
the melting point is determined, which results in 96 C, which in comparison to the theoretical 98
C is a minimum difference bias of 2 C. Structural elucidation is performed by FTIR.

KEYWORDS: Synthesis, ether, filtration, mechanism, phenoxide, organic phase.

1. INTRODUCCIN:
ms impedido y el haluro menos impedido, y
SNTESIS DE TERES DE WILLIAMSON: no a la inversa. (Carey, F. (2006)
El mtodo que ms se utiliza para la
preparacin de teres es por medio de la
sntesis de teres de Williamson, en la cual un
ion alcxido o fenoxido reacciona con un
haluro de alquilo primario o un tosilato en una La sntesis de Williamson implica la
reaccin SN2; por lo general el ion alcxido se sustitucin nucleofilica de un ion alcoxido o
prepara por la reaccin de un alcohol con una fenoxido por un ion halogenuro y es
base fuerte como el hidruro de sodio, NaH. estrictamente anloga a la preparacin de
Debido a que la sntesis de Williamson es una alcoholes por tratamiento de halogenuros de
reaccin SN2, est sujeta a todas las alquilo con hidrxido acuoso. En general no
restricciones usuales; los haluros primarios y pueden utilizarse los halogenuros de arilo,
los tosilatos funcionan mejor debido a que la debido a su poca reactividad hacia la
reaccin de eliminacin E2 competitiva puede sustitucin nucleofilica. (Morrison, B. (1985))
ocurrir con sustratos ms impedidos; por
tanto, los teres asimtricos deben
sintetizarse por la reaccin entre el alcxido

Los alcoxidos de sodio se obtienen por accin
directa del sodio metlico sobre alcoholes
Secos:
Sntesis de teres fenlicos Puede usarse un
fenol (alcohol aromtico) como el fragmento
del alcoxido, pero no el fragmento de haluro,
para la sntesis de Williamson de teres. Los
fenoles son ms cidos que los alcoholes
alifticos y el hidrxido de sodio esto
suficientemente bsico para formar el ion
fenoxido. Como con los otros alcoxidos, el
electrfilo debe tener un grupo alquilo
primario no impedido y un buen grupo
saliente. (McMurry, J. (2008)).
Debido a la apreciable acidez de los fenoles,
los fenoxidos de sodio se preparan por la
accin del hidrxido de sodio acuoso sobre
fenoles:
SI se desea obtener un ter di alqulico
asimtrico, podemos elegir entre dos
combinaciones de reactivos; una de ellas es
casi siempre superior a la otra. (Morrison, B.
(1985))
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
2.1 Reactivos: Fenol, cido
monocloroactico, ter etlico, NaOH al 33%,
HCl concentrado, Na2CO3 al 15 % y agua
destilada
2.2 Equipos: 2 pipetas, 2 vaso de precipitado
de 100 y 200 mL, Erlenmeyer de 50 mL vidrio
de reloj, agitador, esptula, papel filtro
cualitativo, plancha de calentamiento, equipo
de punto de fusin, Equipo para reflujo
(baln, refrigerante, mangueras, soportes,
pinzas, nueces).
3. METODOLOGA:
En un erlenmeyer de 250 mL se coloc 0,5 g
de fenol en 2,5 mL de hidrxido de sodio al
33%, se inici la agitacin vigorosa durante 5
minutos. Al trmino de la agitacin se agreg
0,75 g de cido monocloroactico y se agito
otros 5 minutos ms. Se calent durante 40
minutos al bao mara con reflujo. Despus se
enfri la solucin, se diluyo con 10 mL de agua
y acidul con cido clorhdrico concentrado,
hasta que el pH fue considerablemente acido
(se verifico con papel indicador). Se coloc la
mezcla en el embudo de separacin y
extrajeron con tres porciones de 10 mL de
ter etlico. Luego se juntaron los extractos en
un embudo de separacin y se lav la fase
orgnica con tres porciones de agua de 15 mL.
Despus de esto, se lav de nuevo la fase
orgnica con 15 mL de carbonato de sodio al
15%. En un vaso de precipitado se reunieron
las porciones acuosas de carbonato de sodio
(conteniendo el cido fenoxiactico en forma
de sal sdica), se acidulo con cido clorhdrico
concentrado gota a gota hasta total
precipitacin del producto puro.
Posteriormente se filtr tradicionalmente el
producto y se dej secar para pesar.
Finalmente se determin el punto de fusin.
Y se envi la muestra para determinacin de
FTIR.
4. ANALISIS DE RESULTADOS: Figura1.mecanismo de reaccin.

Observaciones: Se forma espuma mientras se

le agregaba el HCl a la fase acuosa, generando Lo que ocurre inicialmente es la formacin del
a su vez una especie de efervescencia. ion fenoxido: al mezclar el fenol (cido fuerte)
con el hidrxido de sodio da lugar al fenoxido
El reflujo a bao mara demoro uno minutos y agua (cido dbil) (Morrison, B. (1985)):
ms del estimado, dado que fue necesario
envolver el montaje con papel aluminio para
que el reflujo iniciara.

El mecanismo presente fue sustitucin

nucleofilica SN2:

Figuras 2 y 3. Reaccin con el cido

monocloroacetico y montaje de reflujo

Luego de la agitacin y el calentamiento

El oxgeno adquiere una carga negativa lo cual durante los 40 minutos se diluye con agua
le da la propiedad de ser un mejor nuclefilo y se acidula con [HCl] al haber un pH muy
para continuar despus con la obtencin del alto, el cido en solucin bsica se
ter. encuentra ionizado, por ello se le agrega el
[HCl] hasta disminuir su pH
Si no hay suficiente NaOH no reacciona la considerablemente y as lograrla
cantidad apropiada para llevar a cabo la protonacion del cido para formar
reaccin cido base y por tanto se obtendr finalmente el cido fenoxiactico y cloruro
de sodio. (L.G Wade)
una cantidad mnima o nula del producto.
Despus se hizo una extraccin con ter
etlico donde se separ la fase acuosa
(donde queda el NaCl) de la orgnica; para
separar los restos del cido
monocloroacetico y HCl se lava con tres
porciones de agua

El segundo paso esta dado entre el fenoxido La ltima extraccin que se realiz fue con
formado y cido monocloacetico que al ser un bicarbonato de sodio, desechndose la en
halogenuro primario favorece la sustitucin la fase orgnica el ter etlico y el fenol.
SN2 (Carey, F. (2006)
El fenoxido entra por la parte posterior
saliendo as el Cl
Posteriormente se acidula con el HCl para que
la solucin quede protonada y no ionizada.
La espuma formada al agregar el HCl est
dada por la descomposicin del H2CO3- en
agua:
NaHCO3 HCl H 2 CO3 NaCl
CO2 H 2 O
Se forma el slido (cido fenoxiacetico) que al
no ser soluble en agua precipita, esto
teniendo como criterio el producto de
solubilidad del cido fenoxiacetico. En un
medio que tenga un pH< solubilidad del cido
debe aumentar, ya que aumenta [H+] y
disminuye [OH]-. Al varias el pH de la solucin
la solubilidad del cido fenoxiacetico
aumenta precipitndose.
Figura 4. Filtracin del cido fenoxiacetico
Se filtra obtenindose el slido donde los
cristales cuentan con una caracterstica de
color brillante beis.
Se determina la el FTIR del producto, donde
la elucidacin estructural da como resultado:
Resuena entre 4000- 3700cm-1
probablemente esto se debe a impurezas:
humedad o pequeos contaminantes
inmersos en el aire. Se puede notar una banda
caracterstica de alcohol 3600-3000 cm-1.
Banda caracterstica de tensin asimtrica Ar-
O-C 1275-1200cm-1. Cabe resaltar que Los
espectros infrarrojos no muestran
absorciones evidentes o confiables para los
teres, la falta de absorciones del grupo
carbonilo o del grupo hidroxilo en el IR sugiere
un ter. . ( L.G Wade).
FTIR terico:
Los espectros infrarrojos no muestran
absorciones evidentes o confiables para los
teres. La mayora de los teres dan un
estiramiento del CO de moderado a intenso
alrededor de 1000 a 1200 cm-1 (en la regin
de la huella digital), pero muchos compuestos
distintos a los teres dan absorciones
similares. Sin embargo, el espectro de IR
puede ser til debido a que muestra la
ausencia de grupos carbonilo (C = 0 ) y grupos
hidroxilo (OH). Si la formula molecular
contiene un tomo de oxgeno, la falta de
absorciones del grupo carbonilo o del grupo
hidroxilo en el IR sugiere un ter. ( L.G Wade)
CONCLUSIONES:
La sntesis de williamson es factible
por sustitucin con halogenuros
primarios es decir de orden
CH3>1>2>3, dado que existe
impedimento estrico entre mayor
sea el nmero de carbonos da
principalmente o en su totalidad el
producto de la eliminacin.
 Segn la literatura consultada el
espectro IR de un ter puede ser
interpretado si no presenta
absorciones de grupo carbonilo o de
un grupo hidroxilo.

La espuma formada al agregar el HCl

est dada por la descomposicin del
H2CO3- en agua.
El mtodo de williamson para
sintetizar un ter fue prctico y eficaz,
sin embargo cabe resaltar que la
obtencin pudo haber sido ms
certera reduciendo errores del
analista y mejor equipamiento.

BIBLIOGRAFIA:
1. Carey, F. (2006). Qumica orgnica.
Mxico: McGrawHill.
2. McMurry, J. (2008). Qumica
orgnica. Mxico: CENGAGE
3. Morrison, B. (1985). Qumica
orgnica. Mxico: Pearson Addison
Wesley
4. L.G Wade, Jr. Qumica orgnica.
Mxico. 7ed. Pearson