QUMICA DE ALIMENTOS I (TAREAS MDULO DE LPIDOS)

CLASE 2
Nomenclatura y estructura de cidos grasos y TAG
1. Cul es la diferencia entre una grasa, un aceite y un lpido
2. Que funcin cumplen los lpidos en los alimentos
3. Cul es la diferencia entre lpidos saponificalbes e insaponificables?; indica nombre y estructura de un compuesto representativo de
cada uno de estos 2 grupos
4. Construye la siguiente tabla con los distintos nombres de los cidos grasos:
Abreviatura Nombre Sistemtico Nombre comn Smbolo
4:0 Butanoco Butrico B
6:0
8:0
10:0
12:0
14:0
16:0
18:0
18:1
18:2
18:3
20:0
20:4
5. Escribe la estructura de los siguientes cidos grasos Omega-3:
cido estearidnico (6,9,12,15-octadecatetraenoico)
cido -linolnico (ALA)
Porque son omega 3
Escribe la estructura de 2 cidos omega 6
6. Cmo se comparan los puntos de fusin del cido esterico con el del cido oleico y el 18:2 y 18:3? Porque?
7. Escribe la estructura de:
Triestearilglicerol
Triestearato de glicerol
Triestearina
EEE
POL
Tripalmitina
1 etearil 2 - oleil 3 - miristoil sn glicerol
8. En qu consiste la reaccin de saponificacin? Que enlace reacciona y que productos se forman
9. Escriba la reaccin de saponificacin de POL
10. Escriba la reaccin de saponificacin del 18:0
CLASE 3
11. Indique 4 observaciones sobre la informacin que presenta la siguiente tabla

Otros lpidos saponificables

12. Escribe la estructura de un fosfolpido en donde se encuentren presentes:
a) cido Larico, c. Linoleco e Inositol.
b) cido Larico, c. Oleico y Serina
13. Escribe la estructura de los fosfolpidos presentes en la lecitina de soya:
Fosfatidilcolina
Fosfatidiletanolamina
Fosfatidilinositol
14. Cul es la diferencia entre un fosfolpido y un glucolpdo?
15. Escribe la estructura de un glicerofosfolipdo
16. Existe diferencia en el comportamiento en un medio acuoso de una triacil glicerol y un fosfolpido y un glucolpdo?? A qu se debe?
17. Qu es un alcohol graso? Escribe la estructura y el nombre de uno.
18. Escribe la estructura de una cera formada por:
a) cido Palmtico y t escoge la otra parte.
b) Alcohol Cetlico y el cido graso de tu eleccin
19. Escribe la estructura de un glicolpido y de un esfingolpido
20. Escribe la estructura de la esfingosina
 21. Cul es la diferencia entre: Acilgliceroles, Ceras, Fosfoacilgliceroles, Esfingosina, Esfingomielinas, Cerebrsidos?
22. Cul es la composicin de las lipoprotenas? Qu interacciones determinan su estabilidad?
23. Cul es la diferencia entre las lipoprotenas HLD, LDL y VLDL?

Componentes del insaponifcable (Hidrocarburos, esteroles, carotenoides)

24. Cules son los 4 grandes grupos de lpidos insaponioficables?
25. Escriba la estructura del escualeno. Qu tipo de compuesto es? Y en que alimento se encuentra?
26. Escriba la estructura del colesterol y del precursor de la vitamina D, el 7 dehidrocolesterol
27. Escriba la estructura del Estigmasterol/campesterol. Porque su importancia en relacin a la manteca de cacao?
28. Escriba la estructura de los tocoferoles y tocotrienoles. Qu parte es idntica para ambos? Explica por qu son antioxidantes y que
vitamina son?
29. Escriba la estructura del isopreno. Cuntas unidades isoprenoides estn presentes en los carotenoides?
30. Cul es la diferencia entre carotenoides, carotenos y xantofilas?
31. Escriba la estructura y el nombre de un caroteno acclico y uno bicclico.
32. Escriba la estructura y el nombre de una xantofila con grupo hidroxi, con grupo oxo
33. Escriba la estructura de la bixina y norbixina. Cul es su importancia en la produccin de alimentos?
34. Escriba la estructura de la vitamina A.

CLASE 4
Lipasas, rancidez hidroltica
35. Qu es la lipolisis? Cules son las 2 distintos mecanismos que la provocan?
36. Indique 5 efectos negativos que provoca la lipolisis en los alimentos
37. Cul es la diferencia entre los siguientes conceptos:
rancidez lipoltica, rancidez hidroltica, rancidez oxidativa, auto oxidacin, Fotoxidacin
38. Describe brevemente el mecanismo de reaccin que caracterizan a los dos procesos de deterioro de los lpidos: liplisis y auto
oxidacin
39. Indica cul es la participacin el oxgeno en la rancidez hidroltica y en la rancidez oxidativa
40. Da dos ejemplos de sistemas alimentarios en donde predomina la liplisis.
41. Da dos ejemplos de sistemas alimentarios en donde predomina la auto oxidacin.

Auto oxidacin (introduccin)

42. Indique 5 efectos negativos produce la auto oxidacin en los alimentos
43. Indique cmo el grado de insaturacin de los cidos grasos afecta la auto oxidacin en el periodo de induccin y la velocidad relativa
de oxidacin. Construya la siguiente tabla:

Posicin de Periodo de induccin Velocidad relativa de

cido Graso Nmero de grupos alilo
insaturaciones (h) oxidacin
18:0
18:1
18:2
18:3
44. Indique como los siguientes factores afectan a la autoxidacin:
Presin parcial de O2
Condiciones de almacenamiento: T, luz, Humedad
45. Escriba el diagrama general de la auto oxidacin indicando como estn relacionadas las etapas de iniciacin, propagacin,
descomposicin de hidroperxidos
46. Indique 3 factores que confirman que la auto oxidacin de los lpidos ocurre por un mecanismo de radicales libres
47. Indicar qu tipo de oxigeno reacciona en las etapas de propagacin e iniciacin
48. Elabore una grfica en trminos de productos de oxidacin con respecto al tiempo, de cmo evolucionan las etapas de la auto
oxidacin (iniciacin, propagacin, descomposicin de hidroperxidos).
49. Cul es la explicacin de la acumulacin de hidroperxidos en la primera etapa de la auto oxidacin (Propagacin)
 50. Indique la energa necesaria para sustraer un hidrogeno de los distintos grupos presentes en un cido graso:

Energa para disociacin de un

Tipo de Enlace Representacin de enlace
tomo de hidrgeno (Kj/mol)

Metilo terminal

Metilo intermedio de cadena saturada

Metilo contiguo a una instauracin

Metilo central en sistema pentadieno

Auto oxidacin (Etapa de propagacin)

51. Escribir el mecanismo de reaccin de la auto oxidacin en la etapa de PROPAGACIN del cido oleico que explica la formacin de 8
y 11 hidroperxidos, y como se explica la formacin de los 9 y 10 hidroperxidos. Indicar en que proporciones se producen los 4
hidroperxidos (8,9,10 y 11) del cido oleico

CLASE 5
52. Cuantos hidroperxidos se forman en la etapa de PROPAGACIN de la auto oxidacin del cido linoleico y del cido linolnico.
Escribir los mecanismos de reaccin y explicar la diferencia respecto a la cantidad de hidroperxidos que se formaron en el caso del
oleico.
53. Qu disolvente empleara para solubilizar los hidroperxidos de los cidos: oleico, linoleico, linolnico?
Metanol, acetonitrilo, cloroformo, hexano, etanol. Argumente sobre la polaridad de los hidroperxidos.
CLASE 6
Auto oxidacin (Descomposicin de ROOH en Productos de primera generacin)
54. Desarrollar todos los productos de primera generacin que se producen del cido oleico, del cido linoleico y del cido
linolnico.
55. Identifica el hidroperxido y el cido graso correspondiente de donde se produce el Ac. 15-oxo 9,12-pentadecadienoico como producto
de la primera generacin de la descomposicin de hidroperxidos. Desglosar los mecanismos correspondientes
56. Obtenga al menos un aldehdo y un hidrocarburo generados como productos de primera generacin (descomposicin directa de un
hidroperxido del cido graso insaturado de la pregunta anterior
57. Identificar el hidroperxido y el cido graso correspondiente de donde se producen los siguientes pares de compuestos como productos
de la primera generacin de la descomposicin del mismo hidroperxido, desglosando los mecanismos correspondientes
Ac 9-oxononanoico y 2,4-decadienal
2-decenal y Ac 9-oxononanoico
2,4,7-decatrienal y Ac 9-oxononanoico

58. Completar la siguiente tabla (CON LAS ESTRUCTURAS Y NOMBRES CORRESPONDIENTES) :

Productos de primera generacin

cido Graso ROOH

Ruptura del lado metilnico Ruptura del lado Carboxlico

8ROOH

9ROOH
Oleico
10ROOH

11ROOH

9ROOH
Linoleco
13ROOH

9ROOH

12ROOH
Linolnico
13ROOH

16ROOH
CLASE 7
Auto oxidacin (Productos de 2 y 3 generacin)
59. El 2,4,7 Decatrienal es un producto de primera generacin. Indique de que hidroperxido proviene. Desarrolle a partir del 2,4,7
Decatrienal los siguientes productos de 2 y 3 generacin
un epxido y desglosa el mecanismo de reaccin que indique como se descompondra.
malonaldehido
glioxal
2 Pentenilfurfuraldehido
furfuraldehido
formaldehido
acetaldehido
furano
una cetona
60. Seleccione un producto de primera generacin del cido linoleco y escriba el mecanismo de reaccin para la produccin de los
siguientes compuestos como productos de la descomposicin de hidroperxidos en segunda o tercera generacin:
un epxido y desglosa el mecanismo de reaccin que indique como se descompondra.
malonaldehido
glioxal
furfuraldehido (2 Pentenilfurfuraldehido o 2 pentilfurfuraldehido)
una cetona
formaldehido
acetaldehido
un polmero cclico y un polmero acclico
monoenos cclicos
monoenosacclicos
un polmero dicclico
un polmero tricclico

CLASE 8
Auto oxidacin (Etapa de iniciacin)
61. En la autoxidacin, los cidos grasos instaurados NO reaccionan directamente con el oxgeno molecular. Porque? Cmo es
entonces que se produce la autoxidacin?
62. En la etapa de iniciacin de la autoxidacin ocurren 2 fases. Cules son estas 2 fases?
Que ocurre en cada una de estas 2 fases
Que especies participan y cules son los productos que se generan en cada una de estas 2 fases
Cul de las 2 fases es la que determina el desencadenamiento de la etapa de propagacin
63. Existe diferencia en la reactividad del oxgeno singulete (1O2) y el triplete (3O2) con cadenas hidrocarbonadas insaturadas
64. En la primera fase de la etapa de iniciacin ocurre la formacin de hidroperxidos
Indique 3 nombres con los que se conoce el mecanismo de reaccin
Que especie de oxigeno es la que reacciona con los cidos grasos insaturados en la etapa de iniciacin
Indique las diferencias en los mecanismos de formacin de hidroperxidos en la iniciacin y en la propagacin
Indique las diferencias en los mecanismos de descomposicin de los hidroperxidos en la iniciacin y en la propagacin
65. Desarrolle el mecanismo para la formacin de los hidroperxidos de los cidos oleico, linoleico y linolnico que se forman en la etapa
de iniciacin, con oxgeno singulete ( 1O2). Indique las diferencias se presentan con los hidroperxidos formados de estos mismos
cidos en la propagacin con oxgeno triplete (3O2)
66. Qu tipo de substancias hay en los alimentos que pueden actuar como fotosensibilizadores para producir oxgeno singulete ( 1O2).
67. El mecanismo de la descomposicin de los hidroperxidos formados en la etapa de iniciacin es el mismo mecanismo con que se
descomponen los ROOH que se forman en la propagacin? Cules son las diferencias?
68. Los metales pesados juegan un papel muy importante en la descomposicin de los hidroperxidos formados en la etapa de iniciacin.
Cules son los metales de mayor relevancia en la autoxidacin: A que concentraciones de cada uno de estos metales ya
promueven la autoxidacin
Escriba el mecanismo que explica la generacin de radicales libres por la accin de los metales pesados. Qu radicales se
producen en cada caso?
69. Los compuestos hemo juegan un papel muy importante en la descomposicin de los hidroperxidos formados en la etapa de iniciacin.
Escriba el mecanismo que explica la generacin de radicales libres por la accin de las metalo protenas en los compuestos hemos.
Indique que radicales se producen en este caso
 70. Completar la siguiente tabla indicando los hidroperxidos que se forman en las 2 etapas indicadas y describa el esquema que
ejemplifica la formacin de un ROOH en cada una de las 2 etapas:

Hidroperxidos formados durante

cido Graso

Autoxidacin Fotoxidacin

Oleco

Linoleco

Linolnico

CLASE 9
Antioxidantes y factores que influyen sobre la auto oxidacin
71. Indique la influencia de los siguientes factores sobre la autoxidacin de los lpidos:
Instauracin de los cidos grasos
El estado electrnico del oxgeno: (1O2) o (3O2)
Temperatura
Metales pesados
Actividad acuosa
Energa luminosa
En qu etapa de la autoxidacin es decisiva la influencia de estos factores
72. Escribe la estructura y nombre de los 4 antioxidantes sintticos ms utilizados comercialmente en la industria alimentaria.
73. Escribe la estructura y nombre de 4 antioxidantes naturales presentes en distintos alimentos.
74. En qu etapa de la autoxidacin actan los antioxidantes, Cmo es que actan prolongando la iniciacin y retrasando la propagacin
 75. Indique 4 caractersticas que hacen de los antioxidantes fenlicos excelentes antioxidantes.
76. Desarrolle el mecanismo de reaccin que explica como un antioxidante fenlico (BHA) reacciona con dos radicales de tipo peroxi
(ROO), para en una primera instancia producir un hidroperxido, posteriormente deslocalizar el radical a lo largo de la molcula de
BHA y finalmente neutralizar el segundo radical peroxi por medio de un enlace covalente
77. Desarrolle el mecanismo de reaccin que explica como el tocoferol reacciona con radicales de tipo peroxi (ROO) para producir un
hidroperxido. En qu se diferencia la actividad antioxidante de los tocoferoles y los tocotrienoles?
78. Cmo explica que el efecto de dos antioxidantes combinados es mayor que la suma de su actividad individual? Cmo se conoce a
este fenmeno? Escriba el mecanismo e reaccin que explica este fenmeno. Indique diferentes combinaciones de antioxidantes que
se usan en alimentos.
79. Cul es la mxima concentracin permitida de antioxidante en un alimento?
80. Con que parmetro se mide la actividad de un antioxidante en un alimento?

CLASE 10
Descomposicin trmica y fredo
81. Que productos se forman cuando los lpidos insaturados se someten a altas temperaturas en presencia de oxigeno (descomposicin
trmica oxidativa) o en ausencia de oxigeno (Termlisis)
82. Que productos se forman cuando los lpidos saturados se someten a altas temperaturas en ausencia de oxigeno (Termlisis).
Desarrolle los mecanismos de reaccin que explican la formacin bajo estas condiciones de:
cidos grasos libres y acrolena
2-oxopropilester y cetonas simtricas
83. Cuando los lpidos saturados se someten a altas temperaturas en presencia de oxigeno (descomposicin trmica oxidativa) se
generan principalmente 3 tipos de productos.
Cuales son en trminos generales
Desarrolle las reacciones que sufrira el EEE si sufriera un ataque oxidativo en el carbono indique las estructuras y
nombres de los 3 productos formados
Desarrolle las reacciones que sufrira el PPP si sufriera un ataque oxidativo en el carbono , indique las estructuras y
nombres de los 3 productos formados
Desarrolle las reacciones que sufrira el MMM si sufriera un ataque oxidativo en el carbono indique las estructuras y
nombres de los 3 productos formados
84. Discuta y fundamente sobre lo adecuado de usar cada uno de los siguientes parmetros como indicadores del grado de uso y el
deterioro sufrido durante el fredo
Compuestos voltiles
cidos grasos libres
ndice de perxidos
ndice de iodo
ndice de refraccin
Color
Viscosidad
Espumado
Insolubles en ter de petrleo
Punto de humo
Constante dielctrica

CLASE 11
Revisin del mdulo de lpidos y ejercicio de examen

CLASE 12
Examen (Departamental) del mdulo de lpidos
 GUA DE ESTUDIO. (Examen tipo)
1. En una empresa productora de alimentos balanceados se utilizan diversas pastas residuales de la extraccin de aceites vegetales
1.1. En las pastas de oleaginosas, el laboratorio de control de calidad detect la presencia de los triacilgliceroles PLE y MEL, cido
omega 3, fosfolpidos, fosfatidil colina, fosfatidilinositol, fosfatidiletanolamina, gliceroglico-lpidos, ceras, esfingocinas, tocoferol,
carotenos, xantofilas. Escribe las estructuras representativas de estos compuestos y seala cuales son saponificables y cules no
son saponificables
2. Se ha detectado que los lpidos en una pasta de ajonjol presentan rancidez y en una primera instancia no se sabe si estos
productos se han generado por rancidez hidroltica (liplisis) o por autooxidacin.
2.1. Indica cual es la diferencia en trminos de los mecanismos de reaccin y de las circunstancias o condiciones para que ocurran
estos dos diferentes tipos de deterioro de los lpidos. Escribe los mecanismos de reaccin bsicos que describen estas
reacciones y sus productos
3. En un aderezo comercial se ha presentado el proceso de rancidez oxidativa (con Oxgeno triplete) detectndose la presencia de
los siguientes compuestos provenientes de un mismo hidroperxido: 3- hexenal y 2 penteno como productos de la
primera generacin. Desglose los mecanismos correspondientes que expliquen:
3.1. La produccin de 3- hexenal y 2 penteno a partir del cido graso que reaccion. (2 Puntos)
3.2. La produccin de malonaldehido como producto de descomposicin en segunda o tercera generacin de los
compuestos provenientes de este mismo hidroperxido, indicando que otro compuesto se genera simultneamente al
malonaldehido.(2 Puntos)
3.3. Indique cual es el mecanismo que ocurre en la etapa inicial de la autoxidacin debido a la accin del oxgeno singulete sobre
el cido graso que Ud dedujo que estaba presente en este sistema. (1 Punto)
4. Durante la deshidratacin a altas temperaturas de la pasta de soya, ocurri un calentamiento excesivo y se present
descomposicin trmica oxidativa y no-oxidativa
4.1. El triacilglicerol PPP en la harina sufri descomposicin trmica oxidativa. Indica los 3 productos que se formaran si el ataque
oxidativo ocurre en el carbono y
4.2. El triacilglicerol MMM en la harina sufri descomposicin trmica no-oxidativa (termlisis). Indica los 6 productos que se forman
en la termlisis
5. Debido al almacenamiento prolongado de la pasta, se observ una disminucin en la solubilidad de la protena. Se ha propuesto
que esto se debe a la interaccin de las protenas con los productos de la auto oxidacin de los lpidos presentes. Indique los 2
diferentes tipos de reacciones que explican este fenmeno.