Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
SonLalasImportancia depara
materias primas loslos
cidos Carboxlicos
derivados (RCO
de acilo (steres, 2H) y
amidas
cloruros de cido)
Grupo acilo
cido
(S)-(-)-mlico
das.
PROSTAGLANDINAS
Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias que
pertenecen a los cidos grasos de 20 carbonos
(eicosanoides)
Prostaglandina E1
PROSTAGLANDINAS
Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatacin,
aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el
paso de los leucocitos, antiagregables de plaquetas,
PROSTAGLANDINAS
Estmulo de las terminaciones nerviosas del dolor.
Provocan la contraccin del msculo liso. Regulan la
presin sangunea.
Musculo Liso
El msculo liso, tambin conocido como no curvo o no voluntario, se
compone de clulas en forma de huso. Carecen de estras transversales
aunque muestran ligeramente estras longitudinales.
Msculo liso.
https://es.wikipedia.org/wiki/M%C3%BAsculo_liso#/media/File:Smooth_muscle_tissue.jpg
El estmulo para la contraccin de los msculos lisos est mediado
por el sistema nervioso autnomo
http://biologia.laguia2000.com/histologia/el-
musculo-liso
Musculo Liso
Ncleo
Clulas con con forma
forma de aguja de cigarro
Fibras de
colgeno
Musculo Liso
Forma las paredes del estmago, los intestinos, los
vasos sanguneos y los rganos internos
Las clulas individuales son en forma de huso con un
ncleo
No hay estras
Rodeado de tejido conectivo
Es un msculo involuntario
Tipo Receptor Funcin
Vasodilatacin
PGI2 IP2
Inhibe la agregacin plaquetaria
Broncoconstriccin
EP1
Tracto gastrointestinal: contraccin del msculo liso
Broncodilatador
EP2 Tracto gastrointestinal: relaja el msculo liso
Vasodilatacin
Hiperalgesia
Inespecficos
Pirgeno
Contraccin uterina
PGF2 FP
Brococonstriccin
Tipo Receptor Funcin
Vasodilatacin
PGI2 IP2
Inhibe la agregacin plaquetaria
Broncoconstriccin
EP1
Tracto gastrointestinal: contraccin del msculo liso
Broncodilatador
EP2 Tracto gastrointestinal: relaja el msculo liso
Vasodilatacin
Hiperalgesia
Inespecficos
Pirgeno
Contraccin uterina
PGF2 FP
Brococonstriccin
Usos de los cidos carboxlicos
Estructura Nombre Usos
Vinagre. Conservacin de
cido actico alimentos
cido isovalrico
(cido -metilbutrico)
Nomenclatura de cidos
carboxlicos
Nomenclatura
IUPAC - se sustituye la terminacin o del alcano
por la terminacin ico, y se antepone la palabra
cido
NOMBRE SISTEMTICO
O
CH3(CH2)7 (CH2)7COH
C C
H H
cido cido oleco
(Z)-9-octadecenoco
Estructura y enlace
El cido frmico es una molcula plana
O H
C O
120 pm
134 pm
Deslocalizacin electrnica
R O R + O R O
C C C
O O + O
H H H
Propiedades fsicas
Puntos de ebullicin
O H O
H3CC CCH3
O H O
H
O H O
H3CC H
O H O
H
Acidez de los cidos
carboxlicos
La mayora de los cidos carboxlicos tienen un
valor de pKa cercano a 5.
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles
Sin embargo son ms cidos que los alcoholes
O
CH3COH CH3CH2OH
CH3CH2O + H+ Diferencia:
G= 64 kJ/mol O
G= 91 kJ/mol
CH3CO + H+
G= 27 kJ/mol
O
CH3CH2OH CH3COH
Constante de Acidez y pKa
Los cidos Carboxlicos transfieren un protn al agua para
formar el ion H3O+ y aniones carboxilato, RCO2, pero el ion
H3O+ es un cido ms fuerte
La constante de acidez, Ka,, es de alrededor de
10-5 para un cido carboxlico tpico (pKa ~ 5)
y
Comparacin de la Acidez con
los Alcoholes
Los cidos Carboxlicos son mejores donadores de protn
que los alcoholes (el pKa del etanol es ~16, comparado
con ~5 para el cido actico)
Estabilizacin
por resonancia
Progreso de la reaccin
Mapas de potencial electrosttico del
cido actico y del ion acetato
O
RC O
+
Estabilizacin por resonancia del ion carboxilato
Efectos de los Sustituyentes en la Acidez
Acidez de algunos cidos carboxlicos
Estructura
cido fuerte
cido dbil
(etanol)*
*Se muestra el valor del EtOH como referencia
Los sustituyentes Electronegativos promueven la formacin
del ion carboxilato
Estructura
10+2.85 = 707.95
10+2.68 = 478.63
http://2012books.lardbucket.org/books/principles-of-general-chemistry-v1.0/s31-appendix-c-dissociation-
consta.html
La carga nuclear efectiva es la carga positiva neta experimentada por
un electrn en un tomo polielectrnico.
cido cido
dbil Acidez
fuerte
Sustituyentes y fuerza del
cido
Efecto del tipo de sustituyente en la acidez
X CH2COH
pKa = 4.7
X = H, CH3CO2H
Efecto del tipo de sustituyente en la acidez
O
X CH2COH
Los grupos alquilo no tienen Los grupos electronegativos
un efecto apreciable incrementan la acidez
X pKa X pKa
H 4.7 H 4.7
CH3 4.9 Cl 2.9
X CH2COH
a pKa
CH3CH2CHCO2H 2.8
Cl
CH3CHCH2CO2H 4.1
Cl
ClCH2CH2CH2CO2H 4.5
El anillo bencnico
es un grupo electroatractor o electrodonador?
O O
X CH2COH X CH2COH
pKa 4.31
cido Grupos
dbil activantes
Grupos
cido desactivantes
fuerte
Efectos del Tipo de Sustituyente Aromtico
Grupo electroatractor (-NO2) (desactivante) incrementa la acidez al
estabilizar al anin carboxilato
cido cido
dbil
Acidez fuerte
Ionizacin de los
cidos benzocos
sustitudos
Efecto de la hibridacin
O pKa
COH 4.2
O
HC C COH 1.8
Un carbono con hibridacin sp2 es ms electronegativo que
uno con hibridacin sp3, y uno con hibridacin sp es ms
electronegativo que uno con hibridacin sp2
Ionizacin de cidos benzocos sustitudos
El efecto es pequeo a menos
O que el grupo X sea
X
electronegativo; el efecto es
COH ms importante si el grupo esta
en la posicin orto
pKa
Substituyente orto meta para
H 4.2 4.2 4.2
CH3 3.9 4.3 4.4
F 3.3 3.9 4.1
Cl 2.9 3.8 4.0
CH3O 4.1 4.1 4.5
NO2 2.2 3.5 3.4
Sales de los cidos
carboxlicos
Los cidos carboxlicos son neutralizados
por las bases fuertes
O O
HA + H2 O A + H3 O+
H3 O+ A
K a = K eq H2 O =
HA
pKa = log Ka
La energa libre en un equilibrio esta relacionado
a)
c) El valor de Ka?
La frmula de equilibrio es
Ka = [BrCH2COO-][H+] / [BrCH2COOH]
(productos entre reactivos - recuerde que se ignora el agua).
Entonces Ka = (0,0132M)(0,0132M) / 0,1M
Ka = 1,74x10-3
d) pH = -log [H+]
pH = -log (0,0132M)
pH = 1,88
Miscelas
ONa
Estearato de sodio
(octadecanoato de sodio)
O
CH3(CH2)16CO Na+
Micelas
O
ONa
No polar polar
Micelas
O
ONa
No polar polar
O O pKa
O O
99.7% 0.3%
O O
Ka = 5.6 x 10-11
HOCO H+ + OCO
Sntesis
cidos carboxlicos
Sntesis de cidos carboxlicos: Resumen
Oxidacin de la cadena lateral de los alquilbencenos
Oxidacin de aldehdos
Preparacin de cidos Carboxlicos
La oxidacin de un alquilbenceno sustitudo con KMnO4 o
Na2Cr2O7, da lugar a un cido benzoco sustitudo. Los
grupos alquilo 1 y 2 se pueden oxidar, pero los terciarios
no
-
calor
cido p-nitroetoxibenzoco
p-nitrotolueno
88 %
KMnO4, KOH
H2SO4, H2O
KMnO4, KOH
H2SO4, H2O
Oxidacin de los alquilbencenos
H2H2
CC CH
CH3CH3 CH3 3
KMnO4 NR NR NR
KMnO4 COOH
calor
NR NR
Oxidacin de los alquilbencenos
COOH
+ KMnO4,, heat
calor
COOH
COOH
+ KMnO4,, heat
calor + 2 CO2
Oxidacin de los alquilbencenos
1) Oxidacin
Sinperiplanar
2) Se utiliza para la
identificacin de todos
los ismeros C8H10
No hay reaccin
MECANISMO DE REACCIN
A partir de alquenos
La ruptura oxidativa de un alqueno con KMnO4 da
lugar a un cido carboxlico si el alqueno tiene
cuando menos un hidrgeno vinlico
OH
MnO4-
COOH
calor
heat
OH HOOC
Oxidacin con Permanganato
Solucin verde
oscuro
Precipitado caf
oscuro
3,7-dimetil-1-octeno cido 2,6-dimetilheptanoco (45%)
MECANISMO DE REACCIN
BAJO EL MEDIO SE FORMA UN DIALDEHDO
Y NO EL DIOL
EL DIOL SE FORMA EN MEDIO BSICO
OXIDACIN DEL ALDEHDO AL CIDO
CARBOXLICO
OXIDACIN DEL ALDEHDO AL CIDO
CARBOXLICO
A partir de Alcoholes o de aldehdos
Oxidacin de un alcohol primario o de un aldehdo con
CrO3 en presencia de cido (reactivo de Jones)
O
Mg CO2
RX RMgX RCOMgX
dietil
ter H3O+
O
Se convierte un halogenuro de
alquilo en un cido carboxlico, el RCOH
cual contiene un carbono de ms
Carboxilacin de Reactivos de Grignard
O O
dietil
R R C
C ter
O +
MgX O MgX
H3O+
O
R C
OH
Ejemplo: halogenuro de alquilo
1. Mg,
dietil ter
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3
2. CO2
Cl CO2H
3. H3O+
(76-86%)
Carboxilacin de Reactivos de Grignard
1. Mg,
dietil
ter
2. CO2
CH3 3. H O+ CH3
3
Br CO2H
(82%)
Sntesis de cidos
carboxlicos por la
preparacin de nitrilos y su
hidrlisis
Preparacin e hidrlisis de nitrilos
O
C N H3O+
RX RC N RCOH + NH4+
SN2 calor
H2O
H2SO4
calor
(77%) CH2COH
Ejemplo: cido dicarboxlico
BrCH2CH2CH2Br
NaCN H2O
NCCH2CH2CH2CN (77-86%)
O O
HOCCH2CH2CH2COH (83-85%)
A travs de una cianohidrina
O OH
1. NaCN
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CH2CH3
2. H+
CN
H2O
HCl, calor
OH
CH3CCH2CH2CH3
(60% a partir de la 2-pentanona) CO2H
Mecanismo de reaccin
Hidrlisis cida
tautomera
AMIDA
transferencia
INTERMEDIARIO
TETRAHDRICO
Subproducto
Mecanismo de reaccin
Hidrlisis bsica
tautomera
ION AMIDA
AMIDURO
ANIN
CARBOXILATO
INTERMEDIARIO
INTERMEDIARIO CIDO
TETRAHDRICO
TETRAHDRICO CARBOXLICO
Subproducto
Mecanismo hidrlisis bsica
Tareas
Alcxidos
metxido etxido t-butxido
Hidruro de sodio
CH3
CH3CH2CH2 CHCOOH
Sntesis del ster Malnico
Sntesis del ster Malnico
Y a todo esto:
Cmo se obtendra el malonato de dietilo?
Cmo se obtendran los sguientes cidos
carboxlicos?
Tree was drawn in the
1880's by an unnamed
illustrator for Harper's
Illustrated. It has been
variously claimed to
represent Indian leaders,
South American leaders,
and Russian leaders. It
originally was meant to
illustrate British leaders
Reacciones de los cidos
carboxlicos
Reacciones de los cidos carboxlicos
Reacciones ya discutidas
Propiedades cido-base
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
Formacin de cloruros de cido
Ejemplos
Cloruro de tionilo
cido oleco
Cloruro de oleoilo
(95 %)
Cloruro de oxalilo
cido 3.fenilpropanoco
CLORURO DE OXALILO
Con cloruro de oxalilo se genera menos HCl
PIRIDINA
LA REACCIN SE ACELERA SI SE USA DMF
catalizador
LA REACCIN SE ACELERA SI SE USA DMF
Con cloruro de cianurilo
Tareas
Entrada: Apellidos
1 AaC
3 DaF
5 GaI
7 JaL
9 LaN
2 OaQ
4 RaT
6 UaW
8 XaZ
Kangani, O.C.; and day, B.W.; Organic Letters, 2008,10[13],2645
Tareas
Entrada: Apellidos
1 AaC
3 DaF
5 GaI
7 JaL
9 LaN
2 OaQ
4 RaT
6 UaW
8 XaZ
AMYD: Mild-Efficient-Friedel-CraftsAcylations
Reacciones de los cidos carboxlicos
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
Formacin de anhidridos Wacker Chemie AG
Mecanismo de la formacin de anhidridos
CETENA
Formacin de anhidridos
Reacciones de los cidos carboxlicos
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
Hermann Emil Fischer
Qumico alemn
Premio Nobel de Qumica (1902)
Esterificacin catalizada con cido
(Esterificacin de Fischer)
O
H+
COH + CH3OH
COCH3 + H2O
OH
C OCH3
OH
COH + CH3OH
El metanol se adiciona al
grupo carbonilo del cido
H+ carboxlico
El intermediario tetradrico
OH es anlogo a un hemiacetal
C OCH3
Segundo paso:
Ruptura del intermediario tetradrico y formacin del ster
OH
C OCH3
OH
ste paso corresponde a
H+ una deshidratacin
catalizada con cido
O
COCH3 + H O
2
Mecanismo de la formacin
del intermediario tetradrico
Paso 1
CH3
O H O
+
C H
O H
CH3
+O H O
C H
O H
Paso 1 O H
C
O H
Paso 2
+O H CH3
C O
O H
H
OH
CH3
+
C O
OH H
Paso 3
OH
CH3
+ CH3
C O
O
H
OH
H
OH
CH3
C O CH3
+
OH H O
H
Paso de conversin del
intermediario tetradrico
al ster
Paso 4
OH
C OCH3 CH3
O H O
H +
H
OH
CH3
O
C OCH3
+ H
O
H H
Paso 5
OH
C OCH3
+
O
H H
OH
+ O
C H H
+
OCH3
Paso 5
OH
C
+
OCH3
+
OH
C
OCH3
Paso 6 H
+
O H
O
CH3
C
OCH3
O
CH3
C + H O
+
OCH3 H
Caractersticas clave del Mecanismo
HOCH2CH2CH2COH + H2O
HOCH2CH2CH2COH + H2O
HOCH2CH2CH2CH2COH + H2O
-butirolactona -valerolactona
O O
CH3CCH2CH2CH2COH
CH3CHCH2CH2CH2COH
5-hexanlido (78%)
REACCIN DE ESTERIFICACIN CON
DIAZOMETANO
Ejemplo
SAL DE METILDIAZONIO
DERIVADOS CIDO
FRMICO
DERIVADOS CIDO
ACTICO
DERIVADOS CIDO
PROPINICO
IMPORTANCIA DE LOS STERES
DERIVADOS CIDO
BUTRICO
Reacciones de los cidos carboxlicos
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
Preparacin de las amidas
A temperatura ambiente las aminas no reaccionan
con los cidos carboxlicos para formar amidas. La
nica reaccin que ocurre es un equilibrio cido-
base.
O O
+
RCOH + R'NH2 RCO + R'NH3
calor
O
RCNHR' + H2O
Formacin de la acetamida (etanamida)
Hana, K-J and Kim, M.; Letters in Organic Chemistry, 2007, 4, 20-22
25C
Tareas
Entrada: Apellidos
1 AaC
2 DaF
3 GaI
4 JaL
5 LaN
6 OaQ
1 RaT
2 UaW
3 XaZ
MECANISMO DE REACCIN.
1. REACCIN SNAc. FORMACIN ANHDRIDO MIXTO
MECANISMO DE REACCIN.
2. REACCIN SNAc. FORMACIN DE LA AMIDA DE
WEINREB
Ejemplo
O
COH + H2N
225C
O
CNH + H2O
(80-84%)
Relativity
M. C. Escher
Lithography
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
a-Halogenacin de cidos
carboxlicos:
la reaccin de
Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ)
a-Halogenacin de cidos carboxlicos
O O
R2CCOH + X2 R2CCOH + HX
H X
Es una reaccin anloga a la a-halogenacin de
aldehdos y cetonas
O O
P o PX3
R2CCOH + X2 R2CCOH + HX
H X
La reaccin trabaja bien si se adiciona a la mezcla
de reaccin una pequea cantidad de fsforo rojo
o de un trihalogenuro de fsforo
CH2COH + Br2
benceno
PCl3
80C
CHCOH (60-62%)
Br
Ejemplo
O O
Br2
CH3CH2CH2COH CH3CH2CHCOH
P
Br
(77%)
CH3CH2CHCOH
OH
(69%)
Sntesis de a-aminocidos
O O
Br2
(CH3)2CHCH2COH (CH3)2CHCHCOH
PCl3
(88%)
Br
NH3
H2O
(CH3)2CHCHCOH
NH2 (48%)
USOS DE LOS a -HALOCIDOS
OBTENCIN DE a -HIDROXICIDOS
USOS DE LOS a -HALOCIDOS
OBTENCIN DE a -AMINOCIDOS
USOS DE LOS a -HALOCIDOS
OBTENCIN DE a-CIANOCIDOS
Mecanismo de la reaccin HVZ
ENOL
ALQUENO ACTIVADO CON EL GRUPO -OH
INTERCAMBIO CLORURO DE CIDO A
CIDO CARBOXLICO
David N. Harpp, L. Q. Bao, Christopher Coyle, John G. Gleason, and Sharon
Horovitch, Org. Synth. 1976, 55, 27, DOI: 10.15227/orgsyn.055.0027
C. W. Smith and D. G. Norton, Org. Synth. 1953, 33, 29. DOI: 10.15227/orgsyn.033.0029
Journal of the American Chemical Society,1969,91,7098
Reacciones de los cidos carboxlicos
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
Descarboxilacin del cido
malnico y compuestos
relacionados
Descarboxilacin de cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos simples no se descarboxilan
con facilidad
O
NaOH, Ca(OH)2
RCOH RH + CO2
500oC
O O O
150C
HOCCH2COH CH3COH + CO2
Mecanismo de la descarboxilacin
del cido malnico
Uno de los grupos carboxilo asiste a la prdida del otro
O O O H
O
HO OH HO O
H H H H
Estos hidrgenos no participan
OH O
Este compuesto es el +
H C
tautmero enol del HO
cido actico
O
H
Mecanismo de la descarboxilacin
del cido malnico
OH O
H HOCCH3
HO
H
Tautmero enol Tautmero ceto
Mecanismo de la descarboxilacin
del cido malnico
Uno de los grupos carboxilo asiste a la prdida del otro
O O O H O
HO OH HO O
R R' Pueden estar presentes otros
R R'
grupos diferentes al H
O OH O
HOCCHR' R' + C
HO
R O
R
La descarboxilacin es una reaccin general
para cidos 1,3-dicarboxlicos
CO2H H
(74%)
160C
CH(CO2H)2 CH2CO2H
(96-99%)
Mecanismo de la descarboxilacin
del cido malnico
Uno de los grupos carboxilo asiste a la prdida del otro
O O O H O
HO OH HO O
R R' R R'
Este grupo OH no participa
OH O
O
R' + C
HOCCHR' HO
R O
R
Mecanismo de la descarboxilacin
del cido malnico
O O
a Este tipo de compuestos se
R" OH conocen como -cetocido
R R'
O
La descarboxilacin
R"CCHR' de un -cetocido
da una cetona
R
Descarboxilacin de un -cetocido
O CH3 O CH3
25C
CH3C C CO2H CH3C C H
CH3 CH3
+ CO2
50 %
Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.271 (1988); Vol. 51, p.73 (1971).
Reacciones de los cidos carboxlicos
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
REACCIN DE ELECTRLISIS DE KOLBE
REACCIN DE DESCARBOXILACIN
1818 - 1884
voltmetro
Puente salino
ELECTRODO DE ZINC
ELECTRODO DE
COBREE
SOLUCIN DE SOLUCIN DE
SULFATO DE SULFATO DE
COBRE ZINC
electrones
nodo ctodo
+ -
celda
galvnica
oxidacin reduccin
nodo (+)
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
REACCIN DE HUNSDIECKER (BORODIN)
REACCIN DE DESCARBOXILACIN
La reaccin la public por
primera vez Alexander
Porfiryevich Borodin, qumico,
fsico y msico
nlinelibrary.wiley.com/store/10.1002/anie.201002023/asset/image_m/mcontent.gif?v=1&s=e459
00abd84d68435849393eee94bc469e6895ec
http://static1.squarespace.com/static/5275adb7e4b0298e6ac6bc86/t/55c8a277e4b0515e413d
e192/1439212151458/JCEBorodin.pdf
A. Borodine
Dmitri Mendeliev
Mili Balkirev
Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.179 (1988); Vol. 51, p.106 (1971).
46 %
Organic Synthesis, Coll. Vol. 5, p.126 (1973); Vol. 43, p.9 (1963).
MECANISMO MODIFICADO
Catalytic Hunsdiecker Reaction of ,-Unsaturated Carboxylic
Acids: How Efficient Is the Catalyst?
2)
3)
4)
5)
Tareas
Entrada: Apellidos
1 AaC
2 DaF
3 GaI
4 JaL
5 LaN
6 OaQ
1 RaT
2 UaW
3 XaZ
Stereoselective Synthesis of (E)--Arylvinyl Bromides by
Microwave-Induced Hunsdiecker-Type Reaction
Formacin de anhdridos
Esterificacin catalizada con cido
Formacin de amidas
aHalogenacin
Descarboxilacin
Reduccin
Reduccin con Borano
AGENTES REDUCTORES:
BH3/THF:
VENTAJAS:
a) Convierte a los cidos carboxlicos en alcoholes
primarios en forma selectiva
b) El Borano reacciona con mayor rapidez
COOH >> NO2
cido fenilactico
2-feniletanol
Subproducto:
H2 (1 equivalente)
Subproducto: Al(OH)3
1 equivalente, sales de aluminio
Reduccin de cidos Carboxlicos
con Hidruro de litio y aluminio
OH 1) LiAlH4, Et2O OH
H 2N H 2N
2) HCl, H2O H H
O
100 %
Equivalente de neutralizacin
Problema tpico:
0.230 g de un cido desconocido A con p.f. 133 C, se disolvi en
agua y se agregaron 2 gotas de fenolftalena. Se necesitaron 15.6 mL
de una solucin de NaOH 0.1 N para hacer virar la fenolftalena al
color rosa intenso. De que cido se trata?
Problema:
H3 C C H3 C CH3
O H O H O
C6H5CH2CH2CH2CO2H
Alargamientos OH y CH
C=O Benceno
mono-sustitudo
13.0 12.0 11.0 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0
Desplazamiento qumico (, ppm)
RMN - 1H
+
O O
+
ArC O +
ArCOH ArCOH Ar
https://en.wikipedia.org/wiki/Claisen_rearrangement#/media/File:Johnson-Claisen_Rearrangement_ Scheme.png