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29/08/2017 Qumica Orgnica - McMurry 6 ed v1 - Google Drive

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Captulo 8 - Alcinos -
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Uma Introduo
Glauber Gonalves Jan 10, 2017
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Glauber Gonalves Jan 10, 2017 No recorded activity before January 10, 2017
10 GB of 15 GB used Urn alcino e urn hidrocarboneto que contem uma liga~ao tripla carbono-car- bono. 0acetileno, H-C=C-
H, 0 alcino mais simples, era muito empregado

Glauber Gonalves na industria


Jan 10, 2017 como materia-prima para a prepara~ao de acetaldeido, acido
Upgrade storage acetico, cloreto de vinila e outros produtos quimicos de importancia, mas,
hoje, rotas mais e cientes dessas substancias utilizam 0 etileno como
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materia-prima disponivel. Entretanto, 0 acetileno e ainda usado na pre- para~ao de polimeros acrilicos,
e e preparado industrialmente pela decom- posi~ao de metano a altas temperaturas (pir6lise). Esse
metodo nao e
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utilizado no laborat6rio.

Glauber Gonalves Jan 10, 2017 Vapor


--~, HC-CH + 3Hl
I 200C

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Estrutura Eletronica Uma liga~ao tripla carbono-earbono resulta da intera~ao de dois atomos de
Glauber Gonalves Jan 10, 2017 sp (veja a Se~ao 1.10). Lembre-se de que dois orbitais hibridos sp de
carbonos
dosAlcinos
carbono formam entre si urn angulo de 180C, ao longo de urn eixo perpen- dicular ao eixo de dois
orbitais 2py e 2pz nao hibridizados. Quando dois car- bonos sp aproximam urn do outro, uma liga~ao
Glauber Gonalves (J" sp-sp
Jan 10, 2017e duas liga~6es 7r POp
sao formadas. Os dois orbitais remanescentes sp formam liga~6es com outros
atomos a urn angulo de 180C a partir da liga~ao carbono-earbono. Des- sa forma, 0 acetileno, C2H2, e
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uma molecuIa linear com angulos de liga~ao

H-C-C de 180C (Figura 8.1).


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o comprimento da liga~ao tripla carbono-carbono em acetileno e de
120 pm,
(200 kcalemol-I),
a for~ator-e nando-se
aproximadamente 835 ekJforte
a mais curta mol-I
liga~ao carbono-carbono ja conhecida. Experi-
mentos mostraram que e necessario aproximadamente 318kJ mol-I
Glauber Gonalves Jan 10, 2017 (76 kcal
mol-I) para quebrar uma liga~ao 7r em acetileno, cerca de 50 kJ molI maior
que a quantidade de energia necessaria para quebrar uma liga~ao 7r de al- ceno (268 kJ mol-I; veja a
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Se~ao 6.4).

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FIGURA 8.1 Estrutura de
acetileno, H-C-C-H. Os
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angulos de liga9ao H-C-C
saD 180C, e comprimento

de liga9ao C-C e de 120 pm. 0


mapa de potencial eletrostatico
mostra que as Iiga90es 7T criam
um cinturao negativo (regiao
clara = rica em eletrons) em
torno da molecula.

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