UNIVERSIDAD SANTA MARA

BIOQUMICA I

TEMA 2:
CARBOHIDRATOS

Ftco. Santiago Rodrguez

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CONTENIDO PROGRAMTICO

CARBOHIDRATOS

- Definiciones.
- Funciones.
- Clasificaciones.
- Monosacridos ms importantes.
- Disacridos ms importantes.
- Polisacridos ms importantes.
- Implicaciones en la salud.

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QU SON LOS CARBOHIDRATOS?

Un carbohidrato es un compuesto
carbonlico polihidroxilado, un
compuesto que por hidrlisis
produce dicho material o un
derivado estrechamente relacionado
con l.
Norman L. Allinger.

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QU SON LOS CARBOHIDRATOS?

Son llamados carbohidratos, glcidos, hidratos

de carbono, polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas, o simplemente azcares.

Frmula General = (CH2O)n

Algunos pueden tener grupos N, S o P.

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 CARACTERSTICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

- Abundantes en los diversos tipos celulares.

- Estructura qumicamente ms simple que las
protenas.
- Presente en todas las especies vivientes.
- Adaptados a una diversidad de funciones
biolgicas.
- Se obtienen de los alimentos principalmente.

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FUNCIONES BSICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

1. Combustible biolgico universal (4kcal/g)

2. Almacenamiento de energa.
3. Intermediarios metablicos.
4. Trama estructural de cidos nucleicos.
5. Elementos estructurales.
6. Reconocimiento molecular.
7. Unin a protenas y lpidos.
8. Mejora la funcin gastrointestinal

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FUENTES DE OBTENCIN DE LOS
CARBOHIDRATOS

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 FUENTES DE OBTENCIN DE LOS
CARBOHIDRATOS
PORCENTAJE DE CARBOHIDRATOS EN ALGUNAS FRUTAS Y VERDURAS

5% 10% 15% 20% 30%

Acelga Calabaza Alcachofa Cereza Anona
Apio Coliflor Higo Guayaba Uvas
Berro Chayota Manzana Papa Sanda
Berenjena Espinaca Pepino Pltano
Calabacita Frambuesa Tomate Yuca
Cebolla Naranja Zarzamora
Col Lechuga
Coliflor Lima
Esprragos Zanahoria
Espinaca Zapote
Lechosa
Rbano
Verdolaga
Fuente: Mercado (1990;107)
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CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Aldosas
Monosacridos
Cetosas

Disacridos, etc
Oligosacridos
Decasacridos

Polisacridos
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CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS

Monosacridos

Oligosacridos

Polisacridos
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MONOSACRIDOS

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 MONOSACRIDOS

Forma ms sencilla de la presentacin de

carbohidratos. Forman los bloques de construccin
de los glcidos ms complejos.

Siguen la frmula emprica de la clase (CH2O)n

siempre y cuando n = 3.

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 CLASIFICACIN DE LOS
MONOSACRIDOS

C3H6O3 = TRIOSAS
C4H8O4 = TETROSAS
C5H10O5 = PENTOSAS
C6H12O6 = HEXOSAS
C7H14O7 = HEPTOSAS
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 ALDOSAS Y CETOSAS
OTRA FORMA DE CLASIFICACIN

Intermediario
Enediol

ALDOSA = CETOSAS =
ALDEHDO CETONAS
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FAMILIA DE ALDOSAS

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FAMILIA DE CETOSAS

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ESTEREOISMEROS DE LOS MONOSACRIDOS
ISMEROS: Molculas que poseen la misma frmula molecular, pero el
acomodo de los tomos es diferente.

GLUCOSA FRUCTOSA
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ESTEREOISMEROS DE LOS MONOSACRIDOS
ENANTIMEROS: Ismeros de imagen reflejada uno del otro que no puede
sobreponerse con coincidencia de todos sus puntos.

D-L = Direccin de la rotacin del plano de polarizacin de la luz polarizada .

R-S = Configuracin estereoqumica absoluta segn la prioridad del grupo unido al carbono quiral.

D-GLICERALDEHDO L-GLICERALDEHDO
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ESTEREOISMEROS DE LOS MONOSACRIDOS
DIASTEROISMEROS: Si en lugar de un solo carbono quiral la molcula
tiene dos. Se presenta en los monosacridos con ms de tres carbonos.

El nmero de diasteroismeros de un monosacrido dado ser de 2n,

siendo n el nmero de tomos de carbono asimtricos.
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ESTEREOISMEROS DE LOS MONOSACRIDOS
EPMEROS: Son diasteroismeros y se diferencian en la configuracin de un
solo tomo de carbono.

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 FORMAS CCLICAS DE LOS MONOSACRIDOS
Los monosacridos de cinco o ms carbonos se encuentran preferentemente en formas
estructurales de anillo de cinco (FURANOSA) o seis eslabones (PIRANOSA), que
proceden de la formacin de un hemiacetal interno.

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FORMAS CCLICAS DE LOS MONOSACRIDOS
Con la formacin del enlace hemiacetal se da la formacin de ANMEROS,
estereoismeros que difieren en la configuracin el carbono anomrico o quiral.

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MONOSACRIDOS DE INTERS BIOLGICO

Haworth

Fischer

GLUCOSA FRUCTOSA GALACTOSA

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MONOSACRIDOS DE INTERS BIOLGICO

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 DERIVADOS DE MONOSACRIDOS

Los monosacridos llevan uno o varios grupos hidroxilo a los cuales se unen sustituyentes o
grupos funcionales.
1.cidos y lactonas: La oxidacin de un monosacrido puede dar a lugar a un acido.
2.Esteres de fosfato: el ATP puede actuar como donador de fosfatos a los monosacridos.
3.Aminoazcares: derivados aminados (glucosamina y la galactosamina)
4.Glucsidos: se forman por la eliminacin de una molcula de agua entre un grupo
hidroxilo de un sacrido y el grupo hidroxilo de otro compuesto, dando lugar a un O-
glucsido.

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ENLACES GLUCOCDICOS

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 ENLACES GLUCOSDICOS

Un grupo OH de un carbono anomrico de un

monosacrido reacciona con un grupo OH de otro
monosacrido, desprendindose una molcula de
agua.

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 ENLACES GLUCOSDICOS

El enlace glucosdico puede ser alfa (si el OH del

Carbono-1 que forma el enlace est dirigido hacia
abajo) o beta (si el OH del Carbono-1 que forma el
enlace est dirigido hacia arriba).

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ENLACES GLUCOSDICOS

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OLIGOSACRIDOS

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 OLIGOSACRIDOS

Grupo de carbohidratos formados por 2 hasta 10

unidades monosacridos unidos mediante enlaces
glucosdicos.

Los oligosacridos mas sencillos y con mayor

importancia biolgica son los disacridos, formados
por dos residuos.

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 ESTRUCTURAS DE LOS DISACRIDOS
DISACRIDOS CON CONEXIONES ALFA ()

MALTOSA: -D-glucopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa [-(1-4) D-Glcp]

SACAROSA: -D-glucopiranosil (1-2) -D-fructofuransido [-(1-2) D-Glcp-Fruf]

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ESTRUCTURAS DE LOS DISACRIDOS
DISACRIDOS CON CONEXIONES BETA ()

LACTOSA: -D-galactopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa [-(1-4) D-Galp-Glcf]

CELOBIOSA: -D-glucopiranosil (1-4) -D-glucopiranosa [-(1-4) D-GlcP]

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 CARACTERSTICAS DE LOS DISACRIDOS

1. Los dos monmeros especficos del azcar que

lo forman, y sus configuraciones espaciales.

MALTOSA LACTOSA

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 CARACTERSTICAS DE LOS DISACRIDOS

2. Los carbonos que intervienen en la unin del

enlace glucosdico.

MALTOSA SACAROSA

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 CARACTERSTICAS DE LOS DISACRIDOS

3. El orden de las dos unidades monomricas, en

el caso de que sean de tipos distintos.

LACTOSA SACAROSA

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 CARACTERSTICAS DE LOS DISACRIDOS

4. La configuracin anomrica del grupo hidroxilo

del carbono 1 de cada residuo.

MALTOSA CELOBIOSA

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POLISACRIDOS

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 POLISACRIDOS

Son el resultado de la unin de ms de 10 unidades

de monosacridos mediante enlaces glucosdicos.
Entre otros se pueden citar el almidn, la celulosa,
quitina y el glucgeno.

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 CARACTERSTICAS DE LOS POLISACRIDOS

1. Polmeros de alto peso molecular

2. Pueden hidrolizarse totalmente por la accin
de cidos o enzimas y rendir monosacridos.
3. No son reductores.
4. Poseen funciones biolgicas sumamente
importantes.
5. El almidn es el segundo carbohidrato en
frecuencia.

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 FUNCIONES DE LOS POLISACRIDOS

1. Azcares de reserva energtica.

P. ej.: Almidn y Glucgeno.
2. Funciones estructurales y de sostn
P. ej.: Celulosa, Xilanos, Quitina,
Glucosaminoglicanos y peptidosglicanos.
3. Marcadores de identificacin celular.
P. ej.: Antgenos de los grupos sanguneos.

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CLASIFICACIN DE LOS POLISACRIDOS
Segn su composicin
POLISACRIDOS

Un solo tipo de
Homopolisacridos monosacrido
Almidn, glucgeno.

Varios tipos de
Heteropolisacridos monosacrido
Quitina, xilanos.
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CLASIFICACIN DE LOS POLISACRIDOS
Segn su funcin biolgica
POLISACRIDOS

Reserva energtica Almidn, glucgeno.

Estructurales Quitina, xilanos.

De Identificacin Antgenos ABO

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 POLISACRIDOS DE RESERVA
ENERGTICA

Representan una forma de almacenar azcares sin

crear por ello un problema osmtico.

Dentro de este grupo destaca segn su importancia el

almidn [formado por amilosa (30%) y amilopectina
(70%)] como polisacrido de reserva en las plantas.

As mismo, tambin se encuentra el glucgeno, fuente

de energa en clulas animales y microbianas.
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 ALMIDN

El almidn es el principal polisacrido de reserva de los vegetales y la

principal fuente de caloras de la Humanidad. Es importante como
constituyente de los alimentos en los que est presente.

El almidn es una mezcla de dos polisacridos, la amilosa y

la amilopectina, esqueleto de -D-glucopiranosa unidas por enlaces -1-4
y ramificaciones -1-6 cada 15 o 30 monmeros.

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 GLUCGENO

Tiene la misma composicin que la amilopectina y una estructura

molecular semejante, aunque con mayor nmero de ramificaciones (cada
8 10 glucosas), por lo que el tamao y el peso molecular son mayores.

Se acumula en forma de granos, sobre todo en el citoplasma de las clulas

musculares y hepticas

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POLISACRIDOS ESTRUCTURALES

Se trata de glcidos que participan en la construccin

de estructuras orgnicas. Los ms importantes son los
que constituyen la parte principal de la pared celular
de plantas, hongos y otros organismos eucariticos
osmtrofos, es decir, que se alimentan por absorcin
de sustancias disueltas.

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 CELULOSA

Polmero ms abundante
de la bisfera. La
celulosa es un polmero
lineal de D-glucosa
unidos mediante enlaces
(1-4). Se presenta en
forma de cadenas
totalmente extendidas e
tal manera que el residuo
de glucosa presenta un
giro de 180.

Los seres humanos no

pueden degradarla.
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 QUITINA
Es un polmero de un derivado de la glucosa, la N-acetil-glucosamina,
donde el hidroxilo del carbono 2 es reemplazado por un grupo amino
acetilado. Constituye el componente esencial del exoesqueleto de muchos
invertebrados y de la pared celular de hongos y lquenes.

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 GLUCOSAMINOGLUCANOS
Son unidades de disacridos en los que uno de los azcares es la N-
acetilgalactosamina o la N-acetilglucosamina. Funcin importante en la
formacin de una matriz para mantener juntos los componentes proticos
de la piel y el tejido conjuntivo.

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 GLUCOPROTENAS

ANTGENO DE LOS GRUPOS

SANGUNEOS

POLISACRIDOS COMO MARCADORES

CELULARES

51
PATOLOGAS ASOCIADAS A
CARBOHIDRATOS

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 PATOLOGAS ASOCIADAS A
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos pueden tener una influencia directa e
indirecta sobre las enfermedades humanas modificando
los procesos fisiolgicos y metablicos.

1. OBESIDAD
2. DIABETES
3. ENFERMEDADES CARDIOVASCULARES
4. CARIES
5. OTRAS

53
PREGUNTAS?

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