Informe de Alcaloides

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
UNIVERSIDAD NACINAL MAOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
EAP FARMACIA Y BIOQUMICA
Ao de la Promocin de la Industria Responsable y del Compromiso

Climtico
CTEDRA DE TOXICOLOGA Y QUIMICA LEGAL
TOXICOLOGA
GRUPO: MARTES
Practica N10 Determinacin cualitativa y en Cromatografa en Capa

Fina de Alcaloides
Prctica: 27-05-14; Hora: 10 a.m. - 12 m
INTEGRANTES
HUAYHUA ABREG, Jhonny 10040072
HERNNDEZ LOLI, Mara 09040096
HUERTA CRUZ, Evelin 09040064
TRUJILLO DOMINGUEZ, John 10040428
VALLE GARCA, Alex 09040079
VSQUEZ GONZALES, Alan 07040001
PROFESOR:
Jess Lizano Gutirrez
Ao Acadmico: 5to Ao
SEMESTRE: 2014-I
TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

I. MARCO TEORICO
La atropina es un frmaco anticolinrgico extrado de la belladona y otras

plantas de la familia Solanaceae. Es un antagonista competitivo del receptor
muscarnico de acetilcolina, conteniendo en su estructura qumica grupos
entricos y bsicos en la misma proporcin que la acetilcolina pero en lugar de
tener un grupo acetilo, posee un grupo aromtico voluminoso. Suprime los
efectos del sistema nervioso parasimptico, ya que los receptores muscarnicos
se encuentran en los tejidos efectores parasimpticos. Por eso, su administracin
afecta el corazn, los ojos, el tubo digestivo, y otras estructuras. La sobredosis
de atropina consiste en un sndrome anticolinrgico con: midriasis, delirio,
taquicardia, leo y retencin urinaria. Pueden aparecer en la intoxicacin grave:
movimientos mioclnicos y coreoatetosis, parlisis muscular, hiperpirexia,
coma, hipertermia y parada respiratoria.
La brucina y la estricnina son alcaloides de la nuez vmica y son la causa de

intoxicaciones. En altas dosis produce una gran estimulacin de todo el sistema
nervioso central, agitacin, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones,
pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral.
La morfina, codena, papaverina son alcaloides obtenidos del opio. Los efectos
farmacolgicos de los opioides estn mediados por su interaccin sobre distintos
receptores especficos localizados en el sistema nervioso central y en la
periferia. Las acciones farmacolgicas de los opioides varan segn la afinidad
del compuesto por los diversos receptores. El manejo del dolor es la principal
indicacin teraputica de los opioides, y se afirma que han sido la piedra angular
del tratamiento del dolor durante miles de aos. Otras indicaciones clnicas de
los opioides son: el tratamiento de la disnea, en especial la morfina por va
intravenosa puede ser til en la disnea que acompaa la insuficiencia cardiaca y
el edema agudo de pulmn; el manejo de la tos improductiva que fatiga
intilmente al paciente en el que se indica la codena. As como los opioides
tienen indicaciones clnicas principalmente como analgsicos, tambin son
consumidos fuera del mbito mdico de manera ilcita por sujetos frmaco-
dependientes. En los casos de dependencia psquica (adiccin), la finalidad de
su consumo es obtener cambios agradables en el estado de nimo, descritos
como un estado de tranquilidad, desaparicin de sensaciones de miedo, ansiedad
y aprehensin, desinhibicin, elevacin del tono vital, placer profundo e intenso
mpetu, seguidos de un periodo de relajacin, sedacin o somnolencia y un
sndrome de abstinencia que obliga al nuevo consumo. Los cuadros de
intoxicacin aguda por opioides se producen bien sea en el contexto teraputico

o en el de la adiccin; estos eventos deben ser considerados una emergencia

mdica dado el riesgo letal que implican.
En esta prctica realizaremos la determinacin cualitativa de los alcaloides antes

mencionados, mediante reacciones que nos permitan identificarlos.
II. PARTE EXPERIMETAL
A. ATROPINA
La atropina es una droga anticolinrgica natural compuesta por cido trpico

y tropina, una base orgnica compleja con un enlace ster.
1. Reaccin de Vitali
Fundamento
Se fundamenta en la formacin de un compuesto coloreado de color

azul violceo fugaz.
Tcnica operatoria
Resultado: (-)
Reaccin
2. Reaccin de Wasicky
Fundamento
Se fundamenta en la formacin de un compuesto coloreado de color rojo

violceo.
Tcnica operatoria


Resultado: (-)
Reaccin qumica
P-dimetilaminobenzaldehido
B. BRUCINA
Es un alcaloide de la nuez vmica y de las habas de san Ignacio. La exposicin es

peligrosa no slo por deglucin, sino tambin por inhalacin y contacto con la piel.
B. Brucina
1. Reaccin HNO3
Cuando la brucina esta en contacto con el acido ntrico se desprende cido

carbnico y vapores de nitrito de oxido de metilo, quedando de residuo acido
oxlico y una sustancia cristalizada en laminillas, llamada cacothelina.
Se fundamenta en la formacin de un compuesto coloreado de color rojo

denominado cacothelina.

Reaccin qumica
C46 H36 N2 O8 + 5 NO 5, HO C40H22 (NO4)2 N2 O10 +
Brucina Cacothelina
NO2, C2 H3 O3 + 2 C2 O3, HO + 2 NO2 + 4 HO
Nitrito de metilo cido oxlico

Resultado: (-)
C. ESTRICNINA
1. Reaccin de Marchand Otto: Sensibilidad :1:5 000 000

Reactivos
cido sulfrico
Cristales de bicromato de potasio
Fundamento
Se basa en una reaccin de xido reduccin en medio cido, donde
bicromato de potasio que acta como agente oxidante se reduce, dando un
compuesto de coloracin azul.
Tcnica operatoria
En un crisol o una placa de toques colocar gotas de la muestra
problema.
Evaporar y adicionar 0,5 ml de cido sulfrico concentrado.
Adicionar un cristal de bicromato de potasio.
Observar la reaccin positiva evidenciada pro una coloracin azul.
Resultado
Positivo
Discusin
La reaccin de Marchand Otto permite identificar la posible estricnina en
una muestra, en este caso la reaccin fue positiva, lo que es un indicativo
de la posible presencia de este alcaloide.
Conclusin
Posible presencia de estricnina en la muestra.
2. Reaccin de Mandeln
Reactivos

Vanadato de amonio al 1% en cido sulfrico concentrado
Tcnica operatoria
En un crisol o una placa de toques colocar gotas de la muestra
problema.
Evaporar y adicionar 3 gotas del reactivo
Observar la reaccin positiva que se evidencia por la aparicin de
una coloracin violeta, la cual al adicionar una gota de agua se
torna roja violcea
Resultado
Positivo
Discusin
La reaccin de Mandeln permite identificar la posible presencia de
estricnina en una muestra o la ausencia de ella. En este caso la reaccin fue
positiva, lo que indica que la muestra presenta el alcaloide.
Conclusin
La muestra presenta estricnina.
ALCALOIDES OPICEOS
Este tipo de 17 que cuenta con

17alcaloides son exclusivos del gnero Papaver, gnero
mas de H 16 H N 16
N especies, pero solo una decena biosintetiza la tebana;
cien y la morfina
es solamente elaborada por P. somniferum y P. setigerum. De9 esta 10 planta se
H 9 10 H
obtiene el opio que es el ltex desecado obtenido de las cpsulas inmaduras de
P. somniferum.
8 14 Obtenido
11 por 8
1 la incisin de las cpsulas 14de las 11 1
15 diferentes
15
variedades, que luego de secado y oxidado, forma una pasta de color caf oscuro
y7de sabor acre y amargo.
12 2
El opio contiene cerca7 de 25 alcaloides.12Estos se 2
pueden agruparse principalmente en dos grupos: 6Los derivados de 1 3
6 3
bencilisoquinolina; cuyo principal representante es la papaverina. Y los
HO
O
anlogos de morfina;
OH HO
O tebana y la OCH 3
dentro de los cuales se encuentran la codena,
oripavina.

D. MORFINA
Presenta accin analgsica sobre el sistema nervioso central que se

manifiesta a dosis bajas produciendo depresin de la percepcin dolorosa;
paralelamente, desarrolla una sedacin seguida de euforia que pasa
progresivamente a sueo, el despertar es particularmente desagradable. As
mismo acta como un depresor respiratorio.
1. Reaccin de Frehde:
Materiales y reactivos
Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4
Capsula de porcelana
Fundamento
Reduccin del molibdato de amonio con formacin de una coloracin
lila violceo virando poco a poco a azul, verde y amarillo hasta llegar
al rosado; por accin del OH fenlico en posicin 3 y del OH alcohlico
en posicin 6.
17
HN 16
H 9 10
8 14 15 11 1
H2SO 4
7 12 2 + (NH 4)6Mo7O 24
Mo
3+
6 3
HO OH
O

Tcnica operatoria
Verter gotas de la muestra problema

Evaporar
Aadir II III gotas del reactivo
Resultado
Reaccin negativa
2. Reaccin de Marquis
Reactivo: formol 1% en H2SO4
Fundamento
Reduccin del acido sulfrico (H2SO4) por accin del grupo fenolico
formando un complejo coloreado violeta; revelado por la
alcalinizacin del medio con formol.
17
HN 16
H 9 10
8 14 15 11 1
O O
H2SO 4 H
7 12 2 + H
H O
6 3 O
S
O
TOXICOLOGA
HOY QUMICA LEGAL OH ALCALOIDES HO
O
Tcnica operatoria

Evaporar
Resultado
Reaccin negativa
3. Reaccin de Snchez
Reactivo: vainillina 0,3% en HCl
Fundamento
La vainillina es protonada en una solucin cida dando
como resultado un carbocatin electroflico dbil que
reacciona con el anillo, el compuesto formado es
H3CO O
17
HN 16
OCH 3 H 9 10
OCH 3
HO HO 8 14 11 1
+ 15
+ H
+
TOXICOLOGA Y QUMICA
O LEGAL OH 7 ALCALOIDES
12 2
OH
6 3
HO OH
O
deshidratado para dar como resultado un compuesto con

color rosa ligero a un intenso rojo cereza
Tcnica operatoria

Evaporar
Resultado
Reaccin positiva
E. CODEINA
Usado en teraputica pues la metilacin del hidroxilo fenlico de la morfina

produce modificaciones de la actividad farmacolgica, tales como:
disminucin de la accin analgsica, del efecto depresor respiratorio y la
toxicomana. Adems de ser un excelente antitusgeno.
Produce accin sedativa a dosis fuertes y prolongadas
1. Reaccin de Frehde

Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4

Fundamento
Reduccin del molibdato de amonio con formacin de una
coloracin verde que luego vira a azul; por accin del OH en
posicin 3. Sin embargo debido al bajo poder reductor en esta
posicin se considera negativa para este compuesto una reaccin
que la caracteriza.
17
HN 16
H 9 10
8 14 15 11 1
H2SO 4
7 12 2 + (NH 4)6Mo7O 24 Mo
5+
6 3
HO OCH3
O
Tcnica operatoria

Evaporar
Resultado

Reaccin negativa
2. Reaccin de Marquis
Reactivo: formol 1% en H2SO4

Fundamento
Reduccin del acido sulfrico (H2SO4) por accin del grupo
fenlico formando un complejo coloreado violeta; revelado
por la alcalinizacin del medio con formol.
17
HN 16
H 9 10
8 14 15 11 1 O O
H2SO4 H
7 12 2 + H
H O
O
6 3 S
O
HO OCH 3 HO
O
Tcnica operatoria


Evaporar
Resultado
Reaccin negativa
3. Reaccin de Snchez
Reactivo: vainillina 0,3% en HCl

Fundamento
La vainillina es protonada en una solucin cida dando
como resultado un carbocatin electroflico dbil que
reacciona con el anillo, el compuesto formado es
deshidratado para dar como resultado un compuesto con
color rosa ligero a un intenso rojo cereza
H3CO O
17
HN 16
OCH 3 H 9 10
OCH 3
HO HO 8 14 11 1
+ 15
+ H
+
O OH 7 12 2
OH
6 3
HO OH
O
Tcnica operatoria

1. Verter gotas de la muestra problema

2. Evaporar
3. Aadir II III gotas del reactivo
Resultado
Reaccin positiva
Discusin
En cuanto a los resultados obtenidos, se debe tomar en cuenta la pureza

de la muestra, ya que la presencia de estas evitaran obtener reacciones
ntidas o en caso contrario evidenciar la reaccin, sustancias tales como
yeso, lactosa, acido brico, sacarina, cenizas blancas, bicarbonato de
sodio, resinosa y arena fina. As mismo se debe tener en cuenta que estas
reacciones no son especficas para uno u otro compuesto, y la evidencia
de la coloracin de estas estar tambin ligada a la vigencia y pureza de
los reactivos.
Conclusin
- Se concluye la no presencia de morfina.

- Se presume la presencia de codena
F. PAPAVERINA
1. Reaccin con H2SO4 (T.O.)
Fundamento
El cido sulfrico concentrado colorea de azul la papaverina

(Reaccin de deshidratacin).

La papaverina posee reaccin alcalina y forma sales cristalizables.
La papaverina disuelta en alcohol se deposita bajo la forma de

cristales confusos, acumulados, aciculares y blanquecinos; si se
rocan los cristales con cido sulfrico concentrado, se vuelven
azules. El calentamiento favorece la cristalizacin.
H2SO4
.SO4
Los alcaloides con los cidos forman sales semejantes a los amonios
cuaternarios.
Procedimiento
En una cpsula de porcelana colocar gotas del residuo 4 (alcaloides)

y evaporar.
Agregar 4 a 5 gotas de cido sulfrico concentrado y calentar. (Se
obtendr una coloracin azul).
Enfriar y agregar gotas de agua (coloracin naranja).
Agregar gotas de NH4OH (Coloracin azul).
Agregar gotas de H2SO4 (coloracin naranja).
Resultado
Negativo.
Discusin
El resultado negativo se atribuye a que no hay en el residuo alcaloides

que reaccionen con el cido por lo que no se evidencia el cambio de
coloracin.
Conclusin
No hay papaverina en el residuo.
G. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

Fundamento
El proceso de cromatografa de adsorcin se basa en la separacin de un

soluto entre una fase slida adsorbente y una fase mvil.
El fenmeno de adsorcin ocurre en la superficie del granulo de fase

fija, y se fundamenta entre la atraccin entre el soluto y el adsorbente
por formacin de uniones dipolo y formacin de puentes de hidrgeno.
Los alcaloides a partir de soluciones orgnicas en soportes inertes

pueden ser revelados gracias a coloraciones que dan con ciertos
reactivos. Esto es debido a la propiedad de los alcaloides de dar
reacciones coloreadas de precipitacin cuando reaccionan con ciertos
metales. Es as que usando el reactivo de Dragendorff como revelador
se obtendrn manchas que van del rojo anaranjado al violeta (segn la
naturaleza del alcaloide) y con el reactivo yodoplatinato de potasio
manchas que van del caf al gris azulado (sobretodo para los alcaloides
derivados del opio).
Procedimiento
Sembrar en la placa la muestra a analizar.

Sembrar los estndares.
Llevar a la cuba cromatogrfica previamente saturada con el
sistema de solventes.
Esperar que corran la muestra y los estndares.
Secar la placa
Revelar
Medir los Rf.
Soporte: Silicagel G
Sistema de solventes
Metanol (100) : NH4OH (1.5)

Metanol (5) : acetona (5) : Trietanolamina (0.03)
Placa de silicagel G
Cuba saturada
Metanol (100): NH4OH (100.15)

Metanol (5) : acetona (5) : Trietanolamina
Revelador
Iodoplatinato de potasio
Dragendorff
Resultado
Negativo
La muestra no evidenci ninguna mancha y por ende ninguna
correspondencia con la corrida de los estndares de alcaloides.
Revelador Yodoplatinato de Potasio:
ST. Estricnina M.P. 4
Rfm.p.: 5.9/13.9= 0.42

Rfst: 5.8/13= 0.44

Revelador Dragendorff:
ST. Estricnina
M.P. 4
Rfst : 4/11=0.36 Rfm.p.: 4.2/11.1= 0.37
Discusin
La muestra corri en la placa debidamente ya que se poda observar la

mancha perteneciente a las impurezas en la parte superior de la placa. Se
evidenci la presencia del alcaloide Estricnina, lo cual corresponde en el
Rf de la placa cromatogrfica, as como en las reacciones de
identificacin cualitativa..
Conclusin
Presencia del alcaloide Estricnina en la muestra problema #04
III. DISCUSIONES
En el ensayo realizado para el reconocimiento de la atropina con el hidrxido

de potasio en etanol se observ el resultado negativo (no se evidenci la
reaccin coloreada azul fugaz), as como el segundo ensayo correspondiente a
Wasicky se obtuvo negativo, estos ensayos complementarias llevan
presuntivamente a la presencia de atropina en la muestra; pero es tambien
apreciable para hiosciamina y escopolamina,(1) lo cual se pone a discusin
debido al resultado negativo en el ensayo de Wasicky.
El ensayo de reaccin con el acido ntrico para identificar brucina indico
negativo para presencia de dicho alcaloide.

En las marchas analticas cromticas de condensacin para estricnina se obtuvo

positivo en el ensayo de Marchand-Otto y positivo para Mandeln, de los cuales
presuntivamente indica la presencia del alcaloide a discusin, cabe recalcar que
la prueba de Marchand-Otto es positivo tambin en presencia de Yohimbina,
curare, gelsemina, cotarnina e hidrastina y que mediante el ensayo de Frohede
( resultado negativo) se descartan la gran mayora quedndose con dos
alternativas de estudio: estricnina y gelsemina.(2)
En los ensayos para morfina y codena se obtuvieron resultados negativos para
las pruebas de Froehde y Marquis, sin embargo en la reaccin de Snchez se
aprecia el resultado positivo, que tambin se obtiene este ltimo en presencia de
nicotina que tambin es un posible componente del residuo 4 (R4) pero que no
es producto a discusin en la presente prctica (3), de acuerdo a esto descartamos
la presencia de Morfina y Codena.
La reaccin del acido sulfrico para reconocer el ncleo isoquinolico de la
papaverina resulto negativo descartndose la presencia de este toxico.
Los ensayos cromatogrficos muestran que no hay presencia de bradicina,
morfina, atropina, papaverina y codena en la muestra; sin embargo, cabe
sealar que no se evaluaron otros alcaloides, as como otros posibles productos
en el residuo 4 y que dada su presuntiva presencia interfieran en los resultados
de algunos ensayos cromticos.
IV. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Asociacin colombiana para el estudio del dolor .Intoxicacin por

opioides .Colombia.2009.Disponible en:
http://www.dolor.org.co/libros/opioides/11-INTOXICACION.pdf
2. Universidad Complutense de Madrid .Sociedad Farmacutica de Socorros

Mutuos. El restaurador farmacutico. 2008.
3. Botet R. Universidad Complutense de Madrid .Resumen de qumica legal:

apndice aadido al anlisis qumico del Doctor Hill. Editorial Jos Sol,
1857.
4. Laboratorio de Qumica. Universidad Nacional Federico Villarreal

Alcaloides.
5. Martnez J. Evaluacin de la actividad antioxidante de extractos orgnicos

de semillas de Heliocarpus terebinthinaceus. Pg. 21. junio, 2007.
Disponible en: http://jupiter.utm.mx/~tesis_dig/10150.pdf

6. Garca L. Actividad biolgica e identificacin de compuestos del extracto de

orujo de uva. Pg. 42. Diciembre, 2010. Disponible en:
http://eprints.uanl.mx/2824/1/TESIS_QBP._LEDY_GARC
%C3%8DA_COMPLETA.pdf
7. Universidad Central de Venezuela. Toxicologa. Disponible en:

ftp://medweb.med.ucv.ve/Bioanalisis/Toxicologia/contenidos/unidad-
III/reacciones/particulares/morfina.html
8. Garca D. Los metabolitos secundarios de las especies vegetales. Pastos y

Forrajes, Vol. 27, No. 1, 2004. Disponible en:
http://payfo.ihatuey.cu/Revista/v27n1/pdf/pyf01104.pdf
9. Guatelli M. Manual prctico de quimia toxicolgica. Editorial universitaria

Macchi. Buenos aires. 1958.

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CTEDRA DE TOXICOLOGA Y QUIMICA LEGAL

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La atropina es un frmaco anticolinrgico extrado de la belladona y otras

La brucina y la estricnina son alcaloides de la nuez vmica y son la causa de

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

o en el de la adiccin; estos eventos deben ser considerados una emergencia

En esta prctica realizaremos la determinacin cualitativa de los alcaloides antes

II. PARTE EXPERIMETAL

La atropina es una droga anticolinrgica natural compuesta por cido trpico

Se fundamenta en la formacin de un compuesto coloreado de color

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Se fundamenta en la formacin de un compuesto coloreado de color rojo

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Es un alcaloide de la nuez vmica y de las habas de san Ignacio. La exposicin es

Cuando la brucina esta en contacto con el acido ntrico se desprende cido

Se fundamenta en la formacin de un compuesto coloreado de color rojo

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

C46 H36 N2 O8 + 5 NO 5, HO C40H22 (NO4)2 N2 O10 +

NO2, C2 H3 O3 + 2 C2 O3, HO + 2 NO2 + 4 HO

Nitrito de metilo cido oxlico

1. Reaccin de Marchand Otto: Sensibilidad :1:5 000 000

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

Vanadato de amonio al 1% en cido sulfrico concentrado

Este tipo de 17 que cuenta con

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

Presenta accin analgsica sobre el sistema nervioso central que se

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

Verter gotas de la muestra problema

Verter gotas de la muestra problema

deshidratado para dar como resultado un compuesto con

Verter gotas de la muestra problema

Usado en teraputica pues la metilacin del hidroxilo fenlico de la morfina

Produce accin sedativa a dosis fuertes y prolongadas

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4

Verter gotas de la muestra problema

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

Reactivo: formol 1% en H2SO4

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

Verter gotas de la muestra problema

Reactivo: vainillina 0,3% en HCl

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

1. Verter gotas de la muestra problema

En cuanto a los resultados obtenidos, se debe tomar en cuenta la pureza

- Se concluye la no presencia de morfina.

1. Reaccin con H2SO4 (T.O.)

El cido sulfrico concentrado colorea de azul la papaverina

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

La papaverina posee reaccin alcalina y forma sales cristalizables.

La papaverina disuelta en alcohol se deposita bajo la forma de

En una cpsula de porcelana colocar gotas del residuo 4 (alcaloides)

El resultado negativo se atribuye a que no hay en el residuo alcaloides

No hay papaverina en el residuo.

G. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

TOXICOLOGA Y QUMICA LEGAL ALCALOIDES

El proceso de cromatografa de adsorcin se basa en la separacin de un