FUNCIN DE ALQUINOS:

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos
de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace
carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALQUINOS

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS:

Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos de
masas moleculares parecidas.
Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregacin de los alquinos
depender del nmero de tomos de carbono presentes en la molcula.
El etino o acetileno, as como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente, y
sus puntos de ebullicin y fusin son semejantes a los de los alcanos y alquenos
correspondientes por lo que los alquinos de cinco tomos de carbono hasta quince tomos
de carbono son lquidos y los alquinos mayores de quince tomos de carbono se
presentan en estado slido.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las
de los alcanos y alquenos, por lo que tambin su densidad es menor a la del agua, los
puntos de fusin y ebullicin se incrementan al aumentar el tamao de la cadena y
solamente son solubles en solventes no polares.
Loa alquinos son insolubles en agua pero solubles en compuestos orgnicos y de baja
polaridad como: ter, benceno, tetracloruro de carbono.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS:

Las reacciones qumicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De
la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxgeno formando como
productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con
el oxgeno formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma de
calor; esta energa liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad
de energa por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas
para soldar.
La antorcha de soldador, utiliza etino, tambin conocido como acetileno se combinado con
oxgeno, para formar una mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dos
tomos de carbono en el etino estn unidos por un triple enlace.

ADICIN DE HIDRGENO.

Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el nquel, paladio o platino,

reaccionan con el hidrgeno, formando un alcano. O si tenemos un catalizador menos
eficiente o parcialmente envenenado se obtendrn alquenos. Ejemplos:

ADICIN DE HALGENOS:

Los alquinos reaccionan con los halgenos para formar tetrahaloalcanos, si estn
presentes dos moles de halgeno. Si se adiciona solo un mol de halgeno es posible
obtener el dihaloalqueno. Ejemplos:
HIDRATACIN, GENERACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS:

Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un cido acuoso
y un catalizador de sulfato mercrico. La reaccin se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markovnikov y en este caso el grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms
sustituido y el H se fija al menos sustituido:

Los alquinos terminales pueden formar aldehdos por hidroboracin y una posterior
oxidacin del borano vinlico obtenido. Ejemplo:

HIDROGENACIN DE ALQUINOS:

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto
obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es

elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa
estabilidad del anin de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.

CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

ADICIN DE HALUROS DE HIDRGENO A ALQUINOS:

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl,
HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin, formado en el carbono

ms sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reaccin regioselectiva que
sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del
alquino.

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace, unindose al carbono

menos sustituido.

Etapa 2. El halgeno captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Dada la gran inestabilidad del carbocatin formado (catin alquenilo) el mecanismo

anterior est cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una sola etapa,
sin formacin de intermedios)

En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrgeno, se producen sucesivas

adiciones al alquino, formado dihaloalcanos geminales.