Hidrocarburos

Introduccin
Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno.

Los hidrocarburos se encuentran en la naturaleza formando el petrleo, el ltex (que se

extrae de ciertos vegetales), en los gases producidos por la descomposicin de
sustancias orgnicas acumuladas en los pantanos, etc.

Se obtienen principalmente en la destilacin del petrleo, de carbones fsiles, por

sntesis del carbono con el hidrgeno.

En la destilacin de la hulla, que consiste en someterla a la accin del calor en ausencia

de aire, se obtiene fracciones voltiles, no condensables, y condensables. En la fraccin
no condensable (gas de alumbrado) se encuentran hidrocarburos como el metano, eteno
y acetileno y en la fraccin condensable, se encuentran el alquitrn de hulla, e
hidrocarburos como el benceno y el naftaleno.

En la destilacin del petrleo se obtienen fracciones constituidas por mezclas de

hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos, como por ejemplo: naftas, gasoil, fueloil,
aceites lubricantes, parafina, vaselina, etc.

Algunos pases carentes de petrleo y ricos en carbn, producen artificialmente naftas y

otros derivados, hidrogenando el carbn.

La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen

los tomos de hidrgeno.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o

cerradas.

Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales:

Acclicos o alifticos: la cadena carbonada es abierta y puede o no tener

ramificaciones.
Cclicos: la cadena carbonada es cerrada. Pueden ser aromticos o alicclicos
(alifticos cclicos).

Los hidrocarburos alifticos se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus

anlogos cclicos (cicloalcanos, cilcoalquenos y cicloalquinos).

Las propiedades especiales de los hidrocarburos aromticos se deben a la existencia de

dobles enlaces conjugados en anillos cclicos.

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A su vez se los puede clasificar segn los enlaces presentes en la cadena carbonada:

Hidrocarburos saturados: todos los enlaces entre los tomos de carbono son
simples o sencillos.
Hidrocarburos no saturados o insaturados: existe en la cadena carbonada al
menos un enlace covalente doble o triple.

Alcanos
Con el nombre de alcanos o parafinas (para = poca; affinis = afinidad) se menciona el
conjunto de hidrocarburos cuya caracterstica principal es la de tener poca reactividad
qumica.

Estn formados por cadenas abiertas de carbono, con slo enlaces covalentes simples
entre carbono-carbono, por eso son hidrocarburos saturados acclicos.

Los alcanos constituyen una gran familia qumica con nmeros miembros, siendo el
primero de la serie el metano:

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Frmula general: CnH2n2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.

Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente.

Para el desarrollo de las frmulas se debe tener en cuenta que la frmula molecular no
es muy til por la presencia de ismeros, por lo tanto las escrituras ms utilizadas son
las frmulas desarrollada y semidesarrollada. Veamos el desarrollo de los 4 primeros
alcanos:

Nombre Frmula molecular Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada

Metano CH4 CH4

Etano C2H6 CH3 CH3

Propano C3H8 CH3 CH2 CH3

Butano C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3

La frmula semidesarrollada es la ms utilizada, en ella se omiten las uniones con

hidrgeno, solo se muestran los enlaces entre tomos de carbono.

El eslabn que se repite

A continuacin se muestra un resumen de los primeros integrantes de la familia de los
alcanos normales o de cadena lineal sin ramificaciones.

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Serie homloga: Es un conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. A este grupo se lo
denomina metileno. Serie homloga de los alcanos con los primeros diez integrantes:

Nombre Frmula molecular Frmula semidesarrollada

Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3 CH3
Propano C3H8 CH3 CH2 CH3
Butano C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3
Pentano C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Hexano C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Heptano C7H16 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Octano C8H18 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Nonano C9H20 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Decano C10H22 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo.
Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las
cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto
es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por
el que tiene el enlace libre.

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Nomenclatura de alcanos
1) En alcanos normales o lineales:

Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los
alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con
sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin.
Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes:

Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la

cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es el metano que est
formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de hidrgeno.

El nmero de tomos de carbono de la cadena se indica con los prefijos de cantidad:

Nmero 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- Buta- Penta- Hexa- Hepta- Octa- Nona- Deca-

Prestar atencin que en la ltima representacin en cadena zigzag se omiten los tomos
de hidrgeno y los tomos de carbono se representan con los vrtices de la cadena. Aqu
una lista con los primeros alcanos lineales:

Nombre Nmero de carbonos Frmula

Metano 1 CH4
Etano 2 CH3 CH3
Propano 3 CH3 CH2 CH3
Butano 4 CH3 CH2 2 CH3
Pentano 5 CH3 CH2 3 CH3
Hexano 6 CH3 CH2 4 CH3
Heptano 7 CH3 CH2 5 CH3
Octano 8 CH3 CH2 6 CH3

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 Nonano 9 CH3 CH2 7 CH3
Decano 10 CH3 CH2 8 CH3
Undecano 11 CH3 CH2 9 CH3
Dodecano 12 CH3 CH2 10 CH3
Tridecano 13 CH3 CH2 11 CH3
Tetradecano 14 CH3 CH2 12 CH3
Pentadecano 15 CH3 CH2 13 CH3
Eicosano 20 CH3 CH2 18 CH3

2) Alcanos ramificados:

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas

por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).

Los alcanos ramificados se nombran eligiendo una cadena principal, que se nombra como
los alcanos lineales, y delante se nombran los radicales sustituyentes, indicando el
carbono al que se unen y utilizando un prefijo de cantidad, si se repiten:

Nmero 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Mono Di Tri Tetra Penta Hexa Hepta Octa Nona Deca

a) Eleccin de la cadena principal:

Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de
tomos de carbono.
Si hay varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que
tenga ms ramificaciones; es decir, la de mayor nmero de cadenas
laterales.

b) Numeracin de la cadena principal:

La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que los
carbonos con cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos. A estos
nmeros se les llaman localizadores.
Si hay varias posibilidades, se elige la que haga recaer localizadores ms
bajos a los radicales ordenados alfabticamente.

c) Formacin del nombre:

Se nombra la cadena principal.
Delante se nombran los radicales, por orden alfabtico y omitiendo la
vocal o. Si algn radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad
di-, tri-, tetra-, etc. Para establecer el orden alfabtico de los
radicales, no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de
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 radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra
del nombre.
Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores
correspondientes, separados por un guion del nombre del radical. Si hay
varios localizadores se separan entre s mediante comas.

Algunos ejemplos:

En relacin con este ltimo caso, hay que tener en cuenta que se pueden escribir la
frmula de un hidrocarburo lineal de diferentes formas; pero todas ellas
correspondientes al mismo compuesto. Por ejemplo, para el hexano algunas son:

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Aqu se presenta un ejemplo de mayor complejidad:

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una
serie de reglas secuenciales el cual se ilustrar brevemente con el siguiente compuesto:

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Ms ejemplos:

Caractersticas de los Alcanos

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el

nmero de tomos de carbono.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo elctrico.
Son insolubles en agua.
Presentan hibridacin sp3.
Tienen un ngulo de 109 entre C-C y C-H.
Presentan enlace covalente.
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es
generalmente dbil.

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Propiedades de los Alcanos

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es

gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a
partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caractersticas
fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que
tiene 4 electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad
que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles
entre si en todas las proporciones.

Aplicaciones de los Alcanos

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceite y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reaccin.

Reacciones de los Alcanos

Solo reaccionan con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy vigorosas. Al

ser compuestos saturados, tienden a sufrir reacciones de sustitucin.
Reacciones con halgenos: Los alcanos reaccionan con halgenos en la
denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del
alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce
a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede
resultar en una explosin.

Reacciones con oxgeno: Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una
reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el
nmero de tomos de carbono. Ejemplo:
C3H8 5O2 3CO2 4H2O

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 Alquenos
Hidrocarburos insaturados, tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
molcula. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el

crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la

deshidrogenacin de los alcanos.

Frmula general: CnH2n

Un alqueno se puede considerar formado por la deshidrogenacin de un alcano, cuando

este ha perdido dos tomos de hidrgeno con el resultado de un enlace doble entre dos
carbonos. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como
etileno, su nombre comn.

Aqu se presentan los 4 alquenos ms simples:

Nota: Se ha escrito en azul y entre parntesis, el nombre segn las recomendaciones anteriores
de la IUPAC (1979), que deben de ir dejndose de usar, pero cuyo uso est todava muy
extendido. Como se observa, segn las anteriores recomendaciones, los localizadores de los
dobles enlaces se indican delante del nombre de la cadena o estructura principal, en vez de ir
delante del prefijo -eno que indica la existencia de un doble enlace. A partir de ahora, para
algunos compuestos, se indicar as el nombre segn las recomendaciones de 1979.

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Nomenclatura de los alquenos:
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son las siguientes:

1) Se determina la cadena continua ms larga que contenga el doble enlace. Se le

numera empezando por el extremo ms cercano al doble enlace.
2) Se le asigna el nombre correspondiente de acuerdo con el nmero de carbonos, y
se finaliza con el sufijo eno. Al nombre se antepone el nmero que indica la
ubicacin del doble enlace. Ejemplo: 2-penteno

3) Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula se utilizan los prefijos di, tri,
tetra, etc., antes de la terminacin eno. Ejemplos: 1,3-pentadieno y 1,3,5-
hexatrieno.

1,3-pentadieno 1,3,5-hexatrieno

4) Las posiciones de los sustituyentes se indican por el nmero del tomo de

carbono al cual se encuentran unidos. Ejemplo: 3,3-dimetil-1-buteno y 2-metil-2-
buteno.

3,3-dimetil-1-buteno 2-metil-2-buteno

5) En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga el

mayor nmero de dobles enlaces aunque ella no sea la ms larga. Ejemplo: 4-
pentil-1,3,5,7-octatetraeno

4-pentil-1,3,5,7-octatetraeno

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 6) Si un alqueno posee varios sustituyentes, stos deben ser ordenados
alfabticamente. Ejemplo: 4-etil-5-isopropil-2,7-dimetil-2-octeno

4-etil-5-isopropil-2,7-dimetil-2-octeno

Propiedades y caractersticas de los Alquenos:

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a
temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16
carbonos que son slidos.
Poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en
solventes no polares. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces puente de hidrgeno.
Presentan menor densidad que el agua.
La densidad, la viscosidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor
agradable.
2
Presentan hibridacin sp en el doble enlace.
Presenta mayor reactividad qumica que los alcanos.
Tienen un ngulo de 120 entre C-C y C-H.
Presentan enlaces covalentes.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin
de plsticos.

Aplicaciones de los Alquenos

El etileno se emplea principalmente en la fabricacin de polmeros, como

polietileno plstico inerte). As como tambin en la obtencin industrial del
alcohol etlico, etilen - glicol, xido de etileno, estireno y cloruro de vinilo.
El etileno tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.
El polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de
pescar y filtros.
El isobutileno es empleado en la sntesis del tetraetilo de plomo

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Reacciones de los alquenos
La presencia del doble enlace le otorga elevada reactividad a los alquenos. Las
reacciones ms importantes que sufren son las de adicin en la doble ligadura. Sus
reacciones son:

Adicin de hidrgeno: Hidrogenacin.

Adicin de halgeno: Halogenacin.
Adicin de cido binario.
a) Hidrogenacin: Alqueno H2 Alcano

Ejemplos:

CH2 CH2 H2 CH3 CH3

eteno etano

CH2 CH CH2 H2 CH3 CH2 CH3

propeno propano

b) Halogenacin: Alqueno Halgeno Dihalogenuro

Ejemplos:

CH2 CH2 Cl 2 CH2Cl CH2Cl

eteno 1,2-dicloroetano

CH2 CH CH2 Br2 CH2Br CHBr CH3

propeno 1,2-dibromopropano

c) Adicin de cido binario: Alqueno cido Binario Halogenuro

CH2 CH2 HCl CH3 CH2Cl

eteno cloroetano

CH2 CH CH2 HBr CH3 CHBr CH3

propeno bromopropano

Regla de Markovnikov: Cuando se adiciona cido binario a un alqueno, el hidrgeno de

ste, deber unirse al carbono ms rico en hidrgenos

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 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.

El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su

nombre sistmico etino.

Nomenclatura de los alquinos:

Para nombrarlos se sustituye la terminacin -ano del alcano de igual nmero de
tomos de carbono por -ino. Cuando sea necesario, la posicin del triple enlace se
indica con un localizador, que debe ser lo ms bajo posible. Este localizador se debe
situar justo delante del sufijo -ino.

Los criterios para eleccin de cadena principal y numeracin son los mismos que los
indicados en el caso de los alquenos. As, la cadena principal debe ser la ms larga que
contenga al triple enlace y se numera de manera que le corresponda el localizador ms
bajo al triple enlace. Cuando hay varios triples enlaces se indicar con la terminacin -
diino, -triino, -tetraino, etc.

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Caractersticas de los Alquinos

En el triple enlace presentan hibridacin sp.

Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta 4 carbonos, lquidos hasta 15
carbonos y slidos de 16 carbonos en adelante. Sus puntos de ebullicin son ms
elevados que los de los alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusin y el punto de ebullicin.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgnicos de baja
polaridad, como el ter, ligrona, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

Propiedades de los Alquinos

Presentan mayor reactividad qumica que los alquenos y alquinos. El orden

creciente de reactividad qumica quedara determinada por la siguiente relacin:

Alquinos > Alquenos > Alcanos

Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de

Bayer), dan lugar a reacciones de adicin y de polimerizacin y son fcilmente
oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
Anlogamente a las olefinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la
regin en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas
emplendose dos valencias en cada una.

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Reacciones de los alquinos

Combustin:

2HC CH 5O2 4CO2 2H2O 332,9 kcal

Adicin de Halgenos:

HC CH CH3 Cl2 HCCl CCl CH3

propino 1,2 dicloro propeno
Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para
favorecer la reaccin.

HC C CH3 H2 H2C CH CH3

propino propeno
Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adicin de Hidrcidos:

HC CH CH3 HBr H2C CBr CH3

propino 2 bromopropeno
Como se observa se sigue la regla de Markovnikov. Ya que el halgeno se une al carbono
con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.

Aplicaciones de los Alquinos

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una

buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.

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Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
En el caso general de que puedan encontrarse ambos tipos de insaturaciones, se deben
tener en cuenta los siguientes criterios:

1) Eleccin de la cadena principal:

Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de
insaturaciones. Es decir, de dobles y triples enlaces en conjunto.
Si hay varias posibles cadenas principales con el mismo nmero de
insaturaciones, se toma como principal la que tenga mayor nmero de
tomos de carbono.
Y en caso de que haya varias posibles con igual nmero de insaturaciones y
de tomos de carbono se elige la que tenga un mayor nmero de enlaces
dobles.

2) Numeracin de la cadena principal:

La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las
insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan
los localizadores ms bajos.
Si la numeracin de las insaturaciones es la misma en ambos sentidos, se
le da preferencia a los dobles enlaces; es decir, se numera para que
recaigan los localizadores ms bajos en los dobles enlaces.
Si estas reglas no sirven para decidir cmo numerar la cadena principal, se
tendrn en cuenta las explicadas en la numeracin de la cadena principal
de los alcanos. As, se procurar que recaigan unos localizadores ms
bajos en los radicales y, si esto tampoco nos ayuda, que los menores
correspondan a los que se nombran por orden alfabtico.

3) Formacin del nombre:

Como es habitual, en primer lugar, se nombran los radicales, por orden
alfabtico y con los localizadores correspondientes. Si algn radical se
repite, se utilizan los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-, etc.
Despus se nombra la cadena principal. Para ello, tras el prefijo que nos
indica el nmero de tomos de carbono, se indican los dobles enlaces, -
eno, y a continuacin los triples, -ino. Delante de cada terminacin se
indican las posiciones de los dobles o triples enlaces. Si existen dobles y
triples enlaces se nombrarn con terminaciones como: -enino, -adienino, -
en(o)diino, etc.

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Ejemplos:

Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos (y no inenos).
En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al
primer enlace mltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son
posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los enlaces
dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

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