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S + O2 SO2
Este gas de alta estabilidad a temperatura ambiente y en atmsferas secas y puras, tiende
en presencia de humedad y con la ayuda de ciertos catalizadores a transformarse
mediante reacciones sucesivas en cido sulfrico. Se trata de una oxidacin cataltica en
fase heterognea u homognea que puede seguir cualquiera de las siguientes fases:
Las degradaciones provocadas por los xidos de azufre, que dan lugar al proceso de
sulfatacin de los carbonatos, se consideran el mecanismo principal que ha acelerado el
proceso de degradacin en las zonas urbanas.
2H2SO3 + O2 2 H2SO4
Esta reaccin tiene lugar en los poros de la roca y provoca un aumento de volumen
respecto al que corresponde a los granos originales del 97% para la reaccin calcita-
yeso y del 83% para la reaccin calcita-anhidrita.
Este es uno de los mecanismos que explica el proceso de yesificacin en las rocas
silicatadas.
Compuestos de Azufre
14 de Septiembre de 2011 Publicado por Mnica Gonzlez
El azufre, elemento del grupo 16 (el mismo del oxgeno) tiene una qumica muy rica y
variada, con gran impacto no solo en biologa de seres vivos, sino tambin en nuestro
cotidiano.
El H2S, una de las fuentes primarias de azufre elemental, es un gas muy txico y de
fuerte olor desagradable pero, al mismo tiempo con un efecto anestesiante del sentido
olfativo por eso aun es ms peligroso.
Estos compuestos son frecuentemente minerales que son minados como fuentes de
obtencin de esos otros elementos que no son azufre. De estos se resalta la importancia
de los sulfuros metlicos.
LA mayor parte del cido sulfrico consumido se destina a la fabricacin de cido
sulfrico y sulfatos.
Compuestos de Azufre
Los ms importantes son el sulfato de hidrgeno, los xidos de azufre y los cidos. El
sulfato de hidrgeno (H2S) es un gas que emana de las extracciones petrolferas y
permite producir azufre elemental por un mtodo de oxidacin cataltica.
Los xidos de azufre son el SO2 y el SO3, este ltimo muy inestable. Entre los cidos se
destaca el cido sulfrico (H2SO4), ya conocido en el siglo XV y descubierto por B.
Valentn. Su fabricacin involucra 3 etapas:
El amonaco
El nombre de amonaco deriva del nombre dado a una divinidad egipcia: Amn. Los
egipcios preparaban un compuesto, cloruro amnico, a partir de la orina de los animales
en un templo dedicado este dios. Cuando se llev a Europa mantuvo ese nombre en
recuerdo de la sal de Amn. A temperatura ambiente es un gas incoloro de un fuerte y
caracterstico olor (T eb = -33.4 C, Tfus = -77.3 C). Sin embargo es fcil de condensar
en amonaco lquido. El lquido es un buen disolvente de metales alcalinos y
alcalinotrreos as como de grasas y sustancias poco polares. Es el gas de mayor
solubilidad en agua debido a que es capaz de formar puentes de hidrgeno con ella (1 L
de H2O disuelve 727 L de NH3).
Sntesis en el laboratorio
Sntesis industrial
La dificultad esencial en la reaccin de sntesis del amoniaco es que bajo la mayor parte
de las condiciones la reaccin no es completa. Es una reaccin reversible y proporciona
una excelente oportunidad para aplicar los principios del equilibrio, y de ver los arreglos
necesarios para que el proceso industrial sea econmicamente rentable.
Por tanto, las condiciones ideales para maximizar la produccin de amoniaco son:
eliminacin continua del NH3 conforme se forma, alta presin y baja temperatura.
Desafortunadamente, surge un problema que enmarca claramente las diferencias entre
los principios del equilibrio y de la cintica. Aunque el rendimiento se favorece a baja
temperatura (reaccin exotrmica), la velocidad de formacin no (reaccin muy lenta,
puesto que tiene una elevada energa de activacin, consecuencia de la estabilidad del
N2).. De hecho, el amoniaco se forma tan lentamente a baja temperatura que el proceso
no es econmicamente viable. En la prctica se logra un arreglo que optimiza en
rendimiento y la velocidad. Se usan la alta presin y la remocin continua para
aumentar el rendimiento, pero para aumentar la velocidad se aumenta la temperatura
hasta un nivel moderado y se emplea un catalizador. Para lograr la misma velocidad sin
catalizador, se requiere de mayores temperaturas y resulta en un rendimiento mucho
ms bajo.
Para alargar la vida del equipo, las plantas modernas de amoniaco operan a presiones de
200-300 atm y a temperaturas de 400-540C. Los catalizadores que se emplean en la
actualidad son similares a los originales del primer proceso BASF. Esencialmente
consisten en xidos de Fe con pequeas cantidades de otros xidos metlicos no
reducibles. La composicin tpica, en peso, de un catalizador de sntesis de NH3 es:
Fe3O4 (94.3 %, K2O, 0.8%, Al2O3, 2.3%, CaO, 1.7%, MgO, 0.5%, SiO2, 0.4%). Los
catalizadores se preparan fundiendo una mezcla de magnetita y de los promotores
(xidos metlicos) a temperaturas del orden de 1600-2000 C, en hornos elctricos o en
un arco elctrico. El fundido se enfra rpidamente, se pulveriza y se convierte en
pequeas partculas, generalmente de tamao comprendido entre 6-10 mm.
Fe3O4 + 4 H2 3 Fe + 4 H2O.
Esta reaccin se lleva a cabo en el reactor a presin por el propio gas de sntesis. Los
promotores activos sirven para prevenir la rpida reduccin de la magnetita. La
concentracin de agua producida en la reaccin de reduccin debe mantenerse baja para
evitar que entre en contacto con el catalizador generado y ste envejezca. Los
catalizadores son extremadamente sensibles al oxgeno gaseoso y a los compuestos de
S, P y Cl, que reducen la actividad cataltica del mismo. La regeneracin del catalizador
envenenado con O puede hacerse con el propio gas de sntesis, por reduccin. La vida
media de un catalizador es de 10 aos.
La geometra molecular se presenta en los esquemas que siguen. Las molculas tienen
una estructura no plana (en forma de libro) cuyo momento dipolar es mayor que el del
agua. El ngulo didrico varia notablemente entre estado gaseoso o slido.
Fe3+/Fe2+, E +0.771V
2Fe3+ + H2O2 2Fe2+ + O2 +2H+; E= +0.08V
2Fe2+ + H2O2 + 2H+ 2Fe3+ + 2H2O; E = +1.0V
2H2O2 2H2O + O2
(i) La capacidad para actuar tanto como agente oxidante como reductor en medio cido
y en medio bsico. Se oxida con MnO4-2 y Ce+4 dando O2
(ii) La capacidad para actuar en reacciones cido base dando sales de peroxonio
(H2OOH)+, hidroperxidos (OOH)-, y perxidos (O2)-. El perxido de hidrgeno es un
cido ms fuerte que el agua y en disoluciones diluidas tiene un pka (20 C) de 11.75.
Del mismo modo, el H2O2 es una base ms dbil que el H2O, estando el siguiente
equilibrio desplazado hacia la derecha:
Esta propiedad de el agua oxigenada de dar reacciones cido base permite la obtencin
de sales de peroxonio (H2OOH+), hidroperxidos (OOH-), y perxidos (O2-). En el caso
concreto de ion hidroperxido, ste se obtiene por desprotonacin del H2O2. Los hidro
perxidos de los metales alcalinos, MOOH, se conocen en disolucin. El NH3 lquido
tambin es capaz de desprotonar el H2O2 conduciendo a la formacin del NH4+OOH-,
slido de color blanco que presenta un punto de fusn de 25 C.
Fue preparado pro primera vez en 1818 mediante la siguiente reaccin qumica:
Este proceso se utiliza en la actualidad tan slo cuando se quiere preparar, a escala de
laboratorio, el perxido de deuterio D2O2:
Preparacin industrial:
Electrolisis:
Hidrlisis:
Compuestos de Azufre
H2S H2O
Preparacin en el laboratorio
Reactividad
Dada su toxicidad es conveniente eliminarlo del gas natural y otros combustibles fsiles
antes de su utilizacin. Uno de los mtodos es la reaccin con NaOH:
H2S (g) + 2 NaOH (ac) Na2S (s) + 2 H2O (l)
Los sulfuros de los grupos 1, 2, (y tambien Al, Cr y tierras raras) forman los sulfuros de
mayor carcter inico, y donde puede identificarse al in sulfuro, S2-. Cristalizan en
retculos inicos simples (antifluorita para lo alcalinos y NaCl para los alcalinotrreos).
Estos sulfuros inicos son los nicos solubles. Realmente se hidrolizan en agua y, como
consecuencia de ello, sus disoluciones son fuertemente bsicas:
b) Reacciones de SN
Apenas ocurren reacciones competitivas de eliminacin porque el tomo de azufre es mayor y
ms polarizable en el anin mercaptida (R'-S-) que el de oxgeno en los alcxidos (R-O), luego
resulta un mejor nuclefilo.
a)
b)
2.7 ANLISIS FSICO
Los tiololes de peso molecular bajo tienen olor ftido. El etanotiol se agrega al gas natural
como medida de seguridad, pues mediante su olor se pueden detectar las fugas sin equipo
especial. El olor de los tioles se debilita con el nmero de carbonos, debido a que disminuye la
volatilidad y el contenido de azufre. El 1-dodecanotiol, por ejemplo, slo tiene un olor tenue.
En el lado positivo, de los cientos de sustancias que forman el aroma de caf recin hecho, el
principal es el tiol 2-mercaptometilfurano
c) Reacciones de oxidacin
En los alcoholes la oxidacin ocurre en el carbono, en los tioles ocurren el azufre debido a la
mayor facilidad a la oxidacin del enlace S-H que el enlace O-H en los alcoholes.
La presencia de Azufre en un compuesto se puede detectar mediante una fusin con sodio, en
la que la muestra del compuesto a analizar se coloca en un tubo con un trocito de sodio
metlico y se calienta al rojo sobre la llama del mechero. La muestra se descompone y el sodio
se combina con el azufre presente formando sulfuros.
La masa carbonada que resulta de la reaccin se deja enfriar, se hierve con agua y se filtra. El
azufre se detecta por la formacin de sulfuro de plomo negro al aadir acetato de plomo a
otra porcin de la disolucin de ensayo previamente acidulada con cido actico
Otro mtodo par identificar azufre en un compuesto es por el
mtodo de Carius
que consiste en la oxidacin con cido ntrico y nitrato de plata a elevada temperatura (200 C)
y pesando el sulfuro de plata formado
2.8 ANLISIS QUMICO
2.9 ANLISIS ESPECTROSCPICO
Infrarrojo.- la frecuencia de alargamiento SH de los tioles da origen a una banda dbil en
el intervalo 2550 a 2700 cm-1
Espectrometra de masas.- para realizar la interpretacin de los espectros de masas de
compuestos de azufre nos podemos auxiliar por la observacin de un pico M+2 debido a la
presencia de istopo de masa 34 de azufre. La ruta principal de fragmentacin de los tioles es
anloga a la de los alcoholes.
RMN de H1.- debido a su electronegatividad menor a lo del oxgeno el azufre protege los
protones vecinos ms que el oxgeno. Por tanto, los protones de un grupo CH2 S aparecen a
campo ms alto que el de un grupo CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH (3,6 ppm) CH3CH2CH2CH2SH (2,5 ppm)
3. SULFUROS o TIOTERES
Los sulfuros son conocidos tambin como tioteres porque son compuestos anlogos a los
teres. Un tioter es similar a un ter, conteniendo un tomo de azufre en vez de un tomo de
oxgeno. Debido a que el oxgeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfgenos en la tabla
peridica, las propiedades qumicas y reactividad de los teres y tioteres tienen algunos
puntos en comn. Su estructura es un sulfuro de hidrgeno dialquilado.
3.2 NOMENCLATURA
Su nomenclatura es anloga a la de los teres.
3.1 ANLISIS ESTRUCTURAL
3.3 PROPIEDADES FSICAS
Tienen puntos de ebullicin bajos y son esencialmente insolubles en agua
3.4 PROPIEDADES QUMICAS
Puesto que los electrones de valencia del azufre estn ms lejos del ncleo y son retenidos con
menos fuerza que los del oxgeno, el azufre es ms polarizable que el oxgeno, y por tanto los
compuestos de azufre son ms nuclefilos que sus anlogos de oxgeno. A diferencia de los
teres dialqulicos, los sulfuros dialqulicos son nuclefilos tan eficaces que reaccionan
rpidamente con halogenuros de alquilo primarios a travs de un mecanismo SN2.
Los sulfuros se oxidan fcilmente, hecho que no ocurre en sus anlogos teres. El tratamiento
de un sulfuro con perxido de hidrgeno, H2O2, a temperatura ambiente, produce el
correspondiente sulfxido (R2SO), y la oxidacin posterior del sulfxido con un peroxicido
produce una sulfona (R2SO2
3.5 SNTESIS
Los sulfuros se sintetizan fcilmente por el mtodo de Williamson, utilizando un in tiolato
como nuclefilo
Los sulfuros de arilo y los de alquilo se obtienen fcilmente mediante reacciones nuclefilas o
por radicales.
Aunque los halogenuros no den normalmente reacciones directas de desplazamiento
nuclefilo la siguiente reaccin se efecta con facilidad.
3.6 SNTESIS
Los sulfuros tambin se obtienen a partir de halogenuros de alquilo y tioles en presencia de
una base como el NaOH. Los tioles por su carcter cido se desprotonan, en medio bsico y
dan alcanotiolatos. Estos tiolatos que son de los mejores nuclefilos que se conoce, atacan el
centro electroflico de los halogenuros de alquilo por SN2, dando los sulfuros.
3.7 REACCIONES
a)
b) Espectrometra de masas
: para un tioter o sulfuro se pierde un radical alquilo de su in molecular para formar un
catin estabilizado por el oxgeno que es el ms estable. As el fragmento ms abundante es el
que contenga en su estructura al tomo de azufre. Como en otros compuestos sulfurados, se
puede inferir la presencia del azufre por un pico en m/z = M + 2
c) RMN de H:
el desplazamiento qumico del protn en la unidad HCOC de un ter es muy parecido al
del protn en la unidad HCOH de un alcohol. Lo tpico es un intervalo de desplazamiento
de 3.2 a 4.0. el protn de la unidad HCSC de un sulfuro aparece en un campo ms alto
que el protn correspondiente a un ster, porque el azufre es menos electronegativo que el
oxgeno.
d) RMN 13C
: los carbonos del grupo C-S-C de un sulfuro estn apreciablemente ms protegidos que los de
un ter
4. SULFXIDOS
Los sulfxidos son compuestos considerados como tioteres oxidados. Como ejemplo, la aliina
es un sulfxido que puede encontrarse en la naturaleza (en el ajo). Suelen ser representados
por la frmula R-S (=O)-R'; donde R y R' son grupos orgnicos. El enlace entre el azufre y el
oxgeno difiere del convencional doble enlace entre el carbono y el oxgeno (por ejemplo, en
las cetonas). La interaccin azufre-oxgeno tiene un carcter electrosttico, que produce un
significante carcter dipolar, con la carga negativa centrada en el oxgeno.
4.2 NOMENCLATURA
Para nombrar los sulfxidos se indican los grupos alifticos o aromticos unidos al tomo de
azufre del grupo funcional. Tambin se pueden nombrar usando el prefijo sulfinil.
4.1 ANLISIS ESTRUCTURA
Los Sulfxidos son normalmente slidos, altamente higroscpicos de bajo punto de fusin con
un notable olor a sulfuros debido a las trazas de sulfuro que lo contaminan.
4.4 PROPIEDADES QUMICAS
El grupo sulfxido es piramidal y configuracionalmente estable; de aqu que pueden existir
como ismeros geomtricos u pticos. Son dbilmente bsicos y se pueden aislar como sales
con algunos cidos fuertes incluyendo en ntrico
4.3 PROPIEDADES FSICAS
4.5 SNTESIS
Cuando el producto que se desea es un sulfxido, un reactivo ideal es el metaperyodato de
sodio que oxida a los sulfuros y forman sulfxidos con altos rendimientos. Los peroxicidos
normalmente con diclorometano como disolvente, tambin son agentes para convertir
sulfuros en sulfxidos.
4.6 ANLISIS QUMICO
a) Infrarrojo
: el grupo sulfxido se aprecia fcilmente por su fuerte banda infrarroja caracterstica en 1050
a 1000 cm-1. Esta banda es muy sensible al enlace H; la adicinde metanol a la solucin causa
un notable desplazamiento hacia frecuencias ms bajas.
b) RMN
: los hidrgenos alfa con respecto al sulfxido aparecen en la regin 2,0 a 2,5 ppm. Los
protones metilnicos adyacnetes a los sulfxidos aparecen a menudo en un sistema AB.
4.5 SNTESIS
Obtencin de sulfxido partiendo desde una ozonlisis
Por oxidacin de los sulfuros de dialquilo con la cantidad adecuada de perxido de hidrgeno o
cido ntrico diluido se obtienen los sulfxidos.
Se describe al final de la presentacin
4.7 ANLISIS ESPECTROSCPICO
Una sulfona es un compuesto qumico que contiene un grupo funcional sulfonilo unido a dos
tomos de carbono. El tomo de azufre central est unido mediante enlace doble a dos
tomos de oxgeno y tiene dos sustituyentes hidrocarbonados.
5. SULFONAS
5.1 ANLISIS ESTRUCTURAL
5.2 NOMENCLATURA
Para nombrar sulfonas se se indica que grupos estn unidos al azufre del grupo funcional.
Tambin se nombran usando el prefijo sulfonil
5.3 PROPIEDADES FSICAS
Son slidos incoloros e inodoros, determinadas sulfonas dialqu{ilicas tienen bajo punto de
fusin.
Cuando una sustancia orgnica que contiene azufre se funde con sodio metlico, el azufre se
trasforma en sulfuro sdico. Se corta un tubo de vidrio de unos 20 cm de largo y se cierra por
un extremo. Se introduce en el tubo 1 g de sodio metlico, que ser del tamao de una lenteja
(no debe tocarse con las manos ni ponerse en contacto con agua) y 0,1 g de cido sulfanlico. El
extremo del tubo se calienta suavemente y con cuidado, procurando que primeramente funda
el sodio y no carbonice la sustancia. El tubo caliente se introduce en otro tubo de ensayo que
contenga unos 5 mL de agua destilada, de forma que se romper. A continuacin se agita y se
filtra, y se investiga al azufre. 2 mL del lquido filtrado, se acidulan con cido actico y se
aaden unas gotas de acetato de plomo.
La formacin de un precipitado negro demuestra la presencia de azufre en la solucin
analizada. Acidifique una porcin obtenida en la fusin alcalina con acido actico, caliente a
ebullicin y pruebe si los gases desprendidos son de H2S por medio de una tirita de papel filtro
humedecida con sol. De acetato de plomo al 10%.
A otra porcin de la sol. Agregue 1 o 2 gotas de sol. De nitropruciato de sodio. Una coloracin
violeta rojiza intensa indica la presencia de azufre en la muestra.
NaS + Na2Fe(CN)5NO---->Na4Fe(CN)5SNO
KATHERINE USIA
FARMACIA
2.6 REACCIONES
9. BIBLIOGRAFA
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=7pLQUa7fIoPO8wSfq4DAAw&ved=0CHIQ6AEwDg#v=onepage&q&f=false>
6. CIDO SULFNICO
6.1 ANLISIS ESTRUCTURAL
Los cidos sulfnicos alifticos se obtienen a partir de la reaccin de un halogenuro de
alquilo con bisulfito de sodio. El producto inicial es la sal del cido sulfnico que se convierte
en cido por el tratamiento con un cido fuerte.
Los cidos sulfnicos son una clase de cidos orgnicos con la frmula general R-S(=O)2-OH,
donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los cidos sulfnicos son
generalmente cidos mucho ms fuertes que sus contrapartes carboxlicas, y tienen la
tendencia nica de unirse a protenas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables"
son cidos sulfnicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razn. Tambin
son usados como catalizadores e intermediarios para un gran nmero de productos diferentes.
El ejemplo ms simple es el cido metansulfnico, CH3SO2OH,que es un reactivo regularmente
usado en qumica orgnica.
6.2 PROPIEDADES FSICAS
Son lquidos de color marrn, viscosos y corrosivos.
Solubles en agua a 25C
6.3 NOMENCLATURA
ACIDO METANSULFNICO
Los cidos sulfnicos aromtico se obtienen mediante sulfonacin directa de los anillos
aromtico. Usando cido sulfrico fumante. .
6.3 SNTESIS
Se nombran con el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono, seguido
del sufijo -sulfnico. Cuando actan como sustituyente se emplea el prefijo sulfo
C6H6SO3H cido bencenosulfnico
Los hidrocarburos estn formados por carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre.
La composicin media del petrleo sera 85%C, 12%H y 3% S+O+N, adems de varios
elementos metlicos.
La composicin de los crudos vara dependiendo del lugar donde se han formado. Las
diferencias entre unos y otros se deben, a las distintas proporciones de las diferentes
fracciones de hidrocarburos, y a la variacin en la concentracin de azufre, nitrgeno y
metales.
En la siguiente tabla se muestran los diferentes productos que se pueden obtener del
crudo:
Intervalo de
Producto Aplicaciones
temperatura ebullicin
Calefaccin domstica e
GLP <20C
industrial
Fracciones
Ligeras
Gasolina 40-150C Carburante para automviles
Lmpara de alumbrado
Queroseno 170-250C carburante para
Fracciones turborreactores
Medias
Carburantes para motores
Gas Oil 250-320C
diesel, calefaccin domstica
Pavimentacin, techado,
Asfalto >500C
impermeabilizacin, etc.
Otra clasificacin sobre los diferentes tipos de Fuel Oil es la que aparece en la
Enciclopedia de contaminantes ambientales (Roy J. Irwin, National Park Service):
FUELOI2H Fuel Oil Nmero 2 - Calefaccin Fuel Oil Number 2 - Heating Oil
Las caractersticas que determinan los usos que se le darn al fuel son principalmente:
Protocolo de identificacin del fuel del Prestige utilizado por el Instituto Cedre de
Francia
Segn los datos disponibles a 29 de noviembre de 2002, el doctor Alain Baert, del
Centre Anti Poison de Rennes, realiz unos comentarios sobre la toxicidad del fuel oil
del Prestige. Este experto hizo una serie de observaciones acerca del vertido. Dijo que
era menos compacto que el del Erika, lo que provoca una mayor dispersin y analiza los
riesgos de la exposicin al contaminante durante las tareas de limpieza.