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3.

ISOMERA
Los ismeros son compuestos que presentan las
mismas frmulas empricas y moleculares pero
difieren en su frmula estructural.

Los ismeros no son superponibles entre s.

Los ismeros presentan distintas propiedades


fsicas y qumicas entre s originados por su
distinta estructura.

La isomera es la relacin entre los ismeros.


Qumica del carbono 1
3. ISOMERA
Los tipos de isomera que podemos encontrar
son:

Isomera estructural (o plana):


Isomera de cadena.
Isomera de posicin.
Isomera de funcin.

Isomera espacial (o tridimensional):


Isomera geomtrica.
Isomera ptica (estereoisomera).
Qumica del carbono 2
3. ISOMERA
Tipos de isomera

Isomera estructural Isomera espacial

Isomera Isomera Isomera Isomera Isomera


de cadena de de geomtrica ptica o
funcin posicin o cis-trans estereoisomra

Qumica del carbono 3


3. ISOMERA
La isomera estructural (o plana) se presenta cuando las uniones entre
los tomos son diferentes en cada ismero, tienen distinto patrn de
enlace.

Pueden ser:

Isomera de cadena:
Los ismeros presentan distintas uniones entre carbonos,
diferentes estructuras de cadenas carbonadas.

Isomera de posicin:
Los ismeros presentan distintas posiciones (localizaciones) de
los grupos funcionales (que son iguales).

Isomera de funcin:
Los ismeros presentan distintos grupos funcionales.
Qumica del carbono 4
3. ISOMERA
CH3 H3C CH3
H 2C CH
H3C CH CH2 H3C CH CH3
CH CH CH CH
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

3-ethyl-2,4-dimethylhexane 2,4-dimethyl-3-(propan-2-yl)pentane

OH
CH2 CH2
CH CH2 OH
H2C CH2 CH CH2 CH
3
H 3C
CH3
hexan-3-ol hexan-2-ol
O
C CH3 CH CH2 CH3
H2CCH2 O CH2CH2
CH3 pentanal

pentan-3-one
EJERCICIO-EJEMPLO
Representar y formular los ismeros
estructurales del compuesto nombrado
3-amino-4-metil-1-pentino indicando el
tipo de relacin que existe entre ellos.

Qumica del carbono 6


RELACIN DE EJERCICIOS

ISOMERA PLANA

Qumica del carbono 7


3. ISOMERA
La isomera espacial (o tridimensional) se presentan
cuando los ismeros tienen los mismos tomos,
formando las mismas cadenas con los mismos grupos
funcionales en las mismas posiciones pero difieren en
sus estructuras (orientaciones) espaciales.

Pueden ser:

Isomera geomtrica.

Isomera ptica (estereoisomera).

Qumica del carbono 8


3. ISOMERA
La isomera geomtrica se presentan el alquenos (compuestos con
carbonos con dobles enlaces) debido al impedimento del libre
giro. Adems, cada carbono del doble enlace debe tener dos
sustituyentes distintos entre s para presentar diferentes
distribuciones geomtricas alrededor del doble enlace.

Hay dos tipos:

Cis (o Z):
Los grupos prioritarios estn en el mismo lado.

Trans (o E):
Los grupos prioritarios estn en lados opuestos.

Qumica del carbono 9


3. ISOMERA
Y X

W C X C
C Z C Z

X Z

Y X
X C X C
C Z C Z
X X
Qumica del carbono 10
3. ISOMERA

H H H H3C CH3
CH

C CH2 H C C CH3
C C CH3 HC C CH
H3C CH3 H3C C 3 C 3
CH2
CH3 CH3 H H
(2E)-3-methylpent-2-ene (2Z)-but-2-ene (2E)-but-2-ene
(2Z)-3-ethyl-4-methylpent-2-ene
CH3 CH3 H CH3
H2C CH2
C H3C C H3C C
C CH3 C CH3
C
H CH3 CH3 CH3
3-ethylpent-2-ene 2-methylbut-2-ene 2,3-dimethylbut-2-ene

Qumica del carbono 11


EJERCICIO-EJEMPLO
Nombrar los siguientes compuestos:

H3C CH3 H3 C H3C


H2 C CH2
H3 C CH3 CH
H3C CH3 3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

CH3 CH3

Representar su ismero geomtrico


correspondiente (y nombrarlo).
Qumica del carbono 12
RELACIN DE EJERCICIOS

ISOMERA GEOMTRICA

Qumica del carbono 13


3. ISOMERA
La isomera ptica (o estereoisomera) se presenta en compuestos
con centros quirales.

Un centro quiral (o asimtrico) es un ncleo asimtrico, el ms


comn es un carbono con 4 enlaces simples (hibridacin sp 3)
donde los 4 sustituyentes son diferentes.

Tengo dos tipos:

R: Los grupos prioritario giran en el sentido de las agujas del


reloj (teniendo el menos prioritario detrs).

S: Los grupos prioritario giran en el sentido opuesto de las


agujas del reloj (teniendo el menos prioritario detrs).

Qumica del carbono 14


EJERCICIO-EJEMPLO
Buscar los carbonos asimtricos en la
siguiente molcula:
HC 22 24 CH
3 21 26 3
20 23 25
CH
18 3 H
12
17 CH
11 13 273 16
CH H
19 3
HO 1 9 14
2 10 8 15

H H
3 5 7
4 6

Qumica del carbono 15


3. ISOMERA

Qumica del carbono 16


3. ISOMERA

Qumica del carbono 17


3. ISOMERA
Molcula Molcula
quiral: La aquiral: La
Imagen molcula Imagen molcula
especular rotada no especular rotada se
original puede original superpone
superponerse a su imagen
a su imagen especular.
especular.
Molcula Molcula
original original

Qumica del carbono 18


3. ISOMERA

En sentido de las agujas del reloj En sentido contrario a las agujas del reloj
(R) (S)

Qumica del carbono 19


3. ISOMERA
CH3 CH3

C C
HO CH OH
H 2 CH3 H3C CH2 H
(2S)-butan-2-ol (2R)-butan-2-ol

O O
HC CH

H C C H
HO CH2 OH HO CH2 OH
(2R)-2,3-dihydroxypropanal (2S)-2,3-dihydroxypropanal

Qumica del carbono 20


EJERCICIO-EJEMPLO
Representar los siguientes ismeros:

a) (S) 2 bromo 2 fenilbutano


b) (R) 2 bromo 2 clorobutano
c) (R) 2 pentanol
d) (S) 2 pentanol

Qumica del carbono 21


EJERCICIO-EJEMPLO
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3 Br OH Br
Br CH3
CH3 Cl CH3

CH3 CH3
NH2 NH
2 H

Representar su ismero ptico


correspondiente (y nombrarlo).
Qumica del carbono 22
RELACIN DE EJERCICIOS

ISOMERA PTICA

Qumica del carbono 23


3. ISOMERA
Una mezcla racmica esta formada por
una disolucin que contiene una
combinacin al 50% de cada uno de los
ismeros pticos (enantimeros).

Qumica del carbono 24


3. ISOMERA
Los confrmeros (o isomera
conformacional) son molculas que solo
difieren en la posicin de rotacin
alrededor de los enlaces sencillos.

No son ismeros de verdad ya que son


formas interconvertibles entre s.

Qumica del carbono 25


3. ISOMERA

Qumica del carbono 26


3. ISOMERA

Qumica del carbono 27


EJERCICIO-EJEMPLO
Ordenar por estabilidad y energa estos
confrmeros:

Qumica del carbono 28


EJERCICIO-EJEMPLO
Representar los siguientes ismeros
conformacionales en su forma alternada
y en su forma eclipsada:
CH3

a) 1 propanol. HO2C H

b) 3 amino 2 butanol. H OH

Me

Qumica del carbono 29


EJERCICIO-EJEMPLO
Nombrar los siguientes compuestos:
H
CH
Cl OH Cl 3 Cl CH3 Cl
H H H CH3
H H
NH2 H

H CH3 H OH H H
H Br

Qumica del carbono 30