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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN


LICEO BOLIVARIANO CICLO UNIFICADO ANZOTEGUI
TINAQUILLO, ESTADO COJEDES

QUMICA ORGNICA

AUTOR: DAVID MATERAN.


C.I. N V- 27.952.206
5 AO, A.
PROF. ROBERT ROSSENDO.

TINAQUILLO, MAYO DE 2017.


COMPUESTOS ORGNICOS

Definicin

Son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el


elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O),
Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la
excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros.

Cantidad

Los compuestos orgnicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que


se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el
gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy
grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como
el almidn, las protenas y los cidos nucleicos. Por lo tanto, la existencia de
tantos compuestos orgnicos de diferentes tamaos se debe principalmente
a:

a) La capacidad del tomo de carbono para formar enlaces con otros


tomos de carbono.
b) La facilidad con que el tomo de carbono puede formar cadenas
lineales, ramificadas, cclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.
c) El tomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del
espacio.

Atendiendo a estas caractersticas, realmente existen millones y millones


de compuestos orgnicos. No se puede generalizar a que son solo unos
porque su variedad es amplia. Otra cosa diferente es la cantidad de grupos
funcionales orgnicos. Entre dichos grupos funcionales se encuentran:

Hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos).


Alcoholes.
Aldehdos.
teres.
steres.
cidos Carboxlicos.
Anhdridos.
Haluros de alquilo.
Sales de cidos orgnicos.
Amidas.
Aminas

Los otros compuestos resultan de la combinacin de stos grupos


funcionales bsicos. A continuacin, se sealan la diferencia estructural en
cada uno de ellos:
Fuente: IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry, 2017).

GRUPO ALQUILO

Si se elimina un hidrgeno de un alcano, se puede utilizar como un grupo


funcional sustituyente, llamado grupo alquilo. Los grupos alquilos se nombran
quitando el sufijo -ano de los alcanos, y aadiendo el sufijo -ilo. El metano se
convierte en el grupo metilo, el etano en el grupo etilo, etc. Los derivados de
los alcanos se pueden formar mediante la sustitucin de un grupo alquilo, en
uno de los hidrgenos del alcano . Por ejemplo:

Grupo Grupo
metilo etilo

UN HALOGENURO DE ALQUILO (R X)

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno


unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace
C-X es polar. Adems, pueden comportarse como electrfilos y se pueden
obtener mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo
es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de
productos.
Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms
tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono
o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o
arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula
general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno.
Estos compuestos se les debe nombrar como derivados de hidrocarburos
con sustitucin de uno o ms hidrgenos por halgenos, y se indica por
medio de prefijos la posicin, nmero y la naturaleza de los tomos de
halgeno, los cuales se nombran en el siguiente orden: F, Cl, Br, I. Estos
compuestos tambin tienen una nomenclatura trivial o comn: se nombran
sales, con la terminacin uro; como por ejemplo cloruro de metilo, bromuro de
etilo, etc. Nota: la nomenclatura comienza por el extremo ms prximo al
halgeno.
La caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es
el tomo de halogenuro, X, y las reacciones caractersticas de un halogenuro
de alquilo son las que tienen lugar en el halgeno. El tomo o grupo que define
la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo
tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional. En los
halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno.
Por tanto, no se debe olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo
alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes
alqulicas sufrirn las reacciones tpicas de los alcanos. No obstante, las
reacciones que son caractersticas de la familia son las que ocurren en el
tomo de halgeno.

FUERZAS INTERMOLECULARES EN LOS HALUROS DE ALQUILO

La polaridad del enlace carbono-halgeno hace que aparezcan fuerzas


intermoleculares dipolo-dipolo ms fuertes. A medida que se desciende en el
Sp dentro de los halgenos, el punto de ebullicin del correspondiente
haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso atmico y la polarizabilidad
del halgeno aumentan y as lo hacen las fuerzas de London. Mientras que
muchos compuestos orgnicos son ms ligeros que el agua, los haluros de
alquilo son ms densos que ella. (H) -0.5C (F) 32.5C (Cl) 78.4C (Br) 101.6C
(I) 130.5C.
Asimismo, la fortaleza del enlace C-halgeno (C-X) decrece segn se
desciende en el Sp. La polaridad tambin lo hace pero en mucha menor
medida. Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo son covalentes
poseen un cierto carcter polar porque los halgenos son ms
electronegativos que el carbono. Esta diferencia de electronegatividad origina
un momento dipolar u que se expresa como el producto de la carga q por la
distancia de separacin entre las cargas d.

NOMBRE DE LOS COMPUESTOS EN LOS HALUROS DE ALQUILO

Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del


hidrocarburo, indicando si es necesario la posicin que ocupa el halgeno en
la cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces. Tienen prioridad sobre el
halgeno en la asignacin de los nmeros.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 (1-clorobutano)

Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra
CH2 : CH-Ccl2 - CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno).
Cuando todos los H de un hidrocarburo estn sustituidos por un halgeno,
se anteponen el prefijo per al nombre del halgeno.
Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)