UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

DIVISIN DE CIENCIAS QUMICO-BIOLGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCIN DE QUMICA ORGNICA
Equipo 8
Integrantes

Previo de prctica. cido Fenoxiactico

1. Mtodos de preparacin de etres.
Uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de
un in alcxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo
se le conoce como sntesis de Williamson.

Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos y
con los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que
transcurrir a travs de un mecanismo SN2.

Por deshidratacin de alcoholes

El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular
catalizada por cidos. La sntesis industrial del dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil ter
(CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de los
correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del alcohol. Este intermedio
resulta atacado por otra molcula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Como se ve en
el mecanismo no hay consumo neto de cido y los productos de la reaccin son el ter y
agua.
2. Fundamento de cada uno de los pasos de la rxn
Para la sntesis de fenil teres hay que emplear al fenol como componente nucleoflico del
proceso y nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2 no tienen
lugar sobre carbonos con hibridacin sp2 . Como los fenoles son ms cidos que los
alcoholes alifticos se puede conseguir la formacin del in fenxido con NaOH:
Este mtodo consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcxido al
tratarlo con un metal reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metlico. En el segundo
paso se efecta un desplazamiento Sn2 entre el alcxido y un Halogenuro de alquilo.
Sucede una reaccin cido-base para formar un alcxido y agua como se muestra en la
siguiente imagen:

La sntesis de Williamson es una reaccin orgnica que transcurre a travs del mecanismo
SN2 por la cual se forma un ter a partir de un haloalcano primario y un alcxido (o un
alcohol en un medio bsico) .
En el segundo paso ocurre una reaccin del tipo entre el fenxido y el cido
monocloroactico que es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece la rxn.
Despus con HCL concentrado comprobamos la alcalinidad del de la solucin

3. Mecanismo de reaccin de obtencin del producto

4. Propiedades de reactivos y productos
REFERENCIAS
 Griffin, Rodger W.(1981). Quimica organica Moderna, Reverte, Espaa,
Barcelona.p.263.
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
-
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.

http://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-los-eteres.html