CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN

1
Mauricio Alejandro Padilla
2
Andrs Bernal
1
Estudiantes Qumica Orgnica I, 2Profesor
1, 2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Bogot, D. C., Marzo 13 de 2017

RESUMEN: En el siguiente informe de laboratorio se indicarn los resultados obtenidos de la

cristalizacin de un compuesto orgnico; para tal efecto, se eligieron un disolvente y una
sustancia slida apropiados, segn algunos parmetros indicados en la literatura (como el punto
de ebullicin del disolvente y la solubilidad del soluto), la separacin de sus impurezas y
purificacin mediante recristalizacin con el fin de purificar la sustancia.

PALABRAS CLAVE: Cristalizacin, recristalizacin, disolvente, soluto, solubilidad.

ABSTRACT: This paper contains the crystallization results of an organic compound; for this one,
it was selected one appropriate thinner and solid substance, according to some parameters
which are indicated in the literature (such as de thinners boiling point and solutes solubility),
the separation of its impurities and purification through recrystallization in order to purify the
substance.

KEY WORDS: Crystallization, recrystallization, thinner, solute, solubility.

INTRODUCCIN

La purificacin por cristalizacin o es aproximadamente 18,0g/100mL. La

recristalizacin, se basa principalmente en
la solubilidad del slido en un disolvente a
diferentes temperaturas, por lo que la
eleccin del disolvente es fundamental. Es
indispensable que el soluto sea ms soluble
en caliente que en fro, para lo que se deben
consultar tablas de solubilidades a
diferentes temperaturas.
Por ejemplo, la solubilidad de un soluto en
varios disolventes se muestra en la figura: la
curva A muestra que a 25C la solubilidad es
slo 1,0g/100mL, mientras que a 125C
recristalizacin de 18,0g de soluto en este
disolvente produce 17,0g de material
cristalino puro a 25C, o sea, una
recuperacin del 95%. La solubilidad del
mismo compuesto en otros dos disolventes,
descrita por las curvas B y C no son
favorables. El disolvente de la curva B a 25C
disuelve 9,0g/100mL y a 120C slo disuelve
14,0g/100mL. El solvente de la curva C es
igualmente insatisfactorio, pero por una
razn diferente: la pendiente de la curva es
tan grande, que una disminucin accidental
de la temperatura, de slo algunos grados,
sera suficiente para inducir la cristalizacin
del compuesto disuelto antes de lo
deseado. Adems de las propiedades
anteriores, el disolvente deber tener un
punto de ebullicin ms bajo que el punto
de fusin del slido a recristalizar, de lo
contrario el slido se volvera aceitoso antes
que disolverse en el disolvente.
Un disolvente apropiado para la
recristalizacin deber cumplir con los
siguientes requisitos:
A temperatura elevada debe disolver
gran cantidad de soluto.
A baja temperatura, debe disolver la
mnima cantidad de soluto.
Ser lo suficientemente voltil para que
sea fcil de separar.
Disolver una gran cantidad de
impurezas en fro.
No reaccionar con el soluto.
No ser inflamable.
Ser de bajo costo.
Tambin es posible encontrar el disolvente
sobre una base emprica, es decir, la mejor
forma de encontrar un disolvente adecuado
para la recristalizacin es ensayar
experimentalmente la sustancia slida con
distintos tipos de disolventes de polaridad
creciente a diferentes temperaturas
(ambiental y ebullicin). Los disolventes
ms usados adems del agua son: ter de
petrleo, dietilter, cloroformo,
tetracloruro de carbono, acetato de etilo,
tolueno, metanol y etanol.
Los tipos de impurezas que pueden
eliminarse por recristalizacin, pueden
clasificarse en:
a) Aquellas impurezas que son menos
solubles o insolubles. Pueden ser fcilmente
eliminadas, ya sea por filtracin de la
solucin en fro o generalmente en caliente.
b) Las que son igualmente solubles o de
solubilidad similar. Son difciles y se
requiere de una considerable paciencia y
perspicacia. Puede ser resuelta por
cristalizacin selectiva, a travs de
sembrar la solucin con unos cristales del
compuesto objetivo, puesto que, en la
formacin de cristales, las molculas de una
sustancia tienden a ser selectivas en formar
la red cristalina, aun cuando la presencia de
otro compuesto o impurezas estn en
solucin supersaturada. Lamentablemente
el polvo del aire y/o rayas en las paredes del
aparato de vidrio usado, pueden causar la
cristalizacin indiscriminada de todos los
constituyentes de la solucin.
c) Las que son ms solubles. Casi no causan
problemas por permanecer en solucin an
en fro, en el proceso de recristalizacin. (1)
METODOLOGA
Eleccin de un Disolvente
Se pesaron 0,1 g de cido succnico y alfa-
naftol y depositaron en dos tubos de ensayo
respectivamente. A cada tubo se le
agregaron 0,5 mL de los disolventes
tratados (ter etlico, agua, CCl4, metanol,
CHCl3, etc). Ambos sistemas se dispusieron
a diferentes temperaturas, teniendo en
cuenta la temperatura ambiente, en frio y
en caliente teniendo en cuenta estos
criterios:
Si se ha disuelto todo el slido en el
disolvente en fro, el disolvente no sirve.
Si no se ha disuelto todo el slido,
se calienta suavemente (en bao mara) y
con agitacin constante hasta que hierva.
Si todo el slido se disuelve, se
puede anotar que el compuesto es muy
soluble en caliente. Si no se disuelve cuando
hierve, se aade ms disolvente en
porciones de 0,5 mL hasta que todo el slido
se disuelva a la temperatura de ebullicin y
se debe anotar que el compuesto es
moderadamente soluble.
Si se hubiera alcanzado un volumen
total de 3,0 mL de disolvente y todava
queda slido sin disolver a la temperatura
de ebullicin, se puede anotar que el
compuesto es poco soluble, debindose
ensayar con otro disolvente.
Cuando el slido se disuelva en el
disolvente caliente, se dejar enfriar
lentamente la solucin.
Separacin de impurezas y purificacin por Segn la tabla se encontraron varios
recristalizacin solventes para los solutos, pero se
escogieron etanol para el caso del cido
Se pesaron 0,5 g aproximadamente de cido
succnico y metanol para el caso de la rea.
succnico y se disolvieron en 3,78 mL de
Se han escogido ya que se ha evidenciado
agua, se agreg suficiente solvente para
mayor formacin de cristales al momento
obtener una solucin saturada a ebullicin.
de enfriar en comparacin a los dems
Posteriormente se hirvi y filtr
sealados en la tabla. A continuacin, se
rpidamente en caliente, luego se enfri el
muestran los puntos de fusin del cido
sistema sobre hielo y finalmente se filtr
succnico y rea antes y despus de la
obtenindose los cristales, estos se dejaron
recristalizacin.
secar muy bien para luego determinar su
punto de fusin. (El cual fue utilizado como

FUSIN 1

FUSIN 2
SOLUTO
criterio de pureza)

RESULTADOS Y DISCUSIN

Los resultados de la prctica fueron cido succnico 190C 185C

consignados en la tabla 1. rea 140C No registra
AMBIENTE
SOLVENTE

CALIENTE
ACIDO SUCCNICO SOLUTO

Tabla 2. Puntos de fusin antes y despus de

la cristalizacin.
CCl4 P.S I
Metanol I I El segundo punto de fusin de la rea no se
Etanol P.S S tom debido a falta de tiempo en el
Tolueno I I
laboratorio, pero con el primer punto de
Acetato de etilo I I
CHCl3 S S fusin se pudo evidenciar que el slido
ter I I contena impurezas ya que segn la
CCl4 I I
Metanol I S
literatura el punto de fusin de este
Etanol I S compuesto es de 133C. (2)
REA

Tolueno P.S S
Acetato de etilo I P.S El cido succnico es poco soluble en etanol
CHCl3 P.S S
fro y soluble caliente. En el etanol caliente
ter S S
CCl4 I S las colisiones de energa entre soluto y
ACIDO BENZOICO

Metanol S S solvente son mayores y por tanto causan

Etanol I S
Tolueno S P.S
que las piezas de soluto se separen y
Acetato de etilo I S vuelvan libremente a la interaccin con el
CHCl3 S S solvente, por lo tanto, cuando la
ter I P.S
CCl4 I P.S
temperatura aumenta, hay mayor energa
Metanol S S para romper y disolver molculas de
Etanol S S
NAFTOL

disolvente y causa un cambio en el

Tolueno I S
Acetato de etilo S S equilibrio global de la solucin. (3)
CHCl3 S S
ter I P.S Al enfriar, la disolucin se sobresatur con
Tabla 1. Resultados de eleccin de respecto al slido, ya que se empezaron a
disolvente formar pequeos ncleos de cristalizacin
en las paredes del Erlenmeyer y en la
Etiquetas: P.S=Poco soluble; S=Soluble; superficie del lquido. Una vez que se
I=Insoluble forman los ncleos, otras molculas se unen
dando lugar al retculo cristalino. Sin
embargo, las impurezas solubles siguieron
presentes en la solucin y por ello hubo
necesidad de filtrar la solucin en caliente,
para as separar las impurezas y evitar que
un bajo en la temperatura de la solucin
hiciese que de nuevo se formasen cristales
con impurezas. (4)
En la tabla 2 se pudo observar la
disminucin de impurezas para el cido
succnico, ya que el punto de fusin de este
cambi con respecto a la primera medicin
que se hizo (6 de diferencia con respecto al
valor terico vs 5 respecto a la
cristalizacin). Segn la literatura, cuando
un compuesto presenta impurezas, este
cambia en algn rango su punto de fusin o
ebullicin originales, en este caso se
comprob la veracidad de la literatura y el
correcto procedimiento en cuanto a la
cristalizacin del cido. (5)
A continuacin, se analizar el siguiente
espectro infrarrojo.
Imagen 1. Espectro infrarrojo del cido
succnico (tomado de
http://www.academia.edu/7145611/Espec
troscopia_IR)
Para analizar esta imagen se recurri a las
tablas de anlisis infrarrojo del profesor
Alfonso Clavijo Daz. El IDH de la formula
molecular obtuvo un valor de 2, lo cual
muestra que en esta estructura pueden
presentarse dos insaturaciones debidas a
dobles o triples enlaces. Despus se puede
observar una banda ancha de buena
intensidad por encima de los 3000 cm-1
indicativo de tensin O-H debida a los
puentes de hidrogeno, ms adelante se
presentan dos bandas por encima y
aproximadas a los 1700 cm-1 de las cuales
se infiere la tensin C=O y esto argumenta
el valor del IDH. Finalmente, se encuentra
una banda en 921 cm-1 que indica la flexin
C-O-H.
Teniendo en cuenta el anlisis realizado, el
valor del IDH y la formula molecular se
puede afirmar que este espectro
corresponde al cido succnico.
CONCLUSIONES
Hay mejor formacin de cristales
cuando el sistema se enfra lentamente,
un enfriamiento rpido puede producir
slidos amorfos con grandes
porcentajes de impurezas.
Un proceso exitoso de cristalizacin es
completamente dependiente de un
adecuado solvente, entre ms insoluble
en fro y soluble en caliente, ser mejor
el proceso de cristalizacin.
BIBLIOGRAFIA
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3. Brewster, R. Q., Vande Werf, C. A., &
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4. Graces, F., Costa, A., & Sohnel, o.
(2000). Cristalizacin en disolucin:
Conceptos bsicos. Barcelona: Editorial
Reverte.
5. Guarnizo, A. F., & Martinez, P. N. (2008). enfoque de ciencias en la vida. Armenia:
Experimentos de qumica orgnica: Con Editoriales Elizcom.