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Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD

ECAPMA
Ingeniera ambiental
QUIMICA ORGANICA

QUMICA ORGNICA
UNIDAD 3:
Apropiar conceptos sobre Grupos funcionales.
ACTIVIDAD GRUPAL

JOSE DANIEL GARZON ANACONA


MERCY JOHANA HURTADO MANQUILLO

Grupo: 100416_291

MABEL MARGARITA TUPAZ


Tutora

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD


ESCUELA DE CIENCIAS AGRCOLAS, PECUARIAS Y DE MEDIO AMBIENTE
ECAPMA
NOVIEMBRE 2016

3. El grupo colaborativo plantear las principales reacciones que rigen a los


diferentes grupos funcionales y establecer por lo menos dos ejemplos a cada
caso:

a. Compuestos que se pueden obtener a partir


teres
Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos Carboxlicos
Compuestos Nitrogenados

Solucin punto a
Compuestos que se pueden obtener a partir de:

teres: Se pueden obtener anestsicos como el ter etlico, disolventes como el


ter isoproplico, plaguicidas como dibutil ter, tambin se puede obtener ter di
proplico utilizado para la pirotecnia, y productos farmacuticos como el
propoxipropano.
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Epxidos: Se obtienen compuestos abrasivos, materiales de friccin, textil,


fundicin, filtros, lacas y adhesivos.

Tioles: A partir de ellos se obtienen compuestos utilizados en la fabricacin de


colorantes, agroqumicos, productos farmacuticos; se obtiene el tiolatico acido
utilizado como cosmtico, el 2-mercaptoetanol utilizado como disolvente para
tintes, productos farmacuticos e insecticida, el 1-pentanotiol, el mercaptano de
etilo y 2-metil-2-propanotiol,utilizados como alarma de gas.

Sulfuros: Estos compuestos al ser alterados qumicamente producen sulfatos,


xidos, carbonatos e hidrxidos, compuestos como el cido sulfrico son de gran
importancia en la industria y en el hogar.

Aldehdos: Podemos obtener compuestos para la fabricacin de resinas, pinturas,


plsticos, solventes y esencias. Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo
se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico
correspondiente, tambin forma compuestos como el cido actico, anhdrido
actico y acetato de etilo.

Cetonas: Son utilizadas especialmente en la fabricacin de solventes, se utiliza


para la obtencin de compuestos como la caprolactama, para la fabricacin de
metil metacrilato de metilo, cido metacrlico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros.

cidos carboxlicos: Son utilizados como conservadores en la industria


cervecera y vitivincola. Se emplea en el teido de telas y en curtidura. El cido
actico es el ms usado. Se emplea para preparar acetona, rayn, solvente de
lacas y resinas, con el cido saliclico forma la aspirina.

Compuestos nitrogenados: Generalmente utilizados en la fabricacin de


cauchos, plsticos, cosmticos, colorantes, fertilizantes. Las amidas pueden
reaccionar con los alcoholes y producir steres; por deshidratacin producir
nitrilos, por hidrlisis cida dar cidos y por hidrlisis bsica dar sales.

b. Reacciones que sufren los:


teres
Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
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cidos Carboxlicos
Compuestos Nitrogenados

Solucin punto b
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Punto B

Tipo de Reaccin
Ejemplo
compuesto
Principales
reacciones Las principales reacciones que rigen a los diferentes grupos
que rigen a los funcionales son:
diferentes Reaccin de Adicin: Esta reaccin se basa en adicionar
grupos dos especies qumicas al enlace mltiple de una molcula
funcionales: insaturada.
Ejemplos:
CH 2 = CH 2 + HBr CH 3 - CH 2 Br
CH2=CH2 + H-H CH3-CH3
Reaccin de Sustitucin: En ella se engloban las reacciones
en las que un tomo o grupo atmico es sustituido o
desplazado por otro.
Ejemplos:
HCl + NaOH NaCl + H2O
AgNO3 + NaCl AgCl + NaNO3
Reacciones de eliminacin: Esta reaccin consiste en la
prdida de tomos o grupos de tomos de una molcula,
formando enlaces mltiples o anillos.
Ejemplos:
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O
Reacciones de transposicin: Consiste en el
reordenamiento de los tomos de una molcula, para originar
otra distinta con estructura diferente.
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Ejemplos
teres
1
Reacciones de los teres con hidrcidos.

Los teres no se emplean como intermedios de sntesis


debido a su inercia qumica. Una de las pocas reacciones que
sufren los teres es la ruptura del enlace CO cuando se ter etil isoproplico
calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reaccin
son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil ter
forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr. 2

ter terc-butil ciclohexlico

El mecanismo que explica esta transformacin se inicia con la


protonacin del ter, lo que permite el subsiguiente ataque
SN2 del in bromuro. Esta reaccin forma bromuro de etilo y
etanol, que se convierte tambin en bromuro de etilo por
reaccin con el exceso de HBr
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Reacciones de los teres: ruptura cida

Los teres reaccionan del mismo modo con HI. Como el in


yoduro es un nuclefilo ms fuerte que el in bromuro la
ruptura del ter con HI tiene lugar a mayor velocidad.

cido 2-etoxipropanoico
Reacciones de autooxidacin.
En presencia del oxgeno del are los teres se oxidan
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lentamente para dar hidroperxidos y perxidos de alquilo.

Epxidos Apertura de epxidos mediante catlisis cida.


Los epxidos reaccionan con H2O en medio cido para formar 1. Apertura de epxidos mediante
glicoles con estereoqumica anti. El mecanismo del proceso catlisis cida.
supone la protonacin del oxgeno del anillo epoxdico
seguida de un ataque nucleoflico de la molcula de agua. 2. Apertura de epxidos en medio
bsico.
3. Apertura de epxidos con reactivos
organometlicos.

Si la reaccin anterior se lleva a cabo en un alcohol, el


nuclefilo que provoca la apertura del epxido protonado es el
propio alcohol y el producto de la reaccin contiene una
funcin ter:

O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
hidroperxido perxido

CH3 CH3 CH3


O2(aire)
H3C CH2 O CH H3C CH2 O C O OH + CH3CH2 O O CH
lento
CH3 CH3 CH3
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Apertura de epxidos en medio bsico.


La gran mayora de los teres no participan en reacciones de
sustitucin o eliminacin nucleoflica porque el ion alcxido es
un mal grupo saliente. Sin embargo, los epxidos si que
participan en reacciones SN2. Los epxidos tienen una
tensin de anillo de unas 25 kcal/mol, que se libera al abrir el
anillo y esta tensin es ms que suficiente para compensar la
formacin del alcxido, que es un mal grupo saliente. En el
esquema que se indica a continuacin se comparan los
perfiles de energa para los ataques nucleoflicos sobre un
ter y un epxido. El epxido tiene aproximadamente 25
kcal/mol ms de energa que el ter y por tanto la reaccin
SN2 sobre el epxido tiene una energa de activacin menor y
es ms rpida.

Apertura de epxidos con reactivos organometlicos.

Determinados reactivos organometlicos, como los reactivos


de Grignard y los reactivos organolticos, atacan a los
epxidos dando lugar, despus del hidrlisis de la mezcla de
reaccin, a alcoholes. Como la reaccin sigue un mecanismo
SN2 la apertura del epxido es regioselectiva.
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El grupo tiol es el anlogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH)


que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y
el oxgeno pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica,
comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual
que el alcohol, en general la forma desprotonada
RS (llamado tiolato) es qumicamente ms reactiva que la
forma tiol protonada RSH.
Tioles La qumica de tioles est relacionada con la de los alcoholes:
los tioles forman tioteres, tioacetales y tiosteres, que son
anlogos a los teres, acetales y steres. Por otra parte, un
grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un
tioter. (De hecho, bioqumicamente, los grupos tiol pueden
reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioter.
Oxidacin de tioles a disulfuros

Sulfuros Reaccin de oxidacin


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Oxidacin, Reduccin, Hidratacin, Acetilacin, Reaccin con


reactivos de Grignard, Reaccin de Wittig, Condensacin
Aldehdos aldlica, Adicin de cianuro, Formacin de enaminas , de
iminas, oximas,y de hidrazonas, Reduccin de Wolff-Kishner,
Formacin de semicarbazonas
En general son tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y
reduccin.
Cetonas

Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir


del cido: Esterificaciones, La Reaccin de Varrentrapp,
cidos
Reaccin de Arndt-Eistert, Descarboxilacin de Barton,
Carboxlicos
Reaccin de Hunsdiecker, Reaccin de Kochi,
Descarboxilacin de Krapcho, Electrlisis de Kolbe.
Compuestos Sufren reacciones como Hidrolisis, hidrolisis acida, reduccin
nitrogenados o hidrogenacin.
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4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y espectroscpico


que permite la identificacin de cada grupo funcional (teres, Epxidos, Tioles,
Sulfuros, Aldehdos, Cetonas, cidos Carboxlicos, compuestos Nitrogenados).

Tipo de
compuesto
Por ser poco reactivos las pocas pruebas o ensayos para
determinar teres son:

Ensayo del ferrox


Ensayo formaldehido-cido sulfrico

Los teres son compuestos relativamente poco reactivos. La


unin ter es muy estable en relacin con las bases, los agentes
oxidantes y los reductores. En la propia unin ter, estas
sustancias, slo dan un tipo de reaccin, que es la escisin por
cidos:
R-O-R`+HX - R-X + R`-OH HX- R`-X
La escisin procede slo en condiciones bastante energticas:
se necesitan cidos concentrados (por lo general HIO o HBr) y
temperaturas elevadas.
teres
Por ejemplo un alquil ter da un halogenuro de alquilo que es
ms sencillo de identificar ya que da una gran cantidad de
reacciones.
Por ejemplo los halogenuros de alquilo reacciones de manera
inmediata a los alcoholes terciaros, formndose una turbidez
esta es la base del reactivo de Lucas.

Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo


formaron, pero son similares a los alcanos de pesos moleculares
semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones
puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin
sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los
steres tienen olores agradables. El ms pequeo es gaseoso,
los siguientes lquidos y los ms pesados slidos.
Epxidos

Propiedades fsicas
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que
los de los alcoholes y ms altos que los teres; son solubles en
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agua.ante este caso se puede lograr la identificacin conociendo


su punto de ebullicin en relacin al de los dems compuestos
Aldehdos y Pruebas qumicas
Cetonas
Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina Los aldehidos y las cetonas
reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar
2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde
el amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del nmero de
dobles ligaduras conjugadas en el compuesto carbonlico.

Prueba de Tollens
Esta prueba implica la oxidacin de los aldehdos al cido
carboxlico correspondiente, utilizando una solucin alcohlica
de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la
formacin de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.

Prueba de fehling

El mtodo de Fehling es, al igual que el de Tollens, una reaccin


de oxidacin que responde a los mismos argumentos explicados
en el punto anterior

Prueba del yodoformo


Esta prueba se lleva a cabo si ya se determin la presencia de
un aldehido o cetona en la muestra problema. La prueba del
yodoformo implica primero la triple sustitucin de los hidrgenos
del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina) del enlace
entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose
as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
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Prueba de Benedict

(aldehdos, -hidroxiaaldehdos, -hidroxicetonas y -


cetoaldehdos). En 5.0 mL de agua se disuelven 0.2 g de
compuesto problema y se aaden 5.0 mL de solucin de
Benedict. Se observa el cambio de color y si se produce un
precipitado amarillo o verde-amarillento (cobre oxidado), la
prueba es positiva

PRUEBA DE SCHIFF

Pruebas fsicas

Prueba de solubilidad
Determinacin de puntos de fusin con el aparato de
Fisher-Jones
puntos de ebullicin por la tcnica de microescala
Color y olor de la muestra
Pruebas de ignicin

cidos Prueba del litmus


Carboxlicos Una solucin acuosa del cido ser cida al papel litmus, es
decir, el papel tornasol azul o el papel pH cambiarn a rojo,
cuando se coloca en l una gota de la solucin. Lleve a cabo la
prueba con cido actico y con su compuesto desconocido.
Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

Prueba del bicarbonato


Una pequea cantidad del compuesto a examinar se coloca en
un pequeo vidrio de reloj y se aade una solucin de
bicarbonato de sodio al 10%. Si es un cido, se observa el
desprendimiento de burbujas de CO2. Para observar la prueba,
llvela a cabo con cido actico y con sus compuestos
desconocidos. Registre sus observaciones en la tabla de
resultados.
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TERES

Pruebas fsicas y Qumicas para su obtencin en el laboratorio.

PUNTO DE EBULLICIN.

En los teres los puntos de ebullicin son menores a los de los alcoholes con
igual nmero de tomos de carbono. De hecho, un ter tiene casi un punto de
ebullicin muy parecido al del hidrocarburo correspondiente, en el cual un grupo
-CH 2 - sustituye al oxgeno del ter. Presentan una polaridad menor que sus
alcoholes y mayor que sus alanos, debido a que el ngulo del enlace -C-O-Cno
es de 180, sino de 110, los momentos dipolares de los dos enlaces -C-Ono se
anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar
neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter). Como consecuencia de su
estructura, las molculas de los teres no pueden formar puentes de hidrgeno
entre s. Esta es la razn por la que sus puntos de ebullicin son mucho
menores que los alcoholes isomricos, como es el caso del ter etlico y los
alcoholes butlicos ismeros.

SOLUBILIDAD.

Los teres son ms ligeros que el agua debido a que no pueden formar puentes
de hidrgeno entre s y no se encuentran como lquidos asociados. Sin
embargo, el tomo de oxgeno tiene caractersticas bsicas y puede formar
enlaces con cidos de Lewis como en el reactivo de Grignard, y tambin puede
sufrir asociaciones con molculas que tengan bastante acidez como para formar
puentes de hidrgeno. La regla de que los compuestos que no tienen ms de
cuatro tomos de carbono unido a oxgeno son solubles en agua, es aplicable
tanto a los alcoholes como a los teres. El dimetil ter es completamente
miscible en agua. El ter etlico (peso molecular 74) se disuelve en agua (8.5 g
de ter por 100 g de agua a 20C). El tetrahidrofurano con un punto de
ebullicin de 67C, tiene el mismo peso molecular que el ter etlico, pero es
ms soluble en agua debido a su estructura ms uniforme (cclica). El
empaquetamiento de la molcula del ter permite el acceso al par electrnico
del oxgeno para formar puentes de hidrgeno. El grupo etilo interfiere en la
formacin del puente de hidrgeno por efecto estrico. Sin embargo, la mayora
de los teres son poco solubles en agua. El ter es un buen disolvente de la
mayora de los compuestos orgnicos de polaridad intermedia. Los teres
pueden ser lineales o cclicos, en donde el oxgeno es el heterotomo.

CONSTANTE DIELCTRICA DE LOS TERES


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Las constantes dielctricas de los teres son bastante bajas, por lo que se
utilizan en las reacciones de sustitucin nucleoflica. La polaridad del disolvente,
medida generalmente por su constante dielctrica, es una indicacin sobre la
facilidad del medio de reaccin para acomodar especies cargadas. Las
reacciones que proceden por mecanismo S N 2, requieren disolventes aprticos;
en las reacciones con reactivo de Grignard, los teres lo solvatan y permanecen
as hasta que exista otro compuesto ms cido que lo descomponga. Los teres
forman compuestos moleculares estables con BF 3 , por ejemplo R 2 OBH 3 ;
las reacciones de hidroboracin suelen llevarse a cabo en una solucin de ter
que descompone al diborano (BH 3 ) 2 en borano:2R 2 ->2R 2 OBH 3 .

POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

Con este mtodo comnmente se preparan los teres simtricos. Consiste en la


reaccin de un alcohol con cido sulfrico y calor. La temperatura es
determinante en la reaccin para evitar la formacin del alqueno (producto
secundario), por ejemplo en la obtencin del ter etlico con cido sulfrico:

El mecanismo para la reaccin de la formacin del ter, se puede describir:

a) Formacin del alcohol protonado para transformar el oxidrilo del alcohol en el


ion semejante al ion hidronio, conocido como ion oxonio, que permite al agua
forma da ser un buen grupo saliente.

b) Formacin del carbocatin (si la estructura lo permite) o del ion bisulfato.

.c) El bisulfato formado reacciona por una S. N 2, donde el etanol hace las veces
de nuclefilo

Este paso se efecta debido a que la temperatura es relativamente baja; de lo


contrario, el bisulfato elimina un hidrgeno del carbn vecino para formar el
alqueno y regenerar el cido.

d) por ltimo se estabilizan ambos Compuestos.


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TERES POR ALCOXIMERCURACIN-DESMERCURACIN

Es una reaccin semejante a la estudiada en el captulo de los alcoholes, con la


diferencia que en lugar de agua, se emplea el alcohol que completar la
estructura del ter deseado; por ejemplo, al sintetizar el isobutil isopropil ter,
que es asimtrico, y considerando que procede por una adicin del tipo
Markovnikov.

Explicacin del mecanismo : La Disociacin del acetato mercrico en el alcohol,


que acta como disolvente, para la formacin del electrfilo, con Adicin
electrflica del ion mercurio al doble enlace del alqueno.

Ataque del alcohol al carbono ms estable del complejo formado y terminacin


del proceso de la alcoximercuracin.Por ltimo se lleva a cabo el proceso de
desmercuracin, por medio del borohidruro de sodio, que conduce a la
formacin del ter.

TERES POR LA SNTESIS DE WILLIAMSON

Consiste en reaccionar un derivado halogenado con un alcxido metlico,


mediante sustitucin nucleoflica, por lo tanto, hay necesidad de planear los
reactivos adecuados para evitar la competiti-vidad .

El mtodo de Williamson tambin permite la preparacin de teres aromticos


mediante la aplicacin de los iones fenxido con un halogenuro de alquilo para
formar un alquil aril ter. Como el hidroxilo del fenol no se puede desplazar por
halgenos como sucede con los alcxidos, esto indica la ruta ms adecuada a
seguir. Como ejemplo se tienen la reaccin de preparacin del etil fenil ter
(fenetol).
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EPXIDOS

Pruebas fsicas y Qumicas para su obtencin en el laboratorio.

OBTENCIN DE EPXIDOS CON PEROXICIDOS Y ALQUENO

Se utiliza un alqueno y un peroxicido. Los ms empleados suelen ser el


peroxibenzoico y el metacloro peroxibenzoico, por ser slidos estables.

Con un ejemplo de la aplicacin de este mtodo se obtiene oxido de ciclo


hexano .

El mecanismo de la reaccin se inicia con un ataque electroflico del oxidrilo del


cido peroxibenzoico al doble enlace del alqueno para formar un estado de
transicin de tres centros, posteriormente se estabiliza por la formacin de un
epxido protonado y el ion benzoato, que a su vez forma los productos finales.

Otro ejemplo de este mtodo es la preparacin del 1,2 epoxihexano a partir del
1 - hexeno y el cido m-cloro peroxibenzoico:

EPXIDOS POR EL MTODO DE WILLIAMSON

La obtencin de epxidos es mediante las halohidrinas, como es el caso de la


clorhidrina o la bromhidrina en presencia de hidrxido de sodio.

Para sintetizar los epxidos por este mtodo se hace reaccionar un alcohxido
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de sodio con un haluro de alquilo, cada grupo funcional dentro de la misma


molcula para que se lleve a cabo el arreglo intramolecular. Un ejemplo de esta
aplicacin es el xido de etileno u oxirano, que se forma a partir del etileno,
agua y cloro, o en su caso cido hipocloroso.

ALDEHIDOS Y ACETONAS

Pruebas fsicas y qumicas para obtencin en el laboratorio

PUNTO DE EBULLICIN.

Sus puntos de ebullicin son ms altos con relacin a los hidrocarburos de igual
nmero de tomos de carbono o teres; la razn es el enlace oxgeno OS(-)
C5(+) carbono y las diferentes electronegatividades entre ellos, lo que explica su
comportamiento polar, pero aunque presentan polaridad no forman lquidos
asociados por enlace del puente de hidrgeno como los alcoholes.

SOLUBILIDAD

Los aldehidos y cetonas de hasta cinco carbonos son solubles en agua. Los de
mayor tamao son solubles en los disolventes orgnicos comunes. El
formaldehdo se puede manejar en estado lquido como solucin acuosa
"formalina", o en estado slido para formaldehdo (CH 2 O)n o trioxano (CH 2 O)
3 . Por calentamiento del trioxano se obtiene el formaldehdo seco, que se utiliza
en las reacciones de Grignard.

POR OXIDACIN CATALTICA DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON COBRE

Cuando se calienta un alcohol en presencia de cobre metlico entre 250 a


300C, se realiza la oxidacin del alcohol, formndose el grupo carbonilo. Por
ejemplo la oxidacin del propanol.

OXIDACIN DE CARBONO BENCLICO CON ANHDRIDO CRMICO Y


ANHDRIDO ACTICO

Se puede proceder utilizando el anhdrido crmico en presencia de anhdrido


actico, por ejemplo, se presenta la oxidacin del p-nitrotolueno. La oxidacin se
lleva a cabo con: anhdrido crmico y una mezcla de anhdrido actico, cido
actico y cido sulfrico, a baja temperatura. El aldehido se forma, y para evitar
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la siguiente oxidacin, el anhdrido forma un gem-diacetato, el cual es estable a


la oxidacin; despus se separa de la mezcla oxidante y se reconvierte a un
aldehido mediante una hidrlisis acida.

PROCESO OXO (OBTENCIN DE ALDEHIDOS)

En este proceso se utilizan alquenos que reaccionan con monxido de carbono


e hidrgeno. La adicin del hidrgeno es en el carbono que contenga ms
hidrgenos (el menos impedido estricamente) y el grupo formilo (-CHO) al
carbono adyacente, por lo que el proceso se denomina hidroformilacin.

ACILACIN DE FRIEDEL CRAFTS PARA LA PREPARACIN DE LAS


CETONAS AROMTICAS

Se realiza mediante una reaccin de sustitucin electrof lica en el benceno con


catalizador cido de Lewis y un cloruro de acilo. Ejemplo: obtencin de la propil
fenil cetona. El benceno forma cetonas con cloruros de acilo en presencia de
tricloruro de aluminio anhidro.

CIDOS CARBOXLICOS

Preparacin de cidos en el laboratorio:

Oxidacin de alcoholes primarios

Se estudi anteriormente, en la seccin 4.6 de alcoholes, por ejemplo, la


oxidacin del 2-metil-propanol con permanganato de potasio en medio bsico y
con calor.

OXIDACIN DE ALQUIL BENCENOS

Se realiza mediante oxidantes fuertes como el permanganato de potasio en


medio bsico; produce cido benzoico:

CARBONATACIN DEL REACTIVO DE GRIGNARD

Consiste en hacer reaccionar el reactivo de Grignard previamente preparado


con bixido de carbono, tomando en cuenta que el cido que resulta tiene un
carbono de ms. Por ejemplo, al sintetizar el cido propinico, se parte de un
compuesto de dos carbonos:

En el mecanismo de reaccin, se considera una de las formas resonantes del


CO 2que reacciona con el reactivo de Grignard:
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Cuando existe algn grupo que impida la formacin del reactivo de Grignard, se
bloquea, por ejemplo la cetona, como se describi antes, formando el acetal.

HIDRLISIS DE NITRITOS

Se efecta en medio cido o bsico. Se prefiere el bsico porque se forma la sal


soluble que se separa del resto de los subproductos. Este mtodo, al igual que
el de Grignard, tambin produce el cido aumentado en un carbono. La
preparacin del nitrilo se efecta mediante un haluro alqulico con el cianuro de
sodio; como el anin cianuro es la base conjugada del cido dbil, estas
reacciones compiten fuertemente con las de eliminacin dando bajos
rendimientos, principalmente con los haluros secundarios y terciarios. Otra
forma de obtencin de los nitritos es por hidrlisis de las amidas, en donde los
rendimientos son mejores, como se ver ms adelante. Los nitritos mediante
una reduccin, producen aminas.

SNTESIS MALNICA

Se basa en la acidez de los hidrgenos alfa que se encuentran entre las dos
funciones del ster malnico. Estos hidrgenos reaccionan con un alcoholato
(base fuerte) formando un alquil sdico (carbanion organometlico) que
posteriormente reacciona con un haluro alqulico que ser la otra parte del cido
derivado del actico. Finalmente se efecta una descarboxilacin. Ejemplo,
preparacin del cido butrico. Otro mtodo de obtencin de los cidos es la
reaccin de la oxidacin de metil cetonas, se obtienen cidos carboxiicos con
un tomo de carbono menos y se conoce como prueba del yodoformo.

COMPUESTOS NITROGENADOS

SOLUBILIDAD

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de


formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en
ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono
y en las que poseen el anillo aromtico.

PUNTO DE EBULICIN

El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos


apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno
entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el
punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del
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mismo peso molecular. (webnode.com.co, 2016)

5. Como conclusin grupal, se expresar una aplicacin de la reactividad de


compuestos orgnicos en alguna de las reas de conocimiento (debe ser
conclusin del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de no
ms de 1000 palabras).

El documento deber ser descargado, organizado en cuanto a forma y contenido,


acorde a lo estipulado en la gua de actividades y rubrica de evaluacin, para
ser cargado en el espacio de trabajo final (Entorno de Seguimiento y evaluacin
Unidad No. 3).
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BIBLIOGRAFIA

Qumica Orgnica. (2016). Tema 4. teres y epxidos. Obtenido de


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Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD
ECAPMA
Ingeniera ambiental
QUIMICA ORGANICA

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