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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Qumica Orgnica IV Prctica No.

Ttulo de la prctica: NORMAS GENERALES

Material que el alumno debe llevar al acudir al laboratorio.

Bata de laboratorio Esptula de laboratorio


Gafas de seguridad Bolgrafo
Cuaderno de laboratorio (espiral) Rotulador para vidrio
Gua de Prcticas completa Pinzas de madera
Tijeras y un pao de algodn

La falta de alguno de los materiales sealados anteriormente ser motivo de cancelacin inmediata de la
prctica para el alumno, aplicndosele el rgimen de ausencias injustificadas que pueden dar lugar a cancelacin
de la asignatura.

Preparacin de la Prctica.
Antes de acudir al laboratorio para comenzar una sesin de prcticas es preciso haber preparado la prctica que
se vaya a realizar ese da. Ello incluye haber ledo la gua, comprendido el fundamento terico de la misma y
realizado los clculos previos (p.ej. para saber las cantidades exactas de los reactivos que se van a necesitar para
preparar una disolucin).

Puntualidad.
El tiempo de permanencia en el laboratorio es limitado y hay que aprovecharlo. Al comienzo de cada prctica se
dan a los alumnos una serie de explicaciones y detalles concretos sobre la prctica a realizar. Es imprescindible
asistir a dichas explicaciones para poder trabajar de forma adecuada. El retraso injustificado o repetidamente
justificado puede dar lugar al suspenso en la asignatura.

Limpieza.
El material debe estar siempre limpio. Es obligatorio entregarlo limpio al terminar una sesin de prcticas, ya
que de esta forma se encontrar listo para su utilizacin en la siguiente sesin. Cualquier slido o lquido que se
derrame, tanto por la mesa como por el suelo, deber ser limpiado inmediatamente. En caso de duda sobre el
mejor mtodo a seguir en cada caso, consulte al Profesor.

Al terminar el periodo de prcticas el material debe quedar limpio y ordenado, tanto el particular como el de uso
general. Los reactivos quedarn ordenados (no cambiados de mesa ni abandonados).

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Qumica Orgnica IV Prctica No.

Ttulo de la prctica: EL CUADERNO DE LABORATORIO

Durante la realizacin de cualquier trabajo en un laboratorio, es fundamental la utilizacin de un cuaderno de


laboratorio (al igual que otros materiales de laboratorio). No se debe confiar nunca en la memoria para la
retencin de un dato u observacin, ni emplear hojas sueltas para hacer anotaciones.

Antes de entrar en el laboratorio se debe realizar una cierta preparacin de la prctica, que redundar en un
ahorro posterior de tiempo. Las reglas generales de esta preparacin previa son:

1. Leer cuidadosamente el manual de prcticas de laboratorio que se va a realizar, identificando todo el


material y reactivos necesarios con el fin de familiarizarse con el material y el procedimiento
experimental.

2. Buscar las propiedades fsicas de los compuestos que se van a emplear, como el p.f., p. eb., densidades
de lquidos, etc. (p.ej en el catlogo de Sigma-Aldrich, Fluka, Acros u otros proveedores, disponibles
tambin on-line).

3. Calcular los pesos moleculares de los reactivos y anotarlos en el cuaderno, bajo la reaccin qumica
prevista.

El cuaderno de laboratorio es el registro permanente de todo lo que se realiza en el laboratorio durante el periodo
de prcticas (ello implica que carece de sentido la accin de pasarlo a limpio tras finalizar la sesin de
prcticas). Debe contener los detalles y documentacin necesarios para que el mismo experimento pueda
repetirse posteriormente por otra persona. Por tanto, deben seguirse las siguientes indicaciones:

1. Debe tratarse de un cuaderno autntico (preferiblemente de espiral), no una serie de hojas sueltas que
despus se grapan o sujetan.

2. Escribir a mano, en tinta, nunca en lpiz. Hacer correcciones si es necesario, pero cuidar de que el
cuaderno resulte legible. Fechar siempre lo anotado al comenzar cada sesin.

3. Se pueden incluir placas de cromatografa en capa fina, sujetndolas a la hoja de forma adecuada,
aunque tambin es admisible un dibujo a escala de la misma.

4. En cada prctica se comienza escribiendo el ttulo, objetivo, ecuaciones qumicas necesarias, datos sobre
los reactivos (pueden incluirse los de toxicidad) y una breve descripcin del experimento).

5. Seguidamente se anotan los fenmenos acaecidos y las incidencias que se observen en el transcurso del
mismo.

6. Si se utiliza un aparato, se debe incluir un esquema del mismo.

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7. Por ltimo, se anotan los resultados obtenidos, los datos que han conducido a la caracterizacin
inequvoca del compuesto resultante y las conclusiones alcanzadas con los mismos. En todos los casos
en que se prepare mediante sntesis un compuesto, debe calcularse el rendimiento obtenido. Para ello, en
primer lugar, hay que calcular cual es el reactivo limitante; seguidamente se calcula el rendimiento
mximo de la reaccin, y, por ltimo, el rendimiento real en cada caso.

8. Si se trata de una sntesis por pasos, se calcula el rendimiento de cada uno de los pasos de la forma
sealada anteriormente. El rendimiento global del proceso es el producto de los rendimientos de cada
uno de los pasos.

9. Se incluirn, de forma clara y concisa, las explicaciones que se consideren oportunas para justificar los
errores o datos incorrectos, o que no se ajusten a lo esperado en un principio.

10. En todos los casos, los datos deben ir acompaados de sus unidades y con el nmero de dgitos adecuado
a la precisin con que se ha realizado la medida.

En todos los casos en que se prepara un compuesto, el procedimiento consta de tres fases bien definidas:

1. Descripcin de la reaccin: orden de adicin de los reactivos, cantidades [g o mL (mol)], condiciones de


reaccin (temperatura, tiempo, etc.).

2. Aislamiento del producto de reaccin ("crudo o bruto" de reaccin): procedimiento para separar el
producto del disolvente utilizado en la reaccin, de las sales u otros productos inorgnicos que se hayan
podido formar o de algunos de los reactivos utilizados que no se hubieran consumido totalmente y
fueran solubles en agua o en disoluciones acuosas de diferente pH.

3. Purificacin del producto: separacin del producto de los componentes de la mezcla de reaccin que lo
acompaan despus de su aislamiento (generalmente, reactivos en exceso insolubles en agua o en
disoluciones acuosas de diferente pH y subproductos de reaccin).

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 1

Ttulo de la prctica: REACCIONES GENERALES DE ALDEHDOS Y CETONAS

INTRODUCCIN

El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehdos, el carbono
carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas
nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono. La frmula general
condensada para un aldehdo se abrevia como RCHO y la de una cetona como RCOR.

O O O

C C C
R H R R'
Grupo carbonilo Aldehdo Cetona

Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por su mayor
electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la
distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono
ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con
doble carga de la siguiente manera:

C O C O

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo; aun con oxidantes suaves
(Especialmente con iones metlicos como el Cu2+ y Ag+) en soluciones alcalinas, en contraste con las cetonas
que son difciles de oxidar, incluso en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se
comprueba que no hay oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una
cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos
cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de
tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos
aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido
cuproso. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento
de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sdio
potsico e hidrxido de sodio en agua.

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O O
Cu2+
+ Cu2O
C OH-/Tartrato C
R H R O- Rojo
Azul
Reactivo de Benedict

La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite, por lo tanto, la determinacin de
aldehdos en una muestra desconocida. En este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato
sdico potsico y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio alcalino.

Reactivo de Tollens

Este reactivo contiene un in complejo de plata O O


2Ag(NH3)2+
amoniacal, que se reduce a plata metlica en presencia C C
+ 2Ag + 1/2H2O + NH3
OH-
de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se R H R O-
Incoloro Espejo de plata
deposita y se observa como un espejo sobre las
paredes del recipiente donde se realice la prueba. La
reaccin general es:

Existen otras pruebas para detectar los aldehdos,


sobre todo si estos son de carcter aromtico ya que
O Reactivo de Schiff
para estos la prueba de Fehling y aun la de Tollens no Coloracin magenta
son evidentes. Una de estas reacciones es la efectuada C
R H
con el reactivo de Schiff (Solucin de Fucsina
decolorada con SO2).

Reaccin del Haloformo

El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en


la reaccin del haloformo que es producida por las
metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con O
I2/OH- O
halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto C
CHI3 +
C
trihalometano. Usando yodo como halgeno, el R CH3 amarillo R O-
trihalometano formado es un precipitado amarillo de
olor caracterstico llamado yodoformo. Se conocen el
cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aqu el
nombre de haloformo.

La reaccin caracterstica de aldehdos y cetonas es la adicin nucleoflica. La reaccin es de orden 2: en el


primer paso (determinante de la velocidad total de reaccin) intervienen el aldehdo o la cetona y el reactivo
nucleoflico. El estado de transicin se estabiliza por factores estricos y electrnicos (inductivos). El aldehdo es
ms reactivo que la cetona por el menor volumen del H y porque el grupo alquilo o arilo de la cetona es
electrodonante aumentando la carga negativa del O en el estado de transicin. La adicin nucleoflica se cataliza
con cidos; se protona el O del carbonilo y la carga positiva se transfiere al C facilitando as el ataque del
nuclefilo. Estas reacciones se utilizan para preparar algunos derivados que permitan la identificacin del
compuesto carbonilo ya que son slidos de punto de fusin definido.

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NH2
HN
O2N O2N
O NO2 H2SO4 OH R
+ H H H
C R C N N NO2 C N N NO2
R R' - H2O
R' R'
NO2
Precipitado color naranja
OBJETIVOS

Experimentar y estudiar algunas reacciones caractersticas de compuestos carbonlicos (Aldehdos y cetonas) al


igual que reacciones especficas para diferenciar aldehdos de cetonas, metilcetonas y cetonas no metlicas.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

6 Tubos de ensayo pequeos Formaldehdo Solucin de NaOH al 2%


1 Gradilla Acetona Solucin de Lugol
1 Pinza de madera Reactivo de Tollens 2,4-Dinotrofenilhidracina
4 Pipetas graduadas de 1 mL Reactivo de Fehling A y B Benzaldehdo
2 Goteros Glucosa en solucin Reactivo de Schiff
2 Beaker de 250 mL
Equipo de calentamiento

PARTE EXPERIMENTAL

Prueba de Tollens
Coloque cinco (5) gotas del reactivo de Tollens en dos (2) tubos de ensayo pequeos, respectivamente. A uno de
los tubos adicione dos (2) gotas de solucin acusa de formaldehdo y al otro dos (2) gotas de acetona. Agite los
tubos y djelos en reposo durante quince (15) minutos. Observe y tome nota de los cambios que ocurre. Escriba
las ecuaciones.

Prueba de Fehling
Mezcla en un (1) tubo de ensayo pequeo volmenes iguales de soluciones A y B de Fehling (cinco (5) gotas de
cada uno de los reactivos). Agregue enseguida una (1) gota de solucin acuosa de formaldehdo: En otro tubo
prepare el reactivo de Fehling de forma similar, pero adicione una (1) gota de acetona. Caliente los dos (2) tubos
en bao de agua durante tres (3) minutos. Repita el ensayo utilizando diez (10) de la solucin de glucosa.
Observe y tome nota de los resultados.

Prueba de Schiff
Coloque en dos (2) tubos de ensayo cinco (5) gotas del reactivo de Schiff. A uno (1) de ellos adicione una (1)
gota de benzaldehdo, al otro una (1) gota de acetona. Agite y deje reposar durante cinco (5) minutos. Observe y
tome nota de los resultados.

Prueba de Yodoformo
A veinte (20) gotas de una solucin al 2% de NaOH en un (1) tubo de ensayo, agregar una (1) gota de
formaldehdo, luego agregar a la mezcla anterior gota a gota solucin de KI/I2, agitando hasta que la solucin
quede ligeramente amarilla. Repita la experiencia utilizando acetona en lugar de formaldehdo: Observar y
tomar nota de los resultados e identificar en cul de las pruebas se forma el precipitado amarillo de
yodoformo.

Preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazona

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En un (1) tubo de ensayo colocar cinco (5) gotas del reactivo previamente preparado de la 2,4-
dinitrofenilhidracina, luego adicionar tres (3) gotas de acetona, agitar el tubo de ensayo y dejarlo en reposo
durante cinco (5) minutos. Repetir con formaldehdo. Observe y tome nota de los resultados.

La solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina se prepara disolviendo con calentamiento 2.0 g de 2,4-


dinitrofenilhidracina en 50 mL de cido sulfrico concentrado, se enfra y se adiciona 50 mL de etanol al 95%.

PREGUNTAS

1. Como diferencia usted mediante pruebas de laboratorio y justificando con ecuaciones qumicas
apropiadas los siguientes compuestos: 3-Pentanona, heptanal, 3-Bromociclohexanona.

2. Escriba el mecanismo de la reaccin entre un aldehdo y el reactivo de Schiff.

3. Pueden distinguirse entre si los compuestos carbonlicos de frmula molecular C4H8O? Explique

4. Cules son las alternativas para las reacciones de oxidacin de cetonas?

5. La reaccin del bisulfito de sodio es general esta reaccin para aldehdos y cetonas? Explique

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 2

Ttulo de la prctica: CONDENSACIN ALDLICA

INTRODUCCIN

La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas de formacin de enlaces C-C. La condicin
para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de hidrgeno
unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan un marcado
carcter cido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un anin
enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto -
hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya
que tienden a perder una molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la reaccin
es un compuesto carbonlico ,-insaturado.

La condensacin aldlica en medio bsico involucra tres (3) pasos:

1. Enolizacin: Substraccin del protn por la O O


H2
-
base, generando un carbanin estabilizado por R C + OH HC
resonancia que acta como reactivo nucleoflico. H R H

2. Ataque nuclefilo del enolato: La adicin O O O H O


nucleoflica del carbanin al carbono del C=O de H2 H2
R C + HC R C C
otra molcula de aldehdo, produciendo un anin
H R H H
alcxido. H R

O H OH H O
O
H2 H2
3. Protonacin: Protonacin del anin alcxido R C C + H2O R C C
por el agua, formando el aldol. H H R H
H R

Deshidratacin del aldol

Si la temperatura supera los 5C el aldol pierde agua formando el ,-insaturado. El mecanismo de esta reaccin
transcurre a travs del enolato, que elimina in hidrxido dando el producto final.

OH H O O
H2 H2
R C C R C C C

H R H H R H

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Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por
ejemplo, el benzaldehdo, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos
pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en
(por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica cruzada.

En esta prctica se estudiar la reaccin de condensacin aldlica cruzada entre benzaldehdo y acetona para
generar dibenzalacetona. Un hecho interesante de este experimento es que la acetona tiene dos centros de
reaccin (dos grupos metilo activos: tomos de hidrgeno en de carcter cido), por lo que pueden formarse
dos productos diferentes en funcin del nmero de molculas de benzaldehdo con las que reaccione, es decir, en
funcin de la estequiometra de la reaccin.

CHO O
O
NaOH
+
2 H3C CH3

Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona

OBJETIVOS

Entender las reacciones que pueden llevarse a cabo entre aldehdos y cetonas, mediante la sntesis de
dibenzalacetona.

Entender la importancia que tiene la condensacin aldlica para la sntesis de compuestos orgnicos.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Erlenmeyer de 25 mL 1 Esptula Acetona


1 Pinza de madera 1 Equipo de filtracin Benzaldehdo
2 Pipetas graduadas de 1 mL Papel filtro Etanol
1 Plancha agitadora Papel tornasol Solucin de NaOH al 15%
1 Magneto

PARTE EXPERIMENTAL

En un erlenmeyer de 25 mL se mezclan cuidadosamente 10 mL de etanol, 1.0 mL de benzaldehdo y 1.0 mL de


una disolucin de NaOH (15%) en agua. A continuacin, se aaden 0.35 mL de acetona y se deja que la mezcla
permanezca a temperatura ambiente, agitando peridicamente, durante 30 minutos. Durante este tiempo pueden
rascarse las paredes del recipiente con una esptula para favorecer la precipitacin del producto. A continuacin,
el precipitado se recolecta por filtracin (al vaco si es posible) y se lava ste con pequeas porciones de agua
fra, hasta pH neutro. Se deja secar unos minutos en el propio embudo y una muestra del producto bruto se
etiqueta y se conserva para compararlo posteriormente con el producto purificado.

El resto se recristaliza de etanol-agua y los cristales obtenidos se filtran y se secan. Tome nota de la cantidad
obtenida, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin del producto como primer criterio de pureza.

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PREGUNTAS

1. Describa el mecanismo completo de la reaccin de formacin de dibenzalacetona a partir de acetona y


benzaldehdo en exceso.

2. Cundo se efecta la reaccin de Cannizaro? Escriba el mecanismo de esta reaccin.

3. Escriba el mecanismo de la condensacin aldlica en medio cido.

4. Las chalconas, son sustancias utilizadas en el departamento en la sntesis de compuestos heterocclicos.


Cmo se obtienen?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 3

Ttulo de la prctica: REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

INTRODUCCIN

Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos O


ms importantes. Los cidos carboxlicos se clasifican R COOH R C R CO2H
de acuerdo con el sustituyente unido al grupo OH
carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo O
cido carboxlico
unido al grupo carboxilo, mientras que un cido R C O
aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico R C
X
cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H
dando un protn y un in carboxilato. Los derivados Haluros de cido O Amidas NH2
de cidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo C
OH de la funcin carboxilo por otros grupos. O OH O
R C R C
Los cidos carboxlicos son compuestos polares, sus - + Grupo carboxilo
OM OR
molculas pueden formar enlaces de hidrgeno entre
Sales O O steres
s y con el agua, por lo que en general son sustancias
con temperaturas de ebullicin altas, considerando que C
los cidos carboxlicos de bajo peso molecular R O R
presentan solubilidad apreciable en el agua. Anhdridos

O O
R C + H2O R C + H3O+ pH < 7.0
Los cidos carboxlicos se reconocen por acidez ya
OH O-
que son cidos ms fuertes que el agua y que el cido
O O carbnico. Las soluciones acuosas de los cidos
R C + NaHCO3 R C + H2O + CO2 carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas
OH O Na+- (pH < 7.0) y se reconocen fcilmente con el papel
tornasol o por su reaccin con bicarbonato de sodio
O O desprendiendo burbujas de CO2.
R C + NaOH(ac) R C + H2O
- +
OH O Na

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo
o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los derivados de los cidos carboxlicos se
encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas. De los
derivados de cido, los haluros son los ms reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a perder el
halgeno por una especie nucleoflica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmsfera son transformados
en cido. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleoflico. Para hidrolizar las amidas estas
deben ser calentadas hasta ebullicin con cidos o bases inorgnicos. La hidrlisis bsica de una amida primaria
produce amoniaco y el in carboxilato y la hidrlisis cida produce el pacido carboxlico y el in amonio.

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OBJETIVOS

Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones qumicas y propiedades fsicas algunos cidos carboxlicos y
sus derivados.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

7 Tubos de ensayo pequeos cido actico Solucin de NaOH al 10% y 25 %


1 Gradilla cido benzoico Acetamida
1 Pinza de madera Papel indicador H2SO4 al 10%
4 Pipetas graduadas de 1 mL Fenol Grasa, cebo o tocino
2 Goteros -Naftol Solucin de NaCl 25%
2 Beaker de 250 mL Metanol
Equipo de calentamiento

PARTE EXPERIMENTAL

Solubilidad y acidez: En tres (3) tubos de ensayo colocar, en el primero diez (10) gotas de cido actico, al
segundo y tercero una pequea cantidad de cido benzoico, una medida de punta de esptula. A los tres (3) tubos
agregar 2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de
NaOH al 10%. Observar y tomar nota de los resultados. A los tres (3) tubos de ensayo medir pH utilizando
papel indicador.

Ensayo de clasificacin: En cuatro (4) tubos de ensayo coloque respectivamente, cinco (5) gotas de cido
actico al primero, una pequea cantidad de cido benzoico al segundo, una pequea cantidad de fenol, al tercero
y una pequea cantidad de -naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solucin de NaHCO3 al 5%. Agitar
y observar si hay desprendimiento de burbujas y si el compuesto se disuelve.

Hidrolisis de amidas

Hidrlisis bsica: En un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome con la punta de la
esptula), agregar 1 mL de NaOH al 10% y caliente hasta ebullicin, determinar el olor del gas desprendido y
probar con papel indicador.

Hidrlisis cida: Realizar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidrxido de sodio por H2SO4 al
10%.

Hidrlisis de stere: (saponificacin): Colocar 0.5 g de grasa (cebo o tocino) en un tubo de ensayo. Agregar 3
mL de NaOH al 25% y 3 mL de metanol. Calentar a bao de agua durante 20 minutos agitando constantemente
para disolver la grasa. Luego y en caliente adicionar esta mezcla a 15 mL de NaCl al 25% en agua contenido en
un beaker, agitar vigorosamente durante 3 minutos. Observar el precipitado y colectar por filtracin al vaco.

PREGUNTAS

1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos menos reactivos hacia una taque
nucleoflico?

2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta solucin ser bsico
o cido? Explicar con reacciones.

3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel indicador? Por qu?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 4

Ttulo de la prctica: SNTESIS DE CIDO CINMICO

INTRODUCCIN

Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensacin con aldehdos y cetonas que se
conocen como condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son catalizadas por bases muy dbiles. La
reaccin produce compuestos ,-insaturados. La condensacin de Knoevenagel es una reaccin, en la que
intervienen aldehdos y cetonas por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la
participacin de bases dbiles. Esta reaccin, se relaciona con las de adicin aldlica, condensacin de Claisen y
sntesis del ster malnico. Un hidrogeno del metileno de un ster malnico (un hidrogeno ) puede ser
substrado por una base, produciendo un compuesto que pierde espontneamente agua para dar lugar a un dister
no saturado.
CO2R OH
Base CO2R
O + H C H C C H
CO2R CO2R

Debido a la posibilidad de conjugacin entre el doble enlace C=C y los grupos carbonilo, el intermediario -
carbalcoxi--hidrxicarboxilato pierde H2O y CO2 produciendo derivados de alquilmalonatos ,-insaturados.

OH CO2R
CO2R
C C H C C
-H2O, CO2 H
CO2R

El cido cinmico junto al cinamaldehdo son sustancias naturales componentes del aceite de la canela. En esta
prctica se proceder a la sntesis del cido cinmico mediante una modificacin de la reaccin de condensacin
de Knoevenagel a partir de benzaldehdo y cido malnico.

CHO OH H
H H
+ CO2H CO2H CO2H
C
H CO2H CO2H -H2O, CO2
H H

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OBJETIVOS

Realizar algunas reacciones relacionadas con la condensacin aldlica.

Aplicar la condensacin de Knoevenagel en la preparacin del cido cinmico a partir de benzaldehdo y


cido malnico.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Bao de arena cido malnico


1 Baln de 5 mL Benzaldehdo
1 Condensador Piridina
1 Vidrio de reloj HCl concentrado
1 Equipo de filtracin -alanina
1 Beaker de 250 mL Papel filtro
1 Termmetro
1 Pipeta graduada de 1 mL

PARTE EXPERIMENTAL

En un baln de cinco (5) mL limpio y seco, colocan 12-15 mg de -alanina y 100 mg de benzaldehdo. En un
vidrio de reloj, se pesan 250 mg de cido malnico y se transfieren al baln junto con 0.5 mL de piridina y unas
piedras de ebullicin. Al baln se le adapta el condensador y la mezcla de reaccin se somete a reflujo a una
temperatura menor de 120 C por un periodo de 90 a 100 minutos.

Despus del reflujo, el baln se deja enfriar a temperatura ambiente, seguido por inmersin en un bao de agua-
hielo por 4-5 minutos.

La adicin de un (1.0) mL de HCl concentrado libera el cido cinmico, el cual, se asla como un slido blanco
por filtracin al vaco. El residuo del producto que queda en las paredes del baln se puede recuperar por adicin
de 2.0 3.0 mL de agua fra y filtrando nuevamente sobre el slido anterior. Finalmente, el producto se seca al
horno a una temperatura menor a 60 C.

Se calcula el porcentaje de rendimiento, se determina el punto de fusin y se compara con el reportado en la


literatura. Si se desea, el producto se puede recristalizar a partir de agua.

PREGUNTAS

1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del cido cinmico.

2. Relacione al menos 3 tipos de reaccin de condensacin relacionadas con la aldlica y realice una
comparacin entre ellas y la reaccin de condensacin de Knoevenagel.

3. Proponga otra ruta sinttica para la obtencin del cido cinmico.

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 5

Ttulo de la prctica: NITRACIN DEL CIDO SALICLICO

INTRODUCCIN

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un
electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. En la nitracin de anillos
aromticos el catin NO2+ (nitronio) es el agente electroflico, el cual se encuentra potencialmente en muchas
sustancias.
O

HO NO2 O2N O NO2 R C O NO2

El acetilnitrato, CH3CO2NO2, es una sustancia explosiva que exige mucho cuidado por lo que se utiliza muy
poco como agente nitrante en estado puro. Generalmente cuando se requiere se genera in situ. La inclinacin a
formar el catin nitronio aumenta con la electronegatividad del sustituyente unido al grupo nitro.

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se piensa que el
electrfilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacin y perdida de agua. Este ion
genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se genera el nitrobenceno como producto de
sustitucin.

En la prctica es necesario escoger el agente nitrante de acuerdo con la reactividad del anillo aromtico. Los
fenoles y los teres aromticos se nitran con cido ntrico diluido. Sin embargo, la nitracin de benzaldehdo,
cido benzoico, nitrobenceno, etc., se lleva a cabo con cido ntrico fumante y cido sulfrico concentrado.

Aunque el grupo nitro disminuye la reactividad del


anillo aromtico hacia agentes electroflicos, es
conveniente tener cuidado con las condiciones de
O OH O OH
reaccin para que no se efecte la polinitracin, este
proceso se realiza con mayor facilidad en anillos que
OH OH
poseen activadores fuertes hacia la sustitucin + HNO3
aromtica electroflica. La parte ms difcil de la
sntesis de nitrocompuestos es la separacin de los O2N
ismeros formados, especialmente los ismeros orto y
cido Saliclico cido 5-Nitrosaliclico
para, los cuales generalmente se obtienen en
cantidades semejantes. En esta prctica se llevar a
cabo la nitracin de cido saliclico.

OBJETIVOS

Comprender cmo se genera y acta el in nitronio en la nitracin de anillos aromticos.

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Realizar la reaccin de nitracin en un anillo bencnico sustituido y entender los mecanismos


implicados.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Baln de 5.0 mL cido saliclico


1 Tubo de ensayo con tapn mediano cido ntrico anhdro
1 Equipo de filtracin
1 Gotero
1 Condensador
1 equipo de calentamiento
Papel filtro
2 Beaker de 100 mL

PARTE EXPERIMENTAL

Se agregan 100 mg de cido saliclico a un baln de 5.0 mL, equipado con un condensador y se somete a
enfriamiento el baln en un bao de agua-hielo. Adems, se coloca a enfriar en el bao de agua-hielo el tubo de
ensayo con tapn, el cual contiene 200 L de cido ntrico anhdro.

Se agrega el cido ntrico gota a gota al cido saliclico conservando el baln que lo contiene en el bao de agua-
hielo. Durante la adicin se observa la liberacin de un gas rojizo (NO2). Si el cido no est puro se debe
calentar la mezcla de reaccin suavemente con la ayuda de un bao de agua por algunos minutos, despus de los
cuales se agrega gota a gota 2.0 mL de agua destilada a la mezcla de reaccin y se deja enfriar retirando el bao.

El slido amarillo-naranja formado se colecta por filtracin al vaco. La pasta en el filtro se lava con cuatro (4)
porciones de 1.0 mL de agua fra y se seca en una lmina de arcilla porosa o en papel filtro. Se pesan los
cristales y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se compara su valor con
el reportado en la literatura para el producto nitrado.

PREGUNTAS

1. El m-dinitrobenceno difcilmente se nitra, an con una mezcla de cido ntrico fumante y ciido
sulfrico. Explique este comportamiento?

2. Los orto-nitrofenoles, al contrario de los para-nitrofenoles, destilan por arrastre con vapor de agua
Explique este comportamiento?

3. Por qu en el cido saliclico la nitracin se efecta en la posicin 5? Escriba el mecanismo de la


reaccin.

4. Cmo se lleva a cabo la nitracin en los alcanos? Describa las condiciones y el mecanismo.

5. Cules son las condiciones para obtener trinitrotolueno (TNT)?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 6

Ttulo de la prctica: OBTECIN DE ANHDRIDO FTLICO

INTRODUCCIN

El uso principal de anhdrido ftlico (PA) es como un intermedio qumico en la produccin de plsticos a partir
de cloruro de vinilo. steres de ftalato, que funcionan como plastificantes, se derivan de anhdrido ftlico. El
anhdrido ftlico tiene otro uso importante en la produccin de polister resinas y otros usos de menor
importancia en la produccin de resinas alqudicas utilizados en pinturas y lacas, ciertos, colorantes
(antraquinona, ftalena, rodamina, ftalocianina, fluorescena, y tintes de xanteno), repelentes de insectos, y
polioles de polister de uretano.

Los cidos succnico, malico, glutrico y ftlico, pierden agua cuando se calientan, produciendo anhdridos
cclicos (2 y 3 tomos de carbono entre los grupos carboxlicos). S el nmero de tomos de carbono entre los
entre los grupos carboxlicos es mayor que tres (3), se excluye la formacin de anhdridos cclicos debido al
incremento de la distancia entre los dos grupos carboxlicos. Algunos de estos cidos dicarboxlicos
experimentan descarboxilacin trmica pero solo a temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores.
Anhdridos cclicos de 5 y 6 miembros se pueden preparar por calentamiento del correspondiente cido
dicarboxlico en presencia de un agente deshidratante. Uno de los agentes deshidratantes usados con mayor
frecuencia es el anhdrido actico; aquellos anhdridos que tienen punto de ebullicin ms altos que el cido
actico se pueden preparar por este mtodo.

O
La formacin de un anhdrido a partir de su
correspondiente cido en presencia de anhdrido O2/V2O5 C
actico se conoce como intercambio de anhdrido. El O
anhdrido ftlico se puede obtener por ruptura 475 C
C
oxidativa del naftaleno.
O

En esta prctica se obtendr anhdrido ftlico a partir del cido ftlico, usando como agente deshidratante el
anhdrido actico. Este es un mtodo utilizado en la industria para la obtencin de anhdridos cclicos a partir de
cidos dicarboxlicos.

O
CO2H C
(CH3CO)2O
O + 2CH3CO2H
Anhdrido actico
CO2H C

OBJETIVOS

Obtener un anhdrido cclico a partir de la reaccin de deshidratacin de un cido dicarboxlico.

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Familiarizar al estudiante con uno de los mtodos ms utilizados para la sntesis de anhdridos de cinco y
seis miembros.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Baln de 5 mL 1 trampa de cloruro de calcio Etanol absoluto


1 Barra magntica de agitacin 1 Equipo de filtracin cido ftlico
1 Condensador 1 Bao de arena Anhdrido actico
1 Pipeta graduada de 1 mL 1 Esptula Hexano
1 Goteros Papel filtro
1 Beaker de 250 mL
Equipo de calentamiento

PARTE EXPERIMENTAL

Se agregan 200 mg de cido ftlico y 0.4 mL de anhdrido actico a un baln de 5 mL provisto de una barra
magntica de agitacin y de un condensador de reflujo protegido por una trampa de cloruro de calcio. La
solucin reaccionante se calienta con agitacin en un bao de arena a 150-160 C durante 30 minutos.

La mezcla se enfra a temperatura ambiente, despus de lo cual el producto cristaliza. El baln y sus contenidos
se enfran en un bao de hielo por un tiempo de 10 minutos, y el slido se colecta por filtracin al vaco. La
pasta filtrada se lava cuidadosamente por goteo con 0.5 1.0 mL de hexano fro y luego, se deja secar al aire en
el embudo. El secado final se consigue colocando los cristales en papel filtro.

El anhdrido ftlico es suficientemente puro para la caracterizacin. Adicionalmente puede purificarse por
sublimacin o recristalizacin de etanol absoluto en un tubo de ensayo.

Se pesa el producto y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se compara


con el reportado en la literatura.

PREGUNTAS

1. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.

2. Cul es el propsito de usar trampa de cloruro de calcio?

3. Cmo se preparan los anhdridos de cadena abierta?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 7

Ttulo de la prctica: DETERGENTES

INTRODUCCIN

Aquellos compuestos orgnicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero solubles en disolventes
orgnicos no polares se clasifican como lpidos. Estos comprenden principalmente las grasas y las ceras. Las
grasas corresponden a steres del glicerol (HOCH2CHOHCH2OH) con cidos carboxlicos de cadena larga.
Como por cada molcula de glicerol se pueden formar tres uniones de tipo ster, normalmente a los componentes
de las grasas s eles conoce como triglicridos. Por ejemplo, el principal componente del aceite de oliva es la
triolena, en la cual tres molculas de cido oleico estn unidas a una de glicerol.

O C (CH2)7 (CH2)7CH3
O H2C

H3C(H2C)7 (CH2)7 C O CH H H
O
H2C
H H O C (CH2)7 (CH2)7CH3

H H

Detergentes jabonosos: La hidrlisis bsica de un


triglicrido produce glicerol y sales de los cidos
carboxlicos, las cuales se conocen como jabones. O

O C R1 RCO2-Na+
O H2C H2C OH
El jabn ordinario que consumimos es una mezcla NaOH
de sales sdicas de cidos grasos de cadena larga. R C O CH HC OH + R1CO2-Na+
O
Es una mezcla por cuanto la grasa de la cual se H2C H2C OH R2CO2-Na+
fabrica es tambin una mezcla, pero para los fines O C R2
de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena
como una sal pura.

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga son molculas anfipticas, esto es, poseen un extremo polar y
otro extremo no polar y son de tamao suficiente para exhibir un comportamiento de solubilidad especial. Es
conocida como la regla lo semejante se disuelve en lo semejante, cada extremo no polar busca un ambiente no
polar. Al echar jabn en agua, sus extremos no polares se buscan, formando micelas hacia el centro de los cuales
apuntan los extremos no polares, y los extremos polares apuntan hacia la periferia de la micela para interaccionar
con el agua.

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En una micela de jabn, los grupos CO2- se


Agua e iones Na+
disuelven en agua y las cadenas no polares
interaccionan entre s. La repulsin entre cargas
similares de las micelas hace que estas permanezcan
separadas.

CO2- En el proceso de lavado, las sustancias grasosas,


insolubles en agua, se disuelven en las cadenas no
polares del jabn en el interior de la micela y las
repulsiones entre cargas similares en la superficie
hacen que el sistema se mantenga disperso
formndose una emulsin estable que se puede
remover de la superficie que se limpia.

Detergentes no jabonosos: Por procedimientos sintticos se han preparado detergentes distintos a los jabones,
pero que se parecen a estos en su carcter anfiptico, con una parte larga hidrocarbonada no polar que disuelve
lpidos, y un extremo polar soluble en agua. Los detergentes no jabonosos ms comunes corresponden a sales de
los tipos alquisulfato o alquilarilsulfonato, como el laurilsulfato de sodio o laurilbencensulfonato de sodio.

n-C11H23CH2OSO3-Na+ n-C12H25 SO3-Na+

Laurilsulfato de sodio Laurilbencensulfonato de sodio

Los alquilsulfatos se obtienen a partir de alcoholes como se muestra a continuacin:

H2SO4 NaOH
n-C11H23CH2OH n-C11H23CH2OSO3H n-C11H23CH2OSO3-Na+

Laurilsulfato de sodio

El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los sulfatos y sulfonatos
correspondientes, incluyendo los de calcio y magnesio. Los detergentes jabonosos tienen el problema de la baja
solubilidad acuosa de las sales clcicas y magnsica de los cidos carboxlicos, lo que hace que si un jabn se
pone en contacto con agua que contenga sales clcicas o magnsicas disueltas (aguas duras), ste se corte por
precipitacin del carboxilato de calcio o de magnesio y se inhiba su accin limpiadora.

Por otra parte, los detergentes no jabonosos pueden originar serios problemas de contaminacin si se usan
aquellos que posean cadenas laterales ramificadas, los cuales no son biodegradables. Los detergentes de cadenas
laterales lineales son biodegradables y no presentan tal problema.

SO3-Na+
SO3-Na+

Un detergente biodegradable Un detergente NO biodegradable


Cadena lateral no ramificada Cadena lateral ramificada

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OBJETIVOS

Entender que son los detergentes jabonosos, no jabonosos y cmo actan en la limpieza.

Prepara algunos detergentes a partir de la hidrlisis de grasas y examinar sus propiedades fisicoqumicas.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

2 Vasos de precipitados 1 Gradilla para tubos de ensayo Agua destilada


1 Equipo de calentamiento 4 tubos de ensayo Aceite de castor
1 Esptula 1 Erlenmeyer de 125 mL NaOH al 20%
2 Pipeta graduada de 1 mL Papel filtro NaCl
1 Goteros Sal de calcio
1 Varilla de vidrio HCl diluido
1 Frasco lavador H2SO4 concentrado

PARTE EXPERIMENTAL

Preparacin de un jabn: En este experimento se usar aceite de astor, el cual no se usa comnmente en la
industria de detergentes.

En un vaso de precipitados se deposita 1.0 mL de solucin acuosa de NaOH al 20% y se agrega 0.2 mL de aceite
de castor. Se hierve la mezcla suavemente por unos cinco (5) minutos hasta que no se vea la capa aceitosa: de ser
necesario se agrega agua para mantener el volumen aproximadamente en 1.0 mL.

Se diluye la mezcla hervida con 1.0 mL de agua, se satura con NaCl (una medida de esptula), se hierve de
nuevo por un (1) minuto, luego se deja enfriar y se filtra el slido; se lava con agua para eliminar cualquier
exceso de lcali.

Disuelva parte del producto en agua y examine sus propiedades con las siguientes reacciones en tubos de ensayo.

(a) Se agrega un poco de la solucin anterior a agua pura en un erlenmeyer. Se agita vigorosamente.
Observe y tome nota.

(b) Se agrega un poco de la solucin a una solucin de una sal de calcio. Observe y tome nota.

(c) Se agrega un poco de la solucin a cido clorhdrico diluido. Observe y tome nota.

(d) Se comporta su producto como un detergente jabonoso? Explique el comportamiento en cada ensayo.

(e) Cul es el producto obtenido en esta reaccin? Escriba una ecuacin balanceada para sta.

Preparacin de aceite rojo de Turkey, detergente no jabonoso: Este detergente se obtiene mediante el
tratamiento de aceite de castor con cido sulfrico concentrado por debajo de 35 C. La reaccin principal tiene
lugar con los grupos hidrxido (=CH-OH) del cido ricinolico, el cual se sulfata para producir CH-O-SO3H.

A 1.0 mL de aceite de castor se agregan en porciones 2.0 mL de cido sulfrico concentrado. Se agita
vigorosamente con una varilla de vidrio manteniendo la mezcla en un bao de hielo. Despus de cinco (5)
minutos se vierte en un volumen igual de agua (con cuidado!!! la reaccin es exotrmica). El producto muy

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impuro se separa como un aceite. Se agrega solucin de NaOH hasta neutralizacin del cido. Se saca un poco
de aceite con un gotero y se agrega a un volumen muy grande de agua (20 a 50 mL). Se agita, observe y tome
nota.

Se repite el ensayo con una solucin de sal clcica. Compare el resultado con el obtenido usando detergente
jabonoso. Cmo lo explica?

El aceite rojo de Turkey se us como agente humectante en el teido de fibras, pero actualmente es ms
econmico emplear detergentes obtenidos de productos colaterales de la refinacin del petrleo.

PREGUNTAS

1. Qu es un detergente y qu se entiende por detergencia?

2. Describa con reacciones la obtencin de un detergente a partir de benceno y un oligmero de propileno.

3. En la obtencin de detergentes qu desechos cree usted que resulten del proceso, antes de eliminarlos se
pueden aprovechar, si no son aprovechables cmo se eliminaran y qu daos ecolgicos pueden causar
de no tratarse?

4. Por qu los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas duras?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 8

Ttulo de la prctica: ACETILACIN DE LA ANILINA

INTRODUCCIN

Los derivados de los cidos carboxlicos menos reactivos se sintetizan fcilmente a partir de los ms reactivos.
Poe ejemplo, los steres se preparan por reaccin de los cloruros de cido o de los anhdridos con alcoholes. Las
amidas pueden prepararse de forma anloga haciendo reaccionar las aminas con cloruros de cido o con
anhdridos.

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, est el uso de anhdrido actico, cloruro de acetilo
o cido actico glacial. El procedimiento con cido actico glacial es de inters comercial porque es econmico.
Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones.
Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de
hidrocloruro tornndola incapaz de participar en la reaccin. Anhdrido actico es el mtodo preferido para
sntesis en el laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrlisis (reaccin
con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en
reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de
aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en
cido o en base.

O
Las acetamidas son aquella amidas que
NH2
tienen el grupo acetilo COCH3, unido al
HN CH3
tomo de nitrgeno de una amina primaria.
Algunas acetalinidas se usan como HCO3-
+ (CH3CO)O + CH3CO2-
analgsicos; entre estas tenemos la
fenacetina y el acetaminofen. Esta ltima se
prepara por acetilacin del p-aminofenol
OH
con anhdrido actico.
OH

En esta prctica se realizar la acetilacin de una amina primaria, anilina, usando como agente acetilante
anhdrido actico.

OBJETIVOS

Ilustrar al estudiante en metodologas para la preparacin de derivados de cidos carboxlicos.

Experimentar a escala de laboratorio la ruta sinttica para la obtencin de una amida N-sustituida.

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MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS Diagrama de calentamiento a reflujo

2 Tubos de ensayo con tapa Agua destilada Salida de agua

1 Beaker de 100 mL HCl concentrado


1 Esptula Etanol
1 Pipeta graduada de 2 mL Anilina Entrada de agua
1 Equipo de filtracin Anhdrido actico
1 Equipo de calentamiento Acetato de sodio
1 Esptula
1 baln de 10 mL esmerilado
1 Condensador con mangueras
1 Barra magntica para agitacin
Papel filtro

PARTE EXPERIMENTAL

Se colocan 0,3 mL de anilina en un tubo de ensayo, (sostenido en un beaker pequeo) y se tapa. Con una pipeta
de 2.0 mL se le agrega 1.5 mL de agua, se agita, y luego se adicionan seis (6) gotas de HCl concentrado. A la
solucin resultante se le adicionan 30 mg de carbn decolorante en forma granular (Noritt). La suspensin bien
mezclada (agite durante algunos minutos) se filtra a gravedad para eliminar el carbn. De antemano humedezca
el papel filtro con agua destilada y elimine el exceso de esta antes de filtrar la suspensin.

El filtrado se colecta en un baln de 10 mL provisto de una barra magntica de agitacin y de un condensador.


Se utiliza una porcin adicional de 0.5 mL de agua para lavar el tubo de ensayo y el carbn colectado. El
enjuague se rene con el filtrado original. Como resultado de esta etapa de purificacin debe obtenerse una
solucin clara, incolora, de clorhidrato de anilina.

Por separado se prepara una solucin de acetato de sodio, colocando 450 mg en 1.5 mL de agua destilada. El
tubo se tapa y se guarda para usarlo en la prxima etapa.

Usando un pipeta, se adicionan (en la campana de extraccin) 0.45 mL de anhdrido actico a la solucin de
clorhidrato de anilina, con agitacin, seguida rpidamente por la adicin con gotero de la solucin de acetato de
sodio preparada anteriormente.

La reaccin es muy rpida y la acetanilida comienza a precipitar inmediatamente al mezclar los reactivos.
Despus de dejar que la mezcla de reaccin alcance la temperatura ambiente (aproximadamente cinco (5)
minutos), se sumerge el baln en un bao de agua-hielo por 5-10 minutos adicionales para completar el proceso
de cristalizacin.

La acetanilida obtenida se colecta por filtracin al vaco: El baln se enjuaga con (2) dos porciones de 0.5 mL
de agua destilada, y el enjuague se usa para lavar la pasta filtrada que se colect. Los cristales blancos se secan
sobre papel filtro.

Generalmente no se requiere una purificacin del producto. Sin embargo la acetanilida se puede recristalizar de
aproximadamente 3.0 mL de agua o 2.0 mL de etanol-agua (1:10 v/v).

Se pesan los cristales secos y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se
compara con el reportado en la literatura.

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Nota: El slido obtenido correspondiente a la acetanilida debe guardarse para la prxima prctica:
BROMACIN DE LA ACETANILIDA.

PREGUNTAS

1. Escriba el mecanismo de la acetilacin de la anilina.

2. Por qu en la sntesis de acetaminofen no se obtiene el ster correspondiente al producto de acetilacin


del grupo hidroxilo?

3. Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina.

4. Cmo preparara p-acetilanilina? Explique con ecuaciones.

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 9

Ttulo de la prctica: BROMACIN DE LA ACETANILIDA

INTRODUCCIN

La sustitucin electroflica aromtica es la reaccin ms importante de los compuestos aromticos. Es


posible introducir al anillo sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden
efectuarse reacciones de bromacin, cloracin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin, estas seis son
reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos.

Los compuestos aromticos se pueden bromar con bromo en presencia de un cido de Lewis como catalizador,
tal como el cloruro de hierro (III) AlCl3. En el caso de substratos muy reactivos como fenoles y anilinas, la
bromacin se lleva a cabo sin el uso de catalizadores, obtenindose el producto 2,4,6-trisustituido, siendo
prcticamente imposible controlar la reaccin para aislar un solo ismero. Por esta razn los grupos NH2 y
OH primero se convierten en grupos menos activante. El NH2 se convierte en NHCOCH3, es un grupo menos
activante y voluminoso que el amino. Al final, por hidrlisis de la acetanilida formada se regenera el grupo
amino.

En esta prctica se obtendr la p-bromoacetanilida por bromacin de la acetanilida.

O
O

HN CH3
HN CH3
+ Br2

Br
Acetanilida p-Bromoacetanilida

OBJETIVOS

Comprobar experimentalmente, el proceso de halogenacin de compuestos aromticos monosustituidos.

Verificar los fundamentos tericos sobre el tipo de ismero que se puede obtener al sustituir por segunda
vez un anillo aromtico.

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MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Erlenmeyer de 25 mL con tapa Acetanilida


1 Barra magntica de agitacin cido actico glacial
1 Varilla de vidrio Solucin Bromo- cido actico
1 Gotero Bisulfito de sodio acuoso 33%
1 Equipo de filtracin
1 Pipeta graduada de 2.0 mL
1 Beaker de 100 mL
Papel filtro

PARTE EXPERIMENTAL

En un Erlenmeyer de 25 mL, se colocan 100 mg de acetanilida y 16 gotas de cido actico glacial. Con ayuda de
una varilla de vidrio se agita hasta disolver la acetanilida. Una vez obtenida la solucin translucida se agregan 12
gotas del reactivo bromo-cido actico y se tapa inmediatamente el erlenmeyer.

Se deja el sistema a temperatura ambiente durante diez (10) minutos practicando agitacin intermitente. Observe
y tome nota.

Una vez precipiten cristales se agregar 2.0 mL de agua destilada a la mezcla de reaccin con agitacin, seguidos
veinte (20) gotas de solucin bisulfito de sodio acuoso al 33%. Este tratamiento elimina el color residual, debido
a la presencia de bromo sin reaccionar y da como resultado la formacin de cristales blancos. La mezcla de
reaccin se enfra en un bao agua-hielo por diez (10) minutos para maximizar el rendimiento de la reaccin.

Los cristales blancos de 4-bromoacetanilida se colectan por filtracin al vaco. La pasta en el filtro se lavan con
tres (3) porciones de 0.25 mL de agua fra y se secan por arrastre de aire a travs de los cristales por presin
reducida, por aproximadamente cinco (5) minutos.

La 4-bromoacetanilida se purifica por recristalizacin desde etanol al 95% se pesa el producto seco y se calcula
el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se compara con el reportado en la literatura.

PREGUNTAS

1. Por qu solo se obtiene el ismero para y no el orto y el meta?

2. Escriba el procedimiento para obtener p-bromoanilina a partir de p-bromoacetanilida

3. Cmo obtendra orto y para-bromofenol?

4. Formule las ecuaciones que muestren:

(a) Cmo p-bromoanilina se puede preparar a partir de bromobenceno?

(b) Cmo m-bromoanilina se puede preparar a partir de nitrobenceno?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 10

Ttulo de la prctica: TINTES Y TEIDOS

INTRODUCCIN

Las tinturas son compuestos que imprimen color permanente a las telas, al papel o al cuero. Estructuralmente
corresponden a los compuestos aromticos con sistemas altamente deslocalizados que absorben luz a
determinadas frecuencias. Entre ellos se encuentran antraquinonas (alizarina), cationes triarilmetlicos con
sustituyentes donadores de electrones (verde de malaquita), y los compuestos azo (anilina amarilla).

O OH N(CH3)2

OH N N

NH2
O

Alizarina Verde de malaquita Anilina amarilla

El proceso de teido corresponde a una interaccin entre la tintura y la fibra, y la combinacin final determina la
calidad. Cualidades importantes para el usuario son las formas agradables y la resistencia al lavado, planchado, a
oxidacin con aire, sudoracin, y exposicin a la luz intensa. Desde el punto de vista del fabricante est el
obtener una distribucin homognea del color, forma y profundidades reproducibles con gran precisin y poder
usar la tintura tanto como sea posible.

En la aplicacin de los colorantes uno de los aspectos tcnicos importantes es la estructura qumica de la fibra.
Estas presentan estructuras variadas, y en la eleccin del colorante debe tenerse en cuenta la estructura. Las
tinturas se han clasificado en la industria textil de acuerdo con la fibra o de acuerdo con el proceso de teido. Las
tinturas directas son las que se pueden aplicar al algodn. Tinturas dispersas son las que se aplican de una
suspensin en lugar de una solucin de la tintura.

Tinturas Vat se aplican como una forma soluble de la tintura en el bao y luego se oxidan en la fibra a una forma
coloreada e insoluble.

Las tinturas cidas y bsicas se fijan a la fibra por


atracciones inicas y pueden ser aninicas o
catinicas. Tinturas tpicas aninicas contienen
grupos SO3-Na+ y se combinan en solucin cida Ti SO3-Na+ + +
H3N R Ti SO3-NH3+ R
con fibras catinicas que contienen los grupos Tintura aninica Fibra catinica Fibra teida
NH3+. El proceso de teido es un intercambio Solucin cida
inico tpico. Tinturas catinicas tpicas poseen
cargas positivas que interactan con centros
aninicos de la fibra.

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La seda y la lana contienen en las cadenas de aminocidos tanto los grupos CO2- (aninico) como NH3+
(catinico) y pueden teirse en cualquiera de las dos clases de tinturas inicas. Las fibras poliacrlicas se
producen con incorporacin de grupos SO3- para proporcionar sitios de teido. El nylon puede prepararse bien
sea con exceso de grupos terminales NH3+ o CO2-. La mayora de las fibras de nylon se producen con grupos
NH3+ en exceso y pueden teirse con tinturas aninicas.

- Ti C N -O3S
O3S R R

Ti C N +
O O
Tintura catinica -
O C R Ti C -
N O C R

Fibra aninica en medio Fibra teida


neutro o bsico

El algodn y la celulosa modificada (rayn y viscosa) no dan teidos de calidad con tinturas aninicas o
catinicas. Para estos, los compuestos azo tienen estructuras con longitudes apropiadas para que la tintura se una
a la fibra por una serie de enlaces de hidrgeno. Para la calidad del teido es necesario usar compuestos del tipo
bis-azo que poseen dos grupos azo unidos a las posiciones para del fenilo.

Preparacin de tinturas azo: El proceso comprende dos


HONO reacciones, diazotizacin y acoplamiento, ambas en solucin
ArNH2 ArN=N+ + H2O acuosa. En la diazotizacin una amina aromtica se hace
H+ In diazonio reaccionar con cido nitroso (generado in situ) para producir
una sal de diazonio.

La sal de diazonio mediante una sustitucin


electroflica se acopla a un fenol, naftol, o a OH OH
una amina aromtica para producir un SO3-Na+ Ph-N=N SO3-Na+
compuesto azo. La especie ArN2+ es el
electrfilo y el ataque se realiza en las
posiciones orto y para al grupo OH el naftol, Ph N2+ +

o NH2 de la naftilamina. Si se usa un naftol


con grupos SO3-Na+ sustituyentes se puede
obtener un tinte soluble en agua de tipo SO3-Na+ SO3-Na+
aninico. Si el naftol carece de sustituyentes Compuesto azo soluble en agua
inicos, el compuesto azo es insoluble y se Tinte aninico
puede usar como un tinte de dispersin.

Hay ciertos casos como el grabado sobre telas, en las cuales la reaccin de acoplamiento se lleva a cabo sobre la
fibra. La tela se sumerge primero en una solucin de naftol, o se aplica una parte de naftol sobre el dibujo y
luego se sumerge la tela en una solucin de la sal de diazonio; de esta manera el tinte se forma sobre la superficie
del textil.

OBJETIVOS

Sintetizar algunos colorantes mediante reacciones de acoplamiento y aplicarlos en el teido en fibras


textiles como el algodn y el dacrn.

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Experimentar en el laboratorio a travs de procedimientos sencillos la obtencin de tintes y aplicarlos a


diversos tipos de textiles.

Identificar el tipo de tinte que se usa de acuerdo a la composicin qumica de la fibra.

Observar el cambio de tonalidad de un tinte por el cambiado de ciertos grupos y sustituyentes en la


molcula del tinte.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

o-Toluidina o p-Nitroanilina (0.05 mmol de monoamina


5 Tubos de ensayo
por mL por 0.1 mmol HCl por mL)
3,3-dimetoxibencidina (0.025 mmol de 3,3-
2 Beaker de 250 mL
dimetoxibencidina por mL por 0.1 mmol HCl por mL)
1 Pipeta graduada de 5 mL Nitrito de sodio, NaNO2 0.5 N
Solucin de -naftol (0.144 g que equivale a un mmol de
1 Pipeta graduada de 1 mL
-naftol y 2 meq de NaOH por mL)
2 Goteros Bifenilo
1 Varilla de vidrio Anilina
Equipo de calentamiento NaOH 1.0 M
Tela de dacrn
Tela de algodn
Toalla de papel

PARTE EXPERIMENTAL

Se usarn soluciones 0.05 N de amina aromtica en HCl 0.1 M (cada solucin contiene 0.05 mmol de
monoamina por mL o 0.025 mmol de diamina por 0.1 mmol HCl por mL). El trabajo se realizar con una
monoamina y una diamina entre las siguientes.

NH2
NH2 NH2

CH3 H2N NH2 H2N NH2

H3C CH3 H3CO OCH3

NO2
Anilina o-Tuluidina p-Nitroanilina 3,3-dimetilbencidina 3,3-dimetoxibencidina

Preparacin de la sal de diazonio: Se vierten 2.5 mL de una solucin de monoamina o de la diamina en un tubo
de ensayo y se enfra por varios minutos en un bao de hielo. Se agregan 0.2 mL de solucin de NaNO2 0.5 N.
Observe y tome nota. La sal de diazonio se conserva a 0 C en el bao de hielo hasta su uso.

Teido de una fibra: Se extiende un pedazo de tela de algodn de unos 2 x 4 cm sobre una toalla de papel y se
humedece los dos extremos con solucin bsica de -Naftol 1.0 M dejando caer varias gotas. Se remueve los
lquidos de cada extremo con una toalla de papel y se deja secar. Se agrega una gota de la solucin de sal de
diazonio de la monoamina a un extremo ya seco de los tratados con -Naftol, y el otro extremo se agrega una

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gota de la sal de diazonio de la diamina. Se enjuaga por completo la pieza de tela con agua corriente y se frota on
una toalla de papel limpia. Compare los extremos y tome nota.

Teido por dispersin: Se deposita 1.0 mL de p-nitroanilina diazotizada en un tubo de ensayo; se neutraliza con
una (1) gota de NaOH 1.0 M y luego se agrega una (1) gota de la solucin de -Naftol. Se deja que la solucin
adquiera temperatura ambiente y luego se agita, y si es necesario desmenuce el slido con ayuda de una varilla
de vidrio, hasta obtener una suspensin de partculas finas del colorante. Se agregan unos 0.5 mL de bifenilo y
una gota de solucin surfactante a la suspensin y se sumerge una tira de dacrn (polietilentereftelato). Se
calienta el colorante en un bao de agua a 90 100 C por quince (15) minutos, luego se enfra, se saca la fibra,
se enjuaga y se seca con una toalla de papel. Observe y tome nota.

PREGUNTAS

1. Represente la estructura de las tinturas preparadas en el experimento y clasifquelas como directas,


aninicas, catinicas o de dispersin.

2. Represente la estructura del dacrn y explique por qu es necesario usar el teido por dispersin?

3. Cul de los tintes ensayados tiene la mayor afinidad por el algodn? Explique usando representaciones
estructurales.

4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica IV Prctica No. 1

Ttulo de la prctica: SNTESIS DE FENITONA

INTRODUCCIN

La fenitona, tambin llamada difenilhidantona, es un antiepilptico de uso comn. Es un compuesto aprobado


por la FDA en 1953 para su uso en convulsiones. La fenitona acta bloqueando la actividad cerebral no deseada
mediante la reduccin de la conductividad elctrica entre las neuronas, bloqueando los canales de sodio sensibles
al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardacos, la fenitona tiene efectos como agente
antiarrtmico. Este medicamento se ha introducido en el mercado con los nombres de dilabid, dilantin y
divulsan y ha sido el medicamento de eleccin para tratar la epilepsia. Adems de la fenitona, se han
encontrado otros compuestos que tambin son efectivos contra la epilepsia, como el fenobarbital, pirimidona,
carbamazepina y cido valproco.

Un mtodo preparativo de la fenitona parte de la reaccin de urea con benzilo en condiciones bsicas, similar a
la adicin de derivados del amoniaco al grupo carbonilo con la subsiguiente deshidratacin.

Ph H+
O O O N O H
OH- N O
+ O O
Ph N Ph
H2N NH Ph Ph H2O NH2 Ph N Ph
H Ph N
O- H
Urea Benzilo O
Fenitona

OBJETIVOS

Sintetizar a travs de un protocolo sencillo un compuesto heterocclico con aplicaciones teraputicas a


escala de laboratorio.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Baln de 5 mL 1 Termmetro de 360 C Etanol absoluto


1 Barra magntica de agitacin 1 Equipo de filtracin HCl 20%
1 Condensador 1 Esptula Benzilo
1 Pipeta graduada de 10 mL 1 Pipeta graduada de 2 mL Urea
1 Goteros Papel tornasol NaOH 6 M
1 Beaker de 250 mL Papel filtro
Equipo de calentamiento

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PARTE EXPERIMENTAL

En un baln de fondo redondo se disuelve 0.525 g de


benzilo y 0.300 g de urea en seis (6.0) mL de etanol.
Salida de agua Se agrega luego 1.2 mL de solucin de NaOH 6 M. Se
deposita la barra magntica para agitacin y se lleva la
mezcla de reaccin a reflujo por 1.5 horas. Se deja
enfriar la mezcla de reaccin y se filtra cualquier
Entrada de agua
residuo slido (producto secundario
difenilacetilendiurena).

Mezcla de reaccin Se enfra el filtrado en un bao de agua-hielo y se le


adiciona HCl al 20% hasta que el papel tornasol
indique acidez en el sistema. La fenitona precipita en
forma de cristales incoloros, se filtran al vaco y se
Barra magntica secan. El producto es de pureza razonable pero se
puede recristalizar de etanol al 95% si se requiere. Se
determina el punto de fusin el rendimiento de la
Plancha calentadora y agitadora
reaccin.

PREGUNTAS

1. Por qu se realiza la reaccin en medio bsico?

2. En el espectro de IR de la fenitona se observan las siguientes seales. Asignarlas a vibraciones de enlace


en la estructura: 3275, 3205, 3064, 1740, 1719, 1599, 1496, 747 y 690 cm-1.

10.1
7.3
1 6.2
3. El espectro de RMN H de la fenitona en
cloroformo deuterado muestra tres seales
H
con integraciones relativas de 1:10:1 O
N
respectivamente. Haga las asignaciones en la Ph

estructura y analice la multiplicidad de la N


Ph
H
seal y el desplazamiento. O

10 8 6 4 2 0
PPM

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica III Prctica No. 2


SNTESIS DE MEDICAMENTOS BASADOS EN EL CIDO
Ttulo de la prctica: SALICLICO MEDIANTE REACCIONES DE ESTERIFICACIN TINTES Y
TEIDOS: ESTERIFICACIN DEL GRUPO CARBOXILO

INTRODUCCIN

El cido saliclico es un conocido agente antisptico y antifngico, componente esencial de uno de los remedios
ms utilizados en la medicina tradicional como es el extracto de la corteza del sauce. Aunque actualmente su
utilizacin en medicina est limitada por su toxicidad, este cido tiene un gran peso en la industria farmacutica
por ser el intermedio indispensable en la fabricacin de un gran nmero de medicamentos, agrupados en la
familia de los salicilatos. A escala industrial, se prepara por sntesis de Kolbe calentando, a altas presiones,
fenxido sdico y dixido de carbono. Desde el punto de vista estructural, el cido saliclico es un compuesto
aromtico difuncionalizado que posee un grupo cido y un grupo fenol. Esta capacidad de reaccionar por ambos
lados posibilita el que, cuando se utiliza como reactivo en reacciones de esterificacin, puedan obtenerse
distintos steres farmacolgicamente activos en funcin del procedimiento utilizado.

Los steres se preparan generalmente por reaccin de alcoholes o fenoles con cidos o sus derivados
(generalmente halogenuros o anhdridos). La reaccin directa entre un cido carboxlico y un alcohol, con
formacin de una molcula de agua, se conoce como esterificacin de Fischer, e implica un equilibrio entre
reactivos y productos que no siempre favorece la formacin del ster deseado. Los cloruros y anhdridos de
cido, por su parte, reaccionan mucho ms rpidamente y de forma irreversible, por lo que su utilizacin es
habitual a escala de laboratorio.

Esterificacin del grupo


carboxlo
Salicilato de metilo O OH
Esterificacin del grupo
hidroxilo
OH cido acetilsaliclico

cido saliclico

OBJETIVOS

Sintetizar dos conocidos medicamentos a partir de cido saliclico (salicilato de metilo y aspirina),
utilizando dos procedimientos diferentes de esterificacin.

Observar la presencia de los productos obtenidos en muestras de medicamentos comerciales mediante


anlisis por cromatografa en capa fina.

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El salicilato de metilo fue aislado por primera vez por extraccin de la Gaultheria procumbens, por lo que se le
conoce tradicionalmente como aceite de gaulteria. Debido a sus propiedades analgsicas y antiinflamatorias, se
emplea fundamentalmente en diversos linimentos y pomadas de uso tpico. La preparacin de salicilato de
metilo se llevar a cabo mediante una esterificacin de Fischer del cido saliclico con metanol, catalizada por
cido sulfrico. En estas condiciones, la reaccin supone un proceso reversible, en el que la posicin de
equilibrio no es favorable a la formacin del ster. Para desplazar el equilibrio en la direccin deseada, un
procedimiento muy habitual consiste en eliminar el agua formada por destilacin azeotrpica utilizando un
Dean-Stark, llevando a cabo la reaccin en presencia de un ligero exceso de alcohol. De esta forma, pueden
conseguirse elevados rendimientos partiendo de reactivos baratos y asequibles como son los cidos carboxlicos
y alcoholes.

NOTA: Queda mucha cantidad de cido saliclico sin reaccionar, por lo que debe recuperarse. El salicilato de
metilo que se obtiene (p. eb.: 222 C) se destila a presin reducida. Esta operacin requiere juntar los crudos de
reaccin de 2-3 alumnos para adecuar el volumen al material de destilacin disponible.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS
Trampa de Cloruro de Calcio
Anhdro
1 Embudo de decantacin de 250 mL cido saliclico
2 Erlenmeyer de 100 mL Metanol
1 Baln aforado de 100 mL H2SO4 Concentrado 96%
Salida de agua
1 Condensador Tolueno
1 Pipeta graduada de 10 mL Sulfato de magnesio anhdro
1 Trampa Dean-Stark Solucin saturada de NaHCO3
1 Probeta de 25 mL ter etlico Entrada de agua

1 Beaker de 250 mL Cromatofolios (silica gel)


1 Equipo de calentamiento Cloroformo Mezcla de reaccin

1 Termmetro de 360 C
1 Embudo cnico
Piedras de ebullicin
1 Pipeta graduada de 2 mL
1 Beaker de 50 mL
1 Vidrio de reloj Plancha calentadora y agitadora

PARTE EXPERIMENTAL

Parte A: Sntesis de salicilato de metilo.

En un baln de 100 mL, provisto de un condensador y una trampa de CaCl2 para reflujo (ver figura) se
introducen 58 mmol de cido saliclico, 300 mmol de metanol, 1 mL de cido sulfrico, 40 mL de tolueno y
piedras de ebullicin.

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A continuacin, la mezcla se calienta a reflujo durante dos (2) horas.


Transcurrido este tiempo, se deja enfriar a temperatura ambiente, se
aade ter hasta disolver la mezcla de reaccin y se vierte
cuidadosamente sobre un beaker de 250 mL que contenga 50 mL de una
disolucin saturada de NaHCO3. Despus se pasa la mezcla de reaccin
al embudo de extraccin y se agita vigorosamente durante, al menos,
cinco (5) minutos (ver figura a y b).

A continuacin, la fase acuosa se separa de la fase orgnica y sta se lava con sucesivas
porciones de 15 mL de disolucin saturada de NaHCO3 hasta eliminar todo el cido de
partida (cmo se comprueba?) y, despus, con 20 mL de agua (ver figura c).

Finalmente, se transfiere la fase orgnica a un erlenmeyer con sulfato magnsico, para


secar, se filtra y el disolvente se elimina en el rotavapor. Dos gotas del bruto de reaccin
obtenido se guardan en un vial para analizarlo por cromatografa en capa fina, y el resto
se destila a vaco (anotar la temperatura de ebullicin, para calcular la presin del
sistema). El ster obtenido se pesa para calcular el rendimiento, determinndose su
pureza por cromatografa en capa fina.

PREGUNTAS

1. Formlese un mecanismo detallado para la reaccin de esterificacin realizada.

2. En este caso, para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster, se ha utilizado un exceso de
metanol. Indicar otros mtodos para aumentar el rendimiento del proceso y, en su caso, describa la
modificacin del procedimiento experimental.

3. Por qu se utiliza disolucin saturada de NaHCO3 durante la extraccin? Qu pasara si se emplea una
disolucin de NaOH al 10%?

4. Cuando se esterifica cido p-metilbenzoico con etanol en presencia de un poco de cido sulfrico y
utilizando el propio alcohol como disolvente, la mezcla de reaccin puede contener cinco sustancias:
cido de partida sin reaccionar, etanol, agua, p-metilbenzoato de etilo y cido sulfrico. Indquese el
procedimiento a seguir para el aislamiento y purificacin del ster.

5. Se desea obtener 6.5 g de benzoato de metilo por esterificacin de cido benzoico. Suponiendo un
rendimiento prctico del 60%, qu cantidades de los reactivos deberan utilizarse?

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica IV Prctica No. 3


SNTESIS DE MEDICAMENTOS BASADOS EN EL CIDO
SALICLICO MEDIANTE REACCIONES DE ESTERIFICACIN TINTES Y
Ttulo de la prctica:
TEIDOS: ESTERIFICACIN DEL GRUPO HIDROXILO: SNTESIS DE
ASPIRINA

INTRODUCCIN

La aspirina (nombre comercial ms conocido del cido acetilsaliclico, o cido 2-acetoxibenzoico) es uno de los
medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida accin analgsica, antipirtica y
antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo, su efecto anticoagulante moderado ha llevado a la utilizacin del
mismo en la prevencin del infarto de miocardio. A escala de laboratorio, el cido acetilsaliclico puede
prepararse fcilmente a partir del cido saliclico por esterificacin del mismo con un agente acilante adecuado
como el anhdrido actico. El proceso puede acelerarse mediante la adicin de un catalizador, en este caso el
cido sulfrico, de forma que la reaccin transcurra en pocos minutos y con excelente rendimiento.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Equipo de filtracin cido saliclico


1 Erlenmeyer de 100 mL con tapa Anhdrido actico
1 Tuno de ensayo H2SO4 Concentrado 96%
1 Equipo de calentamiento Tolueno
1 Pipeta graduada de 1.0 mL Cloroformo
1 Probeta de 25 mL Cromatofolios (silica gel)
1 Embudo cnico
1 Gotero
1 Beaker de 50 mL
1 Vidrio de reloj

PARTE EXPERIMENTAL

Parte B: Esterificacin del grupo hidroxilo: Sntesis de aspirina

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En un erlenmeyer de 50 mL perfectamente seco, se introducen, por este orden, 18 mmol de cido saliclico, 53
mmol de anhdrido actico y 2 gotas de cido sulfrico concentrado. El erlenmeyer se cierra levemente con un
tapn y se agita manualmente la mezcla con suavidad. La temperatura suele elevarse hasta los 7080 C,
momento en el que todo el cido saliclico se disuelve (si no se observa este calentamiento espontneo, puede
calentarse muy suavemente la mezcla de reaccin mediante la placa calentadora hasta que se produzca la
disolucin del reactivo). Al cabo de unos 15 minutos, la disolucin se habr enfriado a unos 3540 C y se
formar una masa slida de cido acetilsaliclico.

Se aaden entonces 25 mL de agua fra para hidrolizar los restos de anhdrido actico, se agita bien la suspensin
y los cristales se recogen por filtracin al vaco, lavndolos con agua muy fra y secndolos cuidadosamente.
Una vez que estn perfectamente secos, una pequea porcin se guarda en un tubo de ensayo; el producto
restante se recristaliza de tolueno, y el slido obtenido se pesa para determinar el rendimiento de la reaccin. La
caracterizacin y pureza se llevar a cabo mediante el punto de fusin y el anlisis por cromatografa en capa
fina.

PREGUNTAS

1. Por qu debe utilizarse material y reactivos perfectamente secos en la reaccin?

2. Formular el mecanismo del proceso. Qu misin tiene la adicin de cido sulfrico?

3. La aspirina es relativamente insoluble en agua. Por qu no se utiliza este disolvente para purificarla por
recristalizacin, como en el caso de cido saliclico?

4. En ocasiones, un frasco de aspirina recin abierto puede tener un olor caracterstico a vinagre. Qu nos
sugiere este olor con respecto al medicamento contenido en la muestra? Qu efectos podramos esperar
de la ingestin de la misma?

5. Afecta al factor de retencin del cido acetilsaliclico la presencia de cafena en la cafiaspirina?

6. Se desean preparar 2,5 g de 4-acetoxiacetanilida a partir de 4-hidroxianilina (riqueza del 97 %) y


anhdrido actico. Suponiendo un rendimiento prctico del 85 %, calcule las cantidades necesarias de los
reactivos.

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica IV Prctica No. 4


SNTESIS MULTIPASOS: SNTESIS EN VARIOS PASOS DE UN
Ttulo de la prctica:
ANALGSICO Y UN EDULCORANTE

INTRODUCCIN

Las conversiones de alcoholes en steres mediante O-acilacin y de aminas en amidas por N-acilacin son
reacciones orgnicas fundamentales. Aunque es posible acilar alcoholes y aminas mediante reaccin de stos
compuestos con un cido carboxlico, es preciso usar un gran exceso de cido y eliminar simultneamente el
agua que se va formando para desplazar el equilibrio. Por ello, el mtodo ms usual para lograr O- y N-
acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes ms reactivos, como los cloruros y anhdridos de cidos
carboxlicos. stos reaccionan rpidamente con alcoholes y aminas, incluso impedidas, para dar los
correspondientes steres y amidas. Algunos analgsicos ampliamente utilizados como el acetaminofn
(paracetamol) y fenacetina, son obtenidos por acilacin del grupo amino. Este proceso de acilacin puede
llevarse a cabo irradiando la mezcla de reaccin en un horno microondas o por calentamiento convencional. El
calentamiento con microondas es muy atractivo para aplicaciones qumicas y se ha convertido en una fuente de
energa no convencional ampliamente utilizada en la sntesis de compuestos orgnicos. La sntesis orgnica
asistida por microondas se caracteriza por la reduccin sustancial de los tiempos de reaccin como consecuencia
de la velocidad de calentamiento, as como el empleo de condiciones ms suaves y la obtencin de productos
con rendimientos ms altos. Esta experiencia pretende introducir el uso de la tcnica de microondas en un
laboratorio docente aplicada a la reaccin de acilacin de p-aminofenol 1. El producto de acilacin,
acetaminofen 2, se transformar posteriormente en el analgsico fenacetina 3 a partir del cual se preparar el
edulcorante dulcina 4; con base en lo anterior se plantea el siguiente anlisis retrosinttico:

O O O

HN NH2 HN HN NH2
IGF

O O OH OH

Sntesis:

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40

O O O

O O + -
NH2 HN HN NH3 Cl HN NH2

O 1.NaOH/EtOH HCl/H2O 1.NaHCO3


2.CH3CH2I Reflujo 2.rea/AcOH
MW
Reflujo Reflujo
o Calentamiento
OH convencional OH O O O
1 2 3 4

OBJETIVOS

Familiarizar al estudiante con tcnicas de calentamiento no convencional como lo es la sntesis asistida


por radiacin de microondas.

Experimentar con protocolos sencillos multipasos para obtencin de compuestos orgnicos a travs de
procedimientos convencionales y comparar las ventajas y desventajas frente a los no convencionales.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

1 Equipo de filtracin al vaco p-aminofenol


1 Equipo de filtracin por gravedad Anhdrido actico
2 Condensadores esmerilados Agua destilada
1 Plancha calefactora con agitacin magntica Hielo
Papel indicador universal Solucin de NaOH en etanol 1 M
Erlenmeyer 50, 100 y 250 mL Yodoetano
Beaker 50, 100, 250 y 500 mL HCl 6 M
1 Pipeta graduada de 10 mL cido actico glacial
1 Vidrio de reloj Etanol
1 mortero y maso NaHCO3
2 Balones de 50 mL esmerilados Urea
1 gotero

Riesgos
p-aminofenol es txico. HCl, NaOH son corrosivos. Anhdrido actico es irritante.

Precauciones
Usar guantes y gafas de seguridad, evitar contacto con piel, ojos y ropa.

PARTE EXPERIMENTAL

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Sntesis de Acetaminofn mediada por microondas: En un vaso de precipitados de 100 mL de capacidad se


adicionan 10 milimoles de p-aminofenol, 20 milimoles de anhdrido actico y 7.5 mL de agua. La mezcla se tapa
con un vidrio de reloj y se introduce en el horno de microondas. La potencia se fija en un 30% aproximadamente
del total y se irradia durante 5 minutos. El vaso de precipitados se enfra en un bao de agua-hielo para
favorecer la cristalizacin del compuesto de acetilacin. El slido formado se filtra por succin, lavndolo con
agua helada y se recristaliza en agua. Se determina el punto de fusin del producto (168-169 C).

Sntesis de Acetaminofn por calentamiento convencional: En un erlenmeyer que contiene 10 milimoles de p-


aminofenol y 5 ml de agua, se aaden gota a gota con precaucin 11 milimoles de anhdrido actico, agitando
constantemente la mezcla. A continuacin se calienta en un bao de agua a 60 C hasta la disolucin completa
del slido. Se mantiene la agitacin durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfra la disolucin en un
bao de hielo hasta la aparicin de cristales. Se filtra por succin, lavando los cristales con agua helada y se
recristaliza en agua. Se determina el punto de fusin del producto.

Sntesis de Fenacetina: El acetaminofn obtenido en el paso anterior se tritura usando un mortero y se adiciona
en un matraz de 50 mL de capacidad equipado con agitacin magntica. Se aaden a continuacin 10 mL de una
disolucin etanlica de NaOH 1 M. La mezcla se refluye durante unos 15 minutos y a la disolucin caliente se le
adicionan 2 mL de yodoetano y se mantiene el reflujo durante otros 15 minutos. La disolucin se filtra en
caliente a travs de un filtro de pliegues sobre un Erlenmeyer de 200-300 mL de capacidad que contenga 40 mL
de una mezcla de agua-hielo. El precipitado blanco que se forma se filtra en un Buchner y se lava con agua fra.
La fenacetina as obtenida tiene un buen grado de pureza pero se debe recristalizar en agua empleando carbn
activo para decolorar. Se determina el punto de fusin.

Sntesis de Dulcina: La fenacetina se adiciona a un matraz de 50 mL de capacidad provisto de agitacin


magntica y se aaden 5 equivalentes de HCl 6M. La mezcla se calienta a reflujo durante unos 15 minutos para
conseguir la disolucin total y la calefaccin se mantiene para conseguir una disolucin caliente sin llegar al
reflujo. Lentamente y con agitacin se van aadiendo pequeas cantidades de NaHCO3 hasta conseguir un pH de
la disolucin ligeramente cido (pH = 6-6.5). En este momento se adiciona 4 equivalentes de urea (relativos a la
cantidad inicial de fenacetina) y 3 gotas de cido actico glacial. La mezcla resultante se refluye durante 1 hora
(o hasta que se forme una masa importante de un slido blanco). El matraz se enfra externamente en un bao de
agua-hielo y posteriormente el slido formado se filtra y se lava con agua fra. Se recristaliza en agua, se
determina el punto de fusin. (Aunque la dulcina es un edulcorante no se debe probar)

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PRCTICAS DE DOCENCIA PARA


EL PROGRAMA DE QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica IV Prctica No. 5


REDUCCIONES QUIMIOSELECTIVAS: REDUCCIN DE 4-
Ttulo de la prctica:
NITROACETOFENONA

INTRODUCCIN

La quimioselectividad, reaccin selectiva de un grupo funcional en presencia de otros, no es siempre fcil de


conseguir y generalmente hay que recurrir a grupos protectores. Sin embargo, si se elige bien el reactivo y
condiciones de reaccin, la quimioselectividad puede ser efectiva. Este experimento, en dos partes, ilustra la
reduccin quimioselectiva de 4-nitroacetofenona, un compuesto con dos grupos reducibles (nitro y carbonilo).
En la primera parte, el grupo nitro aromtico se reduce a amina aromtica usando estao y cido clorhdrico, un
reactivo comnmente usado para esta transformacin que, adems, posee la propiedad de no reaccionar con
grupos carbonilo. En la segunda parte, la cetona es reducida usando el agente de transferencia de hidruro suave,
borohidruro de sodio.

O O OH

Sn NaBH4
HCl EtOH
H2N O 2N O 2N

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS
Equipo de filtracin a presin reducida 4-nitroacetofenona
Equipo de filtracin por gravedad Estao granulado
Condensador esmerilado Agua destilada
2 Balones esmerilados de 100 mL NaOH 40%
Plancha calefactora con agitacin magntica HCl concentrado
Probeta de 25 mL HCl diluido
Erlenmeyer 100 y 250 mL Na2SO4 anhdro
Beaker 250 y 500 mL Etanol
Fusimetro o montaje para punto de fusin NaBH4, CH2Cl2
Frascos lavadores
Embudo de decantacin
Gotero

Riesgos
NaBH4 es corrosivo e irritante. Etanol es inflamable. HCl, NaOH son corrosivos. Diclorometano es irritante.

Precauciones

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Usar guantes y gafas de seguridad, evitar contacto con piel, ojos y ropa.

PARTE EXPERIMENTAL

Reduccin de 4-nitroacetofenona utilizando estao y cido clorhdrico: Cortar el estao en trozos pequeos y
colocarlos en un matraz de 100 mL equipado con un refrigerante de reflujo y un agitador magntico. Aadir 10
milimoles de 4-nitroacetofenona y despus 24 mL de agua y 9 mL de cido clorhdrico concentrado. Agitar la
mezcla y calentar el matraz a reflujo durante 1.5 h (En este punto comenzar la parte 2). Enfriar la mezcla de
reaccin a temperatura ambiente y filtrarlo por succin si queda estao slido. Aadir lentamente 20 mL de
disolucin de NaOH al 40% al filtrado con agitacin y enfriamiento externo (asegurarse de que el medio
resultante sea bsico). Recoger el precipitado resultante y lavarlo varias veces con agua. El slido se trasvasa a
un matraz de fondo redondo y se aaden unos 20 mL de agua, piedras de ebullicin y se calienta a reflujo. La
suspensin resultante se filtra teniendo la precaucin de que tanto el papel filtro como el embudo estn calientes.
Dejar enfriar el filtrado. Recoger los cristales mediante filtracin por succin y dejarlos secar. Se pesa y se
determina el punto de fusin.

Reduccin de 4-nitroacetofenona utilizando borohidruro de sodio: Disolver 1.65 g de 4-nitroacetofenona en 20


ml de etanol caliente en un matraz erlenmeyer de 100 ml. Agitar y enfriar el matraz si la reaccin se calienta
mucho. Agregar NaBH4 en pequeas porciones durante unos 5 minutos y agitar la mezcla a temperatura
ambiente durante 15 minutos. Aadir una disolucin de HCl diluido gota a gota, hasta que cese el burbujeo de
hidrgeno, aadir 40 ml de agua, transferir a un embudo de decantacin de 100 mL y extraer con 2x20 ml de
CH2Cl2. Combinar los extractos orgnicos y secar sobre Na2SO4 anhidro. Filtrar el agente desecante en filtro de
pliegues y evaporar el filtrado en un rotavapor. Pesar el producto y calcular el rendimiento de la reaccin.

Disolver 1.65 g de 4-nitroacetofenona en 20 ml de etanol caliente en un matraz erlenmeyer de 100 ml. Agitar y
enfriar el matraz si la reaccin se calienta mucho. Agregar el borohidruro sdico en pequeas porciones durante
unos 5 minutos y agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 15 min. Aadir 15 ml de agua a la mezcla y
calentarla hasta su punto de ebullicin durante 1 min. Enfriar a temperatura ambiente, evaporar el etanol en el
rotavapor, transferir a un embudo de decantacin de 100 ml y extraer con 2 x 20 ml de ter. Combinar los
extractos etreos y secar sobre Na2SO4. Filtrar el agente desecante en filtro de pliegues y evaporar el filtrado en
un rotavapor.

En un matraz de fondo redondo de 100 ml provisto de barra magntica, se disuelven con agitacin y calefaccin
suave la 3-nitroacetofenona en 20 ml de etanol. Se agita la disolucin durante unos minutos y se enfra
exteriormente con un bao de hielo, procurando que la cetona est mayoritariamente disuelta. Sobre esta
disolucin se aade el borohidruro en pequeas porciones durante unos 5 minutos. Se mantiene la agitacin
durante otros 15 minutos adicionales. Se aaden 15 ml de agua y se caliente a reflujo durante unos 5 minutos. Se
enfra la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y se pasa el contenido del matraz a un embudo de
decantacin. Se extrae la disolucin acuosa con 2 porciones de 20 ml de ter etlico y finalmente la fase orgnica
se lava con disolucin saturada de cloruro de sodio. Los extractos orgnicos se secan con sulfato de magnesio.
Una vez separado el agente desecante, se elimina el disolvente a presin reducida. El residuo se enfra en bao
de hielo y se rasca con cuidado el matraz hasta que se produzca la cristalizacin del producto. Se recristaliza
utilizando la mnima cantidad de tolueno. Se pesa y determina el punto de fusin.

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