UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS

GRUPO _ 53 EQUIPO 11 FECHA 05/09/2017 REPORTE DE LA PRACTICA No. 4 .

CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

La hiptesis planteada en el plan, result ser verdadera. Al seguir correctamente la metodologa
planteada en l manual de prcticas, el rendimiento de nuestra reaccin fue de 70.96%

RESULTADOS (10):
Producto: Slido de color blanco. Peso: 0.4257 g Rendimiento porcentual: 70.96%
Punto de Fusin: 287C - 288C

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

A pesar de las pequeas prdidas al trasvasar en primera instancia del matraz redondo (usado para el
reflujo) a un vaso de precipitados de 100 ml y posteriormente al momento de realizar las dos filtraciones
al vaco marcadas en la metodologa, se obtuvo un rendimiento aceptable de 5,5-Difenilhidantoina.

En cuanto a la toma del punto de fusin, al ser muy alto el punto de fusin del producto obtenido, este se
midi con un equipo parecido al Fisher-Johns pero que se usa con tubos capilares.

CRITICA (5)
Gracias a la Profesora pudimos despejar dudas en cuanto al mecanismo de reaccin del producto
sintetizado en laboratorio, as mismo nuevamente gracias a sus consejos se realizo de manera correcta la
sntesis de 5,5-Difenilhidantoina.

CONCLUSIONES (5):
Cumpliendo con el objetivo, fue posible sintetizar el 2-fenil indol a partir de una sntesis secuencial,
adems de obtenerse un rendimiento del 74.71% relativamente aceptable.

BIBLIOGRAFIA (10):
Ventosa, M. del P. (2012). Incursin en la investigacin de agentes antiangiognicos innovadores:
aproximacin al diseo y sntesis de antagonistas del receptor de trombina Par1. Consultado el 11 de
Septiembre de 2017. Disponible en: http://eprints.ucm.es/15687/1/T33801.pdf pp. 91-93

DISPOSITIVO (7):

HCl

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:
CUESTIONARIO
1.- Proponer el mecanismo de reaccin entre el bencilo y la urea.

2.-Escribir algunos derivados de las hidantonas, as como sus propiedades farmacolgicas.

Algunos alcaloides extrados de esponjas y corales marines contienen la estructura de la hidantona:
Nitrofurantona. Antibacteriano. Dantrium. Antagonista del calcio.
Nilutamida. Antiandrgeno utilizado en el tratamiento de cncer de prstata.
Aplisinopsinas: Actividad citotxica, antiviral, antidepresiva, inhibidora de monoamino oxidasa u xido ntrico sintetasa
Axinohidantonas: Actividad citotxica e inhibidora de protena quinasa C
Hidantocidina: Espironuclesido con actividad herbicida y regulador del crecimiento de las plantas, debida a la inhibicin de
adenilsuccinato sintetasa.
3.- Describir otros mtodos alternos de preparacin de este tipo de compuestos.
Los mtodos de preparacin de hidantonas se clasifican principalmente en dos grupos:
Mtodos basados en las sntesis de Bucherer-Bergs
Consiste en la reaccin de tres componentes de los compuestos carbonlicos con cianuro de potasio y carbonato amnico. La
reaccin transcurre a travs de -aminonitrilos intermedios, que dan paso a las hidantonas al reaccionar con el medio bsico de
reaccin.
Existen algunas modificaciones, como la adicin de reactivos de Girgnard y oganolitios a los nitrilos que, a travs de un intermedio
de tipo imina, conducen a las hidantonas.

Mtodos basados en la sntesis de Read

La sntesis original permite la obtencin de las hidantonas y tiohidantonas enantiomricamente puras a partir de la reaccin de
aminocidos con isocianato potsico (KOCN) o isotiocianato amnico (NH4SCN). Dicha reaccin da lugar a la urea o tiourea
correspondiente, las cuales se tratan en medio cido para producir la hidantona o tiohidantona correspondiente. Existen tambin
variaciones en las que se sustituye el isocianato potsico por isocianatos o isotiocianatos orgnicos.

4.- Determine el rendimiento, y el punto de fusin del producto.

OBSERVAR RESULTADOS AL PRINCIPIO DEL REPORTE.

Referencias
Ventosa, M. del P. (2012). Incursin en la investigacin de agentes antiangiognicos innovadores:
aproximacin al diseo y sntesis de antagonistas del receptor de trombina Par1. Consultado el 11 de
Septiembre de 2017. Disponible en: http://eprints.ucm.es/15687/1/T33801.pdf pp. 91-93
 UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS

NOMBRE Arana Espiridin Nora Daniela EXPERIMENTO No. 5 FECHA 12/09/2017

Mendoza Melgar Maria de los Angeles
OBTENCIN DE:

LIBRO No. 1
PGINA No. 5
REFERENCIA: Garca, M. A. (s.f). Formacin de Pirazoles. Fecha de consulta: 11/09/2017. (En lnea). Obtenido de:
http://www.carlosfisico.com/labmecanica/uploadreports/upload/practica0_r/800278_practica0_013015161148.pdf

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
FIRMA: LEIDO Y ENTENDIDO:
FECHA: FECHA: