ALDEHDOS Y CETONAS

Valencia Valencia, Rodrigo (1438087)

rodrigovalencia95@hotmail.com
Quiroga Arango, Juan Sebastin ()
Chinguad obando, Andrs (1532565),
andres.chinguad@correounivalle.edu.co

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,

Programa de tecnologa qumica, Laboratorio de Qumica Orgnica
Santiago de Cali, 5 de noviembre del 2016.

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS. Tabla 2. Peso obtenido de cada producto en la

reaccin con bisulfito de sodio.
producto Peso (g)
Los aldehdos y cetonas son sustancias que (pentanal) o.1506
tienen gran importancia en la sntesis de (acetona) 0.4333
compuestos orgnicos, se caracterizan por
tener un grupo carbonilo ( > = ), el cual
presenta una gran variedad de reacciones. Posteriormente se realiza la estequiometria de
Para poder observar algunas reacciones de los la reaccin para saber que producto se forma y
aldehdos y cetonas, se realizaron 4 que masa se debera formar de cada producto.
procedimientos distintos los cuales se
Bisulfito de sodio con pentanal:
describen a continuacin.
0,810 g 5 10 1 5 10 1 5 11 4
Reacio con bisulfito de sodio. 1 mL x x x
1 mL 86,13 5 10 1 5 10

Se tomaron dos tubos de ensayos, a cada uno 190,2 5 11 4

= 1,79 g 5 11 4
se le adiciono solucin saturada de bisulfito de 1 5 11 4
sodio (3 ), despus al primer tubo se le
Bisulfito de sodio con acetona:
agrega pentanal (5 10 ) y al segundo tubo
acetona (3 6 ), se agitan las dos mezclas, se 0,788 3 ()3 1 3 ()3
1 3 ()3
dejan enfriar en un bao de hielo, se filtran las 1 58.08 3 ()3
dos soluciones y se pesa cada una. Los 1 3 7 4 162,15 3 7 4
volmenes de cada reactivo usado y el peso = 2.20
1 3 ()3 1 3 7 4
de cada producto obtenido aparecen
Seguidamente se calcula el porcentaje de
reportados en la tabla 1 y 2 respectivamente.
rendimiento para cada una de las reacciones.
Tabla 1. Volumen de cada reactivo usado.
reactivo Volumen (ml) Rendimiento de bisulfito de sodio con pentanal
( ) saturado 1
( ) saturado 0,1506 g 5 11 4
1 x 100 = 8.41 %
1 1,79 g 5 11 4
1
 0.805 g 7 6 1 7 6
Rendimiento del bisulfito de sodio con acetona 0,5 mL x x
1 mL 106.12 7 6
0.433 g 3 ()3
x 100 = 19,7 % 1 14 12 4 4 300.28 14 12 4 4
2,20 g 3 ()3 x
1 7 6 1 14 12 4 4
Formacin de fenilhidrazonas. = 1.14 g 14 12 4 4

Se toma dos veces una cantidad de solucin Con el peso de los precipitados y con el peso
2,4 dinitrofenilhidracina, y se deposita cada terico calculado, se realiza el porcentaje de
volumen en un tubo de ensayo, a un tubo se le rendimiento para cada una de las reacciones.
adiciona pentanal y al otro tubo etilmetilcetona,
las dos soluciones se someten a enfriamiento Porcentaje de rendimiento del pentanal con
se filtran al vaco y se pesa la masa obtenida 2,4-dinitrofenilhidracina:
de cada filtrado. Los reactivos utilizados y los
0,1603 11 14 4 4
pesos de cada filtrado aparecen en la tabla 3 y x 100 = 12.82 %
1.25 g 11 14 4 4
4.
Porcentaje de rendimiento de etilmetilcetona
Tabla 3. Lista de reactivos utilizados en la
formacin de fenilhidrazonas.
con 2,4-dinitrofenilhidracina:
reactivo Volumen (ml) 0,1808 g 14 12 4 4
2,4 dinitrofenilhidracina 1 x 100 = 15.86 %
2,4 dinitrofenilhidracina 1 1.14 g 14 12 4 4
pentanal 0.5
Etilmetilcetona 0.5 Reaccin de cannizarro.

En un tubo de ensayo con benzaldehdo se

Tabla 4. Peso de los precipitados obtenidos en la agrega solucin alcohlica de 30%, se
formacin de fenilhidrazonas.
agita con fuerza se filtra y la solucin obtenida
producto Peso (g)
(pentanal) 0.1603 se disuelve en una pequea cantidad de agua.
(etilmetilcetona) 0.1808 Se le adiciona 10% , se forma
precipitado, se filtra y se pesa el producto
obtenido. Las soluciones utilizadas y el peso
Despus se realiz la relacin molar de cada
del precipitado aparecen en la tabla 5 y 6.
procedimiento, para observar que cantidad de
masa se obtendra si la reaccin se diera por Tabla 5. Soluciones utilizadas en la reaccin de
completo. cannizarro.
soluciones Volmenes (ml)
Pentanal con 2,4-dinitrofenilhidracina: benzaldehdo 0.5
% 2.5
0,810 g 5 10 1 5 10 agua 2.0
0,5 mL x x % 0.5
1 mL 86,13 5 10
1 11 14 4 4 266,26 11 14 4 4
x
1 5 10 1 11 14 4 4
Tabla 6. Peso del precipitado obtenido en la
reaccin de cannizarro
= 1.25 11 14 4 4
producto Peso (g)
Acido benzoico 0.1922
Etilmetilcetona con 2,4-dinitrofenilhidracina:
Se realiza la estequiometria de la reaccin, 1 3 393.72 3
= 2,2 3
para saber que producto se forma y que 1 4 8 1 3

cantidad de producto se debera de obtener. Con este valor y con el peso del precipitado se
Estequiometria de la reaccin de cannizarro. calcula el porcentaje de rendimiento.
0,0921 g 3
1.05 7 6 1 7 6 x 100 = 4,18 %
0.5 7 6 2,2 g 3
1 7 6 106.12 7 6

1 7 5 2 1 7 6 2 122.12 7 6 2 En cada una de las reacciones se utiliz la

1 7 6 1 7 5 2 1 7 6 2 densidad de cada compuestos, esta
densidades aparecen reportadas en la
= 0.60 7 6 2
siguiente tabla:
Con el rendimiento terico y con el peso del
precipitado obtenido se calcula el porcentaje
de rendimiento de la relacin.
0,1922 7 6 2
x 100 = 32.03 %
0,60 g 7 6 2
Densidad Punto de
Punto de fusin
Compuesto (g/mL) a ebullicin
Prueba de yodoformo. 25 C
C
C
Acetona 0.788 -95 56
En este procedimiento se tom agua y se
Pentanal 0.810 -92 102
deposit en un tubo de ensayo, se le adiciono
Etilmetilcetona 0.805 -86 79.64
etilmetilcetona y solucin de yoduro de potasio, benzaldehdo 1.05 -26 178.1
posteriormente se le agrego gota a gota
10% y se somete a calentamiento
hasta desaparicin de color, se forma
precipitado de color amarillo, se filtra y se
pesa. Las soluciones utilizadas y el peso del
precipitado aparecen en la tabla 7 y 8.
Tabla 7. Reactivos utilizados en la prueba de
yodoformo.
reactivos Volumen (ml)
agua 1.0
etilmetilcetona 0.5
Yoduro de potasio 2.0
% 10 (gotas)

Tabla 8. Peso del precipitado obtenido en la prueba

de yodoformo
producto Peso (g)
0.0346

Seguidamente se calcul el contenido terico

de la muestra si toda la solucin reaccionara.
0.805 4 8 1 4 8
0.5 4 8
1 4 8 72.11 4 8