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REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Paula Andrea Murcia Daz & Valentina Vargas Rocha


Facultad de Ciencias Bsicas, Programa de Qumica, Laboratorio de qumica orgnica II
Universidad de la Amazonia, Florencia-(Caquet)

RESUMEN dinitrophenylhydrazone was evidenced


oxidation in benzaldehyde and cyclohexanone
En este trabajo se describen las reacciones de
aldehdos y cetonas por medio de diferentes Keywords: tautomers, carbonyl compounds,
pruebas como la coexistencia de tautmeros, nucleophilic addition, oxidation of aldehydes
la prueba de Fehling, prueba de Tollens y la and ketones.
prueba para la formacin de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona. En la prueba para la
coexistencia de tautmeros la cetona MATERIALES Y MTODOS
proporcion tautmeros usando hidrxido de
sodio, en la prueba de Fehling se evidenci el Reactivos y disolventes
carbonilo en el formaldehido y la glucosa. En Los reactivos y disolventes empleados en las
la prueba de Tollens se evidenci el espejo de reacciones fueron tetracloruro de carbono,
plata en el formaldehido, la glucosa y la acetona, solucin de bromo en tetracloruro de
acetona. Finalmente para la prueba de la carbono, hidrxido de sodio, solucin de
formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona se Fehling, formaldehido, solucin de nitrato de
evidenci oxidacin en el benzaldehdo y la plata, solucin de glucosa, reactivo de Tollens,
ciclohexanona. hidrxido de amonio, benzaldehdo,
Palabras clave: tautmeros, compuestos acetaldehdo, ciclohexanona y 2,4-
carbonlicos, adicin nucleoflica, oxidacin dinitrofenilhidrazona
de aldehdos y cetonas.

Prueba de coexistencia de tautmeros


ABSTRACT En un tubo de ensayo se coloc dos mililitros
This research describes the reactions of de CCl4 y cuatro gotas de acetona. Luego se
aldehydes and ketones by different tests such adicion gota a gota y con agitacin una
as the coexistence of tautomers, the Fehling solucin de bromo en tetracloruro de carbono
test, Tollens test and the test for the formation al cinco por ciento. En otro tubo de ensayo se
of 2,4-dinitrophenylhydrazone. In the test for coloc dos mililitros de CCl4 y se agreg
the coexistence of tautomers the ketone cuatro gotas de acetona y una gota de NaOH
provided tautomers using sodium hydroxide, al cinco por ciento. Finalmente se adicion
in the Fehling test the carbonyl was evidenced gota a gota una solucin de bromo en
in formaldehyde and glucose. In the Tollens tetracloruro de carbono, se compar la
test the silver mirror was evidenced in velocidad de desaparicin del color rojizo y se
formaldehyde, glucose and acetone. Finally, anot las observaciones
for the formation of 2,4-
Prueba de Fehling El reactivo de Tollens solo reaccion con la
glucosa y el formaldehido en el cual se form
En un tubo de ensayo se coloc un mililitro de
el espejo de plata como se muestra en la
solucin de Fehling A y un mililitro de Fehling
imagen 2.
B y se adicion seis gotas de formaldehido. El
procedimiento se repiti con benzaldehdo,
acetona y solucin de glucosa
DISCUSIN DE RESULTADOS

Prueba de tautmeros
Prueba de Tollens
Las cetonas pueden formar ismeros que
En un tubo de ensayo se coloc un mililitro del coexisten en equilibrio. Este equilibrio est
reactivo de Tollens y se adicion seis gotas de representado en general por la figura 1. A
formaldehido. El procedimiento se repiti con estos ismeros en equilibrio se les denomina
benzaldehdo acetona y glucosa tautmeros y al equilibrio correspondiente,
tautomerizacin. (Aldabe et al. 2004)

Prueba para la formacin de la 2,4-


dinitrofenilhidrazona

Se coloc en tres tubos de ensayo por separado


0.5 mililitros de benzaldehdo, acetaldehdo y
ciclohexanona. Despus se adicion a cada
tubo 0.5 mililitros de la 2,4- Figura 1. Equilibrio ceto-enol
dinitrofenilhidrazina. Finalmente se agit y se
registraron las observaciones. Las cetonas tienen dos estructuras
tautomricas, formas ceto y enol. En la forma
enol, un hidrogeno de un carbono adyacente
migra sobre el oxgeno del carbonilo y se
RESULTADOS
forma un nuevo enlace C=C, sin embargo,
Prueba de tautmeros para las cetonas comunes la constante de
equilibrio favorece netamente la forma ceto
Se emple una mezcla de tetracloruro de
[Gennaro.2000]
carbono y acetona la cual se torn de color
anaranjado. En el tubo A, el cual contena solo En la reaccin en medio bsico, la forma ceto
esta mezcla, al momento de adicionarle gota a es convertida en forma enol. La base, en este
gota la solucin de bromo en tetracloruro de caso el NaOH, remueve el protn del carbono
carbono el color rojizo no desapareci como se alfa formando un enolato estabilizado por
muestra en la imagen 1. Por el contrario, en el resonancia y despus se lleva a cabo la
tubo B, el cual contena la mezcla de protonacin del enolato formando el enol
diclorometano, acetona y NaOH cuando se le como se muestra en la figura 2 (Smith. 2003)
agreg la solucin de bromo en tetracloruro de
carbono, el color rojizo s desapareci a
medida que se iba agitando y la solucin se
torn transparente, como se muestra en la
imagen 1.
Figura 2. Tautomerizacin en medio bsico

Prueba de Tollens Por esta razn, cuando se le agreg la solucin


de bromo en tetracloruro de carbono al tubo B,
el color rojizo desapareci porque la presencia Fig. 4 Reaccin de la glucosa con el reactivo de
de la base conllevo a que se formara el enol Tollens

Prueba de Tollens Por otra parte, el espejo de plata tambin se


form en la acetona y se concluy que el
A diferencia de las cetonas, los aldehdos se reactivo pudo haber estado contaminado
pueden oxidar con facilidad con agentes debido a que una cetona no se puede oxidar
oxidantes como permanganato de potasio, tan fcilmente y mucho menos con un agente
cido crmico, peroxiacidos, entre otros. oxidante tan dbil como el ion plata. Las
Como los aldehdos se oxidan tan fcilmente, cetonas son inertes a la mayor parte de los
agentes oxidantes tan dbiles como el xido de agentes oxidantes, estas experimentan una
plata los pueden oxidar selectivamente en lenta reaccin de ruptura cuando se tratan con
presencia de otros grupos funcionales dicromato de potasio en donde se rompe el
(Wade.2004) enlace C-C al lado del grupo carbonilo, y se
producen cidos carboxlicos (McMurry.2008)
Cuando se agreg unas gotas de formaldehido
como se muestra en la figura 5
al reactivo de Tollens, se form una
suspensin negra en el tubo de ensayo como
se muestra en la imagen 2. Esto se debe a que
el ion Ag+, oxida los aldehdos selectivamente.
Cuando un compuesto posee un grupo
aldehdo, se produce su oxidacin y la
reduccin del ion plata a plata metlica
formndose el espejo de plata en el interior del Figura 5. Oxidacin de cetonas
tubo de ensayo (Wade.2004) La reaccin se
CONCLUSIONES
puede observar en la figura 3
Se comprob la coexistencia de
tautmeros en la acetona
Se puede identificar el grupo aldehdo
por la prueba de Tollens

Figura 3. Reaccin del formaldehido con el BIBLIOGRAFIA


reactivo de Tollens
Aldabe, S., Aramenda, P., Bonazzola, C.,
Esto mismo sucedi cuando se agreg gotas Lacreu, L. 2004. Qumica 2, qumica en
de glucosa porque el reactivo de Tollens al ser accin.primera edicin. Ediciones Colihue.
una disolucin amoniacal de nitrato de plata e Buenos Aires-Argentina. Pg. 132
hidrxido sdico, oxida al monosacrido y se
Gennaro. A. 2000. Remington Farmacia. 20a
reduce por las aldosas, grupo aldehdo que
edicin tomo 1. Editorial medica paamericana.
contiene la glucosa (Fieser. 2000)
Pg. 452

Smith, J. 2003. Organic chemistry. Third


edition. University of Hawaii at Manoa. Pg.
883

Wade, Jr.; 2004. Qumica orgnica. Quinta


edicin. Pgs. 818-819
Fieser, L. 2000. Experimentos de qumica
organica. Universidad de Harvard. Editorial
Revert. Pg.140

McMurry, J. 2001 Quimica Organica. 7


edicin. Editorial CENGAGE learning. Pgs.
700-701

ANEXOS

Imagen 1. Prueba de tautmeros

Imagen 2. Prueba de Tollens, espejo de plata


en el formaldehido

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