Manual Organica 2010

INSTITUTO TECNLOGICO SUPERIOR DE
CENTLA.
Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.
ndice.
Introduccin. --------------------------------------------------------------------------------------------05
Prctica 01:
Diferencia entre compuestos orgnicos.----------------------------------------------------------06
Prctica 02:
Cristalizacin de compuestos orgnicos.---------------------------------------------------------10
Practica 03:
Destilacin simple.--------------------------------------------------------------------------------------21
Prctica 04:
Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores. ---------------------------------25
Prctica 05:
Sntesis de un halogenuro de alquilo. -------------------------------------------------------------28
Prctica 06:
Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas --------------------------31
Prctica 07:
Propiedades de los compuestos aromticos. ---------------------------------------------------35
Prctica 08:
Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y cristalizacin con par de

disolventes. -----------------------------------------------------------------------------------------------38
Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 2

CENTLA.
Prctica 09:
Determinacin de punto de fusin.----- ------------------------------------------------------------44
Prctica 10:
Prueba de solubilidad en disolventes orgnicos y cristalizacin simple y con carbn

activado. ---------------------------------------------------------------------------------------------------53
Prctica 11:
Determinacin del contenido graso de leche en polvo: extraccin soxhlet.-------------62
Prctica 12:
Destilacin por arrastre con vapor de agua. -----------------------------------------------------70
Prctica 13:
Separacin, aislamiento y purificacin de los componentes de una mezcla de

productos orgnicos. -----------------------------------------------------------------------------------74
Prctica 14:
Preparacin de la aspirina (cido acetilsaliclico). ---------------------------------------------83
Prctica 15:
Grupo carbonilo I: sntesis de n-butiraldehido a partir de butanol.-------------------------88
Prctica 16:
Obtencin de un aldehdo: sntesis de hidroxibenzaldehido (salicilaldehido).----------92
Prctica 17:
Sntesis de borneol por reduccin de alcanfor. -------------------------------------------------97
Prctica 18:
Sntesis de un heterociclo: obtencin de 3,5-dimetilpirazol.------------------------------ 102

CENTLA.
Prctica 19:
Esterificacin: sntesis del acetato del isoamilo.--------------------------------------------- 107
Prctica 20:
Sntesis de fluorescena: emisin y adsorcin de luz. ------------------------------------- 113
Prctica 21:
Sntesis malnica: obtencin del acido hexanoico. ----------------------------------------- 117
Prctica 22:
Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del luminol o 3-amonoftalhidracida.- 123
Anexos:
Tabla 1:
Referencia de los materiales requeridos para las prcticas del manual de qumica
orgnica.------------------------------------------------------------------------------------------------ 128
Tabla 2:
Referencia de los reactivos requeridos para las prcticas del manual de qumica
orgnica.------------------------------------------------------------------------------------------------ 130

CENTLA.
INTRODUCCIN.
La asignatura de Qumica Orgnica es una materia terica-prctica. En la parte

experimental de sta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno tiene la
oportunidad de aplicar sus conocimientos tericos, es decir, el alumno comprende y
relaciona la prctica con la teora.
Sin embargo, la preocupacin por los elevados costos de operacin de los

laboratorios, el deterioro del medio ambiente y la seguridad han hecho patente la
necesidad de reducir la escala de los experimentos.
Las tcnicas a nivel micro escala cada da adquieren mayor relevancia en la

enseanza experimental de la qumica, debido a que favorecen aspectos de
seguridad e higiene, son econmicas, ecolgicas y sobre todo didcticas.
Tomando en cuenta lo anterior, se elabor el presente manual, el cual comprende

una serie de prcticas adecuadas para el programa de estudios de la materia de
qumica orgnica.
Todos los procesos fueron investigados y adaptados a este nivel, obtenindose muy
buenos resultados al realizarlas.
La incorporacin de experimentos mejorar la preparacin de los estudiantes al

facilitar la enseanza actualizada de la qumica y aumentar el tiempo para la reflexin
y anlisis crticos de los experimentos. Adems, utilizando estas tcnicas se intenta
apoyar a que la institucin reduzca la inversin en la compra de reactivos y a
disminuir la generacin de residuos peligrosos.

CENTLA.
PRACTICA Duracin
Nombre de la prctica.
No. (horas).
01 Diferencia entre compuestos orgnicos. 2
INTRODUCCIN.
Las propiedades de los compuestos estn influenciadas principalmente por el tipo de
enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos,
son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusin.
Los compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren

menos energa calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad tambin
se explica el porqu los compuestos orgnicos se disuelven en solventes no polares,
en cambio los inorgnicos en polares. Generalmente los cidos inorgnicos (cido
clorhdrico, sulfrico) son fuertes con constantes de acidez altos, mientras los
orgnicos son dbiles con constantes de acidez bajos.
OBJETIVO (COMPETENCIA).
Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos
orgnicos e inorgnicos.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y equipo.
Cantidad. Equipo requerido.

1 Gradilla.
6 Tubos de ensayes.
1 Vaso de precipitado.
1 Bao mara.
1 Soporte universal con anillo.
1 Termmetro.
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
2 Pinzas para tubos de ensayes.
1 Pipeta graduada de 5ml.
1 Esptula.
1 Balanza granataria.
1 Capsula de porcelana.
1 Mechero de bunsen.
1 Papel filtro.
Reactivos.
Cantidad. Reactivos. Observaciones.

0.3 gr. Cloruro de sodio.
0.2 gr. Nitrato de potasio.
0.2 gr. Acido benzoico.
0.3 gr. Almidn.
10 ml. Acetona.
10 ml. Agua destilada.

CENTLA.
DESARROLLO DE LA PRCTICA.
Solubilidad: Colocar en 4 tubos de ensaye 2ml de agua destilada y numralos.
Agrega 0.2gr de cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn,
respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones.
Punto de ebullicin: En un bao mara coloca en un vaso de precipitado 10ml de

acetona. Calienta con cuidado y anota la temperatura de ebullicin con un
termmetro. Deja enfriar la acetona y regrsala al frasco de donde lo tomaste. Haz lo
mismo con el agua y anota tus observaciones.
Formacin de carbono: Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora

en una cpsula de porcelana calienta un poco de azcar y despus un poco de NaCl.
En dnde hubo formacin de carbono?
Estabilidad trmica: Toma dos tubos de ensaye y agrgale a uno de ellos 1gr de
NaCl y al otro 1gr de almidn. Llvalos a la flama del mechero y calintalos hasta
que notes un cambio en ellos. En cul tardas ms tiempo en observar algn
cambio?
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1) Cul prueba consideras que sea la ms sencilla y contundente para diferenciar
un compuesto orgnico de uno inorgnico?
2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad.
3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua?
4) Tericamente quin es ms soluble, El cido benzoico o el almidn?
5) Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente?

CENTLA.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.

Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.

Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals.Fifth

Edition. Elsevier. Great Britain.

CENTLA.
PRACTICA
Nombre de la prctica. Duracin (horas).
No.
02 Cristalizacin de compuestos orgnicos. 2
INTRODUCCIN.
La purificacin por re cristalizacin se basa en el hecho de que la mayora de los
slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en fro.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucin se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las
impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los
cristales se separan por filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla
no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u
otro disolvente.
La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la re cristalizacin de una
sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No
obstante, algunas generalizaciones, razonablemente vlidas, pueden ayudar a
simplificar la bsqueda. Un disolvente ideal para una re cristalizacin debe poseer las
siguientes caractersticas:
a) Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto
es, debe disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullicin y
slo una pequea cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de
ella.
b) Un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas.
c) Al enfriarse debe suministrar rpidamente cristales bien formados del compuesto
que se purifica, de los cuales debe ser fcilmente separable.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) Su utilizacin no debe ser peligrosa (inflamable).
f) Debe ser barato.

CENTLA.
Demostrar que la cristalizacin de compuestos orgnicos es el procedimiento
correcto para la purificacin de sustancias slidas.
INSUMOS.
Material y equipo.
Cantidad. Equipo necesario.

1 Matraz redondo de 100 ml.
1 Matraz erlenmeyer de 100 ml.
1 Embudo.
1 Estufa o parrilla elctrica.
1 Esptula.
1 Embudo Bchner.
Reactivos.

1gr. Acetanilida impura.
1ml. Acido ctrico.
1ml. Acido benzico.
1ml. Naftaleno.
3ml. Etanol.
3ml. Tolueno.
3ml. Agua.

CENTLA.
Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mnima cantidad de
disolvente a su temperatura de ebullicin. Se recomienda el siguiente procedimiento
(Figura 1): el compuesto a recristalizar, finamente pulverizado, se coloca en un
matraz de fondo redondo del tamao adecuado al que se acopla un refrigerante de
reflujo. Se agrega perlas de ebullicin y se cubre el slido con un volumen del
disolvente elegido que se juzgue. Sobre un bao de agua (o directamente sobre la
placa calefactora si el disolvente tiene un punto de ebullicin mayor que el del agua)
se calienta la mezcla hasta ebullicin, agitando constantemente al comunicar al
lquido un movimiento de giro. A la solucin hirviente se aade ms disolvente en
pequeas porciones y continuando la agitacin. Entre cada dos adiciones se debe
dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se contina la adicin
de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la temperatura de ebullicin.
Decoloracin: Frecuentemente la solucin se colorea con impurezas orgnicas de
peso molecular elevado que acompaan al producto natural deseado o que se han
formado como productos de descomposicin o subproductos en el proceso de
sntesis. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la solucin durante
cinco o diez minutos con una pequea cantidad de carbn adsorbente activado.

CENTLA.
Fig. 1 Disolucin de solido.
La solucin caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en
el papel de filtro ni en el embudo. Generalmente, para ello se requiere una filtracin
rpida con un mnimo de evaporacin en el embudo de pitorro corto, previamente
calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la
velocidad de filtracin (Figuras 2 y 3).

CENTLA.
Fig.2 Filtracin en caliente a travs de un filtro de pliegues.
Fig. 3. Esquema para la preparacin de un filtro de pliegues.

Enfriamiento: Durante el enfriamiento de la solucin caliente se pretende que
cristalice la mxima cantidad de la sustancia deseada con un mnimo de impurezas.
El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible
que los cristales tengan un tamao medio, porque los cristales grandes pueden
incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales
pequeos presentan una gran superficie sobre la que stas quedan adsorbidas.

CENTLA.
El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una

cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin
lenta origina cristales grandes. Generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento
de la disolucin sea lento o al menos moderado. Si la cristalizacin es demasiado
lenta, se puede favorecer rascando con una varilla de vidrio la superficie interior del
erlenmeyer (para que se formen pequesimos fragmentos de vidrio que acten
como ncleos de cristalizacin), o bien, aadiendo, durante el enfriamiento y de vez
en cuando, un pequeo cristal del producto para sembrar la solucin y provocar su
cristalizacin.
Separacin de los cristales: En este paso se pretende separar los cristales
formados, quitndoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una
evaporacin mnima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo
Bchner unido a un quitazato, que a su vez se conecta a la trompa de vaco (Fig.
4).Los quitazato debern sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Bchner
debe ser de tamao adecuado, eligindose el ms pequeo que permita la recogida
con holgura de toda la masa cristalina sin que sta llegue a rebosar el borde superior
del embudo.
Fig.4 Filtracin en frio a travs de un embudo Bchner.

El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Bchner,
pero su dimetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe
quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de slido por
sus bordes. Esto se consigue fcilmente humedeciendo el papel con disolvente y
haciendo succin. Despus, sin succin, o mejor, slo con una ligera succin, para
evitar evaporaciones innecesarias, se echa la mezcla (o parte de ella) dentro del
embudo. Entonces se aplica todo el vaco (o el mximo deseado). Se debe utilizar
CENTLA.
una varilla de vidrio o una esptula para que, ayudndose con ella, se pueda pasar lo
ms rpidamente posible toda la masa cristalina al embudo. Si algunos cristales
quedan adheridos a las paredes del erlenmeyer, se pueden lavar y echar en el
embudo con pequeas cantidades del disolvente fro.
Tan pronto como la masa slida se hace suficientemente rgida, se presiona, con
cuidado pero con firmeza, con un corcho o tapn de frasco invertido. Cuando cesa el
paso de lquido a travs del filtro se interrumpe la succin. En este momento, si el
filtrado tiene valor, se deber transferir a otro recipiente.
Entonces se proceder al lavado de los cristales para eliminar todo el disolvente que
llevan adherido (que, desde luego, contendr impurezas solubles). Sin succin, se
cubrirn los cristales con una pequea cantidad de disolvente puro y fro. En este
momento conviene agitarla mezcla cuidadosamente, para no romper el papel de
filtro, con una esptula o varilla de vidrio para asegurar que todos los cristales se
humedecen con el disolvente. Entonces se aplica de nuevo la succin y los cristales
se presionan con un tapn como antes. Este proceso se puede repetir varias veces.
Con frecuencia, por concentracin de las aguas madres (filtrado) se puede obtener
una nueva cantidad de cristales. Sin embargo, stos son casi siempre algo menos
puros que los cristales obtenidos en primer lugar.
Secado de los cristales: Como paso final de la re cristalizacin, los cristales
obtenidos deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado. El
Bchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro
capas y los cristales se pasan a ste con ayuda de una esptula limpia. Sobre los
cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del disolvente se
exprime presionando fuertemente.
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cpsula plana y se
cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partculas de polvo. En
estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se
pueden introducir en un desecador de vaco sobre un desecante que sea eficaz para
eliminar el disolvente usado. El secado a temperaturas superiores a la ambiente se
puede realizar en una estufa. Se debe tener en cuenta que las muestras al principio
estn humedecidas con el disolvente y que, por tanto, fundirn a una temperatura
inferior a la del punto de fusin de la sustancia pura.
Recristalizacin de una sustancia empleando una mezcla de disolventes: con
frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un disolvente y
demasiado poco soluble en otro para realizar una re cristalizacin de la misma.

CENTLA.
Entonces se pueden utilizar, frecuentemente con buen resultado, pares de

disolventes tales como alcohol metlico-agua, alcohol etlico-agua, ter-acetona y
benceno-ligrona. En estos casos, el compuesto se disuelve en el disolvente, en el
que es muy soluble (a su temperatura de ebullicin o ligeramente por debajo de
sta), y entonces se aade, gota a gota y caliente, el otro disolvente en el que la
sustancia es slo ligeramente soluble, hasta que aparece una tenue turbidez
persistente. Se aaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar la
turbidez y la solucin se deja enfriar de la forma habitual.
Puntos de fusin: El punto de fusin de un slido es la temperatura a la que el
slido se transforma en lquido a la presin de una atmsfera. En una sustancia pura
el cambio de estado es muy rpido y la temperatura es caracterstica. Por eso, el
punto de fusin es un dato utilizado en la identificacin de un slido. Adems, debido
a que el punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, esta
constante constituye un valioso criterio de pureza. En general, un slido puro funde
en un intervalo muy pequeo de temperatura y con un lmite superior muy prximo al
punto de fusin verdadero.
Determinacin experimental de puntos de fusin: La determinacin de puntos de
fusin se lleva a cabo en un Thiele o en un aparato de punto de fusin elctrico.
Fig.5 Determinacin experimental del punto de fusin.

Para determinar el punto de fusin de un slido se introduce una pequea muestra
(ver Figura 5) en un tubo capilar, se une el capilar al bulbo del termmetro, se
calienta el bao lentamente y se observa la temperatura a la que la fusin comienza
y se completa. El intervalo de fusin para una muestra pura suela estar comprendido
entre 1-2 C.

CENTLA.
La muestra slida deber estar seca y finamente dividida. El slido slo deber
ocupar en el capilar una altura aproximada de medio centmetro. Los capilares para
punto de fusin deben ser de paredes finas, de 1 2mm de dimetro y cerrados por
un extremo. En el caso de un producto conocido, la calefaccin ser rpida al
principio hasta llegar a unos 10 C por debajo del punto de fusin y despus lenta, de
modo que la velocidad de calentamiento sea inferior a 2 C/min.
Eleccin de un disolvente para una re cristalizacin: Se ensayar la solubilidad
de cido ctrico, cido benzoico y naftaleno en agua, etanol y tolueno. Se observar y
anotar la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto enfro como en
caliente, y se elegir el mejor disolvente para cada compuesto. Los ensayos de
solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma: ensayo pequeo (10 x 75 mm)
se echa con ayuda de una esptula una cantidad de slido que pese
aproximadamente 0,1gr y que est finamente pulverizado. Sobre sta se aade
disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Despus de aadir 1ml de
disolvente, se observa la mezcla con detenimiento.
Si se disuelve todo el slido en el disolvente en fro, ste no sirve para su re
cristalizacin. Si no se ha disuelto todo el slido, la mezcla se calienta suavemente,
agitando hasta que hierva el disolvente. Si todo el slido se disuelve, se puede notar
que es muy soluble en caliente. Si no se disuelve, se aade ms disolvente en
porciones de 0,5ml hasta que todo el slido se disuelva a la temperatura de ebullicin
o hasta que se haya alcanzado un volumen total de 3ml de disolvente. Si todava
queda slido sin disolver a la temperatura de ebullicin, se puede anotar que el
compuesto es poco soluble en ese disolvente y se deber ensayar otro disolvente
para su re cristalizacin. Si todo el slido se disuelve en menos de 3ml de disolvente
caliente, se anotar que el compuesto es, por lo menos, moderadamente soluble en
ese disolvente.
Si no se encuentra ningn disolvente adecuado, se ensayarn mezclas de
disolventes tal como se describe en la Introduccin, utilizando las cantidades
relativas de slido y disolvente que se acaban de indicar.
Recristalizacin de acetanilida: En un matraz de fondo redondo de 100ml se pone
1gr de acetanilida impura y se disuelve en la mnima cantidad de agua a ebullicin (el
producto puede tener impurezas slida sin solubles, pero si se forma un aceite
oscuro es seal de que queda acetanilida sin disolver).

CENTLA.
Todava a ebullicin, se aaden 3ml ms de agua y la solucin caliente se filtra en un

erlenmeyer de 100ml a travs de un embudo, que se ha calentado previamente en
una estufa y se continua el proceso tal y como se indic anteriormente.
Una vez seco el producto, se pesa y se determina su punto de fusin anotndose los
resultados y comparndolo con el punto de fusin del producto antes de la re
cristalizacin
RESULTADOS.
Solubilidad.
Tolueno. Etanol. Agua. Disolvente de

Compuesto.
F C F C F C Recristalizacin.
Acido
benzoico.
Acido ctrico.
Naftaleno.
Recristalizacin.
Gramos obtenidos:
Color:
P.f.p. puro:
Observaciones:

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1. En el proceso de re cristalizacin se efectan dos filtraciones En qu se
diferencian? Qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
2. Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro despus
de la segunda filtracin? Con qu disolvente se lava? Es necesario que este
disolvente para lavar se encuentre a ebullicin?
3. Cuando se filtra un slido con succin, por qu se debe interrumpir siempre la
succin antes de cerrar la trompa de agua?

Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera

edicin.Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.


CENTLA.
PRACTICA
No.
03 Destilacin simple. 2
INTRODUCCIN.
La destilacin simple consiste en la separacin de una mezcla de dos o ms lquidos
del componente ms voltil, quedando un residuo rico en componentes menos
voltiles. Este tipo de destilacin se aplica en el caso de mezclas que tengan puntos
de ebullicin considerablemente diferentes, no en el caso contrario, porque las dos
sustancias se volatilizaran al mismo tiempo y no habra separacin o purificacin de
alguna de ellas. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, se va a separar primero el que
tenga menor punto de ebullicin. El material menos voltil queda en el frasco
destilador como residuo, y el destilado se recibe en el matraz. En esta prctica se
separar el alcohol etlico del agua y el grado de separacin ser medido por medio
de un alcoholmetro.
Separar los componentes de una mezcla mediante destilacin simple.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y equipo.

1 Refrigerante.
1 Matraz de baln de 150ml.
2 Soportes universal con anillo.
2 Mangueras.
1 Vaso de precipitado de 100ml.
2 Probeta de 100ml.
2 Pinzas para refrigerante.
1 Termmetro.
1 Mechero.
1 Alcoholmetro.
1 Tapn de hule.
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
Reactivos.

500ml. Mezcla de etanol.
Agua a una concentracin
(volumen/volumen).
Montar el aparato como se muestra en la figura 1. Tomar 150ml de una mezcla

alcohol-agua y determinar los grados Gay Lussac con el alcoholmetro. Adicionar la
mezcla al matraz redondo de 150ml. Inicie el calentamiento con el mechero, con la
flama lo ms pequea posible. Anote la temperatura inicial de ebullicin de la mezcla.
Obtener de 70 a 90ml del destilado, medir los grados Gay Lussac y compararlo con
los de la mezcla inicial.

CENTLA.
Fig. 1 Estructura del equipo utilizado en la prctica.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1) Qu es un alcoholmetro?
2) Qu son los grados Gay Lussac?
3) En la farmacia se puede conseguir alcohol para curaciones, porqu no puede

ingerirse?
4) Crees que sea posible separar alcohol etlico del metlico? (consultar puntos de
ebullicin)
5) Menciona algunos usos del alcoholmetro en la industria.
6) Qu otros tipos de destilacin existen?

CENTLA.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
Editorial Limusa. Mxico, DF.

Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, DF.


CENTLA.
PRACTICA
No.
Propiedades de los hidrocarburos saturados y
04 2
superiores.
INTRODUCCIN.
Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgnicos ms o menos
inertes qumicamente, que estn constituidos exclusivamente por C e H y presentan
solamente enlaces sencillos durante muchos aos se les llam parafinas (poca
afinidad), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionan con agentes
oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potsicos. Sin embargo, si
reaccionan con los halgenos, con el oxgeno cuando arden y con cidos fuertes
concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto son solubles en compuestos
no polares o escasamente polares. Poseen densidades inferiores a la del agua, por
lo que flotan en ella.
OBJETIVO (COMPETENCIAS).
Comprobar experimentalmente algunas propiedades qumicas de los hidrocarburos
saturados.
INSUMOS.
Material y equipo.

1 Gradilla.
3 Tubos de ensaye.
2 Pinzas para tubos de ensaye.
5 Pipetas de 5 o 10ml.

CENTLA.
Reactivos.

3ml. Hidrocarburo saturado.
1ml. Acido sulfrico.
1ml. Acido ntrico.
1ml. Carbonato de sodio al 5%.
1ml. Permanganato de potasio al 2 %.
1ml. Etanol.
1ml. Bromo en tetracloruro de carbono al 1 %.
1ml. Hidrxido de sodio al 25 %.
Reaccin con cido sulfrico concentrado: Colocar en cada uno de los 3 tubos de
ensaye 1ml de cido sulfrico. Adicionar gota a gota, con agitacin frecuente, varias
gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con cido. Observar la
solubilidad.
Precaucin: El cido sulfrico debe descartarse vaciando lentamente en un vaso de

agua fra. Observar si hay Produccin de gas o decoloracin de la mezcla.
Reaccin con cido ntrico: Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar
cido sulfrico usar cido ntrico. Observar solubilidad o reaccin.
Reaccin con permanganato de potasio alcalino: A cada uno de los tres tubos de
ensaye adicionar 1ml de solucin de carbonato de Sodio al 5%. En seguida adicionar
2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Adicionar frecuentemente unas
cuantas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos. Calentar la muestra sin
hervir. Observar si hay cambio de color o evidencia de reaccin qumica.
Reaccin solucin bromo: Colocar 1ml de cada una de las muestras de

hidrocarburo en un tubo de ensaye diferente y adicionar varias gotas de solucin al
1% de bromo en tetracloruro de Carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay
cambio de color. Dejar la mezcla de reaccin de 15 a 20min y soplar suavemente a
travs de la parte superior del tubo. Hay evidencias de la formacin de halgeno?

CENTLA.
Solubilidad en alcohol: Adicionar 1ml de alcohol etlico a cada uno de los tres tubos
de ensaye. En seguida Adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a
gota, con agitacin a cada uno de los tubos que contiene el etanol. Observar
solubilidad.
Ensayos con hidrocarburos superiores: Colocar una pequea pieza de cera de

parafina en cada uno de los tres tubos de ensaye. Tratar la parafina con 1ml de cido
ntrico concentrado, cido sulfrico concentrado e hidrxido de sodio al 25%,
respectivamente. Agitar 3 a 5min y registrar sus observaciones.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario
1) Qu son los hidrocarburos superiores?
2) Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan con

cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico?
3) Para qu se le aada tetra etilo de plomo a la gasolina?
4) Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que usan

gasolina?
5) Por qu a los hidrocarburos saturados (alcanos) se les llam parafnicos?
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin.

EditorialAddison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A

CENTLA.
PRACTICA No. Nombre de la prctica. Duracin (horas).
05 Sntesis de un halogenuro de alquilo. 2
INTRODUCCIN.
La transformacin de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por
reaccin con un hidrcido, es un mtodo de sntesis muy socorrido en el laboratorio.
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrcidos para
formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Los alcoholes
primarios reaccionan por un mecanismo de sustitucin Nucleoflica Bimolecular
(SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen por sustitucin Nucleoflica
unimolecular (SN1). Adems, es importante considerar la diferencia en reactividad:
los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a temperatura ambiente, los
secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un
catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrcidos, la
velocidad de reaccin sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF.
Estudiar algunas propiedades de un halogenuro de alquilo obtenido a partir de un
alcohol terciario.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y equipo.

1 Embudo de separacin 125ml.
1 Anillo.
2 Vasos de precipitado de 50 o 100 ml.
1 Aparato de destilacin.
4 Tubos de ensaye.
Reactivos.

60ml. Acido clorhdrico concentrado.
20ml. Alcohol ter - butlico.
10ml. Solucin acuosa saturada de
bicarbonato de sodio.
2ml. Cloruro de clcio anhidro.
2ml. Cloruro de n-butilo.
2ml. Solucin de nitrato de plata.
Preparacin de cloruro de ter-butilo: Colocar 60ml (71.5gr, 0.72moles) de cido
clorhdrico concentrado (previamente enfriado en un bao de hielo) en un embudo de
separacin de 125ml. Adicionar 20ml (15.8gr, 0.21mol) de alcohol ter-butlico agitar la
mezcla ocasionalmente durante 20min, liberando la presin interna por inversin del
embudo y abriendo la llave cuidadosamente. Dejar en reposo la mezcla hasta que las
capas se hayan separado completamente, separar y descartar la capa de cido
clorhdrico. Lavar el producto dos veces con 10ml de agua y despus tras dos veces
con 10ml de solucin acuosa de bicarbonato de sodio. Secar el producto con cloruro
de calcio Anhidro y destilar, colectando en un bao de hielo la fraccin que hierve
entre 49 y 52C como cloruro de ter-butilo.
Propiedades del halogenuro de alquilo sintetizado: Adicionar unas gotas de
cloruro de ter-butilo con 2ml de agua destilada y dos gotas de solucin de nitrato de

CENTLA.
plata y agitar. Repetir el ensayo con cloruro de n-butilo y con alcohol ter-butlico
(control negativo). Dejar reposar y observa en que ensayos aparece la formacin de
precipitado.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1) Cmo se puede justificar tericamente la diferencia de reactividad entre los tres
tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) cuando reaccionan con los
hidrcidos?
2) Escribe el mecanismo de reaccin entre el alcohol ter-butlico y el cido clorhdrico

para sintetizar cloruro de ter-butilo.
3) Indica tres usos de los halogenuros de alquilo.
4) Existen compuestos orgnicos halogenados en los seres vivos? Si tu respuesta
es afirmativa, da dos ejemplos.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.

CENTLA.

Propiedades de los alcoholes y sntesis de
06 2
aldehdos y cetonas.
INTRODUCCIN.
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el
grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas
resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres
grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitucin del
carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta
reacciones caractersticas, lo cual permite diferenciarlos. La oxidacin de un alcohol
apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y cetonas. En esta prctica se
estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante
fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los
productos de oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es
de color anaranjado intenso y cuando acta como oxidante se convierte en Cr+3.
ste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observar un
cambio en el color de la solucin. Adems, el aldehdo y cetona que se obtienen
poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si
hay oxidacin se notar un cambio de olor.
OBJETIVO (COMPETENCIAS).
Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehdo y/o
cetona a partir de su oxidacin.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y equipo.

1 Varilla de vidrio.
6 Tubos de ensaye.
2 Pinzas para tubos de ensaye.
Reactivos.

7ml. Etanol.
2ml. Isopropanol.
2ml. Ter-butanol.
1ml. Glicerina.
1ml. Benzeno.
0.1gr. Sdio metlico.
1ml. Acido sulfrico concentrado.
3ml. Dicromato de sodio al 5%.
Solubilidad: Determinar la solubilidad relativa del etanol, Isopropanol y glicerina en
agua y ter. Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1ml del solvente. Hacer las
observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a simple vista la presencia
de dos capas distintas de lquidos, cuando ambas son incoloras.
Reaccin del etanol con sodio: En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y
agrguele, con precaucin un trozo de sodio del tamao de una lenteja (para la
manipulacin del sodio consulte con el maestro). Antes de que desaparezca el sodio
coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote e intrprete sus
observaciones.
Oxidacin de los alcoholes: Colocar 3ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos
de ensaye y adicionar con cuidado 1ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo.
Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva. Agrega lentamente
CENTLA.
2ml de Etanol, Isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente. Si el color de

la solucin cambia a verde identifique su olor y comprelo con el del alcohol del cual
proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra autntica de aldehdo o
cetona que se debera formar bajo esas condiciones.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.
2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio. Qu

gas se desprende de esa reaccin?
3) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin de

los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccin con ninguno de
los alcoholes explica porqu.
Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Qumica Parte 2: Qumica

Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Qumica Orgnica. Primera Edicin

Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977.

Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.

CENTLA.

Propiedades de los compuestos
07 2
aromticos.
INTRODUCCIN.
Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no
saturados. Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las
propiedades qumicas caractersticas del benceno. El benceno es una molcula
insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difcilmente sufre reacciones
de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin electroflica
aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos son equivalentes.
En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos
aromticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.
Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades qumicas de los
compuestos aromticos.
INSUMOS.
Material y equipo.

1 Gradilla.
7 Tubos de ensaye de 16X150mm.
1 Esptula.
1 Bao mara.
1 Tripie.
2 Pipetas de 10ml.

CENTLA.
Reactivos.

3ml. Benzeno.
3ml. Tolueno.
3ml. Fenol.
3ml. Naftaleno.
3ml. ter de petrleo.
3ml. Etanol.
3ml. Permanganato de potasio al 1%
1ml. Acido sulfrico concentrado.
Solubilidad de hidrocarburos aromticos: En una gradilla coloca 3 tubos de
ensaye y vierte en cada uno 3ml de benceno. Al Primer tubo adale 3ml de agua; al
segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de ter de petrleo. Agite los tres tubos con
el dedo sin taparlos, y anota tus observaciones. Repite la misma secuencia de
pruebas con el tolueno y fenol. Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos
cristales en cada tubo de ensaye (Aproximadamente 0.25cm) y realiza las pruebas
anteriores.
En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems los dos
siguientes: En un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y al
cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3ml de tolueno. Anote todos los
resultados de solubilidad en una tabla.
Reactividad del benceno: En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de

permanganato de potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus
observaciones. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1ml de
cido sulfrico concentrado. Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y
djelo reposar.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes compuestos
(experimento 1)
2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del

Benceno).
3. Cmo se lleva a cabo la nitracin del benceno?
4. Da tres ejemplos de molculas presentes en los seres vivos (Biomolculas) que

contengan anillos aromticos.
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2: Qumica

orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Adisson
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

CENTLA.

Pruebas de solubilidad en disolventes
08 orgnicos y cristalizacin con par de 2
disolventes.
INTRODUCCIN.
Estos disolventes deben ser miscibles entre s aun cuando el disolvente ideal para
una cristalizacin es aquel en que la sustancia es poco soluble en frio y muy soluble
en caliente y al enfriar cristaliza no siempre es posible encontrar ese disolvente ideal
ya que algunas sustancias son muy solubles en unos disolventes y en otros son
menos insolubles. En estos casos se debe escoger un par de disolvente para hacer
la cristalizacin. La caracterstica en este par de disolvente es que en uno de ellos, la
sustancia debe ser muy soluble y en otro, debe ser totalmente insoluble (en frio y en
caliente).
OBJETIVOS (COMPETENCIAS).
Realizar pruebas de solubilidad para encontrar el par de disolventes
adecuados para efectuar una cristalizacin, cuando no se puede encontrar un
disolvente ideal.
Purificar un compuesto orgnico slido por el mtodo de cristalizacin con par
de disolventes.
Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas, si es necesario.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y equipo.

1 Agitador de vidrio.
2 Matraz erlenmeyer de 50ml.
2 Matraz erlenmeyer de 125m.l
1 Matraz erlenmeyer de 250ml.
2 Vasos de precipitado de 150ml.
10 Tubos de ensaye de 16x150mm.
1 Pipeta de 10ml.
1 Probeta de 25ml.
1 Vidrio de reloj.
1 Embudo de vidrio.
1 Bchner con alargadera.
2 Matraz kitasato de 250 ml. c/manguera.
1 Esptula.
1 Mechero con manguera.
1 Anillo de hierro.
1 Tela de alambre con asbesto.
1 Pinza p/tubo de ensaye.
1 Pinza de tres dedos c/nuez.
1 Gradilla.
1 Recipiente de peltre.
1 Recipiente de B.M. elctrico.

CENTLA.
Reactivos.

20ml. Hexano.
20ml. Cloruro de metileno.
20ml. Acetato de etilo.
20ml. Acetona.
20ml. Etanol.
20ml. Metanol.
50ml. Agua.
0.5gr. Carbn activado.
Solubilidad en disolventes orgnicos. (Par de disolventes): Coloque en un tubo
de ensaye 0.1gr de la muestra problema y agregue 1ml del disolvente a probar, agite
y observe. Si el slido no se ha disuelto, repita la operacin hasta un mximo de
3ml.Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto, es soluble en
fro.
Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente el tubo de ensaye en bao-mara hasta

ebullicin y con agitacin constante, cuidando de mantener inalterado el volumen. (Si
el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullicin y caliente en mechero hasta
ebullicin).
Observe si hay solubilizacin o no. Si la sustancia no se disolvi, es insoluble en

caliente; si lo hizo, es soluble en caliente. Si la sustancia fue soluble en caliente,
enfrela a temperatura ambiente y luego en bao de hielo-agua. Observe si hay
formacin de cristales.

CENTLA.
Anote sus resultados en la tabla siguiente:
Cloruro
Acetato
Compuestos. Hexano. de Acetona. Etanol. Metanol. Agua.
de etilo.
Metileno.
Solubilidad
en frio.
Solubilidad
en caliente.
Formacin
de cristales.
Una vez que ha encontrado su par de disolventes, es decir, que en uno la sustancia
es muy soluble y en el otro es insoluble (en fro y en caliente), compruebe que los
dos sean miscibles entre s.
Cristalizacin con par de disolventes: Pese su muestra y colquela en un matraz

de erlenmeyer de tamao apropiado agregue poco a poco el disolvente en el cual es
muy soluble, previamente calentado comience con (10ml) caliente hasta ebullicin
agitando constantemente y contine agregando disolvente caliente hasta la
disolucin completa (no olvide usar cuerpos porosos para controlar la ebullicin). Una
vez disuelto filtre en caliente para eliminar las impurezas insolubles (filtracin por
gravedad).
Si se tiene impurezas coloridas, antes de filtrar en caliente se agrega el carbn

activado (no olvide retira el matraz de la fuente de calentamiento y dejarlo enfriar un
poco antes de agregar el carbn).se deja hervir unos tres minutos con agitacin
constante, y luego se filtra en caliente.
El filtrado se concentra un poco y se le comienza agregar, gota a gota el disolvente

en el cual la mezcla es insoluble hasta producir turbidez. La solucin saturada
resultante se deja enfriar a temperatura ambiente y luego en un bao de hielo-agua,
induciendo la cristalizacin. Una vez formados los cristales se separa de las aguas
madres por filtracin al vacio y se dejan secar.

CENTLA.
Para obtener una segunda cosecha las aguas madres, se pueden concentrar un
poco teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el
producto sea ms soluble (para saber que disolvente se est evaporando en un
momento dado, se pone un dedo sobre la boca del matraz para que se impregne del
disolvente hirviente y se huele). Finalmente con los cristales ya secos se puede
pesar calcular el rendimiento y determinar el punto d fusin.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1) Cules fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalizacin?
2) Qu cualidades presentan cada uno de esos disolventes?
3) Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin?
4) Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el

calentamiento?
5) Cules diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin purificar?

CENTLA.
Adams R., Jonson J.R. and Wilcox C.F. Jr. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry, 7 edition. MacMillan, (USA), 1979.
Bates R.B. y Schaefer J.P. Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica.

Prentice Hall Internacional, Madrid, 1977.
Brewster R.Q. y VanderWerf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3a. edicin.
Alhambra, Madrid, 1979.
Dominguez X.A. y Dominguez X.A. Qumica Orgnica Experimental. Limusa,

Mxico, 1982.

CENTLA.

09 Determinacin de punto de fusin. 2
INTRODUCCIN.
La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede quedar establecida cuando
sus constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad, ndice
de refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura
para dicha sustancia. Por ser de fcil determinacin y por ser los ms citados, tanto
el punto de fusin como el de ebullicin son operaciones de rutina en los laboratorios
de qumica orgnica.
El punto de fusin de un compuesto slido cristalino es la temperatura a la que
cambia de slido a lquido y siempre es informado dando dos temperaturas: la
primera es cuando aparece la primera gotita de lquido y la segunda es cuando la
masa cristalina termina de fundir y aparece de pronto como un lquido claro. Por
ejemplo, el pf del cido benzoico se informa como: Pf = 121 122
Cuando un compuesto orgnico es puro, el intervalo entre los dos valores es muy
pequeo, de 1 2 grados; sin embargo, si el compuesto es impuro, muestra una
temperatura ms baja y un intervalo ms amplio. Aprovechando esta caracterstica,
se emplea el punto de fusin mixto (Punto de fusin de una mezcla) para determinar
la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado
sigue siendo la misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, stas se impurifican
entre s, por lo cual la mezcla fundir a una temperatura ms baja y el
intervalo de fusin ser ms amplio.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de
fusin.

CENTLA.
Saber usar el punto de fusin como criterio de pureza de las sustancias
orgnicas slidas.
Aprender a determinar el punto de fusin en diferentes tipos de aparatos.
A prender a aplicar el punto de fusin mixto como criterio de identidad de
los compuestos orgnicos.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Vidrio de reloj.
1 Termmetro de 10 a 400C.
3 Tubos capilares.
3 Corcho.
1 Esptula.
1 Pinza de tres dedos con nuez.
1 Tubo de vidrio de 30cm.
1 Tubo de Thiele c/tapn de corcho.
Material adicional en equipo de 3 alumnos.
Cantidad. Equiponecesario.
1 Aparato Fisher-Jhons para punto de
fusin.
8 Cubre objetos redondos.

CENTLA.
Reactivos.

Se utilizarn sustancias slidas
cuyos puntos de fusin estn
comprendidos dentro de la
escala del termmetro.
Aceite de Nujol.
Acetona metanol (1:1) para
lavar los cubre objetos.
Aparato de Fisher-Johns: El aparato de Fisher-Johns consta de una platina

calentada mediante una resistencia elctrica, en la que se coloca la muestra entre
dos cubre-objetos redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubre-objetos).
La velocidad de calentamiento se controla con un restato integrado al aparato y la
temperatura de fusin de la sustancia se lee en el adosado a dicha platina.
Calibracin del termmetro del aparato: Se le proporcionar tres sustancias
estndar de punto de fusin conocido a las que deber determinarles el punto de
fusin en el aparato de Fisher-Johns. Para mayor exactitud de las determinaciones y
con base en el punto de fusin conocido de cada estndar, calcule la velocidad
ptima de calentamiento que debe utilizar en el restato del Fisher-Johns, a travs
de la siguiente frmula: Velocidad de calentamiento = (Pf conocido x 0.8) / 3=Pf.
Trace luego una grfica de calibracin del termmetro de su aparato Fisher-Johns en
papel milimtrico, colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos conocidos
y en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente.
Esta grfica se utiliza para corregir puntos de fusin experimentales, localizando
primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas
para encontrar el punto de fusin corregido.

CENTLA.
Problema y punto de fusin mixto: Puede usarse el experimento No. 1 (tres

muestras diferentes), o bien, si se desease puede usar como alternativa el
experimento No. 2 (el problema de su cristalizacin), a eleccin del profesor.
Experimento No. 1
Punto de fusin de las sustancias problema: Se le proporcionar tres muestras
slidas, de las cuales dos de ellas son iguales. Para cada muestra o sustancia, haga
dos determinaciones. (Recuerde que slo se colocan unos cuantos cristales de la
muestra en el centro de un cubre-objetos y se cubre con el otro).
La primera determinacin permite conocer aproximadamente el punto de fusin, al
que llamaremos pf aproximado pf estimado. (Coloque en 50 el botn del restato,
que es una velocidad intermedia de calentamiento.
La segunda determinacin permitir conocer el pf ms exactamente, si se utiliza la
velocidad ptima de calentamiento, que para este caso est dada por la frmula:
velocidad de calentamiento = Pf estimado
Corrija (usando su grfica) los pf obtenidos en esta segunda determinacin y
antelos en el cuadro siguiente. (No olvide anotar los dos valores, de inicio y de
trmino).
Sustancia: A B C
Pf corregido.
(c).
Seleccione ahora las sustancias que sospecha son iguales y por medio de la tcnica
del pf. Mixto, podr concluir cules son las dos sustancias iguales.
Punto de fusin mixto: Con las sustancias que pueden ser iguales, prepare una
pequea mezcla en proporcin 1:1, homogencela y determnele el pf. Ante las
sustancias individuales, colocando las muestras en un mismo cubre-objetos, como se
indica en la Fig. 1. Anote los tres puntos de fusin. Es muy importante que anote los
dos valores del intervalo en cada pf, ya que eso tambin nos dar informacin.

CENTLA.
(FIg.1) Diga si las sustancias son iguales o explique por qu.
Experimento No. 2 (Alternativo)

Punto de fusin de la sustancia problema: Determine el pf de la sustancia
problema que us para realizar su cristalizacin, ahora en el aparato de Fisher-
Johns, y comprelo con los de la lista de sustancias posibles. Es probable que
encuentre varios pf parecidos. (No olvide controlar la velocidad de calentamiento).
Anote aqu su pf (anote los dos valores, el de inicio y el de trmino para conocer el
intervalo).
Pf Sustancias posibles: Pf
Sustancia problema Pf=
Punto de fusin mixto: Para confirmar rechazar la identidad de su sustancia

problema, lleve a cabo el punto de fusin mixto, para lo cual coloque unos cristalitos
de la sustancia conocida a la izquierda del cubre-objetos (observe la Fig. 2), unos
cristalitos de su sustancia problema a la derecha y un poco de la mezcla de ambos,
abajo. (Para hacer la mezcla, puede poner unos cristalitos de cada uno en un vidrio
de reloj y molerlos con el extremo de un agitador).
Realice todos los Pf mixtos que necesite, hasta identificar su sustancia problema,
dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos de fusin encada
uno, con su intervalo, ya que eso nos proporciona informacin. Sustancia conocida
sustancia problema.

CENTLA.
Fig. 2 Pf=pf.
Mtodo del tubo de Thiele: Para cerrar los capilares, caliente el tubo de vidrio con
un mechero y estrelo cuando se ablande; luego funda el extremo delgado para
cerrarlo para llenar el capilar, pulverice la sustancia en un vidrio de reloj con la punta
de un agitador y aplique el extremo abierto del capilar sobre la sustancia. Enseguida
tome un tubo de vidrio de unos 30cm. de largo apoye un extremo en la mesa y deje
caer por arriba el capilar (el extremo cerrado hacia abajo), hasta que la sustancia
quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2mm. Ahora cierre con cuidado
el capilar por su otro extremo.
El capilar ya preparado se une al termmetro mediante una rondana de hule (la cual
nunca debe tocar el aceite). Observe que la sustancia en el capilar quede pegada al
bulbo del termmetro. (Fig. 3).

CENTLA.
figlol
Fig. 3 La sustancia del capilar tiene que quedar pegada al bulbo del termmetro.
Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (Nujol) hasta cubrir la entrada superior del
brazo lateral (observe la Fig. 3) y sostngalo en un soporte con unas pinzas coloque
el termmetro con el capilar en el corcho horadado, cuidando que el bulbo del
termmetro (y la muestra) queden al nivel del brazo superior del tubo lateral, sin que
el aceite toque la rondana de hule (porque se afloja y se cae el capilar). Comience a
calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero.
Primera determinacin: Para conocer aproximadamente a qu temperatura funde su
muestra, regule el calentamiento del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura
aumente a una velocidad de 20 por minuto.
Segunda determinacin: Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el
procedimiento y una vez que falten unos 30 para llegar a la temperatura de fusin,
disminuya la velocidad de calentamiento a 2 por minuto.
Anote sus datos en el cuadro siguiente:
1 determinacin Pf =
2 determinacin Pf =

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1) A qu se le llama punto de fusin?
2) Por qu deben anotarse las dos temperaturas (inicio y trmino) de un punto de

fusin?
3) Por qu debe calibrarse el termmetro del aparato de Fisher-Johns?
4) Qu utilidad tiene la grfica de calibracin?
5) Explique si la grafica de calibracin de un aparato Fisher-Johns puede utilizarse

para trabajar en otros aparatos similares s?, no?, por qu?
6) Por qu es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un

pf?
7) Dibuje el esquema de su punto de fusin mixto, con sus puntos de fusin con
intervalo.
8) Explique a qu conclusin lleg (si sus sustancias son iguales o diferentes) y

explique por qu.
9) Si realiz el experimento No. 2, dibuje los esquemas de los pf mixtos que haya
realizado, con sus valores de pf cada uno (con sus intervalos) y explique cmo logr
identificar su muestra problema.

CENTLA.
Adams R., Johnson J. R. and Wilcox, C. F. Jr. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry, 7a Ed... Macmillan, USA., 1979.
Brewster R.Q., VanderWerf, C.A.yMcEwen, W. E. Curso de Qumica Orgnica

Experimental, Alhambra, Madrid, 1974.
Campbell B.N. Jr.and McCarthy Ali, M. Organic Chemistry Experiments, microscale

and semi-microscale, Brooks/Cole, USA. 1
Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Organic Laboratory Techniques.Brooks/Cole,

USA. 1993.
Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B.

Saunders, (USA), 1976.
Pasto D.J., Johnson C.R. and Miller M.J. Experiments and Techniques in Organic
Chemistry.Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
Pasto D.J., Johnson C.R. Organic Structure Determination. Prentice Hall,

Englewood Cliffs, 1969.
Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. Jr., Introduction to Organic Laboratory

Techniques, a Contemporary Approach. Saunders, USA. 1976.
Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S.An Introduction to
Modern Experimental Organic Chemistry.Holt, Rinehart& Winston, USA, 1969.
Shriner, R. L., Fuson, R. C., Curtin, D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos

Orgnicos. Limusa, Mxico, 1995.
Vogel A. Practical Organic Chemistry including Qualitative Organic Analysis, 4a ed..

Longman, USA, 1978.

CENTLA.

Prueba de solubilidad en disolventes
10 orgnicos y cristalizacin simple y con 2
carbn activado.
INTRODUCCIN.
La tcnica ms empleada para la purificacin de compuestos slidos es la
cristalizacin, que consiste en disolver el soluto en la mnima cantidad de un
disolvente caliente apropiado, dejar enfriar la solucin para que se formen cristales y
separarlos por filtracin.
El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aqul en el que el soluto es

poco soluble en fro y muy soluble en caliente. El disolvente ideal, no deber
solubilizar ninguna impureza, o deber solubilizarlas tanto que al enfriar la solucin
queden disueltas en las aguas madres. Decimos que un slido es soluble en un
disolvente cuando al mezclarlos forman una fase homognea (en una relacin de 0.1
gr de soluto en mximo 3ml de disolvente). La solubilidad de un slido en un
disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos y por lo tanto con
sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo
semejante.
Algunas veces, se tienen como impurezas pequeas cantidades de material colorido

o resinoso (de cadena larga o polimerizada), o bien, productos de descomposicin
que imparten color a la sustancia. Para eliminar estas impurezas coloridas. Se
emplea el carbn activado. ste se encuentra finamente pulverizado, con lo cual
presenta una gran superficie de contacto y puede adsorber compuestos orgnicos de
mayor polaridad, como son los compuestos coloridos y los polmeros.
Los pasos a seguir en una cristalizacin son:

Disolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a ebullicin.
Eliminacin de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullicin con carbn
activado.
Eliminacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente. (En el caso
de haber usado carbn activado, se puede usar una ayuda-filtro).
Induccin de la cristalizacin (formacin de los cristales). Adems de dejar
enfriar a temperatura ambiente y luego en bao de hielo-agua, tambin se

CENTLA.
puede inducir la cristalizacin tallando las paredes del matraz con una varilla
de vidrio, sembrando cristales, etc.
Separacin de los cristales de las aguas madres por filtracin al vaco.
Lavado de los cristales con un poco del disolvente fro.
Secado de los cristales.
Para calentar a ebullicin los disolventes orgnicos, siempre se emplear un bao

mara o una parrilla de calentamiento, debido a su inflamabilidad. (Slo en el caso de
estar usando agua, podr emplearse el mechero bunsen, siempre y cuando no haya
disolventes orgnicos cerca). Para enfriar, es ms eficiente un bao de hielo-agua,
que uno de hielo solo, ya que as aumenta el contacto del agua fra con el matraz
Realizar pruebas de solubilidad para encontrar un disolvente ideal para
efectuar una cristalizacin.
Purificar un compuesto orgnico slido por el mtodo de cristalizacin.
Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas
INSUMOS.
Material y Equipo.

2 Matraz de erlenmeyer de 50ml.
2 Matraz de erlenmeyer 125ml.
10 Tubos de ensaye de 16x150mm.
1 Pipeta de 10ml.
1 Probeta de 25ml.

CENTLA.
1 Vidrio de reloj.
1 Embudo de vidrio.
1 Bchner con alargadera.
1 Kitasato de 250 ml. c/manguera.
1 Esptula.
1 Anillo de hierro.
1 Tela de alambre con asbesto.
1 Pinza p/tubo de ensaye.
1 Pinza de tres dedos c/nuez.
1 Gradilla.
1 Recipiente de peltre.
1 Recipiente elctrico para B.M.
Reactivos.

20ml. Etanol.
20ml. Metanol.
100ml. Agua destilada.
0.5gr. Carbn activado.
0.5gr. Celita.
20ml. Acetona.
20ml. Acetato de etilo.
20ml. Cloruro de metileno.
20ml. Hexano.
1gr. Sustancia problema.
Solubilidad en disolventes orgnicos: Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente
la muestra en bao-mara hasta ebullicin y con agitacin constante, cuidando de
mantener inalterado el volumen de la solucin. (Si el disolvente es agua, agregue
cuerpos de ebullicin y caliente en mechero hasta ebullicin). Observe si ha

CENTLA.
solubilizacin o no. Si la sustancia no se disolvi, es insoluble en caliente; si lo hizo,

es soluble en caliente.
Si la sustancia fue soluble en caliente. Enfrela a temperatura ambiente y luego en

bao de hielo-agua. Coloque en un tubo de ensayo 0.1 gr de la muestra problema.
Agregue 1ml del disolvente a probar, agite y observe. Si el slido no se ha disuelto,
agregue otro ml y observe con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no
se disuelve, repita el procedimiento, hasta 3ml mximo. Si el slido no se ha disuelto,
es insoluble en fro; si se ha disuelto, es soluble en fro. Observe si hay formacin de
cristales.
Anote sus resultados en la siguiente tabla:
Cloruro Acetato
Disolventes: Hexano. de de Acetona. Etanol. Metanol. Agua.
mtileno. etilo.
Solubilidad
en Frio:
Solubilidad
en Caliente:
Formacin
de cristales:
Cristalizacin simple: Pese el resto que le haya sobrado y colquelo en un matraz

erlenmeyer de tamao apropiado (siempre se usan matraces erlenmeyer para
cristalizar). Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado
(comience con 10ml). Caliente la mezcla hasta ebullicin, agitando constantemente,
y contine agregando disolvente hasta disolucin completa. (Utilice cuerpos porosos
para controlar la ebullicin). Para eliminar las impurezas insolubles, habr que filtrar
en caliente.
Este paso se debe hacer rpido, para evitar que el producto cristalice en el embudo.
Para filtrar en caliente, doble el papel filtro para la filtracin rpida (fig. 1), precaliente
un embudo de vidrio y el matraz en el que recibir el filtrado. Monte el embudo sobre
el matraz dejando un hueco entre ambos para que ambos respire (Fig. 2).
Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente caliente y filtre en caliente.
Enjuague el matraz y el papel filtro con un poco (3 a 5ml) del disolvente caliente.

CENTLA.
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en bao de hielo-agua para

que se formen los cristales Si esto no ocurre, entonces se induce la cristalizacin.
Para inducir la cristalizacin:
Talle con una esptula o una varilla de vidrio las paredes del matraz (en la
interface solucin-aire) y luego enfre el matraz en un bao de hielo-agua.
Si no cristaliza, posiblemente se deba a que hay un exceso de disolvente; en tal
caso, agregue cuerpos de ebullicin y concentre la solucin, llevndola a
ebullicin para evaporar parte del disolvente. Vulvala a enfriar, tallando las
paredes con una esptula.
Algunas veces, es necesario sembrar unos cristalitos de la sustancia pura, y
repetir el procedimiento de tallar y enfriar.
Una vez formados los cristales, seprelos de las aguas madres por filtracin al vaco.
Para esto, fije el matraz kitasato con unas pinzas para evitar que se vuelque y
conctelo a la llave del vaco mediante su manguera; al embudo Bchner se le
coloca dentro un crculo de papel filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se
conecta al kitasato mediante un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro con
un poco del disolvente fro, se abre la llave del vaco suavemente, slo a que se fije
el papel, y se vierte el contenido del matraz de cristalizacin. (Primero se inclina el
matraz erlenmeyer y con la esptula se pasa la mayor parte de los cristales al fondo
del mismo y luego se comienza a vertr, moviendo el matraz y jalando los cristales
con la esptula; hay que hacerlo con cierta rapidez, para que no se queden los
cristales en el matraz de erlenmeyer). Para terminar de bajar los cristales, se puede
utilizar una pequea cantidad (mximo 5ml) del mismo disolvente fro, ayudndose
con la esptula, o bien, usar las mismas aguas madres (del matraz kitasato), si estn
transparentes.
Para eliminar los restos de aguas madres, los cristales se lavan, agregando por
encima, repartindola sobre toda la superficie, una pequea cantidad (5ml) del
mismo disolvente bien fro. (Si ya agreg ms disolvente para bajar los cristales,
omita este paso).
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del disolvente y
se oprime la masa de cristales con la varilla. Una vez que deje de gotear, se cierra la
llave del vaco y se retira el embudo Bchner; el filtrado del kitasato se pasa a un
matraz erlenmeyer y se vuelve a colocar el Bchner, y esta vez se abre toda la llave
del vaco, para permitir que los cristales se sequen. (Para saber si ya estn secos, se
tocan los cristales con el nudillo de los dedos ndice o medio). En el caso de que an

CENTLA.
se sientan hmedos, una forma rpida de secarlos es cambiar el papel filtro. Para
esto se pasan los cristales con la esptula a un cuadrado de papel normal, limpio y
se pone un nuevo crculo de papel de filtro en el Bchner, se abre el vacio para fijar
el papel filtro y se vuelven a colocar los cristales, esparcindolos con la esptula y se
dejan secar.
Para obtener una segunda cosecha de cristales, cuando las aguas madres contienen
an bastante material, el filtrado se concentra por ebullicin, eliminando as el
disolvente en exceso y volviendo a inducir la cristalizacin. Esta segunda cosecha
generalmente es menos pura que la primera, y no se debe mezclar, sino guardar en
una bolsa aparte; sin embargo, s se tiene en cuenta para calcular el rendimiento.
Finalmente se calcula el rendimiento de filtracin.
Cristalizacin con carbn activado: se utilizan cuando existen impurezas coloridas

o resinosas. Pese su muestra y colquela en un matraz erlenmeyer de tamao
apropiado. Agregue poco a poco el disolvente elegido, previamente calentado
(comience con10ml). Caliente hasta ebullicin, agitando constantemente, y contine
agregando disolvente hasta disolucin completa (no olvide usar cuerpos porosos
para controlar la ebullicin).
Retire el matraz de la fuente de calentamiento y agregue otros 5 10ml ms de

disolvente fro, deje enfriar un poco (nunca se agrega el carbn con la solucin
hirviendo o muy caliente) y agregue una punta de esptula de carbn activado (0.1
gr), adicione cuerpos porosos y vuelva a hervir, teniendo cuidado de agitar
constantemente, ya que tiende a saltar demasiado. Deje hervir unos 3min, teniendo
cuidado de mantener constante el volumen de disolvente, y filtre en caliente, por
filtracin rpida, usando papel filtro de poro cerrado. Si el filtrado an muestra
coloracin, se repite el procedimiento.
Algunas veces, el filtrado queda con restos de carbn como polvo muy fino; en tal
caso, se vuelve a calentar y se filtra a travs de papel filtro de poro cerrado, o bien, a
travs de una capa de algn ayuda-filtro (polvo inerte que se coloca como una capa
sobre el papel filtro, se humedece con el disolvente empleado, y luego se filtra la
solucin problema). Una vez que el filtrado ha quedado incoloro, se enfra y se
induce la cristalizacin. Los cristales formados se filtran al vaco, se lavan si es
necesario y se dejan secar. Con el producto seco se calcula el producto.

CENTLA.
Fig. 1 Doblado del papel filtro para filtracin rpida.
Doble el papel filtro a la mitad y luego sgalo doblando como un acorden o un

abanico. Se abre, se coloca sobre el embudo y se humedece con el mismo
disolvente que se est empleando.
Fig. 2 Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz, para evitar que
se ahogue al estar filtrando.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas).
ANEXO.
Cuestionario.
1) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de su
compuesto? Fundamente su respuesta.
2) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar una re cristalizacin? Explique en

base a su respuesta, cul disolvente seleccion para recristalizar su problema?
3) Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado

en dicho disolvente?, por qu?
4) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de l?,

por qu?
5) Qu cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una re
cristalizacin?
6) Al disolver su slido not cambios? Cules?
7) Para qu se agregan las piedras porosas?
8) Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la re cristalizacin?
9) Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que el matraz

donde recibe el filtrado, deben estar previamente calentados?
10) Anote las diferencias que presenta el producto antes y despus de purificarlo?
11) Explique para qu se agrega el carbn activado?
12) Por qu debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo?
13) Cmo era su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn activado?

CENTLA.
Adams R., Johnson J.R. and Wilcox C.F. Jr. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry, 7 ed..MacMillan, (USA), 1979.
Bates R.B., Schaefer J.P. Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-

Hall Internacional, Madrid, 1977.
Brewster R.Q. y VanderWerf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3a. ed..
Alhambra, Madrid, 1979.
Domnguez X.A. y Domnguez X.A. Qumica Orgnica Experimental Limusa,

Mxico, 1982.

CENTLA.

Determinacin del contenido graso de
11 2
leche en polvo: extraccin Soxhlet.
INTRODUCCIN.
En esta prctica, se asume que el extracto obtenido por extraccin Soxhlet

corresponde al contenido graso de la muestra. Se determina su masa, una vez libre
de disolvente, por pesada (mtodo gravimtrico). Muchas veces, la extraccin
soxhlet se usa como primer paso de una purificacin o separacin. La extraccin de
muestras slidas con disolventes, generalmente conocida como extraccin slido-
lquido o lixiviacin, es un mtodo muy utilizado en la separacin de analitos de
muestras slidas.
Los mtodos tradicionales de extraccin slido-lquido pueden dividirse en dos

grandes grupos:
Mtodos que necesitan un aporte de calor, Soxhlet. Soxtec Sistem HT.
Extraccin soxhlet asistida por microondas. Mtodos que no requieren un

aporte de calor: agitacin con ultrasonidos y agitacin simple.
La extraccin soxhlet ha sido y en muchos casos, contina siendo el mtodo

estndar de extraccin de muestras slidas ms utilizado desde su diseo en el siglo
pasado, y actualmente, es el principal mtodo de referencia con el que se comparan
otros mtodos de extraccin. Adems de muchos mtodos de la EPA (U.S. Enviro
mental Protection Agency) y de la FDA (Food and Drugs Administration) utilizan esta
tcnica clsica como mtodo oficial para la extraccin continua de slidos.
En este procedimiento la muestra slida finamente pulverizada se coloca en un

cartucho de material poroso que se sita en la cmara del extractor soxhlet. Se
calienta el disolvente extractante, situado en el matraz, se condensan sus vapores
que caen, gota a gota, sobre el cartucho que contiene la muestra, extrayendo los
analitos solubles. Cuando el nivel del disolvente condensado en la cmara alcanza la
parte superior del sifn lateral, el disolvente, con los analitos disueltos, asciende por
el sifn y retorna al matraz de ebullicin. Este proceso se repite hasta que se
completa la extraccin de los analitos de la muestra y se concentran en el disolvente.
La extraccin con Soxhlet presenta las siguientes ventajas:

CENTLA.
La muestra est en contacto repetidas veces con porciones frescas de

disolvente.
La extraccin se realiza con el disolvente caliente, as se favorece la
solubilidad de los analitos.
No es necesaria la filtracin despus de la extraccin.
La metodologa empleada es muy simple.
Es un mtodo que no depende de la matriz.
Se obtienen excelentes recuperaciones, existiendo gran variedad de mtodos
oficiales cuya etapa de preparacin de muestra se basa en la extraccin con
Soxhlet.
Por otra parte, las desventajas ms significativas de este mtodo de extraccin son:
El tiempo requerido para la extraccin normalmente est entre 6-24 horas.

La cantidad de disolvente orgnico (50-300ml)
La descomposicin trmica de los analitos termolbiles, ya que la temperatura
del disolvente orgnico est prxima a su punto de ebullicin.
No es posible la agitacin del sistema, la cual podra acelerar el proceso de
extraccin.
Es necesaria una etapa final de evaporacin del disolvente para la
concentracin de los analitos.
Esta tcnica no es fcilmente automatizable.
La extraccin Soxhlet es la tcnica de separacin slido-lquido comnmente usada

para la determinacin del contenido graso en muestras de diferente naturaleza. De
igual modo, puede ser usada como tcnica preparativa de muestra como paso previo
al anlisis mediante otra tcnica instrumental, por ejemplo, la extraccin de cidos
grasos en muestras de tocino para su posterior determinacin mediante
cromatografa de gases.

CENTLA.
Determinacin del contenido graso de una muestra de leche en polvo mediante
extraccin slido-lquido (extraccin soxhlet). Se calcular, al no completarse la
extraccin de forma total, el rendimiento de la extraccin.
INSUMOS.
Material y Equipo.

2 Desecadores.
1 Manta calefactora
1 Pieza soxhlet.
1 Refrigerante dotado de sus 2 gomas para conexin a
red de agua y desage.
1 Probeta de 250 ml.
1 Trozo de porcelana.
1 Pie de bureta.
2 Nueces.
2 Pinzas.
1 Soporte de corcho
1 Tijera
1 Embudo.
1 Clip (para sujetar el matraz redondo).
1 Cronometro.
1 Soporte de altura regulable.
2 Papel de filtro para preparar cartucho (dedal de
extraccin) o opcionalmente cartucho de extraccin.

CENTLA.
Reactivos.

200ml. ter dietlico.
20ml. Sulfato sdico anhdrido.
5gr. Muestra de leche en polvo a
analizar.
Un poco de algodn.
El ter es un disolvente muy voltil y muy inflamable. Adems, tiene efectos

narcticos, por lo que se debe manejar obligatoriamente debajo de la campana con
el motor del extractor en marcha. El montaje completo se ubicar en la campana. El
soxhlet es una pieza delicada por lo que se manipular con especial cuidado, sin
hacer fuerza en los tubos finos de vidrio
En primer lugar, una vez que se haya llevado a cabo el reconocimiento del material,
se pesan unos 5gr de muestra homogeneizada con una precisin de 1mg (anotamos
la cantidad exacta pesada en la balanza), en un cartucho de extraccin que
fabricaremos en el laboratorio con papel de filtro cortando un cuadrado de
aproximadamente unos 10cm de lado. Tras haber sido cerrado, plegndolo hasta
formar el pequeo cartucho, se coloca en la pieza media del dispositivo de extraccin
soxhlet o compartimento de muestra (ver figura).
El matraz redondo que se encuentra en el desecador a principio de la prctica se

provee del trozo de porcelana y se pesa exactamente sobre su soporte de corcho
(llevaremos a cabo al menos tres pesadas). Se pesar siempre con el mismo soporte
de corcho a lo largo de toda la prctica para no introducir un error adicional debido a
la variacin de masa entre los distintos soportes de corcho. Se monta la parte inferior
del dispositivo (con el pie de bureta, la manta calefactora, el matraz y el soxhlet, pero
sin el reflujo). Es conveniente que la manta calefactora repose sobre un soporte
estable pero removible para que al finalizar el enfriamiento sea ms rpido. Se llena
por la parte de arriba del soxhlet con una cantidad suficiente de disolvente (ter) que
en este caso sern unos 200ml (es necesaria una cantidad tal que llene el asa de la
parte intermedia para que durante el proceso de extraccin sifone y re circule, ms
las prdidas eventuales) y se acopla al dispositivo. Observar como sifonea el ter.

CENTLA.
Se procede entonces a completar el montaje del dispositivo de extraccin en la

campana extractora siguiendo las indicaciones dadas por el profesor responsable y
teniendo presente la figura 1. La parte superior del reflujo se tapona con desecante
(Sulfato sdico anhdrido) envuelto en algodn para evitar la entrada y condensacin
de vapor de agua.
Fig.1Dispositivo de extraccin soxhlet.
Tras el montaje se pone en marcha la manta calefactora en la posicin mostrada del

equipo y se regula el caudal de agua del reflujo. El ter, una vez que alcanza su
temperatura de ebullicin, se evapora y llega al refrigerante condensndose y
cayendo en el compartimento del cartucho de muestra.
Un reflujo no se deja nunca slo en el laboratorio, debido a la peligrosidad de los

disolventes. Tambin pueden ocurrir, por ejemplo, subidas de presin del agua de la
red y que se suelten los tubos. Por lo tanto tendr que haber siempre una persona a
cargo del reflujo (se puede encargar de los dos reflujos a la vez).
Durante la extraccin, que en caso de que se complete totalmente durante unas 4 o

6 horas, se observar como se vace regularmente el espacio de extraccin

CENTLA.
compartimento de muestra es decir, la pieza media del dispositivo, a travs del

conducto ascendente (asa) con lo que el disolvente va re circulando completndose
lo que llamamos ciclos de extraccin. En nuestro caso, daremos por finalizada la
extraccin una vez que se han completado 4 ciclos (transcurrir aproximadamente
1.5 hrs).
Al finalizar el cuarto ciclo, se quita el calentamiento, por ejemplo retirando la manta

calefactora. Cuando el ter deja de hervir, se quita el soxhlet con cuidado y se extrae
el cartucho. Se vuelve a colocar el dispositivo para calentar el matraz redondo y,
cuando est el soxhlet bastante lleno pero antes de que sifon, se procede de forma
anloga a anteriormente para recolectar el ter de la parte intermedia en un
recipiente debidamente etiquetado. Se considera de pureza suficiente para servir
para extracciones ulteriores. Repetir este proceso una segunda vez hasta que la
cantidad de ter en el matraz redondo sea muy poca. Dejar entonces el matraz
redondo destapado unos 10min en la campana en la manta calefactora puesta a
potencia mnima y dejarlo enfriar sobre su soporte. Realizar una primera pesada del
matraz con su soporte y trozo de porcelana y anotar su valor. Se considerar que
corresponde al tiempo o volver a colocar el matraz redondo en la manta calefactora
otros 10min y dejarlo enfriar. Repetir la pesada y anotar el valor junto al tiempo total
pasado en el calefactor desde el "tiempo 0". Esta operacin se repite hasta que la
masa pesada deje de disminuir o, en su defecto, se hayan realizado cuatro pesadas.
Despus de lavar los matraces redondos, se dejan escurrir arriba del fregadero.
Clculos:
El porcentaje en grasa G (%) se calcula segn la siguiente expresin:
En donde:
m1: masa en gr del matraz de fondo redondo vaco (con trozo de porcelana y
soporte).
m2: masa en gr del matraz de fondo redondo con grasa (con trozo de porcelana y
soporte) tras el secado.
M: peso de la muestra en gr.
En nuestro caso y debido a que el tiempo para que se complete la extraccin total es
excesivo, calcularemos el rendimiento de la extraccin teniendo en cuenta el valor
nominal del contenido graso por 100gr de muestra que aparece en el etiquetado de
la muestra (ser indicado por el profesor). El dato obtenido ser presentado junto al

CENTLA.
tiempo durante el cual hemos llevado a cabo la extraccin y el nmero de ciclos (n

de veces que ha sifonado el ter desde el compartimento de muestra al matraz)
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1) Calcular el rendimiento de la extraccin.
2) Reflexionar sobre la eleccin del disolvente (ter). Cules son las ventajas y
cules los inconvenientes del ter? Es el ter un disolvente polar o apolar? Cul
es la temperatura de ebullicin del ter?
3) Cmo cambia la solubilidad con la temperatura? Crees que la extraccin es

ms eficiente cuando procede por ciclos o cuando se mantiene un nivel contino de
disolvente?
4) Dibujar esquemticamente un soxhlet de forma que quede claro su

funcionamiento. Cmo es posible que se vace enteramente?
5) Conoce otros mtodos de extraccin directa?
6) Sealar ventajas e inconvenientes de la extraccin Soxhlet a la vista de lo

Experimentado a lo largo de la prctica. Comparar este mtodo con el caso de una
extraccin directa.

CENTLA.
Matissek y colaboradores, Anlisis de los Alimentos. Fundamentos, Mtodos y

Aplicaciones, Ed. Acribia.
R. Cela, R.A. Lorenzo, M. del Carmen Casais, Tcnicas de Separacin en Qumica

Analtica, Ed. Sntesis, Madrid.
D.L. Pavia, G.M. Alampan, G.S. Kriz, Qumica Orgnica Experimental, Ed.
Universitaria de Barcelona Eunibar, 1978.

CENTLA.

Destilacin por arrastre con vapor de
12 2
agua.
INTRODUCCIN.
La destilacin por arrastre de vapor es una operacin que permite aislar y purificar
sustancias orgnicas. Puede emplearse con lquidos completamente inmiscibles con
el agua, o miscibles con ella en cantidades muy pequeas. Los vapores saturados de
los lquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las presiones parciales. Al
destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica.
Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. Si
uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se
trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de
ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Este procedimiento es til
para separar sustancias voltiles de las no voltiles o indeseables (resinas, sales
inorgnicas, etc.).
Es esta prctica se separar el aceite esencial de un ctrico (naranja, lima o limn) o

de una especia (canela, clavo, etc.).
Separar aceite esencial mediante destilacin por arrastre de vapor.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

2 Matraces baln de un 1litro.
1 Tubo de vidrio para conectar los matraces.
1 Refrigerante.
1 Matraz Erlenmeyer de 500ml.
3 Soportes universal.
1 Mechero.
3 Pinzas para matraz.
2 Mangueras.
2 Tapones de corcho o hule.
Reactivos.

100gr. Clavos.
100gr Canela.
2 Naranja.
2 Limn.
2 Lima u otra especia o ctrico.
Montar el equipo como se muestra en la figura 1 El slido o mezcla que se va a

destilar se coloca con un poco de agua (no indispensable) en el matraz B. Se
calienta el agua del matraz A. Cuando empieza a pasar el vapor a B, se calienta
un poco este matraz B para evitar la condensacin del vapor de agua.
Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 500ml de destilado. Se vierte

el destilado en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa (es el aceite
esencial) el cual se guarda en un frasco.

CENTLA.
Equipo para destilacin en corriente de vapor.
Fig. 1 Sistema para destilacin por arrastre de vapor.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1) En qu consiste la ley de las presiones parciales de Dalton?
2) Qu ventajas tiene la destilacin por arrastre de vapor de agua en comparacin

con la destilacin simple?
3) Mencione algunas aplicaciones de la destilacin por arrastre de vapor de agua en

la industria.
Dominguez, X.A. y X.A. Dominguez, S. 1990. Qumica Orgnica experimental.

Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Qumica, La ciencia Central. Prentice
may, Quinta edicin.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003.Purification of laboratory chemicals.Fifth


CENTLA.

Separacin, aislamiento y purificacin de
13 los componentes de una mezcla de 2
productos orgnicos.
INTRODUCCIN.
En un laboratorio de qumica orgnica se nos plantea muy frecuentemente la
necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla.
Por ejemplo, cuando estamos intentando hacer la sntesis de un compuesto C es
frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.
Por ello, una vez finalizado el proceso sinttico tendremos que separar C de D y de
los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar. Actualmente, existen
diversos procedimientos que nos permiten separar y aislar los componentes de una
mezcla de compuestos orgnicos. Uno de ellos, es la marcha del ter. Se basa en
que la solubilidad diferencial en ter y en medios acuosos y que las diferentes
propiedades cido base que presentan los compuestos orgnicos derivadas de su
estructura.
Tabla de solubilidad de algunos compuestos orgnicos.
Polialcoholes, Sales de aminas y de cidos

Insolubles en ter y solubles en
carboxlicos, Hidroxicidos, Policidos,
agua.
Compuestos poli hidroxilados y Azcares
Solubles en HCL y en ter. Aminas, Hidracinas (R-NH-NH2)
Solubles en NaHCO3 y en ter. cidos carboxlicos, Nitro fenoles
Fenoles, Nitrocompuestos (algunos), enoles e
Solubles en NaOH y en ter
imidas.
Amidas, Nitrilos, Nitrocompuestos, Azo- e Hidrazo
compuestos Alcoholes, Aldehdos, Cetonas,
Insolubles en HCl y NaOH y
Esteres, teres, Acetales, Lactonas, Anhdridos,
solubles en ter
Hidrocarburos no saturados Derivados
halogenados alifticos

CENTLA.
Esquema general de separacin y purificacin de una mezcla de compuestos

orgnicos.
Problema.
+ ter (30 ml)
Insoluble Soluble ( FASE ETREA I)
Extraccin con HCl 20% (2 x 25 ml)
Fase acuosa II
Adicin de
NaOH 20%. Extraccin con NaHCO3 15% (2 x 25ml)
Compuestos
bsicos.
FASE ETREA III

Adicin de HCl 20%. Extraccin con NaOH
20% (2 x 25 ml)
Compuestos
muy cidos.
Solidos: filtrar, pruebas de solubilidad, re FASE ACUOSA IV FA
cristalizacin y puntos de fusin.
Lquidos: extraccin con ter. Secado con
MgSO4 (o NaOH si son bsicos). Filtrar. Compuestos
Eliminar el ter. Destilar. cidos .
Esquema De Separacin De Una Mezcla De Un Acido Carboxlico, Un Fenol, Una

Amina Y Una Cetona.

CENTLA.
RCOOH + Ar-OH + R-NH2 + R-CO-R (fase etrea I)
Extraccin con HCl 20%
R-NH3 + Cl- (fase acuosa II)

R-COOH + Ar-OH + R-CO-R-NH3 R (fase etrea
Adicin de
NaOH 20% Extraccin con
NaHCO3 15%
R-NH2 (insoluble en fase acuosa)
Ar-OH + R-CO-R (fase etrea

R-COO- Na+ (fase acuosa I II)
Adicin de Extr
HCl 20% NaO
R-COOH (insoluble en
fase acuosa)
Ar-O - Na+ (fase acuosa IV)

Adicin de
HCl 20%
Ar-OH (insoluble en fase acuosa)

CENTLA.
Separar una mezcla de dos compuestos orgnicos siguiendo el esquema
representado en la pgina A.
INSUMOS.
Material y Equipo.

2 Matraz de erlenmeyer.
1 Embudo de extraccin.
2 Soporte universal.
1 Termmetro.
1 Parilla.
1 Refrigerante recto.
2 Tapones de hule.
1 Matraz de bola.
1 Refrigerante de rosario.
1 Embudo.
Reactivos.

30ml. ter.
25ml. Acido clorhdrico al 10-20%.
25ml. Hidrxido de sodio al 10-20%.
25ml. Bicarbonato de sodio al 10-
20%.

CENTLA.
Separacin: En un erlenmeyer de 250 500ml se vierte la mezcla que contiene los

compuestos orgnicos, se aaden aproximadamente 30ml de ter y se agita
suavemente para facilitar la disolucin de los productos. Si queda una parte
insoluble, se filtra o se decanta, segn sea el producto slido o lquido.
Antes de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarse bien, pues existen
sustancias (slidos sobre todo) que poseen una velocidad de disolucin muy lenta,
por lo que a primera vista parecen insolubles. Dentro del grupo de compuestos
insolubles en ter se encuentran los que presentan una elevada polaridad.
La parte soluble ter (fase etrea I) se trata con un volumen aproximadamente igual
(25ml) de una disolucin de HCl al 10-20% y se agita vigorosamente en el
erlenmeyer. En el momento de aadir el cido puede ocurrir que precipite un slido
(normalmente la sal de un compuesto bsico que es insoluble en ter) pero
aadiendo un poco ms de cido se re disuelve en la fase acuosa.
A continuacin, se introduce la mezcla en el embudo de extraccin y se separan las
dos fases: en la fase acuosa quedarn los compuestos bsicos, si los hubiera, en
forma de sus correspondientes sales (cloruros).
En la fase orgnica, fase etrea II, quedarn el resto de los compuestos, la fase
orgnica se extrae de nuevo con HCl (25ml) para asegurarnos de haber extrado la
totalidad de los compuestos bsicos. Los dos extractos acuosos se juntan y se
guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como fase acuosa II.
La fase etrea II se trata con un volumen aproximadamente igual (25ml) de una
disolucin de NaHCO3 al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo de
extraccin y mediante agitacin se consigue la extraccin en la fase acuosa de las
sustancias muy cidas que sern las nicas capaces de formar sales sdicas con
una base dbil como es el NaHCO3. Se separan dos fases: en la fase acuosa
quedarn los compuestos muy cidos, si los hubiera, en forma de sus
correspondientes sales sdicas y en la fase orgnica, fase etrea III, quedarn el
resto de los compuestos, la fase orgnica se extrae de nuevo con NaHCO3 (25ml)
para asegurarnos de haber extrado la totalidad de los compuestos muy cidos. Los
dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento,
etiquetados como fase acuosa III. La fase etrea III se trata con un volumen
aproximadamente igual (25ml) de una disolucin de NaOH al 10-20%. La mezcla se
introduce en el embudo de extraccin y mediante agitacin se consigue la extraccin

CENTLA.
en la fase acuosa de las sustancias cidas ms dbiles que las extradas con
NaHCO3 pero capaces de formar sales sdicas con una base fuerte como es el
NaOH. Se separan dos fases: en la fase acuosa quedarn los compuestos cidos, si
los hubiera, en forma de sus correspondientes sales sdicas y en la fase orgnica,
fase etrea IV, quedarn los compuestos de carcter neutro la fase orgnica se
extrae de nuevo con NaOH (25ml) para asegurarnos de haber extrado la totalidad de
los compuestos cidos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su
posterior tratamiento, etiquetados como fase acuosa IV.
A la fase etrea IV colocada en un erlenmeyer seco y de capacidad adecuada a su
volumen se aade MgSO4 (como agente desecante) en una cantidad que cubra,
aproximadamente, el fondo del erlenmeyer. Este, se guarda tapado y
convenientemente etiquetado agitando de vez en cuando para favorecer el proceso
de secado. El tiempo mnimo de secado es de unos 30minutos agitando
frecuentemente.
Aislamiento: Una vez separados los compuestos de la mezcla en los distintos
grupos segn su solubilidad, se procede a liberarlos de las respectivas fases
acuosas.
A la fase acuosa II se le aade una disolucin de NaOH al 20% hasta pH
fuertemente bsico para liberar los productos bsicos, si los hubiera, de sus
correspondientes sales. La aparicin, en este momento, de un slido o un lquido
aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un
compuesto de carcter bsico. Si el compuesto es slido, se asla por filtracin a
vaco y si es un lquido por decantacin en el embudo de extraccin.
Siempre que exista un compuesto bsico, es conveniente extraer con ter la fase
acuosa (una vez separado el compuesto), pues de no hacerlo as, se puede perder
una buena parte de producto debido a que algunas sustancias son parcialmente
solubles en la fase acuosa. Este extracto etreo se junta con el producto bsico
previamente separado en un erlenmeyer seco y de tamao adecuado, se aaden las
perlas de ebullicin en cantidad suficiente para cubrir el fondo del erlenmeyer, se
tapa y se deja secando durante un tiempo adecuado antes de proceder a su
purificacin.
A la fase acuosa III se le aade una disolucin de HCl al 20% hasta un pH

fuertemente cido para liberar los productos muy cidos, si los hubiera, de sus
correspondientes sales. La aparicin, en este momento, de un slido o un lquido
aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un

CENTLA.
compuesto de carcter muy cido. Si el compuesto es slido, se asla por filtracin a

vaco y si es un lquido por decantacin en el embudo de extraccin.
En este ltimo caso, se extrae la fase acuosa con ter, despus de separado el
compuesto. El extracto etreo se junta con el compuesto cido en un erlenmeyer
seco y de tamao adecuado, se aade MgSO4 (como agente desecante) y
transcurrido el tiempo de secado se procede a su purificacin. Con la fase acuosa IV
se procede igual que con la fase acuosa III. Se monta el equipo de destilacin
sencilla (Figura 1) y el contenido del erlenmeyer etiquetado como fase etrea IV se
filtra por gravedad a travs de un filtro de pliegues (para eliminar el agente
desecante) a un matraz de fondo redondo perfectamente seco. Se agrega las perlas
de porcelana y se procede a la destilacin del ter. Debido al bajo punto de ebullicin
del ter di etlico (35C) se utiliza un bao de agua para moderar la calefaccin y es
necesario comprobar que las uniones de todo el sistema quedan perfectamente
cerradas para evitar incendios.
Fig. 1 Esquema de un equipo de destilacin sencilla.

Si, una vez eliminado todo el ter queda un residuo ser seal de que en la mezcla
exista un compuesto de carcter neutro. Se apaga la calefaccin y se enfra
exteriormente el matraz con un bao de hielo-agua. Si no se produce la solidificacin
de ningn compuesto se vuelve a conectar la placa calefactora, se elimina el bao de
agua y se procede a destilar el contenido del matraz. As separaramos, ya
purificado, el compuesto neutro.

CENTLA.
Purificacin: Los productos, una vez secos y aislados, se purifican por las tcnicas
ya descritas de destilacin (Figura 1) y de re cristalizacin (Figuras 2, 3,4) y
finalmente se determinan sus constantes fsicas: punto de fusin y/o punto de
ebullicin.
Figuras 2 3 y 4. Esquema para una re cristalizacin.

Anotar los resultados obtenidos en el siguiente cuadro:
COMPUESTO A B
Caractersticas cido base.
Estado fsico.
Color.
Punto de fusion (C).
Punto de Ebullicion (C).
Disolvente de re cristalizacin.
Otras Caractersticas.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Por qu los lquidos orgnicos se secan antes de eliminar el disolvente y no

despus?
2. Indquese que agentes desecantes se han empleado para los productos obtenidos
en la prctica.
3. Indicar el esquema de separacin y aislamiento de una mezcla constituida por:

anilina, -naftol y p-diclorobenceno en sus componentes puros.
Dominguez, X.A. y X.A. Dominguez, S. 1990. Qumica Orgnica experimental.

Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Qumica, La ciencia Central. Prentice
may, Quinta edicin.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003.Purification of laboratory chemicals.Fifth


CENTLA.

Preparacin De La Aspirina (cido
14 2
Acetilsaliclico.
INTRODUCCIN.
La aspirina es el frmaco que ms se ha empleado en la sociedad moderna. El
nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente al
cido saliclico se le conoca como cido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo
tanto la aspirina era el cido acetilespiraerico, de donde deriv su nombre.
La aspirina es, an actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo
mundial por su conocida accin analgsica, antipirtica y antiinflamatoria sobre el
organismo. La aspirina, acta inhibiendo la biosntesis de prostaglandinas,
compuestos que inducen el dolor, la inflamacin y la fiebre. Asimismo, la aspirina
posee un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibicin que ejerce en la
biosntesis del tromboxano, un agregador plaquetario,y que ha llevado a su
utilizacin en la prevencin del infarto de miocardio y de ataques al corazn por
formacin de trombos.
El propio cido saliclico es un analgsico. Este es el producto que se extrae de
varias plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este frmaco se administr
en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos
efectos secundarios y se busc una modificacin del frmaco que retuviese las
propiedades teraputicas sin presentarlos efectos secundarios indeseables. Por
tratamiento de cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido
acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos
efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se emple mas tarde para la
modificacin de un potente analgsico, la morfina. En este caso el problema
consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetilo la
morfina, obtenindose la herona, no cabe duda que en este caso la estrategia no
tuvo el xito que en el cido saliclico.
El producto de partida para la fabricacin de la aspirina es el cido saliclico que, a su
vez, se prepara como sal sdica por tratamiento del fenxido sdico con dixido de
carbono a unas 5atm de presin y a una temperatura de 125C (sntesis de Kolbe). El

CENTLA.
cido acetilsaliclico se prepara fcilmente en el laboratorio por esterificacin del

grupo hidroxilo del cido saliclico (cido 2-hidroxibenzoico).
La formacin de un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol (esterificacin
de Fischer) es un proceso que slo se produce si se utiliza como catalizador un cido
fuerte: cidoorto-fosfrico, cido sulfrico, etc. Es una reaccin de equilibrio que
puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones
empleadas Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reaccin,
han puesto de manifiesto que el OH del cido (del grupo COOH) y el H del
alcohol (del grupo OH) son los que forman la molcula de H2O.
La reaccin se puede desplazar hacia la formacin del ster eliminando el agua a

medida que se va formando y/o utilizando un exceso de uno de los dos reactivos
(generalmente de alcohol). Aunque se pueden obtener esteres de cido por reaccin
directa del cido con el alcohol, se suele utilizar un derivado de cido como puede
ser un anhdrido o un cloruro como agente aislante, ya que estos permiten obtener
los esteres a una velocidad mucho mayor.
Preparar acido acetilsaliclico (aspirina) a partir de la esterificacin del grupo hidroxilo

del cido saliclico (cido 2-hidroxibenzoico).

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Matraz redondo de fondo plano.
1 Termmetro.
1 Esptula.
2 Papel filtro.
1 Refrigerante de rosario.
1 Parilla.
2 Pinzas para soporte universal.
Reactivos.

2.5gr. Acido saliclico.
5ml. Anhidro actico.
0.5ml. Acido sulfrico.
25ml. Agua.
En un matraz de fondo redondo de 100ml se echan, por este orden, 2.5gr de cido
saliclico, 5ml de anhdrido actico y4gotas de cido sulfrico concentrado. Se
agrega las perlas de ebullicin y se acopla al matraz un refrigerante (engrasarlos
esmerilados). El medio de reaccin se mantiene a 60-70Cdurante diez minutos,
introduciendo para ello el matraz en un bao de agua previamente calentado a unos
60-70C utilizando la placa calefactora (ver Figura 1).

CENTLA.
Comprobar cuidadosamente la temperatura del bao con un termmetro.

Al cabo de este tiempo, se interrumpe la calefaccin y el matraz se enfra
exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observndose la
formacin de una masa slida de producto blanco.
Se aaden entonces 25ml de agua fra, se agita bien la suspensin y los cristales se
recogen por filtracin a vaco. Se presiona el producto sobre el filtro con una esptula
para eliminar la mayor cantidad posible de la disolucin acuosa cida. Se extiende el
producto sobre papel de filtro y se seca minuciosamente.
El cido acetilsaliclico una vez seco, se pesa para determinar el rendimiento
obtenido en su preparacin. Una pequea parte del producto se recristaliza utilizando
una mezcla de disolventes (etanol/agua, calentando en un bao de agua) y se
determina su punto de fusin.
Fig. 1. Equipo para la preparacin de la aspirina.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Calcular el rendimiento obtenido en la preparacin de la aspirina? Cuntos

gramos de aspirina podramos obtener a partir de 2gr de cido saliclico y 2gr de
anhdrido actico?
2. Si en la sntesis de la aspirina queda cido saliclico sin reaccionar qu
procedimiento experimental, de los estudiados en este curso, podramos utilizar para
separar la aspirina pura?
Matissek y colaboradores, Anlisis de los Alimentos. Fundamentos, Mtodos y

Aplicaciones, Ed. Acribia.
R. Cela, R.A. Lorenzo, M. del Carmen Casais, Tcnicas de Separacin en Qumica

Analtica, Ed. Sntesis, Madrid.
D.L. Pavia, G.M. Alampan, G.S. Kriz, Qumica Orgnica Experimental, Ed.
Universitaria de Barcelona Eunibar, 1978.

CENTLA.

Grupo carbonilo I: Sntesis de n-
15 2
butiraldehido a partir de butanol.
INTRODUCCIN.
En la oxidacin del alcohol exotrmica, es necesario calentar la mezcla de vez en
cuando para que la temperatura no baje de 75C la mezcla crmica es muy
corrosiva.
Obtener un aldehdo aliftico a partir del alcohol respectivo mediante la oxidacin en
mezcla crmica determinar si el producto obtenido es un aldehdo. K2Cr207/H2S04
CH3CH2CH2CH2-OH > CH3CH2CH2CHO.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml.
1 Matraz Kitasato de 250 ml.
1 Vaso de precipitado de 400 ml.
1 Refrigerante.
1 Refrigerante de aire.
1 Embudo de separacin.
1 Embudo de vidrio.
2 Tubos de ensaye.
1 Junta para destilacin.
1 Junta de recoleccin.

CENTLA.
1 Junta Claissen.
1 Junta para termmetro.
1 Cristalizador.
1 Embudo Bchner.
1 Probeta graduada de 25 ml.
3 Soportes universales.
4 Pinzas con nuez.
1 Anillo.
1 Parrilla.
1 Mantilla.
1 Restato.
1 Esptula.
Reactivos.

6.4ml. n-butanol.
5.5gr. Dicromato de potasio.
5ml. cido sulfrico concentrado.
2ml. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
1.5gr. Sulfato de sdio anhidro.
Se adapta un sistema de destilacin fraccionada sobre una columna empacada con
fibra de vidrio (poca), como se muestra en la figura 1. En la otra boca de la junta
Claissen se coloca un embudo de adicin. En el matraz redondo se colocan 6.4ml.
De n-butanol y un agitador magntico. En el embudo de adicin se coloca mezcla
crmica, que se prepara agregando lentamente 5ml de cido sulfrico concentrado a
una disolucin de 5.5gr de dicromato de potasio (o 5.5gr de dicromato de sodio) en
25ml de agua.
La mezcla crmica se agrega, gota a gota, al matraz de tres bocas en un periodo de

15 min. Procurando que la temperatura en la parte superior de la columna de
fraccionamiento no exceda los 85C. Si no se producen vapores hasta la parte
superior de la columna, se calienta a ebullicin para que la temperatura no descienda

CENTLA.
de los 70C. Cuando se ha aadido todo el agente oxidante, se mantiene el

calentamiento por 15 minutos ms y se recolecta, en un matraz sumergido en hielo,
la fraccin que destila por debajo de los 90C. El destilado se transfiere a un embudo
de separacin y se separa la capa orgnica que contiene el butiraldehido.
El butiraldehido obtenido se seca agregando 1.5gr de sulfato de sodio anhidro por 10

minutos. Se filtra por gravedad y se miden el volumen y peso obtenidos
Prueba: Se agregan unas gotas del producto a 2ml de disolucin de 2,4-

dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye y se agita vigorosamente. Se deja reposar
para que precipite el derivado del butiraldehido y purifique por re cristalizacin en
etanol-agua. El punto de fusin del compuesto as obtenido es de 122C.
Fig.1.Sistema de destilacin fraccionada con adicin por medio de una junta

Claissen.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Qu se forma cuando reaccionan el butiraldehido y la 2,4-dinitrofenilhidrazina?
2. De qu otra manera puede determinarse si se obtuvo un aldehdo?
Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. USA, Me
Graw-Hill.
Morrison, R.T. y R. N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, Adisson- Wesley
Iberoamrica.
Shriner, R.L., R.C. Fuson y Curtin, D.Y. 1991. Identificacin sistemtica de

compuestos orgnicos. Ia. ed. Mxico, Limusa.
Voguel, A. I. 1961. Texbook ofPractical Organic Chemistry. 3a ed. London,

Longman, pp. 320-322.

CENTLA.

Obtencin de un aldehdo: sntesis de
16 2
hidroxibenzaldehido (salicilaldehido).
INTRODUCCIN.
El salicilaldehido se obtiene al evaporar el ter, pero si se desea obtenerlo ms puro
puede hacerse destilndolo posteriormente a 195-197C. Para caracterizar el
salicilaldehido se puede obtener su espectro IR.
Obtener un aldehdo aromtico mediante la reaccin de Reimer-Tieman a
partir de fenol y cloroformo en medio bsico.
Caracterizar el producto

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

2 Matraces Erlenmeyer de 50 ml.
1 Matraz Kitasato de 120 ml.
1 Embudo Bchner.
1 Cristalizador.
2 Vasos de precipitado de 100ml.
1 Probeta de 10ml.
4 Pinzas de tres dedos con nuez.
1 Esptula.
1 Anillo.
1 Parrilla.
1 Termmetro.
1 Agitador magntico.
Reactivos.

2.5gr. Fenol.
4ml. Cloro formo.
8gr. Hidrxido de sdio.
2ml. cido sulfrico.
2gr. Bisulfito de sdio.
2.5gr. Sulfato de magnsio anhidro.
2ml. ter etlico.
3ml. Etanol.

CENTLA.
Se monta un sistema para reflujo con un matraz de tres bocas y un condensador. Se

coloca un agitador magntico y un termmetro de tal manera que el bulbo de ste
quede a 2cm del fondo del matraz (Fig.1) En el matraz se agrega una disolucin de
8gr de hidrxido de sodio y 8ml de agua destilada. Se calienta ligeramente hasta
lograr que el hidrxido se disuelva en su mayor parte. Agitando constantemente, se
agrega una disolucin de 2.5gr de fenol en 2.5ml de agua. Se ajusta la temperatura a
60-65C, calentando con un bao de agua tibia, para evitar que el fenxido de sodio
formado se separe. Con mucho cuidado se adicionan 4ml de cloroformo, en tres
porciones y a intervalos de 15 minutos, por la parte superior del condensador. Debe
mantenerse la temperatura entre 65 y 70C y agitar constantemente. Finalmente, se
calienta a la temperatura de ebullicin del agua por una hora. Despus de enfriar, se
acidifica el lquido de color anaranjado que se ha formado, agregando un poco de
cido Sulfrico diluido. Se destila totalmente el o salicilaldehido, por arrastre de
vapor.
La destilacin se detendr hasta que ya no se observe la salida de gotas de aspecto

aceitoso por la parte inferior del condensador. Para purificar el o-salicilaldehido, se
transfiere el lquido destilado y se realizan dos o tres extracciones con 5ml de ter.
Los extractos etreos se recolectan en un matraz Erlenmeyer de 50ml y se procede a
evaporar el ter con agua tibia (en la campana de extraccin) o bien en evaporador
rotatorio. Al residuo que queda y que contiene fenol y salicilaldehido se le agrega
aproximadamente el doble del volumen de una disolucin saturada de bisulfito de
sodio y se agita vigorosamente (de preferencia en forma mecnica) durante un
mnimo de media hora. Se deja reposar media hora y despus de este tiempo se
separa la pasta de bisulfito, mediante filtracin a vaco, lavando con un poco de
etanol y finalmente con un poco de ter (para eliminar el fenol).

CENTLA.
Fig.1 Sistema de reflujo en matraz de tres bocas, con termmetro y embudo de

adicin.
El slido filtrado se coloca en un matraz redondo pequeo y se calienta en agua tibia,

agregando al matraz un poco de cido sulfrico diluido. Despus de enfriar, se
separa el o-salicilaldehido con un poco de ter y se seca con sulfato de magnesio
anhidro. En el matraz de tres bocas queda una mezcla que contiene el
hidroxibenzaldehido, el cual puede purificarse separando el lquido que lo contiene
de la masa resinosa formada, mediante filtracin en papel. El hidroxibenzaldehido se
extrae con ter, y despus de que ste se elimina, se recristaliza el slido amarillento
en agua caliente con unas gotas de cido sulfrico. De esta manera se obtendrn de
0.2 a 0.3gr de un slido de color amarillo que se funde a 116C.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Escriba el mecanismo de la sntesis de o-salicilaldehido mediante la reaccin de
Reimer-Tieman.
2. Con la metodologa arriba expuesta, es posible obtener aldehdos no

aromticos? Por qu?
3. La adicin de bisulfito de sodio al lquido destilado permite separar el o-

salicilaldehido del fenol. Cul es la estructura del precipitado formado?
4. Cmo puede cerciorarse de que el producto obtenido es efectivamente un

aldehdo?
Plunket E.R., manual de toxicologa industrial, enciclopedia de la qumica industrial,
ed. Urmo, s.a. Espaa 1978.
Shriner, R. L., R. C. Fuson y D. Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemtica de

compuestos orgnicos. Mxico, Limusa.
Vogel, A.I. 1962. Text-Book Practical Organic Chemistry. 3a ed. Londres, Longman,
pp. 761-762.

CENTLA.

Sntesis de borneol por reduccin de
17 2
alcanfor.
INTRODUCCIN.
El boro hidruro de sodio es un hidruro metlico, que por adicin nucleoflica agrega
un ion hidruro del tomo de boro a un carbono deficiente en electrones de una
cetona. Se piensa que el mecanismo, el cual se muestra enseguida, ocurre a travs
de una estructura de transicin de cuatro centros, con un enlace formado entre el
boro y el tomo de oxgeno carbonlico.
Este proceso se repite con otras tres molculas de cetona, hasta que todos los
tomos de hidrgeno del boro sean transferidos. Posteriormente, el complejo de boro
puede descomponerse con agua para formar alcohol.
Como agente reductor dbil, el boro hidruro de sodio puede reaccionar slo con
aldehdos, cetonas y cloruros de acilo. En contraste, el poderoso reductor hidruro de
litio y aluminio, AlLiH4, reacciona tambin con cidos carboxlicos, esteres,
anhdridos y amidas. Debido a que el hidruro de litio y aluminio reacciona rpido con
agua y alcoholes, las reducciones con este reactivo deben hacerse en soluciones

CENTLA.
anhidras de ter. En contraste, el boro hidruro de sodio reacciona muy lento con
agua y alcohol y puede usarse con facilidad en estos disolventes sin que ocurra una
prdida importante de este reactivo. Sin embargo, se descompone en disoluciones
acidas desprendiendo hidrgeno gaseoso.
Dos alcoholes, el borneol y el isoborneol, se forman por la reduccin del alcanfor

debido a que el ataque del ion boro hidruro puede atacar por abajo o por arriba del
grupo carbonilo. El ataque por la parte de abajo suele llamarse ataque exo y el
ataque por la parte de arriba, ataque endo. En este ejemplo el ataque exo no es muy
favorecido, debido a la repulsin estrica producida por los grupos metilo en el
puente del biciclo de alcanfor. Por lo anterior, se forman 14% de borneol y 86% de
isoborneol.
El alcanfor puede obtenerse a partir del rbol alcanfor, que manifiesta un penetrante
olor. Industrialmente, el alcanfor se usa en la manufactura de plsticos de celulosa,
as como en explosivos, pirotecnia, lacas y barniz, fluidos balsmicos, frmacos y
cosmticos.

CENTLA.
Realizar la reduccin del alcanfor comercial utilizando el boro hidruro de sodio, un
reductor suave, y obtener borneol, compuesto presente en la esencia de lavanda.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Refrigerante.
1 Matraz kitasato.
1 Filtro Bchner.
1 Probeta de 25ml.
1 Cristalizador.
1 Parrilla.
1 Restato.
1 Mantilla de calentamiento.
1 Esptula.

CENTLA.
Reactivos.

3gr. Alcanfor comercial.
10ml. Etanol.
1.5gr Boro hidruro de sodio.
50gr. Hielo.
En un matraz Erlenmeyer se disuelven 3.0gr (0.020 mol) de alcanfor en 10ml de
etanol. A esta solucin se agregan con mucho cuidado 1.5gr (0.039 moles) de boro
hidruro de sodio en pequeas porciones. Puede haber efervescencia. Despus de
adicionar el boro hidruro de sodio, la mezcla se calienta suavemente en un bao
mara. Despus se calienta a ebullicin por 10 minutos, adicionando el etanol que
sea necesario para mantener el volumen constante. La mezcla caliente se vierte en
aproximadamente 50gr de hielo y agua y el matraz se lava con pequeas cantidades
de etanol. Despus de que el hielo se ha derretido, el slido formado se colecta
filtrando por succin y despus se disuelve en la mnima cantidad de etanol caliente
en un matraz Erlenmeyer de 50ml. Se adiciona agua caliente lentamente hasta que
la solucin se vuelva turbia; entonces se agrega etanol caliente Para re disolver el
slido formado. Se enfra en hielo y se filtra el material por succin. Se determinan el
peso y el punto de fusin.
Nota: El boro hidruro de sodio puede analizarse primero para saber si an es activo,
ya que reacciona lentamente con la humedad ambiental. Para ello, se coloca una
pequea cantidad de etanol y se calienta en bao Mara. Puede ocurrir un burbujeo
vigoroso si el anhdrido es activo.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Por qu se usa boro hidruro de sodio en lugar de hidruro de litio y aluminio en

esta reduccin?
2. Por qu se realiza la reaccin en etanol?
3. Por qu no se obtiene borneol en menor cantidad que isoborneol?
4. Por qu se agrega agua a la solucin alcohlica?
5. Cmo comprobara usted que el compuesto obtenido es un alcohol?
Graw-Hill, pp. 242-245.
Ikan, R. 1991. Natural Products, a Laboratory Guide. 2a ed. USA, Academic Press,
cap. III.
Murillo, H. 1970. Tratado elemental de qumica orgnica. 10a ed. Mxico, Eclalsa.

CENTLA.

Sntesis de un heterociclo: obtencin de
18 2
3,5-dimetilpirazol.
INTRODUCCIN.
Los derivados de los pirazoles, triazoles y tetrazoles son compuestos aromticos
estables, muchos de los cuales se han usado como frmacos, plaguicidas y
colorantes. Algunos ejemplos son la sal de pirazolio, un herbicida; el Raxil, un
fungicida que se utiliza para la proteccin de las plantas; y la fenilbutazona, un
frmaco antiinflamatorio que se emplea para tratar infecciones por hongos. Los
derivados 1, 2,3-triazol se utilizan como agentes de bloqueo ptico.
Los tetrazoles son importantes en la investigacin mdica porque es posible

considerar a los N-H-tetrazoles como anlogos de cidos carboxlicos, ya que sus
valores de pka son comparables con los sistemas planos y deslocalizados, que
tienen requerimientos espaciales similares.

CENTLA.
Los anlogos de aminocidos y de muchos otros cidos carboxlicos naturales se

han sintetizado con un anillo de tetrazol en lugar del grupo carboxilo. La ruta ms
general para la sntesis de pirazoles es la reaccin de compuestos 1,3-dicarboxlicos
o sus equivalentes (como los esteres) con hidracinas. Un ejemplo sencillo es la
sntesis del 3,5-dimetilpirazol a partir de 2, 4-pentanodiona e hidracina.
Esta ruta tiene la desventaja de que los compuestos di carboxlicos asimtricos, o

sus derivados, en ocasiones producen mezclas de pirazoles ismeros. Una ruta
satisfactoria para la sntesis de varios NH-pirazoles es la reaccin de las hidra zonas
X-CS-NH-NH2 (X=SR o NR) con halo cetonas, que produce las tridiazinas como
intermediarios; stas, ya sea con tratamiento cido o en forma espontnea, expulsan
azufre para dar pirazoles por electrociclizacin de diazocompuestos insaturados
mediante la reaccin de adicin 1,3-dipolar de diazocompuestos e imidas de nitrito.
Realizar la sntesis del 3,5-dimetilpirazol, una molcula heterocclica de inters
farmacolgico, a partir de acetil acetona e hidracina.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

3 Vasos de precipitado de 125 ml.
1 Matraz de tres bocas 24/40.
1 Tapn de vidrio 24/40.
1 Tapn con adaptador para termmetro 24/40.
1 Termmetro.
1 Embudo de adicin.
1 Embudo de separacin de 125ml.
1 Cristalizador.
1 Parrilla.
Reactivos.

1.805gr. Sulfato de hidracina.
11.2ml. Hidrxido de sdio.
1.39gr. 2,4-pentanodiona.
2ml. Cloruro de sdio.
1.2ml. Carbonato de potasio anhidro.
1.2ml. ter.
1.2ml. ter de petrleo.
1.5ml. Bromuro de potasio.
5.58ml. Agua destilada.
Hielo.

CENTLA.
Se disuelven 1.805gr (0.01388 mol) de sulfato de hidracina, NH2NH2 SO4, en 11.2ml
de una disolucin 2.9ml de hidrxido de sodio, NaOH, contenida en un matraz de tres
bocas, equipado con un termmetro, agitacin y un embudo de adicin. Se sumerge
en hielo y cuando la temperatura permanezca en 15C (puede aparecer en este
momento algo de sulfato de sodio), se adicionan 1.39gr (1.55 ml 0.0139 mol), de 2,4-
pentanodiona (o acetil acetona) goteando y con agitacin y procurando mantener la
temperatura en los 15C. El dimetilpirazol se separa durante este periodo de adicin.
Se agregan 5.58ml de agua y se agita para disolver las sales inorgnicas; el
contenido del matraz se transfiere a un embudo de separacin y se extrae con 3ml
de ter. El proceso se repite cuatro veces con 1.2ml de ter en cada ocasin. Los
extractos etreos combinados se lavan con una disolucin saturada de cloruro de
sodio y se realiza la extraccin necesaria. Se agrega un poco de carbonato de
potasio anhidro para eliminar el agua remanente, se decanta y se evapora el ter. Al
final se obtiene aproximadamente 1.0gr de un slido cristalino amarillo que se funde
a los 107-108C. Se recristaliza en ter de petrleo y se toma nuevamente el punto
de fusin del slido obtenido
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Explique el mecanismo que sigue la reaccin de sntesis de la 3,5 dimetilpirazina.
2. Cmo se puede verificar que el compuesto obtenido tiene estructura de un anillo?
3. Si no dispusiera de ter para realizar las extracciones del producto qu otro

disolvente usara y cmo lo escogera?

CENTLA.
Gilchrist, T.L. 1995. Qumica heterocclica, 2a ed. EUA, Adisson-Wesley
Iberoamrica.
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, Adisson- Wesley
Iberoamrica.
Paquette, Leo A. 1978. Principies of Modern Heterocyclic Chemistry. USA, Benjamin

Cummings.

CENTLA.

Esterificacin: sntesis del acetato del
19 2
isoamilo.
INTRODUCCIN.
En esta prctica se obtiene acetato de isoamilo, por la sustitucin nucleoflica del
grupo OH del cido actico por el alcohol isoamlico (isopentanol).El acetato de
isoamilo es un lquido incoloro que hierve a 134c, con una densidad de 0.87 g/ml y
que tiene un intenso olor a pltano. Se le emplea en la fabricacin de barnices a
base de nitrocelulosa y en la preparacin de esencias artificiales de frutas. Otros
ejemplos son: el butirato de metilo, C3H7COOCH3 que es la esencia artificial de pina;
el isovalerianato de isoamilo(CH3)2CHCH2C00CH2CH2 es la esencia artificial de
pina; el isovalerianato de isoamilo, (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2, que se
emplea en la fabricacin de la esencia artificial de manzanas; el enantilato de etilo,
CH3(CH2)5COOCH2CH3, que constituye la esencia artificial de coac; y el un decilato
de amilo, CH3(CH2)9COOC5Hn, que tiene un agradable olor a rosas y se utiliza en la
preparacin de perfumes.
Obtener acetato de isoamilo (aceite de pltano) mediante la esterificacin del cido
actico con el alcohol isoamlico en medio cido.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Matraz aforado de 50 ml.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Pipeta graduada de 10 ml.
1 Embudo de separacin de 125 ml.
1 Condensador 24/40.
1 Cristalizador mediano.
1 Adaptador para termmetro.
1 Termmetro.
1 Mantilla de calentamiento.
1 Restato con conexiones.
1 Parrilla.
1 Juego de micro mtodo
3 Pipetas Pasteur
1 Cristalizador de 10cm de dimetro.
2 Pinzas con nuez.
1 Parrilla de calentamiento.
1 Perilla para pipeta Pasteur.

CENTLA.
Reactivos.

5gr. Arena
6ml. cido actico glacial.
4.5ml. Alcohol isoamlico.
1ml. cido sulfrico.
8ml. Bicarbonato de sdio al 5%.
1.5ml. Cloruro de sdio.
5ml. Cloruro de clcio anhidro.
0.5gr. Sulfato de sdio anhidro.
Algodn.
Hielo.
Se colocan en un matraz redondo 6ml de cido actico glacial, 4.5ml de alcohol
isoamlico y 1ml de cido sulfrico concentrado. La mezcla se mantiene a reflujo por
una hora. La mezcla de reaccin se enfra a temperatura ambiente, se transfiere a un
embudo de separacin y se adicionan 14ml de agua helada. Se lava el matraz de
reaccin con 3ml de agua fra y se transfiere al embudo de separacin. Se agita
varias veces, se dejan separar las capas de disolventes y se desecha la capa
acuosa. A la capa orgnica que permanece en el embudo de separacin se agregan
lentamente 8ml de una disolucin al 5% de bicarbonato de sodio. Sin tapar el
embudo, se agita la mezcla hasta que la produccin de gases sea mnima, y se
deseche nuevamente la capa acuosa. El proceso se repite hasta que el pH de la
capa acuosa se torne bsico. Cuando esto ocurra, se extrae la capa orgnica con
7ml de agua y para facilitar la separacin de ambas fases se agregan 1.5ml de
disolucin saturada de cloruro de sodio.
Una vez hecha la separacin, se agregan 0.5gr de sulfato de sodio anhidro a la capa
orgnica. La mezcla se deja reposar 15 minutos o hasta que sea transparente. Se
monta un aparato de destilacin y se destila la mezcla orgnica para obtener el ster
a una temperatura de 134-135C. En esta ltima etapa se recomienda que el matraz
de recoleccin del destilado est sobre hielo. Una vez separado el ster, se mide el
volumen y se determina el rendimiento.
Micro mtodo: Si se decide realizar la presente experiencia por micro mtodo,

puede consultar la lista de material bsico en la figura 1. En un vial de 5ml provisto

CENTLA.
de agitador magntico se vierten 0.8ml de alcohol isoamlico (7.4 mmol), 1.5ml (26.2
mmol) de cido actico, 4 gotas de cido sulfrico y 100mg de gel de silicio. Se
adapta un condensador para reflujo y una trampa de humedad (de CaC12) en la
parte superior del condensador. La mezcla se mantiene a reflujo (I6O0-I8O0C) por
una hora, agitando constantemente. Despus del reflujo, la mezcla se enfra a
temperatura ambiente, se extrae el agitador magntico y se aaden 0.5ml de ter
etlico. Se hacen tres extracciones del producto utilizando 2ml de disolucin al 5% de
bicarbonato de sodio en cada una de ellas. Debe tenerse la precaucin de liberar la
presin en cada extraccin. Debido a que el volumen por extraer es muy pequeo, se
utiliza una pipeta Pasteur con algodn en la punta para extraer la fase acuosa
(inferior) y los granos de gel de silicio. El producto se seca aadiendo sulfato de
sodio anhidro al vial de 5ml, hasta que el sulfato ya no se hidrate. La disolucin seca
se transfiere con una pipeta Pasteur a un vial de 3ml. Se agregan piedras de
ebullicin al vial y se elimina el ter evaporndolo en un bao de arena (que se
encuentre a menos de 50C) y en la campana.
Fig. 1 Equipo bsico de micro mtodo: a) matraz erlenmeyer, b) viales, c) matraz

redondo, d) junta Claissen, e) adaptador para destilacin a vaco, f) condensador de
aire para reflujo, g) agitador magntico, h) jeringa, i) cristalizador de Craig, j) tubo
colector de muestras de cromatografa de gases, k) condensador de aire, l) destilador
de Hickman simple, m) destilador de Hickman con adaptacin lateral, n)
condensadores, ) tubo de seguridad para burbujeo de gases, o) tubo conector para
desecador.

CENTLA.
Se adapta sobre el vial un destilador Hickman y sobre ste un condensador de aire.

Se coloca el vial sobre un bao de arena y se destila la esencia de pltano, lo cual
debe ocurrir a los 160-180C (debe procurarse determinar bien el punto de
ebullicin). Para mejorar el calentamiento, cubra el bao de arena con papel
aluminio. Cuando el aceite se haya destilado totalmente, se transfiere con una pipeta
Pasteur a un vial previamente pesado y se determina la cantidad de producto
obtenido
Nota: Los granos de gel de silicio se emplean para absorber el agua que se genera
en la reaccin.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Explique el mecanismo de reaccin de la esterificacin realizada.
2. Por qu es necesario agregar cido a la mezcla de reaccin?
3. En caso de no disponer de cido sulfrico, qu otro cido puede utilizar?
4. Cul es el objetivo de realizar extracciones con agua?
5. Por qu se hace la extraccin con bicarbonato de sodio? Al hacerlo que gas se

desprende?
6. Por qu la capa acuosa debe llevarse a pH bsico?
7. Por qu se agrega cloruro de sodio?
8. Una base puede catalizar la esterificacin?
9. En una esterificacin un alcohol terciario reacciona ms lentamente que uno

secundario, y ste con mayor lentitud que uno primario. Por qu?

CENTLA.
Landgrabe, J.A. 1993. Theory and Practice in Organic Laboratory. 4a ed. USA,
Brooks/Cale, Calif.
Murillo, H. 1970. Tratado elemental de qumica orgnica. 10a ed. Mxico, ECLALSA.
Pine, S. H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. en espaol. Mxico, Me Graw- Hill, cap.
8.
Stevens R. K. y J.A. Hodgenson. 1976. "Modern Classics in Analitical Chemistry",

Am. Chem. Soc. (2) 205.

CENTLA.

Sntesis de fluorescena: emisin y
20 2
adsorcin de luz.
INTRODUCCIN.
La fluorescena es un pigmento fluorescente que tiene mltiples aplicaciones en
serigrafa, en microbiologa, etc., ya que se le utiliza como medio de contraste. Se
obtiene mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEAr) del
resorcinol sobre el anhdrido ftlico.
Adems, la fluorescena es un compuesto que puede utilizarse como indicador cido-

base pues el color de sus disoluciones depende del pH.
Obtener el pigmento fluorescente fluorescena a partir del resorcinol y el anhdrido
itlico, un derivado del cido carboxlico.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Refrigerante.
1 Pipeta graduada de 1 ml.
1 Vidrio de reloj.
1 Esptula.
1 Probeta.
1 Parrilla elctrica.
1 Restato.
1 Mantilla de calentamiento
1 Termmetro.
1 Mangueras.
Reactivos.

2.2gr. Resorcinol.
1.5gr. Anhdrido itlico.
2.1ml. Hidrxido de sodio.
0.5ml. cido sulfrico.
1ml. cido clorhdrico.
20ml. Agua destilada

CENTLA.
Se muelen 2.2gr de resorcinol y 1.5gr de anhdrido itlico, y se colocan en un matraz
redondo de 50ml. Se aaden (con precaucin) 0.5ml de cido sulfrico. Se coloca un
refrigerante y la mezcla, se mantiene a reflujo a 180C, por un periodo de 20 a 30
minutos y hasta que se forme una masa slida de color caf oscuro. Se vierte (con
precaucin) el contenido del matraz en un vaso de precipitado de 125ml que contiene
20ml de agua y 1ml de cido clorhdrico. Luego se calienta el matraz redondo, con un
poco de agua, hasta que se separe el resto de la fluorescena, y se junta con lo antes
obtenido. La mezcla se calienta unos 10 minutos, procurando desintegrar los trozos
grandes de fluorescena cruda.
La mezcla se filtra y el slido se lava con un poco de agua helada y se deja secando
al aire. Con unos 3ml de los lavados, en un pequeo vaso de precipitado se observa
el color de la luz reflejada y el efecto de la luz de una lmpara ultravioleta,
procurando no mirar directamente la luz UV y usando la onda corta de 370nm. En
otro vaso se aaden 5ml de una disolucin 1 M de hidrxido de sodio, se agrega un
poco de fluorescena recin preparada, y se observan la luz reflejada y el color de la
disolucin bajo luz UV.
En un matraz pequeo se colocan 0.5mg de fluorescena y se agregan 10ml de
disolucin 1ml de HCl; en otro se agregan 10ml de agua destilada y en un tercero
10ml de solucin 1 ml de NaOH.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Investigue la estructura de al menos otros dos pigmentos fluorescentes.
2. Por qu es diferente el color de la disolucin de fluorescena en medio cido,

bsico y neutro? Qu cambios estructurales se producen en la molcula a
consecuencia del medio
3. Investigue qu es un espectro de absorcin y uno de emisin.
4. En qu difiere el color de las disoluciones observadas a simple vista de aquellas

observadas bajo luz ultravioleta? Cmo se nombra tal propiedad de las sustancias?.
Landgrabe, J. A. 1992. Theory and Practice in Organic Laboratory. 4a ed. USA,

Brooks/Cale. pp. 489-492.
Kirk, L. A. Enciclopedia de tecnologa qumica. Tomo XI, John Wley & Sons, 3a ed.
USA, 1978.

CENTLA.

Sntesis malnica: obtencin del acido
21 2
hexanoico.
INTRODUCCIN.
La sntesis malnica es un mtodo para la obtencin de compuestos con 1 o 2
sustituyentes en posicin al carboxilo. En la primera etapa, una base arranca uno de
los hidrgenos y el ion malnato obtenido acta como un nucleflo efectivo que
desplaza al buen grupo saliente unido al grupo alquilo o arilo que se agrega en la
segunda etapa. Finalmente, en la tercera etapa se agrega un cido y se calienta para
hidrolizar el malnato y para catalizar la descarboxilacin del cido malnico
generado. La sntesis malnica, junto con la sntesis acetoactica, son dos
importantes rutas de obtencin de compuestos diversos cuya caracterstica principal
es la presencia de uno o dos nuevos sustituyentes en la posicin a al carbonilo o
carboxilo.
Realizar la sntesis de cido hexanoico a partir de malnato de di etilo.
Comprender las etapas de la sntesis malnica.
Comprobar que la sntesis malnica, junto con la acetoactica, son dos
importantes mtodos de obtencin de compuestos con sustituyentes a al
carboxilo.

CENTLA.
INSUMOS.
Material y Equipo.

1 Condensador.
1 Junta Claissen.
1 Termo pozo.
1 Adaptador para termmetro.
1 Junta de goteo.
2 Pipetas graduadas de 10ml.
1 Cristalizador.
4 Pinzas de tres dedos con sus nueces.
1 Mantilla.
1 Restato.
1 Balanza.
1 Manguera.
1 Parrilla.
1 Esptula.
1 Termmetro.
1 Papel filtro.

CENTLA.
Reactivos.

20ml. Etanol.
0.7gr. Sodio metlico.
4.7ml. Cloruro de calcio.
3.6ml. Malnato de di-etilo.
0.1gr. Bromuro de n-butilo.
0.1ml. cido clorhdrico.
12ml. cido sulfrico concentrado.
8gr. Hidrxido de potasio.
25ml. ter etlico.
Hielo.
En un matraz redondo de 50ml se coloca un agitador magntico y se adapta una
junta Claissen, como en la figura 1. En la junta Claissen se colocan un condensador
y un embudo de adicin. Se conecta una trampa de humedad (de cloruro de calcio)
para mantener las condiciones anhidras. Se colocan 20ml de etanol absoluto y 0.7gr
de sodio metlico limpio (en pequeos trozos) en el matraz redondo.
Fig. 1 Dos opciones para montar un sistema de reflujo en condiciones anhdridas y

adicin a) por medio de una junta Claissen y b) en un matraz de tres bocas.
Nota: El sodio metlico reacciona violentamente con el agua y puede provocar una
explosin e incluso un incendio con los disolventes inflamables. Suele conservarse
en aceite mineral o Nujol, pero ello no evita que se le forme una costra de hidrxido
de sodio debido a la humedad atmosfrica. Antes de utilizarlo debe secarse
perfectamente con papel absorbente, eliminar la costra de hidrxido de sodio y

CENTLA.
cortarlo en trozos pequeos, procedimiento que debe realizarse en un lugar

perfectamente seco, ventilado, alejado de los disolventes inflamables y utilizando
siempre guantes. De preferencia, se recomienda que el profesor realice tal actividad.
Si la reaccin se torna muy exotrmica, deber utilizarse un bao de agua fra para
mantener una temperatura baja. Pero si la reaccin no ocurre, es recomendable
calentar un poco para iniciarla. Cuando la temperatura de la mezcla de reaccin se
encuentre por debajo de los 50C, se agregan lentamente y con agitacin 4.7ml
(0.031 mol) de malnato de di-etilo recin destilado (p = 1.05 g/ml) en un periodo de
5 minutos. La reaccin se completa mediante el reflujo por 15 minutos.
Se colocan 3.6ml de bromuro de n-butilo en un embudo de adicin y se agrega,

lentamente a la mezcla de reaccin durante un periodo de 5-10 minutos, agitando
continuamente durante todo el proceso. Si la reaccin se torna violenta durante las
adiciones, ser necesario enfriar. Despus de finalizada la adicin del bromuro de n-
butilo, se mantiene el reflujo por 90 minutos. Durante este tiempo puede aparecer
una sal inorgnica que precipitar, provocando un burbujeo violento, por lo cual
deber sujetarse bien todo el sistema. Utilizando una junta "Y", el sistema de reflujo
se modifica a uno de destilacin, como el de la figura 2 y se elimine el etanol
utilizando un cristalizador con agua caliente.
El residuo que permanece en el matraz redondo se enfra y se agregan 20ml de agua

que contienen 2 gotas de cido clorhdrico concentrado. El agua se agita y elimina
con un embudo de separacin. El matraz se lava con 5ml de agua, los cuales se
vierten al embudo de separacin, se agita y se separa nuevamente la capa acuosa
de la orgnica. El proceso se repite con otras dos porciones de agua fra. La fase
orgnica que contiene el ster se seca con sulfato de magnesio anhidro. El ster
seco se decanta y purifica destilando cualquier material que hierva a menos de los
100C. El ster remanente se destila a presin reducida, colectando el lquido en el
rango de 130-135C (a 20 mm). El producto formado se pesa, se mide su volumen,
se determina el punto de ebullicin que es de 235-240C (a 1 atm).

CENTLA.
Fig. 2. Montaje de un sistema de destilacin a partir de un sistema de reflujo

utilizando una junta Claissen y una junta en "Y".
Se monta nuevamente un sistema de reflujo con un matraz redondo de 100ml en el

que se colocan 8gr de hidrxido de potasio y 8ml de agua. El hidrxido de potasio se
disuelve con agitacin y se adicionan gota a gota 8ml del ster obtenido. La mezcla
se mantiene a reflujo hasta que no se observe capa aceitosa en la superficie del
lquido, para saponificar totalmente el ster, lo cual debe ocurrir en 1 o 2 horas. El
sistema se modifica a uno de destilacin, se adicionan 8ml de agua y se destilan 8ml
o el volumen de mezcla etanol-agua que se genere.
Se adicionan a la mezcla ya fra 12ml de cido sulfrico concentrado disueltos en

8ml de agua. La anterior adicin se lleva a cabo de manera que la reaccin no sea
muy violenta. La mezcla debe ser fuertemente acidificada y el reflujo debe
mantenerse por un periodo de 1 a 3 horas. Se enfra la mezcla, se separa la capa
acuosa inferior y se extrae con cuatro porciones de 25ml de ter etlico. Los extractos
etreos se combinan con la capa orgnica y se secan con sulfato de magnesio
anhidro. El disolvente se decanta y elimina por evaporacin, hasta que slo queden
25ml de ter. La disolucin se transfiere a un matraz redondo de 50 ml y se destila el
ter, recibindolo en un recipiente sumergido en hielo. Cuando todo el ter se ha
eliminado, el cido hexanoico se destila a 190~210C. Pese y mida el volumen de
lquido obtenido, determine su punto de ebullicin (que se espera a 205C a (1 atm)
y 99C.

CENTLA.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Qu compuesto se obtendra si en lugar de malnato de di-etilo se utilizara

acetilacetonato de etilo? Describa el mecanismo completo de tal proceso.
2. Para qu se utiliza el sodio metlico?
3. Qu gas se genera cuando se adiciona el cido sulfrico y se calienta?
4. Para qu sirve la sntesis malnica?
5. Puede utilizarse una di cetona como la 2,4-pentanodiona en una ruta anloga a

la sntesis malnica o acetoactica? Justifique su respuesta.
Eaton, David C. 1989. Laboratory investigations in Organic Chemistry. USA, Mc
Graw-Hill.
McMurry, J. 1993. Qumica organica 3ra. Edic. Mxico. Gpo. Ed. Iberoamrica.
Pine, S. H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. Mxico, Me Graw-Hill.

CENTLA.

Quimioluminiscencia: sntesis y
22 propiedades del luminol o 3- 2
amonoftalhidracida.
INTRODUCCIN.
La luminiscencia es la rama de la fisicoqumica que estudia el proceso y las causas
de la clasificarse segn la fuente o causa de la excitacin de la molcula emisora.
Por ejemplo, cuando una sustancia se calienta intensamente puede ocurrir que parte
de la energa que absorbe sea liberada como luz, en cuyo caso el proceso se
nombra termoluminiscencia. Cuando los cristales de azcar se rompen, suelen
observarse pequeos destellos luminosos; el fenmeno en cuestin se nombra
triboluminiscencia. Si la emisin se observa despus de irradiar la sustancia en
cuestin con luz de otra longitud de onda (ultravioleta, generalmente), el proceso se
nombra fotoluminiscencia. Del mismo modo, cuando la emisin luminosa acompaa
a una reaccin qumica se le llama quimioluminiscencia. La bioluminiscencia es un
fenmeno observable en muchos organismos vivos, por ejemplo en las lucirnagas y
algas marinas.
Fluorescencia es el proceso mediante el cual una molcula que ha sido excitada

regresa a su estado normal emitiendo fotones en un tiempo del orden de 10~8
segundos. Si antes la molcula sufre un proceso de desactivacin vibracional y
despus regresa a su estado basal desde un estado triplete en un tiempo del orden
de los 10"4 segundos, el proceso se nombra fosforescencia. Una manera comn de
distinguir entre fluorescencia y fosforescencia es observar que la emisin
fluorescente desaparece cuando desaparece la fuente de excitacin, y la
fosforescencia persiste y se desvanece ms lentamente cuando se retira dicha
fuente.
El compuesto luminiscente que se encuentra en las manchas dorsales o en el
abdomen de las lucirnagas es un compuesto complejo llamado luciferin, que es
difcil de sintetizar en el laboratorio. Sin embargo el compuesto llamado luminol (3-
aminoftalhidrazida) emite el mismo tipo de luz y es muy fcil de obtener en el
laboratorio, por la reaccin entre la hidracina y el cido 3-nitroftlico, seguida de una
reduccin.

CENTLA.
Obtener luminol (3-aminoftalhidracida) a partir del cido 3-nitroftlico con
hidracina y posterior reduccin del grupo nitro.
Comprender que la luminiscencia puede ser resultado de una reaccin
qumica.
Realizar experimentos de quimioluminiscencia con el luminol y pigmentos
fluorescentes.
INSUMOS.
Material y Equipo.

4 Matraces aforados de 50ml.
1 Bureta de 50ml.
2 Tubos de ensaye grandes.
5 Tubos de ensaye medianos.
1 Matraz Kitasato.
1 Embudo Bchner.
2 Pinzas con nuez.
1 Mechero de Bunsen.
1 Parrilla.
1 Manta de calentamiento.
1 Restato.
1 Termmetro.
1 Perla de ebullicin.
1 Trozo de manguera.
1 Papel filtro.
2 Tapas de hule.

CENTLA.
Reactivos.

1.3gr. cido 3-nitroftlico.
2ml. Hidracina al 10%.
4ml. Glicerina.
6.5ml. Hidrxidos de sodio y de
potasio.
4.0gr. Hidrosulfito de sodio di-
hidratado.
2.6ml. cido actico.
25ml. Dimetilsuifxido.
15ml. Ferrocianuro de potasio.
En un tubo de ensaye grande se colocan 1.3gr (0.0062 mol) de cido 3-nitroftlico y
2ml (0.006 mol) de una disolucin al 10% de hidracina. Se calienta con un mechero
hasta que el slido se disuelva. Entonces se agregan, con cuidado, 4ml de
trietilenglicol (glicerina) y algunas perlas de ebullicin. Se colocan un termmetro y
un tubo con una manguera para hacer burbujear los vapores generados en un
matraz Kitasato. La disolucin se calienta hasta que hierva vigorosamente y se
elimine el agua producida. Se contina calentando y se eleva la temperatura hasta
los 210-220C, mantenindola por 7 minutos. El tubo se enfra al aire hasta los 100C
y se adicionan 20 ml de agua caliente; despus se enfra hasta temperatura
ambiente. Los cristales de 3-nitroftalhidrazida se colectan por filtracin a vaco y no
se secan, ya que se utilizarn en el siguiente paso.
El producto antes obtenido se transfiere a un tubo de ensaye limpio y se adicionan
6.5ml (0.018 mol) de una disolucin al 10% de hidrxido de sodio; la mezcla se agita
hasta que el slido se disuelva. Se adicionan 4.0gr (0.019 mol) de hidrosulfito de
sodio di-hidratado (di-tionato de sodio) y se elimina el slido de las paredes del tubo
con un poco de agua. La mezcla se calienta hasta ebullicin por 5 minutos. Se
adicionan con mucho cuidado 2.6ml (0.045 mol) de cido actico glacial y se enfran
con hielo. El precipitado amarillo (luminol) se colecta por succin a vaco.

CENTLA.
Experimentos de quimioluminiscencia.
Con hidrxido de potasio: En un matraz Erlenmeyer de 125ml se colocan 10 gr de

hidrxido de potasio, 25ml de dimetilsulfxido y 0.15gr de luminol. En un cuarto
oscuro, se tapa el matraz y se agita vigorosamente para observar el color azul que
emite la mezcla. Cuando la luz emitida decrece se quita el tapn, se deja ventilar y se
vuelve a tapar, observando lo que sucede. El proceso se repite varas veces, hasta
que la emisin disminuye.
Con ferrocianuro de potasio, agua oxigenada e hidrxido de Sodio: Disulvanse

0.15gr de luminol en 5ml de una disolucin con 10% de hidrxido de sodio y 45ml de
agua. Se prepara una segunda disolucin con 15ml de ferrocianuro de potasio al 3%,
15ml de agua oxigenada al 3% y 70ml de agua. Despus se diluyen 15ml de la
primera dilucin con 85ml de la segunda (de preferencia en un cuarto oscuro). Se
agita el contenido y, para aumentar la intensidad de la luminiscencia, se adiciona
ms disolucin de hidrxido de sodio y se observan el color y la intensidad de la luz
emitida.
CONCLUSIN.
(Anotarlas)
ANEXO.
Cuestionario.
1. Existen otros compuestos luminiscentes como el luminol; investigue el nombre y la

estructura de por lo menos dos ms.
2. En el experimento de emisin luminiscente realizado en dimetilsulfxido, qu

efecto
3. De qu color es la emisin luminiscente del luminol? Es de mayor o menor

longitud de onda que la radiacin ultravioleta? Es de mayor o menor energa que la
radiacin ultravioleta?

CENTLA.
Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. USA,
McGraw-Hill, pp. 406-412.
Landgrabe, J.A. 1993. Theory and Practice in Organic Laboratory. 4a ed. USA,
Brooks/Cale.
Fisher, M., Fishe L.F. Organic Synthesis, Vol 1, John Wiley & Son, New York, 1974,
p. 441.
Guilboult, George G. 1972. Practical Fluorescence Theory Methods and

Techniques. New York, Marcel Dekker, cap. 1.
Stevens, R. K., J.A. Hodgenson. 1976. "Modern Classics in Analitical Chemistry1',

vol. 2, Am. Chem. Soc, 205, 2.
McElroy, W. D. y H. H. Seliger. 1962. Scientifw American, 207 77-89.

CENTLA.
Tabla 1. Referencia de los materiales solicitados en las prcticas del manual de qumica
organica.
Tubo de ensaye. Tapn de hule.

Bao mara. Embudo de separacin 125ml.
Soporte universal con anillo. Aparato de destilacin.
Termmetro. Agitador de vidrio.
Tela de alambre con centro de asbesto. Matraz erlenmeyer de 50ml.
Pinza para tubo de ensaye. Matraz erlenmeyer de 125ml.
Pipeta graduada de 5ml. Matraz erlenmeyer de 250ml.
Pipeta graduada de 19ml. Tubos de ensaye de 16x150mm.
Esptula. Pipeta de 10ml.
Balanza granataria. Probeta de 25ml.
Capsula de porcelana. Bchner con alargadera.
Mechero de bunsen. Matraz kitasato de 250 ml. c/manguera.
Papel filtro. Pinza de tres dedos c/nuez.
Matraz redondo de 100ml. Recipiente de peltre.
Matraz erlenmeyer de 100 ml. Recipiente de B.M. elctrico.
Estufa o parrilla elctrica. Termmetro de 10 a 400C.
Embudo Bchner. Corcho.
Matraz de baln de 150ml. Tubo de vidrio de 30cm.
Manguera de ltex. Tubo de Thiele c/tapn de corcho.
Aparato Fisher-Jhons para punto de
Vaso de precipitado de 100ml.
fusin.
Probeta de 100ml. Kitasato de 250 ml. c/manguera.
Pinzas para refrigerante. Desecadores.
Termmetro. Manta calefactora
Alcoholmetro. Pieza soxhlet.
Matraz redondo de 500 ml. Trozo de porcelana.
Pie de bureta. Tijera
Cronometro. Junta para destilacin.
Junta de recoleccin. Junta Claissen.
Junta para termmetro Cristalizador.

CENTLA.
Tabla 2. Referencia de los reactivos solicitados en las prcticas del manual de qumica
organica.
Cloruro de sodio. Carbonato de sodio al 5%.

Nitrato de potasio. Permanganato de potasio al 2 %.
Acido benzoico. Bromo en tetracloruro de carbono al 1 %.
Almidn. Hidrxido de sodio al 25 %.
Acetona. Acido clorhdrico concentrado.
Agua destilada Alcohol ter - butlico.
Solucin acuosa saturada de bicarbonato de
Acetanilida impura.
sodio.
Acido ctrico. Cloruro de clcio anhidro.
Naftaleno. Cloruro de n-butilo.
Etanol. Solucin de nitrato de plata.
Tolueno. Isopropanol.
Acido sulfrico. Ter-butanol.
Acido ntrico. Glicerina.
Sdio metlico. Benzeno.
Dicromato de sodio al 5%. Naftaleno.
ter de petrleo. Permanganato de potasio al 1%
Hexano. Cloruro de metileno.
Acetato de etilo. Metanol.
Carbn activado. ter dietlico.
Sulfato sdico anhdrido. Acido saliclico.
Anhidro actico. n-butanol.
cido sulfrico concentrado. 2,4-
Dicromato de potasio.
Dinitrofenilhidrazina
Alcanfor comercial. Resorcinol.
Anhdrido itlico. Malnato de di-etilo.
Bromuro de n-butilo. Hielo.

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INSTITUTO TECNLOGICO SUPERIOR DE

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Diferencia entre compuestos orgnicos.----------------------------------------------------------06

Cristalizacin de compuestos orgnicos.---------------------------------------------------------10

Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores. ---------------------------------25

Sntesis de un halogenuro de alquilo. -------------------------------------------------------------28

Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas --------------------------31

Propiedades de los compuestos aromticos. ---------------------------------------------------35

Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos y cristalizacin con par de

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 2

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Determinacin de punto de fusin.----- ------------------------------------------------------------44

Prueba de solubilidad en disolventes orgnicos y cristalizacin simple y con carbn

Determinacin del contenido graso de leche en polvo: extraccin soxhlet.-------------62

Destilacin por arrastre con vapor de agua. -----------------------------------------------------70

Separacin, aislamiento y purificacin de los componentes de una mezcla de

Preparacin de la aspirina (cido acetilsaliclico). ---------------------------------------------83

Grupo carbonilo I: sntesis de n-butiraldehido a partir de butanol.-------------------------88

Obtencin de un aldehdo: sntesis de hidroxibenzaldehido (salicilaldehido).----------92

Sntesis de borneol por reduccin de alcanfor. -------------------------------------------------97

Sntesis de un heterociclo: obtencin de 3,5-dimetilpirazol.------------------------------ 102

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 3

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Esterificacin: sntesis del acetato del isoamilo.--------------------------------------------- 107

Sntesis de fluorescena: emisin y adsorcin de luz. ------------------------------------- 113

Sntesis malnica: obtencin del acido hexanoico. ----------------------------------------- 117

Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del luminol o 3-amonoftalhidracida.- 123

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 4

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

La asignatura de Qumica Orgnica es una materia terica-prctica. En la parte

Sin embargo, la preocupacin por los elevados costos de operacin de los

Las tcnicas a nivel micro escala cada da adquieren mayor relevancia en la

Tomando en cuenta lo anterior, se elabor el presente manual, el cual comprende

La incorporacin de experimentos mejorar la preparacin de los estudiantes al

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 5

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Los compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 6

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Cantidad. Equipo requerido.

Cantidad. Reactivos. Observaciones.

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 7

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Punto de ebullicin: En un bao mara coloca en un vaso de precipitado 10ml de

Formacin de carbono: Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora

2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad.

3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua?

4) Tericamente quin es ms soluble, El cido benzoico o el almidn?

5) Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente?

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 8

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.

Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.

Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals.Fifth

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 9

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 10

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Cantidad. Equipo necesario.

Cantidad. Reactivos. Observaciones.

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 11

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Manual de prcticas de qumica orgnica del ITSCe. Pg. 12

Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica.