Qu son? | Cmo se nombran?

| Si nos dan la frmula | Si nos dan el nombre

| Ejemplos | Modelos moleculares | Ejercicios

Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".

etanamida o acetamida
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia
se nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH 2 se nombra por el
prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El
grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
 propanocarboxamido-.

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la frmula

Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que
contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre

 La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los
radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.

Ejemplos

etanamida
acetamida

benzamida

N-metiletanamida
N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

Las lactamas son amidas cclicas obtenidas por condensacin, con prdida
de agua, de una molcula que contiene grupo cido y amino.
El cido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefaccin para formar
N-metilpirrolidin-2-ona [2], un disolvente aprtico polar.
El anillo lactama aparece en numerosos compuestos con actividad biolgica,
como las penicilinas y cefalosporinas. A continuacin, se dibuja la molcula
de peniciclina G.

Amidas
Qu Son?

Compuestos orgnicos que pueden

considerarse derivados de cidos o aminas, se
derivan de los cidos carboxlicos alifticos o
aromticos, as como de otros tipos de cidos,
como los que contienen azufre o fsforo. Las
amidas son, generalmente, de naturaleza
neutra con
respecto a su capacidad de reaccin en
comparacin con los cidos o aminas de los
que se derivan y algunas de ellas son
ligeramente resistentes a la hidrlisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas.

Nomenclatura.

Las amidas se nombran como derivados de

cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a

aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y
nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando

en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso, preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamol
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxamida para
nombrar la amida.

Mtodos de obtencin

Uno de los principales mtodos de obtencin

de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres.

1. Las amidas se pueden convertir

directamente en steres por reaccin de los
alcoholes en medio cido

2.Las amidas primarias poseen reacciones

especiales:
3.Se pueden deshidratar por calefaccin con
pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos

4.Reaccionan con el cido nitroso, formando el

cido carboxlico y nitrgeno

5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por

accin del agua)

En conclusin, las amidas por hidrlisis cida

dan cidos ; por hidrlisis bsica dan sales;
con alcoholes producen steres; y por
deshidratacin producen nitrilos.

Propiedades Fsicas

La metanamida es liquida, todas las dems

amidas simples son slidas a temperatura
ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en
Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas
secundarias son bastante menores.

Las amidas terciarias no pueden

asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y
ebullicin de acuerdo con su peso
molecular.

Propiedades Qumicas

Basicidad
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas,
debido a la interaccin mesmera entre el
doble enlace carbonlico y el par de electrones
del tomo de nitrgeno.

Hidrlisis cida de las amidas

La hidrlisis cida de las amidas primarias
produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y
terciarias producen el correspondiente cido y
una sal de amonio cuaternario.

Hidrlisis bsica de las amidas

La hidrlisis bsica de las amidas produce una
sal de cido orgnico y amoniaco o
aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido Nitroso

El cido nitroso suele emplearse para
convertir grupos amino en grupos hidroxilo.
As, cuando las amidas primarias se tratan con
cido nitroso se forma el cido
orgnico correspondiente y se desprende
nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente
reaccin.

Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas)

Esta reaccin proporciona un mtodo para
preparar aminas puras con un tomo de
carbono menos que la amida inicial. Una
solucin acuosa de la amida se trata con
hipoclorito o hipodromito de sodio e hidrxido
de sodio. Esta reaccin es caracterstica de las
amidas primarias.
Reduccin de amidas (Formacin de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las
amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual nmero de carbonos que la amida.

Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los cidos
carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente
como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plsticos, pelculas,
surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades
disolventes muy poderosas. La
dimetilformamida se utiliza principalmente
como disolvente en procesos de sntesis
orgnica y en la preparacin de fibras
sintticas. Tambin constituye un medio
selectivo para la extraccin de compuestos
aromticos a partir del petrleo crudo y un
disol- vente para colorantes. Tanto la
dimetilformamida como la dimetilacetamida
son componentes de disolventes de pinturas.
La dimetilacetamida se emplea tambin como
disolvente de plsticos, resinas y gomas y en
numerosas reacciones orgnicas.