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Introduo
Este halogeneto preparado facilmente fazendo reagir o butan-1-ol (lcool primrio) com
uma soluo de brometo de sdio e excesso de cido sulfrico concentrado. A reao entre o brometo
NaBr + H2 SO4
NaHSO4 + HBr (1)
O uso de excesso de cido sulfrico permite aumentar a converso dos reagentes. Alm disso,
a presena de um cido forte como o cido sulfrico faz com que o butan-1-ol seja protonado,
transformando o grupo hidroxilo (-OH) num bom grupo de sada, ou seja, gua (H2O). O io brometo
proveniente do cido bromdrico reage assim como nuclefilo, ocorrendo a reao de substituio. O
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Figura 2. Mecanismo da reao de formao do 1-bromobutano.
Aps a mistura dos reagentes estequiomtricos, realizado um refluxo seguido de uma destilao
simples, na qual se podero separar alguns produtos indesejados como, por exemplo, o hidrogenossulfato
de sdio e o cido sulfrico. O lquido recolhido na destilao , ento, lavado com gua, cido sulfrico
e hidrxido de sdio por extrao lquido-lquido, de modo a ser isolado de outras substncias (but-1-
eno, ter dibutlico e butan-1-ol que no reagiu). Finalmente, o produto seco com cloreto de clcio
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Procedimento experimental
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Formao do 1-bromobutano
1. Num balo de fundo redondo de 10 mL, dissolver 1,33 g de NaBr (12,9 mmol, ~19% de excesso)
em 1,5 mL de gua e adicionar 0,81 g de butan-1-ol (10,9 mmol).
2. Colocar o balo num banho de gelo e adicionar, cuidadosamente, com agitao, 1,15 mL (21,6
mmol, ~98% de excesso) de H2SO4 concentrado soluo. utilizado um banho de gelo, pois a
mistura aquece durante a reao, mas a agitao deve ser lenta pois o cido quente provoca a
oxidao do NaBr a Br2, intil na experincia. O NaBr dissolve-se durante o aquecimento. O cido
apresenta um grande excesso para se obter maior concentrao de HBr.
3. Retirar o banho de gelo, adicionar um agitador magntico e refluxar a mistura reacional na placa de
alumnio, durante 45 minutos, tendo ateno para que nenhum dos reagentes destile. O refluxo
necessrio porque a reao de formao do 1-bromobutano lenta temperatura ambiente.
Verifica-se a formao de duas camadas distintas, sendo o 1-bromobutano a camada superior.
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Isolamento do 1-bromobutano dos coprodutos e resduos
5. Destilar o produto at no se obterem gotas oleosas (tdestilado 115 C). Com uma pipeta de Pasteur,
transferir o destilado para um vial seco. O destilado recolhido contm 1-bromobutano contaminado
com gua, butan-1-ol que no reagiu, algums cido sulfrico, 1-buteno e ter dibutlico, ficando o
hidrogenossulfato de sdio e grande parte de cido sulfrico no balo.
6. Lavar a cabea de Hickman com acetona para que possa ser novamente usada.
7. Lavar o balo com 1 mL de gua destilada e adicionar ao destilado contido no vial.
8. Lavar o balo de fundo redondo com 1 mL de etanol e, de seguida, com 1 mL de acetona, deixando-
o secar ao ar, para que possa ser usado novamente.
9. Remover o 1-bromobutano com uma pipeta de Pasteur e colocar num novo vial seco. O 1-
bromobutano fica na camada inferior aps a lavagem com gua a qual permite remover o cido
sulfrico e algum butan-1-ol.
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Figura 9. Lavagem com gua.
11. Deixar repousar at que as camadas se separem. Para se distinguir as duas camadas, retirar uma
gota da camada inferior para um tubo de ensaio contendo gua e verificar se o material solvel
(H2SO4) ou no (1-bromobutano). O 1-bromobutano fica na camada superior, incolor. O cido
sulfrico remove qualquer material inicial que no tenha reagido, bem como os produtos
secundrios (alcenos e teres).
12. Separar as camadas e lavar o 1-bromobutano com 1 mL de soluo de NaOH 3 M, para remover
vestgios de cido. O 1-bromobutano fica na camada inferior. O hidrxido de sdio remove
vestgios de cido sulfrico.
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Figura 11. Lavagem com soluo de hidrxido de sdio.
13. Secar o 1-bromobutano, adicionando 0,10 g de CaCl2 anidro e agitar at que o lquido fique
transparente. O cloreto de clcio anidro um agente secante; seca o composto de gua e de butan-
1-ol.
14. Aps 5 minutos, decantar o lquido para o balo de fundo redondo, previamente limpo e seco.
15. Lavar o CaCl2 que sobra com duas pores de 1 mL de p-xileno e decantar o lquido para o balo.
O p-xileno permite recuperar 1-bromobutano que tenha ficado no vial com o cloreto de clcio
anidro.
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Figura 13. Decantao do 1-bromobutano.
Purificao do 1-bromobutano
16. Juntar um agitador magntico, destilar e recolher o produto entre 99 C e 103 C, para um
recipiente previamente pesado. Parar de recolher o produto quando a temperatura atingir 103 C.
Referncias
Williamson, K.L.; Minard, R.D.; Masters, K.M. Macroscale and Microscale Organic Experiments
5th edition. Houghton Mifflin Company: Boston, 2007.
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Sntese do 1-bromobutano
Reagentes Estequiomtricos
o cido sulfrico concentrado (CAS 7664-93-9)
o Brometo de sdio (CAS 7647-15-6)
o Butan-1-ol (CAS 71-36-3)
Substncias Auxiliares
o cido sulfrico concentrado (CAS 7664-93-9)
o gua
o Cloreto de clcio anidro (CAS 10043-52-4)
o Hidrxido de sdio (soluo aquosa 3M)
o p-Xileno (CAS 106-42-3)
Resduos
o cido sulfrico (soluo diluda)
o gua
o Brometo de hidrognio
o Brometo de sdio (excesso, soluo aquosa)
o But-1-eno
o Butan-1-ol (que no reagiu)
o Cloreto de clcio
o ter dibutlico
o Hidrogenossulfato de sdio (soluo aquosa)
o p-Xileno
o Sulfato de sdio (soluo aquosa)
Material e Equipamento
o Agitador magntico
o Aparelho de agitao
o Aparelho medidor de energia
o Balana analtica 0,1 mg
o Balo de fundo redondo de 10 mL
o Condensador
o Esptula e microesptula
o Gobel de 5 mL
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o Gobel de 10 mL
o Montagem para destilao simples
o Pipeta de Pasteur
o Placa de aquecimento com agitao magntica
o Placa de aquecimento de alumnio
o Proveta de 5 mL
o Recipiente de extrao lquido-lquido: vial de 4 mL
o Suporte universal e garras
o Termmetro
o Tina de vidro
o Tubo de ensaio
o Vareta de vidro
o Vidro de relgio ( = 4,0 cm)
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