FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

E.A.P. Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
PRACTICAS N 2
Triterpenoides y Saponinas Triterpenoidales

*HORARIO: JUEVES 9:00 AM - 1:00 PM.

PROFESORA:
ALUMNOS:
INTRODUCCIN

Las saponinas (del latn: sapo = jabn) pueden ser de naturaleza esteroide o triterpnica,
por tanto de carcter poco polar. Se encuentran en plantas y se caracterizan por sus
propiedades detergentes es decir, producen abundante espuma en medio acuoso, esta
espuma se forma debido a que las saponinas disminuyen la tensin superficial del agua, es
decir, son tensioactivos naturales. En la actualidad en muchas comunidades rurales se
emplea el amole tanto para lavar ropa fina, como para evitar que se deteriore, ya que es
un detergente neutro perfectamente degradable. Las saponinas se han usado tambin
como veneno de peces, macerando en agua un poco del rgano vegetal que lo contiene,
con la ventaja de que los peces muertos por este procedimiento no son txicos. Adems,
las saponinas tienen la capacidad de aumentar la permeabilidad de las paredes celulares y
destruir los hemates por hemolisis.
As mismo, tienen un elevado peso molecular y se hidrolizan mediante cidos (como todos
los hetersidos) o, mediante enzimas, dando la aglicona y los diversos azcares y cidos
urnicos relacionados. Su aislamiento en estado puro es difcil. Se extraen con alcoholes o
soluciones hidroalcohlicas, tras una deslipidacin previa. La concentracin de las
soluciones se dificulta por la tendencia que tienen stas a formar
 .MARCO TERICO
Se distinguen dos clases de saponinas: triterpnoide y saponinas estereoidales. Ambos
tienen un origen biogentico comn, va cido mevalnico y unidades isoprenoides. Las
saponinas se pueden encontrar en rganos vegetales muy diversos. Los de carcter
monodesmosdico se dan con preferencia en races, cortezas y semillas, mientras que los
bidesmosdicos, ms hidrosolubles, muestran preferencia por los tejidos de asimilacin
como las hojas y ramas tiernas.
Saponinas esteroidales
Las geninas esterodicas derivan de un esqueleto hexacclico de 27 tomos de carbono,
que es el ncleo espirostano.
Algunas saponinas esteroidales son de gran inters e importancia por su relacin con
compuestos como las hormonas sexuales, cortisona, esteroides diurticos, vitamina D y
hetersidos cardacos. Por este motivo, algunos son utilizados como material de partida
para la sntesis de estos compuestos. En este sentido, destaca el uso de la diosgenina,
saponina que se obtiene, principalmente a partir de las partes subterrneas de distintas
especies de lianas herbceas tropicales del gnero Dioscorea. Para que stas posean
inters industrial, su contenido en diosgenina debe ser superior al 3%. Adems, hay otras
plantas utilizadas como fuente de diosgenina, como la alholva (Trigonella foenum-
graecum), que es bastante interesante por tener un ciclo de cultivo corto (las semillas se
obtienen en 3-5 meses). Tambin se utiliza mucho la hecogenina, que es un saponsido
muy semejante a la diosgenina. La hecogenina se obtiene de distintas especies de agaves
o sisales.
Saponinas triterpnicas
Las saponinas del grupo triterpeno se encuentran extensamente distribuidas, y
constituyen la mayora de las saponinas encontradas en la naturaleza: una gran variedad
de ellas difieren nicamente en el nmero y tipo de unidades de azcares unidas a las
sapogeninas; generalmente pertenecen al grupo de la B-amirina, otras pocas son
derivadas de la amirina, del lupeol y del grupo de triterpeno tetraciclios. Las fuentes
naturales ricas en saponinas triterpenoidales son el ginseng, la alfalfa, la avena, la quinua y
soya entre otras.
PROPIEDADES
En general, las saponinas son solubles en mezclas hidroalcohlicas e insolubles en
disolventes orgnicos de media y baja polaridad. Sin embargo, las geninas libres no son
solubles en agua y s en disolventes orgnicos apolares.
Su principal propiedad fsica es que en solucin acuosa son agentes tensioactivos, es decir,
son capaces de formar espuma (poder afrgeno) y formar emulsiones. Son difciles de
cristalizar.
En contacto con la sangre son hemolticos, ya que interaccionan con el colesterol de la
membrana de los eritrocitos. El poder hemoltico es caracterstico de las saponinas
triterpnicas, pero es variable segn los sustituyentes de la estructura. As, las saponinas
monodesmosdicos son hemolticos mientras que los bidesmosdicos no lo son. Debido a
su poder hemoltico resultan muy txicos si se administran por va intravenosa, ya que de
esta manera contactan directamente con la sangre, mientras que por va oral su toxicidad
es muy baja.
La mayora de las saponinas son ictiotxicos, es decir, son txicos para animales de sangre
fra, sobre todo para los peces.
Acciones farmacolgicas
Desde el punto de vista farmacolgico, las drogas con saponinas pueden tener diferentes
acciones, las cuales se deben, sobre todo, a las saponinas triterpnicas. Sin embargo, hay
que tener en cuenta que, por va oral y en dosis altas, las saponinas irritan la mucosa
bucofarngea y digestiva, causando dolor abdominal, vmitos y diarrea.
A continuacin, comentaremos las acciones farmacolgicas ms destacables de las drogas
con saponinas.
Accin expectorante
Es una de las acciones ms clsicas de las drogas con saponinas, la cual deriva de la
estimulacin de la secrecin traqueobronquial por un reflejo autonmico con origen en la
mucosa gstrica.
Efecto diurtico
Las saponinas tienen la capacidad de aumentar la circulacin sangunea a nivel renal, con
lo que la filtracin glomerular se ve aumentada y, por tanto, se da un efecto diurtico.
Efecto antiedematoso y antiinflamatorio
Algunas saponinas presentan este efecto (p. ej., la escina del castao de Indias, sobre todo
en cuanto a la insuficiencia venosa en las extremidades inferiores).

Accin adaptgena
Algunas saponinas pueden tener un efecto estimulante, tonificante y antiestrs.
Efecto molusquicida
Muchas saponinas resultan txicas para los moluscos, motivo por el cual en los pases
tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya que con ello se rompe la cadena de
transmisin de las esquistosomiasis. nicamente son molusquicidas las saponinas
monodesmosdicas, pero por hidrlisis las bidesmosdicas se pueden convertir en
monodesmosdicas.
Algunos beneficios ms de la saponina:
*Puede descomponer la grasa, acelerar la absorcin de nutrientes y digestin

*Efectos Antioxidantes

*Efectos anticancergenos

*Ayuda en funcin erctil.

*Revitaliza la actividad enzimtica en las clulas apoyando el metabolismo.

*Incrementa la energa, revigoriza, ayuda a recuperacin de fatiga.

*Ayuda en casos de letargo y falta de apetito.

*Mejora la protena de sntesis del suero.

*Estimula la actividad enzimtica involucrada en el proceso de reparacin y construccin

de hueso, e incrementa la deposicin de calcio por las clulas de la mdula sea.

*Mejora la flexibilidad de forma significativa y baja la presin arterial.

*Ayuda en casos de depresin al incrementar los niveles de ciertos neurotransmisores

como serotonina, dopamina y noradrenalina.
CUESTIONARIO
1. De todas las reacciones realizadas para comprobar saponinas, cul es a su criterio la
ms contundente para determinar la presencia de este metabolito?

La ms contundente para determinar la presencia de saponinas es con el reactivo de

Salkwoski debido que mediante ste podemos determinar la presencia de saponinas y
adems con sus variantes A y B podemos determinar si son saponinas triterpenoidales o
estereoidales de acuerdo a la coloracin que presenten las muestras al tener contacto con
este reactivo.
2. Qu propiedades fsicas las caracteriza y cules de ellas son preferidas por las
diferentes industrias.

- Las saponinas tienen propiedades surfactantes o detergentes, debido a que son

anfipticas, es decir tienen un componente hidroflico, que es el azcar, por medio del
cual se unir al agua y otro lipoflico, que el esteroide o el triterpeno, por medio del cual
se unir la grasa.
- Tienen accin irritante sobre las clulas a nivel del parnquima pulmonar se traduce en
accin expectorante, en las clulas renales accin diurtica y sobre los glbulos rojos
accin hemoltica, sta se produce porque las saponinas aumentan la permeabilidad de las
paredes celulares.
Estas propiedades son las ms utilizadas en la industria la primera en industria de jabones
y detergentes, y la segunda propiedad en medicina en elaboracin de drogas con
saponinas las cuales producen una accin expectorante, diurtica, depurativa, tnico-
venosa y de disminucin del colesterol
3. Nombre 5 aplicaciones industriales de importancia comercial que se le den a este
metabolito. Especifique.

Las saponinas en la industria tienen mltiples aplicaciones como se muestra a

continuacin:
*Agente emulsionante de grasas y aceites
* Protector de sustancias coloidales.
* En cosmtica: Dentfrico, jabones, productos para la limpieza del cabello, formulacin
para tinturas y coloraciones para el pelo. Agente espumante para bao, no txico, con
efectos endermatosis y sueo profundo. Shampoo y acondicionador.
* Se agrega a las bebidas para obtener espuma y en extinguidores de incendio.
* La saponina presenta algunos usos en medicina especialmente en enfermedades
respiratorias y drmicas. Por su semejanza estructural con algunos esteroides, podra
participar en la produccin de hormonas sintticas para el control de la natalidad.
*Se destaca tambin la accin hemoltica.