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SINTESIS DE DIBENZALACETONA

OBJETIVOS

Objetivo Especfico:

Purificar e identificar la dibelzalacetona por medio de una reaccin qumica y por la determinacin
de su punto de fusin

Objetivo General:

Aplicar la reaccin de Claisen-Schmidt para obtener un cetona ,-insaturada , por condensacin


de un aldehdo aromtica con una cetona aliftica

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

OBSERVACIONES

Se observo que inicialmente que la solubilidad del hidrxido de sodio (NaOH) en el etanol es
relativamente baja, ya que se ocupo bastante tiempo en lograr que se solubilizara.

Se observo que inicialmente la mezcla de etanol y benzaldehdo con la disolucin etlica AL 10% de
hidrxido de sodio (NaOH) no tuvo reaccion alguna, ya que el benzaldehdo no reacciona con
estas sustancias.

Se observo que cuando se agrego la acetona la mezcla tomo un aspecto turbio inicialmente, pero
conforme se mezclaban las sustancias su aspecto turbio e incoloro iba desapareciendo, a la vez
que apareca una coloracin amarilla, la cual indicaba la formacin de la dibenzalacetona, la cual
precipito al agregar un exceso de agua.

Se observo durante la recristalizacin se solubilizo con relativa rapidez y facilidad la


dibenzalacetona en el etanol a bao Mara, obteniendo el producto aun ms puro.

Durante las pruebas de identificacin se observo que la coloracin del tubo que contena nuestro
producto, acetona y bromo en tetracloruro de carbono disminuyo un poco, indicando que se
haba formado nuestro producto.

RESULTADOS

PF: 104-106oC

Calculo de Rendimiento:
DISCUSIONES

La solucin de hidrxido de sodio (NaOH) al 10% en etanol se llevo a cabo de manera muy
lenta, esto debido a que la solubilidad del hidrxido de sodio (NaOH) el etanol es
relativamente baja, de aproximadamente unos 14 gr por cada 100ml de etanol, lo que
haca un poco difcil de poder realizar, a diferencia de un disolucin en agua, la cual es
mucho mayor, esto debido a que el agua es un solvente mucho mas polar que el etanol.
La reaccin no se lleva a cabo a menos que se adicione la acetona ya que esta es la
molcula que desencadena la reaccin con el benzaldehdo. Esta molcula desencadena la
reaccin, ya que contiene hidrgenos lo suficientemente cidos para poder ser sustrados
por el OH, desembocando en un doble enlace muy inestable y por ende muy reactivo.
Debido a su gran cadena hidrocarbonada de las molculas de la dibenzalacetona y del
benzaldehdo, ests no son solubles en agua, provocando que ests precipiten en
presencia de ella y sea fcil decantarla para poder purificarlas.
Fue posible solubilizar la dibenzalacetona la dibenzalacetona en bao Mara debido a que
la solubilidad del etanol aumenta en presencia de calor, permitiendo que se solubilizara.
Pero conforme se enfriaba la solucin a temperatura ambiente, precipitaba la
dibenzalacetona.
Se hicieron los lavados con etanol, ya que el benzaldehdo que no haba reaccionado y que
se encontraba en el medio es soluble en etanol, lo cual nos ayud a eliminar el resto de
benzaldehdo presente en nuestro producto.
Las reacciones identificacin nos permitieron comprobar si nuestro producto se haba
formado, ya que nuestro producto al contener dobles enlaces en su estructura nos
permiten realizar la prueba para ver si las contiene, realizando una halogenacin, una
reduccin total o parcial de la coloracin nos indicar la presencia de nuestro producto.
As mismo tenamos un control que serva como testigo para notar una diferencia en la
coloracin.
El punto de fusin de los cristales de dibenzalacetona se vio afectado por la presencia de
impurezas de benzaldehdo remanentes en los cristales, esto pudo ser a causa de un mal
lavado durante la recristalizacin.

CONCLUSIONES

Los resultados obtenidos nos indican que esta prctica de sntesis de la dibenzalacetona por
mtodo de condensacin de Claisen-Schmidt tuvo un resultado satisfactorio. Sin embargo el punto
de fusin quedo por debajo del terico, adems de que el rendimiento de la reaccin no fue el
esperado, por lo que hay que tener mayores precauciones y realizar con mayor cuidado los
procesos en el laboratorio. A pesar de estos pequeos inconvenientes podemos decir que se
alcanzaron con xito los objetivos de la prctica.
BIBLIOGRAFIA

Bruice,Y; Qumica Orgnica; Editorial Pearson; 5ta Edicin, Mxico,D.F; Pgs: 98-101, 788-
835 (2008)
Hidrxido de Sodio; URL:
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio
Punto de Fusin; Universidad de Barcelona; URL:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html
Tcnica Corregida

En un matraz Erlenmeyer de 125ml disolver 1.4 g de Na OH en 15 ml de etanol a temperatura


ambiente. En otro matraz de 125 ml mezclar 1.3 ml de benzaldehdo, agregar la solucin de
etanol e hidrxido de sodio preparada anteriormente. Tapar el matraz con el tapn de hule y
continuar con agitacin suave por un periodo de 15 minutos. Observar y tomar nota de todos los
cambios, a continuacin agregar agua en exceso y filtrar la mezcla que se obtuvo. Lavar el residuo
que queda en el papel con etanol. Purificar la dibenzalacetona cruda por recristalizacin con
etanol. Para esto transferir el slido crudo a un matraz y adicionar 10ml de etanol. Calentar el
matraz suavemente a bao Mara hasta que todo el slido se disuelva y dejar reposar para que el
etanol se enfrie y el slido recristalice. Filtre el slido nuevamente y dejarlo secar para calcular el
rendimiento y el punto de fusin.
SNTESIS DE
DIBENZALACETONA

Aadir en un vaso de precipitados


6 ml de EtOH y 1.3 ml de
Benzaldhedo

Mezclar con

Disolucin de NaOH en etanol


al 10%

Aadir
Tapar con un
0.5 ml acetona tapn de hule
Mezclar con

Continuar
Agitacin manual
durante 15 minutos

No
Cambio de tonalidad
amarillo intenso

Si
Filtrado: Desechar en
residuos halogenados Filtrar por gravedad

Hacer

2 lavados al precipitado con


3ml de etanol

Proseguir a

Purificar
Recristalizacin

Transferir el crudo de reaccin a un


vaso de precipitados disolvindolo
con 10 ml de EtOH

Calentar

Bao Mara

Retirar el
Presencia de mechero en
Impurezas esta
operacin

No

Llevar a Ebullicin

Adaptar un equipo
de filtracin:
embudo, papel
Filtrar en caliente filtro y soporte
universal con anillo
de fierro

Separar el Precipitado