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PROFESOR: Ignacio Moreno Villoslada

EJERCICIOS REACCIONES ELECTROFLICAS

Escriba los productos de reaccin indicando el mecanismo, para las siguientes reacciones:
O

O
H3C O H

O
H3C O H

Escriba los productos de adicin de cido a los alquenos que se indican teniendo en cuenta la estereoqumica
y la regioqumica:
HO CH3

HBr O

Ph H
Indique un mecanismo que justifique la formacin del siguiente producto de adicin a un doble enlace:
Cl

+ HCl

La molcula A da reaccin E2 por eliminacin con tert-butxido del hidrgeno marcado, para dar el
compuesto B. Indique el mecanismo de la reaccin y el producto final B. El producto B es un alqueno que
puede adicionar nuevamente HBr para dar el producto C. Indique la estructura de C y discuta si el producto C
es la misma molcula que el producto A o si son molculas diferentes. Por qu no se dio una sustitucin
nuclefila al hacer reaccionar A con tert-butxido?
-
CH3 H O
HBr C
B
H Br
A
Seale los productos que se obtienen segn los esquemas indicados en la reaccin de los siguientes alquenos
con bromo. Indique los mecanismos. Discuta si la o las posibles molculas resultantes son quirales o no.

CH3
Br2

CH3

Br2

Br2

Repita el ejercicio anterior, haciendo reaccionar esta vez con H2 en Pd/C como catalizador.
Repita el ejercicio anterior, haciendo reaccionar esta vez con HCl.
Indique el mecanismo de reaccin y el o los productos ms probables para cada una de las siguientes
reacciones sobre el siguiente alqueno. En caso de que aparezcan varios productos, indique su relacin de
parentesco.
H H HCl
H

H Br2

H H
H2
H
Pd/C
Prediga, sin tener en cuenta la estereoqumica, cules son los productos A y B ms probables que se obtendrn
a travs de la siguiente secuencia de reacciones, mostrando el mecanismo (6 puntos).

O O
H Cl
CH2- CH2- O

HCl
H3C A B
O

Prediga cules son los productos A, B y C ms probables que se obtendrn a travs de la siguiente secuencia
de reacciones, mostrando el mecanismo.

MgBr

O
1. +
/ TFA
H3O
A B C
2. H3O+
O

Prediga cules son los productos A, B C y D ms probables que se obtendrn a travs de la siguiente
secuencia de reacciones, mostrando el mecanismo
MgBr

1. B2H6 ClTs
A B C
2. H3O+ H2O2 / OH-
O

LDA THF/-78 C

D
Indique el mecanismo de reaccin para la formacin de un diazocompuesto:
N
OH

N+

DIAZOCOMPUESTO
+
Proponga una ruta de sntesis del siguiente compuesto:

N N

N SO3-

Escriba los productos de reaccin indicando el mecanismo, para las siguientes reacciones:
O O

HNO3 / H2SO4 HNO3 / H2SO4


LiAlH4 LiAlH4
A B A B

O NO2
H2N
Cl

AlCl3 H2 SO3 / H2SO4


A B
Pd / C

SO3 / H2SO4 O

ClCH3

O AlCl3

Indique el mecanismo de reaccin de sustituci electrfila aromtica para la piridina. Justifique la orientacin
a meta:
NO2
HNO3 / H2SO4

300 C
N N
Prediga cules son los productos A y B ms probables que se obtendrn a travs de la siguiente secuencia de
reacciones, mostrando el mecanismo.
O

HC H2N
O
Br2
+ A B
FeBr3

Indique una ruta de sntesis del compuesto A a partir de B y C. Discuta la estereoqumica.


OH O O

Br

A B C

Explique la siguiente reaccin indicando el mecanismo