Universidad Alas Peruanas

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL
DE
FARMACIA Y BIOQUMICA

Qumica Orgnica

Tioles y Fenoles

Docente: Edwan Azarte Obeso

Integrantes: Arni Paul Marreros Soriano

Josu Encajima Aromez
Perez Lujan Carmen

Ciclo: IV

Chiclayo-Per
2017
 Tioles o Mercaptanos

Concepto:

Los Tioles son los anlogos sulfurados de los alcoholes, en los que el tomo de
oxigeno se ha sustituido por un tomo de azufre
Los Tioles son compuestos que contienen el grupo funcional de un tomo de
azufre y un tomo de hidrogeno. (-SH)

Formula General:

R-SH

donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.

Etimolgicamente, "mercaptano" proviene del latn "mercurius captans" que

significa que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo
tiol (-SH) de unirse al mercurio.

Propiedades fsicas:

-La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor. La raza humana es muy

sensible a estos olores, pudiendo detectar su presencia a niveles altos.
-Los tioles muestran poca asociacin por enlaces de hidrogeno, con las dos
molculas de agua y entre si.
-Muchos tioles son lquidos incoloros con un olor semejante al del ajo. El olor
de los tioles es con frecuencia fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso
molecular.
-Su temperatura de descomposicin es de 450C
-Su punto de ebullicin es menor que el de los alcoholes (menores de 182C)

Nomenclatura
IUPAC
1. Se toma como cadena principal la cadena que es ms larga y que contenga
los radicales -SH.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono con Radical (-
SH) tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. La cadena principal se nombra especificando el nmero de tomos de
carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano-
cuatro; pentano-; hexano-;...etc).
4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos nmeros separados
por comas.
5. Se coloca la terminacin indicando el nmero de radicales -SH (-tiol un
radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro
radicales SH; -pentatiol cinco radicales -SH;...etc.).
6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales
Halgenos.
7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el
prefijo mercapto o el prefijo.

CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
CH3SH (metanotiol)
CH3-CH2-SH (etanotiol)
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
C6H5-SH (tiofenol)
Sistema comn
Se nombra primero al radical alquilo y despus se coloca Mercaptano
Ejemplos:

CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-
3-cloro-5-fluor pent-2-en-4-ino-1,2-ditiol
tetratiol

cido 2, 3 dimercapto pentanodioico

Usos:
-Los mercaptanos o tioles, hay un tipo de mercaptano (dimetilsulfuro y
tercbutilmercaptano) que es industrialmente utilizado como odorante de L.P.G.
o gas licuado de petrleo.
El odorante es agregado al L.P.G. para darle ese olor fuerte caracterstico y
detectar as posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro.
El producto actualmente utilizado es el VIGILEAK 7030, compuesto de:
Dimetilsulfuro (70%) y tercbutilmercaptano (30%)

-El metanotiol se utiliza principalmente para producir metionina, que es utilizado

como un componente alimenticio de las aves de corral y pienso. Tambin se
utiliza en la industria del plstico, y como un precursor en la fabricacin de
pesticidas.
Sirve tambin como aditivo en los carburantes de los aviones de reaccin.
Tambin es utilizado como producto para la descomposicin de la madera en
las trituradoras de pasta.

-Los compuestos orgnicos derivados del azufre constituyen un grupo

importante de compuestos qumicos de utilidad en la industria qumica,
particularmente en la industria de los colorantes, de los frmacos y de los
detergentes.

Importancia:

-Debido a que es el grupo funcional del aminocido cistena, el grupo tiol

desempea un papel importante en los sistemas biolgicos.
-Cuando los grupos tiol de dos residuos de cistena se acercan uno al otro
durante el plegamiento de protenas, una reaccin de oxidacin puede crear
una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-).
 FENOLES
Que son fenoles?
Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la
mayora de los disolventes orgnicos. Son, adems, altamente txicos para el
ser humano y su contacto puede llegar a provocar, incluso, la muerte.
Segn informa la Direccin Nacional de Proteccin Civil, en su pgina web, esta
sustancia altamente inflamable y txica se presenta en estado lquido y su
aspecto es incoloro o amarillento y con olor.
Los fenoles producen intoxicaciones muy rpidas y en la mayora de los casos,
mortales por contacto con la piel. Adems, la inhalacin de los vapores es txica.
Producen graves daos a los ojos, piel y vas respiratorias.

Cul es su Estructura?
* El fenol es plano, con un ngulo C-O-H de 109, casi igual que el ngulo
tetradrico y el ngulo C-O-H de 108,5 del metanol.

* Los enlaces de los carbonos con hibridacin sp2 son ms cortos que los de
los carbonos con hibridacin sp3, los fenoles no son la excepcin. La
distancia de enlace C-O en el fenol es un poco menor que en el metanol.
En trminos de resonancia, la menor distancia C-O en el fenol se puede atribuir
al carcter parcial del enlace doble causado por la conjugacin del par de e - no
compartido del oxgeno con el anillo aromtico.
Muchas de las propiedades de los fenoles reflejan la polarizacin que implica la
descripcin con la resonancia. En los fenoles el oxgeno del hidroxilo es menos
bsico y el protn del hidroxilo es ms cido que en los alcoholes. Los
electrfilos atacan al anillo aromtico de los fenoles con mayor rapidez que con
la que atacan al benceno, lo que indica que el anillo en las posiciones orto y
para con respecto al grupo hidroxilo, es relativamente rico en e-

Cul es su Nomenclatura?
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de
la familia de los compuestos aromticos hidroxisustituidos.
La numeracin del anillo comienza en el carbono con el sustituyente hidroxilo, y
contina en la direccin que asigna el nmero menor al siguiente carbono
sustituido. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabtico.
A los tres dihidroxi derivados del benceno se les puede llamar 1,2-, 1,3-, 1,4
bencenodiol, pero se le conoce ms por sus nombres comunes , estos son
nombres son aceptados por la IUPAC.

Como la estructura de un fenol incluye al anillo bencnico, con frecuencia se

utilizan los trminos orto (1,2-disustituido), meta (1,3-disustituido), para (1,4-
disustituido) en los nombres comunes.
Cul es su Clasificacin?
Mono fenoles

Difenoles

Trifenoles
 Cules son sus Usos?
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin
se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy
utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un
potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin
para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas
epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido
acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales
y pastillas para el dolor de garganta.

Uso de los fenoles en la medicina:

El fenol solo se encuentra en pequeas cantidades en medicamentos que se
venden sin receta mdica, ya que presenta un alto nivel de toxicidad. Gracias a
sus capacidades antispticas y anestsicas, los fenoles se encuentran en
diversos productos comerciales como: jabones, desodorantes, ungentos
desinfectantes, pastillas y fricciones musculares.
Los fenoles en la medicina pueden ser usados como: antisptico,
neurotransmisor.

Antispticos

Antisepsia quirrgica de manos: hexaclorofenoal 3% en solucin jabonosa.

Antisepsia no quirrgica de manos, pequeas heridasy antisepsia de la piel
en ciruga o antes de la venipuncin: triclosande 0.3 al 2 % (accin
duradera).
Antisptico y analgsico bucal: mezclas que contienen fenol al 1.4% para
aliviar el dolor y la irritacin de boca y garganta en estomatitis, gingivitis,
aftas orales, etc.
Antisepsia de la piel: tricresol
Neurotransmisores

Algunos de los derivados fenlicos destacados, los neurotransmisores de catecol

son algunos de los ms valiosos. El sistema nervioso trabaja con base en una
serie de reacciones fsicas y qumicas en los cuales actan
los neurotransmisores.
La epinefrina (adrenalina), norepinefrina, dopamina y acetilcolina son algunos
de los ms de veinte neurotransmisores conocidos. A las primeras tres
sustancias se les conoce como catecolaminas.

El neurotransmisor principal es la norepinefrina. Esta se sintetiza en una clula

nerviosa del SNS y en respuesta a un impulso nervioso, se secreta en el espacio
entre dos clulas nerviosas, llamado sinapsis. El neurotransmisor viaja al otro
lado de la sinapsis y se combina con una protena que se conoce como receptor
en la superficie de la clula nerviosa siguiente. Esto dispara el impulso nervioso
en esa clula.

Las molculas que son similares en cuanto a estructura a un neurotransmisor

natural pueden o estimular una clula nerviosa de igual manera que la sustancia
qumica natural (en cuyo caso se les llama agonistas) o unirse al receptor sin
estimulacin y bloquear el acceso del neurotransmisor normal (antagonista).

Las anfetaminas y descongestionantes son ejemplos agonistas del SNS. Aunque

estos frmacos se pueden usar para lograr ciertos efectos especficos, como
para hacer dieta y en la congestin nasal, respectivamente, es importante
recordar que son similares a los neurotransmisores naturales y afectan en forma
general al SNS y tambin al sistema nervioso central. Es por esto por lo que se
debe leer las advertencias que exhiben muchos medicamentos que se venden
sin receta mdica.

En medicina
El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph
Lister, creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la
piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido ms tarde por aceite fnico.
Actualmente est en desuso.En la actualidad sigue utilizndose
como cauterizador en ciertos procedimientos como la matriceptoma por
onicocriptosis.
Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparacin
de resinas y polmeros, preparacin del cido pcrico, usado en la preparacin
de explosivos, sntesis de la aspirina y de otros medicamentos.