Glcidos

Definicin:
Son sustancias orgnicas definidas como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (es
decir, poseen una funcin aldehdo o cetona y varias funciones alcohlicas), o bien como
sustancias que dan lugar a estos compuestos despus de su hidrlisis.

El nombre glcidos alude al carcter dulce de la mayora de los glcidos simples.

Tambin son llamados azcares como una generalizacin, a partir del representante ms
clsico del grupo, la sacarosa.

El nombre hidratos de carbono o carbohidratos alude al hecho de que H y O en la mayora

de ellos estn en la misma proporcin que en el agua. Sin embargo, estos trminos son
poco apropiados, ya que estas molculas no constan de tomos de carbono hidratados
(enlazados a molculas de agua).

Estn compuestos por C, H y O; y muchos cumplen la frmula Cn(H2O)n, donde n es 3.

Algunos glcidos tambin contienen N, P o S.

Clasificacin:
NO OSAS,
HIDROLIZABLES MONOSACRIDOS
(NO O GLCIDOS
PRODUCEN SIMPLES
OTROS
GLUCIDOS POR CON UNA NICA
HIDROLISIS) UNIDAD DE
POLIHIDROXIALDEHD
OO
GLCIDOS POLIHIDROXICETONA.

HIDROLIZABLES OSIDOS OLIGOSACARIDOS

CON 2 A 10 UNIDADES
MONOSACARDICAS.

POLISACARIDOS
HOMOPOLISACARIDOS
CON MAS DE 10
UNIDADES
DISACARIDICAS. HETEROPOLISACARIDOS

Funciones:

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Sus principales funciones son:
Como fuente de energa rpidamente disponible (glucosa, fructosa, etc.) o como reserva
energtica (glucgeno, almidn, etc.). El proceso de digestin humana degrada a los glcidos de
los alimentos hasta el estado de monosacridos. Slo este tipo de compuestos se puede absorber
en la mucosa intestinal y metabolizar luego en las clulas o almacenarse en ellas.
Como elemento estructural (ej. La celulosa de las paredes de las clulas vegetales o la quitina
de los exoesqueletos de los insectos).

Monosacridos:
Concepto: Son aldehdos o cetonas que se obtienen de polihidroxialcoholes de cadena
lineal que contienen al menos 3 tomos de carbono.
Responden bien a la formula: Cn(H2O)n, donde n es 3. En la naturaleza se pueden
encontrar hasta con 7 carbonos, pero los ms abundantes son los de 6 carbonos.

Propiedades Fsicas:

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 Se obtienen como cristales de color blanco.
Son solubles en agua.
Muchos son dulces.
Son sustancias reductoras, particularmente en medio alcalino.
Azcar reductor: para que un azcar sea reductor debe tener libre el OH DEL
CARBONO ANOMERICO, por lo que el carcter reductor (o posibilidad de que el
grupo carbonilo libre pueda oxidarse reduciendo a otro compuesto) est presente
en los monosacridos.

Isomera: los monosacridos presentan esteroisomera ptica.

Si se analiza la frmula del Gliceraldehdo, se observa que el segundo carbono es
asimtrico o quiral (es decir, sus cuatro valencias estn saturadas por grupos funcionales
distintos) lo cual determina la existencia de dos ismeros pticos.
Uno de ellos desva la luz polarizada a la derecha y es DEXTRARROTATORIO O DEXTROGIRO
y se lo designa con la D. El otro es LEVORROTATORIO O LEVOGIRO y se lo designa con la L.
Por convencin, en las frmulas desarrolladas se representa el D-Gliceraldehdo con el
OH del carbono asimtrico a la derecha y al del compuesto L a la izquierda.
Debido a que las dems aldosas se consideran derivadas del Gliceraldehdo por adicin de
grupos HCOH entre el aldehdo y el alcohol secundario inmediato, se van originando
nuevos carbonos quirales y con ellos nuevos ismeros pticos.
El nmero de ismeros pticos posibles se calcula como 2 n, donde n= nmero de tomos
de C asimtricos. Ej: las aldotetrosas tienen 2 carbonos asimtricos, entonces 2 2=4
ismeros pticos posibles.
La actividad ptica de un compuesto con varios C asimtricos es el resultado de la
interaccin de todos ellos. Por esta razn, la notacin D antepuesta a un azcar con ms
de 3 tomos de C no indica que sea dextrgiro, sino la configuracin del C secundario ms
alejado de la funcin aldehdo. Lo mismo ocurre para los azcares de la serie L.
En estos casos, la actividad ptica se indica con un signo + si es dextrgiro y con un signo
si son levgiros.
Ej. La D (-) ribosa, es una aldopentosa de la serie D con capacidad levgira.
Para las cetosas tambin puede considerarse la existencia de dos series, D y L, segn la
configuracin del C secundario ms alejado de la funcin cetona; y actividad ptica + y
Ej: la D (-) fructosa, es una cetohexosa de la serie D con capacidad levgira.}
La diferenciacin de los monosacridos en estas series tiene importancia biolgica,
debido a que los organismos superiores, entre ellos los humanos, prcticamente solo
usan y sintetizan glcidos de la serie D.
EANTIOMEROS: son ismeros pticos donde un compuesto es la imgen especular no
superponible del otro. Ambos compuestos poseen igual frmula molecular, semejantes
propiedades qumicas e idnticas propiedades fsicas, salvo la accin sobre el plano de
vibracin de la luz polarizada. Ej.: L-Gliceraldehdo y D-Gliceraldehdo.
DIASTEROISMEROS: son ismeros pticos que no son imgenes especulares entre s y
que difieren tanto en sus propiedades qumicas como fsicas. Ej.: D-eritrosa y D-treosa.

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EPMEROS: Son epmeros dos esteroismeros que nicamente difieren en la configuracin
de uno de los tomos de c asimtrico. Ej: la manosa es epmero de la glucosa en el C 2 y la
galactosa es epmero de la glucosa en el C 4.
Estructura cclica: la estructura habitual de los azcares no es abierta sino que se
establece reversiblemente un enlace hemiacetlico interno entre el C O y uno de los
hoxidrilos dando lugar a una molcula en anillo.
(Un hemiacetal es un compuesto formado por reaccin de un aldehdo o cetona y un
alcohol)
Si el enlace se establece entre el C O y el OH del C5, se origina un anillo hexagonal
derivado del ciclo pirano.
Si el enlace entre el C O y el OH del C4, se origina un anillo pentagonal que se
considera derivado del ciclo furano.
Por estas razones se acostumbra referir a las formas piranosas o furanosas de los
monosacridos.
La forma cclica de los azcares explica 3 nuevas propiedades de los mismos:
1. En la estructura cclica de los monosacridos se comprueba que el C1 en el caso de las
aldosas y el C2 en el caso de las cetosas, ya no poseen la funcin aldehdo o cetona,
respectivamente. Sin embargo, por ruptura del ciclo puede regenerarse esta funcin. Se
dice entonces que el C1 de las aldosas cclicas o el C2 de las cetosas cclicas poseen una
funcin aldehdo o cetona potencial, responsable de la capacidad reductora de estos
glcidos.
2. Anomerizacin: si se observa la configuracin del C1 en las aldosas cclicas o del C2 en
las cetosas cclicas, se comprueba que se han convertido en C asimtricos, a cuyo nivel
existen dos configuraciones posibles. A este tipo de ismeros se los denomina anmeros
y . Se acostumbra a representar la forma con el OH de dicho C asimtrico hacia abajo y
la forma , con el OH hacia arriba.
3. Mutarrotacin: es el cambio gradual que experimenta el poder ptico de un azcar en
solucin hasta que alcanza un valor especfico y constante.
Este cambio en la rotacin es causado por cambios tautomricos que ocurren en la
solucin y que tienden a una mezcla en equilibrio de todas las formas tautomricas
posibles.
Por ej: los anmeros y de la D-glucosa difieren en su ndice de rotacin especifica
(+112,2 para el y +18,7 para el ). En solucin, ambas formas se interconvierten hasta
alcanzar el equilibrio cuando dos tercios de la molcula estn en la forma y un tercio en
la forma ; esta mezcla tiene un ndice de rotacin especifica de +52,7.
Este fenmeno lo presentan todos los azucares reductores a excepcin de algunas cetosas.

Propiedades qumicas:
1- Formacin de glucsidos o unin glucosdica:
Se produce por reaccin del C hemiacetlico de aldosas y cetosas con otra molcula.
Segn la configuracin del monosacrido original, pueden formarse 2 tipos de glicsido,
o . Una vez que se ha formado el glicsido, las formas o no se interconvierten, es
decir no presentan el fenmeno de mutarrotacin. Por otra parte, las propiedades

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 reaccionales del aldehdo o cetona potencial dejan de ser evidentes, por lo que estos
compuestos ya no son reductores.
Los monosacridos pueden establecer unin glucosdica entre s, como en los oligo_ y
polisacridos, o bien pueden unirse a compuestos no glucdicos. En estos casos se da el
nombre de aglicona a la porcin no glucdica del glicsido.
Ej.: Hay un conjunto de glucsidos de inters mdico, que se usan como tnicos
cardacos (digitlicos, ouabaina, etc.) en los cuales la aglicona es una estructura
compleja del tipo de los esteroides.
2- Reduccin:
Por reduccin del grupo aldehdo o cetona, se forma el polialcohol correspondiente,
que pierde la estructura cclica porque se reduce el grupo capaz de formar la unin
hemiacetlica.
Ej: por reduccin del grupo aldehdo en la D-ribosa se forma el penta-alcohol D-ribitol,
que constituye junta al ncleo de flavina la estructura de la vitamina B 2 o Riboflavina.
3- Desoxigenacin:
Se producen por perdida de O de uno de los grupos alcohlicos.
Ej: por sustraccin del O del C2 de la D-ribosa se forma la 2-D-desoxirribosa, el azcar
constituyente del ADN.
4- Oxidacin:
a) Si se oxida el C1, por oxidacin suave, obtenemos cidos adnicos. Ej.: de la D-
glucosa sale el cido D-glunico.
b) Si se oxida el C1 y C6, por oxidacin fuerte, obtenemos los cidos aldricos. Ej.: de
la D-glucosa sale el cido D-glucrico.
c) Si se oxida el C6, protegiendo al C1, se obtienen los cidos urnicos. De todos los
derivados por oxidacin solo pueden existir en la forma cclica los cidos urnicos,
ya que la reaccin no afecta en ellos a la unin hemiacetlica. Ej.: de la D-glucosa
sale el acido D-glucurnico.
5- Formacin de esteres fosfricos: la formacin de estos esteres es un proceso
denominado fosforilacin y es, en general, el primer paso en la utilizacin de
monosacridos en el organismo.
Ej.: -D-glucosa-6-fosfato.
6- Aminacin: por sustitucin de un hidroxilo del monosacrido por un grupo amino se
forman los aminoazcares. Los ms importantes en la naturaleza son la -D-
glucosamina y la -D-galactosamina, en las que el grupo amina se une al C2 de la
glucosa y la galactosa.

Monosacridos de inters:
- Gliceraldehdo y Dihidroxicetona: se generan en el organismo por fosforilacin, durante
transformaciones metablicas de hidratos de carbono y otras sustancias.
- Ribosa: es la aldopentosa del ARN.
- Glucosa: es la aldosa ms abundante y fisiolgicamente ms importante. Tambin se la
llama dextrosa (en razn de sus propiedades dextro-rotatorias) o azcar de uva. La
forma dextro-rotatoria es la nica que se encuentra en la naturaleza. El modo ms fcil

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 de obtenerla es por hidrlisis del almidn o la celulosa. Predomina entre los
monosacridos que resultan de la digestin de los alimentos comunes. Es el principal
combustible utilizado por las clulas, su oxidacin produce energa utilizable para la
realizacin de trabajo y se puede almacenar en forma de glucgeno.

- Fructosa: La D (-) fructosa es la cetosa ms abundante. Tambin se la llama levulosa,

debido a sus propiedades levo-rotatorias. Se encuentra libre con glucosa o sacarosa en
jugos de frutas y en la miel, y combinada con otros azcares en los oligosacridos. Tiene
mayor poder edulcorante que la glucosa.Es el producto principal de la hidrlisis del
polisacrido inulina, sustancia de reserva parecida al almidn presente en algunos
vegetales. Puede alcanzar cantidades significativas cuando hay una ingesta abundante
de sacarosa.

- Galactosa: esta aldohexosa solo excepcionalmente se encuentra libre en la naturaleza.

Lo corriente es encontrarla unida en molculas mas complejas. Es menos dulce que la
glucosa. Slo adquiere importancia cuando la lactosa es el principal glcido de la dieta,
como ocurre en los lactantes.

- Manosa: se encuentra formando parte de los oligosacridos de muchas glicoprotenas Y

glucolpidos de membrana. Principalmente se la encuentra en el cido neuramnico
donde se la halla aminada formando la manosina. La manosina y el acido pirvico
forman este compuesto que, generalmente se encuentra acilado en el N, formando
cidos silicos (cidos N-acetilneuramnico). Los cidos silicos son constituyentes de
los glucolpidos ganglisidos que representan el 5 a 8 % de los lpidos del cerebro.
Tambin se los encuentra en las membranas como receptores de molculas (por
ejemplo del interfern).

Oligosacridos:
Concepto: Son polmeros de monosacridos constituidos por 2 a 10 monmeros.
La unin de los monosacridos tiene lugar por medio de enlaces glicosdicos.
Los ms abundantes son los disacridos, oligosacridos formados por la unin de
dos monosacridos iguales o distintos, con perdida de una molcula de agua.

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Disacridos reductores: tienen propiedades reductoras cuando uno de los oxhidrilos
anomricos no est comprometido en el enlace glicosdico:
Los disacridos reductores coinciden en sus propiedades fsicas y qumicas con los
monosacridos.
Son slidos, cristalinos e hidrosolubles.
Presentan mutarrotacin.
Tienen poder reductor.
Generalmente proceden de la hidrlisis parcial de polisacridos naturales; sin embargo, la
lactosa se encuentra libre en la leche.

1. Maltosa o azcar de la malta:

Se forma por la unin de una -D-glucosa al C4 de otra molcula de -D-glucosa.

Se nombra: O--D-glucopiranosil-(1 4)--D-glucopiranosa (la O al comienzo indica que el

C1 de la glucosa de la izquierda esta unido al C4 de la otra).
Es un producto de la hidrolisis del almidn catalizada por la enzima amilasa.

2. Lactosa o azcar de la leche:

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Se forma por la unin de una -D-glucosa al C4 de una D-glucosa. Se nombra:
O--D-galactopiranosil-(1 4)--D-glucopiranosa.
Se encuentra en apreciables concentraciones en la leche.

3. Celobiosa:
Se nombra: O--D-glucopiranosil-(1 4)--glucopiranosa.

Disacridos no reductores: ambos carbonos anomricos estn comprometidos en el

enlace glucosidico. Por lo tanto:
No presentan mutarrotacin.
No tienen poder reductor.
El resto de las propiedades son anlogas a las de los reductores.

4. Sacarosa:

Esta formado por -D-glucosa y -D-fructosa, unidas por un doble enlace glicosidico, ya
que participan los C anomericos de ambas moleculas.
Se puede nombrar:
-D-fructofuranosil-(2 1)--D-glucopiransido.
-D-glucopiranosil-(1 2)--D fructofuransido.

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Es el azcar habitualmente utilizado como edulcorante en la alimentacin. Se lo obtiene
de la caa de azcar y remolacha.
Azcar invertido:
La sacarosa es dextrgira, pero si se la somete a hidrolisis, resulta una mezcla
equimolecular de glucosa y fructosa libres, que es levorrotatoria, pues la fructosa tiene
una levorrotacin mayor que la dextrorrotacin de la glucosa. Como el sentido de la
rotacin se invierte, a la mezcla de glucosa y fructosa resultante de la hidrolisis de la
sacarosa se la llama azcar invertido. La miel es, en gran parte, azcar invertido.

El azcar invertido es ms dulce que la sacarosa, por lo tanto se aplica en menor cantidad.
Es utilizado en panadera porque acelera la fermentacin de la masa de levadura, y
tambin en heladera por su poder anticongelante/anticristalizante (dificulta la
cristalizacin del agua).

Trisacridos:

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 Polisacridos:

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