Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica Industrial

Laboratorio Qumica de Grupos Funcionales

Profesor: Sergio Odn Flores Valle

Practica #2

Obtencin del Benzhidrol por la reduccin de Benzofenona

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INTRODUCCIN

El difenilmetanol o benzhidrol, (C6H5)2CHOH, es un alcohol secundario de la serie

aromtica, que generalmente se emplea en sntesis orgnicas.

Caractersticas

Peso molecular 184.23 g/mol

Cristales blancos

Densidad 1.103 g/cm3

Punto de fusin 69 C

Punto de Ebullicin 298 C

En farmacutica es utilizado como un componente fundamental en los

antihistamnicos, antihipertensivos y agentes antialrgicos, tambin se utiliza como
producto intermedio de los productos farmacuticos (incluidos los antihistamnicos),
agroqumicos y otros compuestos orgnicos. Se utiliza como un fijador en
perfumera y como un grupo de terminacin en las polimerizaciones. El
difenilmetanol es un irritante para los ojos, la piel y las vas respiratorias.

El difenilmetanol se puede preparar por una reaccin de Grignard entre fenil

magnesio bromuro y benzaldehdo , o mediante la reduccin de benzofenona ,
con borohidruro de sodio o con zinc polvo o con amalgama de sodio y agua.

Al considerar la importancia que representan los diferentes tipos de alcoholes en el

estudio de la qumica orgnica tanto por su naturaleza como por su aplicacin en la
sntesis de otros productos orgnicos, ha surgido toda una tecnologa alrededor de
los mismos en relacin con su obtencin y aplicacin.

Para ejemplificar en el laboratorio la obtencin de alcoholes, se ha seleccionado la

preparacin de benzhidrol, alcohol secundario de la serie aromtica, que se emplea
en sntesis orgnicas.

El mtodo de obtencin empleado es la reduccin cataltica de la benzofenona

usando zinc y solucin alcohlica alcalina.

Este procedimiento tiene especial importancia para la enseanza, ya que logra dos
aspectos fundamentales:

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Aspecto terico. El estudio de una reaccin de reduccin cataltica para la sntesis
de alcoholes.

Aspecto prctico. El proceso de reduccin y el uso de catalizadores cuya finalidad

es modificar la velocidad de reaccin, tiempo y rendimiento.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

O OH

Zn
EtOH
NaOH

1. Armar el sistema para realizar el reflujo.

2. Colocar en un vaso de precipitados 8 ml de etanol.

3. Agregar 700mg de NaOH.

4. Agitar bien y colocarlo en el sistema que ya est armado en el matraz baln

de 3 vas.

5. Agregar 200 mg de benzofenona.

3
6. Agregar 500 mg de zinc.

7. Esperar aproximadamente 1 hora a 170C y con agitacin constante para

llevar a cabo la reaccin.

8. En un vaso de precipitado colocar hielo y 1ml de cido clorhdrico, para

realizar una primera filtracin, enjuagando con 5 ml de etanol.

4
9. A la solucin restante se agreg 0.5 ml de HCl y se coloca en una tina con
hielo para conseguir mayor cantidad de precipitado y se realiz una segunda
filtracin para recuperar los cristales de benzhidrol formados en solucin
cida.

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 10. Dejar secar el residuo aproximadamente una semana y pesarlo.

RESULTADOS

Se obtuvieron 0.120 g de benzhidrol (6 5 )2

Desechos 0.65 g

13 10 = 182.21 /

(6 5 )2 = 184.23 /

6

=

(6 5 )2
(6 5 )2 = 13 10
13 10

184.23 (6 5 )2
(6 5 )2 = 0.2 13 10 = 0.2022

182.21 13 10

0.120
= = 0.5935
0.2022

0.7

0.2 13 10

0.5

6.53 2 5

= 7.93

0.120
= = 0.01513
7.93

=

0.65
f-e = = 5.42
0.120

7
8