Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica Industrial

Laboratorio Qumica de Grupos Funcionales

Profesor: Sergio Odn Flores Valle

Practica #5

Obtencin de butiraldehdo por oxidacin de n-butanol

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INTRODUCCIN

La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante.

Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO)
o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O).
Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin.

Oxidacin de alcoholes a aldehdos

Los reactivos tiles para la transformacin de alcoholes primarios en aldehdos

normalmente tambin son adecuados para la oxidacin de alcoholes secundarios
en cetonas. Estos incluyen:

Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3Py2); donde

Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reaccin de DMSO con electrfilos, como
el cloruro de oxalilo (oxidacin de Swern), una carbodiimida (oxidacin de
Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3Py ( oxidacin de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el cido
2-yodoxibenzoico (cido IBX).
TPAP cataltico en presencia de un exceso de NMO (oxidacin de Ley).
TEMPO Cataltico en presencia de exceso de leja (NaOCl) (oxidacin de
Anelli).
Los alcoholes allicos y benclicos pueden ser oxidados en presencia de otros
alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dixido de
manganeso (MnO2).
La oxidacin de alcoholes es importante en el estudio de la qumica orgnica debido
a la variedad de productos que pueden obtenerse a travs de este tipo de reaccin.

El butanal, que se obtiene a partir de la oxidacin moderada del n-butanol,

empleando mezcla sulfocrmica como agente oxidante, se utiliza en la industria
farmacutica de los cosmticos, los plsticos, en la fabricacin de hules y
vulcanizacin de llantas, entre otras.

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DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Armar el sistema requerido.

2. En un matraz de tres vas colocar 1.3 ml de alcohol butlico y llevarlo a
ebullicin.

3. Preparar la mezcla 2, que contendr:

a. 1.4g de K2Cr2O7
b. 8ml de H2O
c. 1ml de H2SO4

3
4. Colocar la mezcla 2 en un embudo y posteriormente en una de las vas del
matraz.

5. Cuando el alcohol butlico este en ebullicin agregar la mezcla 2 gota a gota,

teniendo cuidado de que la temperatura est entre los 75-80C y reflujar.

4
6. Al destilado obtenido colocar un poco de NaCO3 para neutralizar.

7. Decantar el destilado obtenido, colocndolo en un embudo de separacin para

recuperar el producto.

8. Medir el volumen obtenido del producto obtenido.

5
RESULTADOS

Se obtuvo 0.8 ml de butiraldehdo 4 8

4 8 = (0.8 ) (0.800 )

4 8 = 0.64

4 9 = 74.12 /

= 0.869

4 8 = 72.11 /

= 0.800

2 = 18 /

= 1.000

2 4 = 98.08 /

= 1.841

2 2 7 = 294.185 /

= 2.68

4 9 = (1.3 ) (0.869 )

4 9 = 1.1297

4 8
a 4 8 = 4 9
4 9

6

72.11 4 8
a 4 8 = 1.1297 4 9

74.12
4 9

a 4 8 = 1.099

0.64
= = 0.5823
1.099

2 27 =294.185 g/mol

4 9 = 74.12 /

4 8 = 72.11 /

4 8
=
2 27 + 4 9

72.11 /
= = 0.1957
294.185 / + 74.12 /

Espectro infrarrojo del alcohol n-butilico

7
Espectro infrarrojo del butiraldehido

DISCUSIN

A pesar de haber realizado el procedimiento de manera correcta el rendimiento

obtenido es bajo, pero esto se debe al tiempo que se destilo, el cual probablemente
no fue el suficiente para obtener la mayor cantidad de producto posible.

Adems por medio de los clculos se puede ver que la reaccin tiene una baja
econmica atmica, es decir hay mucho desperdicio de reactivos.

BIBLIOGRAFA

Qumica Orgnica experimental a escala y semi-micro y fundamentos de la

espectroscopia. Arrazola Domnguez Flor de Monte, vila Salazar Jos
Trinidad, Flores Rangel Roberto, Gmez Sierra Cesar Gustavo. Instituto
Politcnico Nacional. Mxico 2014.