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QUMICA ORGNICA II
PRCTICA DE LABORATORIO No. 3
REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Objetivo
1. Identificar las reacciones caractersticas de los aldehdos, las cetonas y carbohidratos.
2. Aplicar pruebas rpidas de identificacin y diferenciacin de carbohidratos
Introduccin Terica.
Los aldehdos son compuestos de formula R-CHO y las cetonas de frmula R-CO-R, donde
R puede ser aliftico o aromtico, o de ambos tipos para las cetonas. Ambas frmulas
tienen un aspecto estructural comn, que es el enlace doble entre un tomo de carbono y un
tomo de oxgeno. Esta combinacin C=O se denomina grupo carbonilo y es uno de los
grupos funcionales ms importantes en la qumica orgnica.
Los aldehdos son fcilmente oxidables, las cetonas lo hacen con dificultad. Son
usualmente ms reactivos que las cetonas en las reacciones de adicin nucleoflica, que son
las reacciones caractersticas de los compuestos carbonlicos.
En ausencia de bases, es probable que exista un equilibrio entre la forma de enol y ceto. Al
aadir una base, los enoles cidos de los aldehdos forman una sal, que desva la reaccin
hacia la derecha por efecto de accin de masas. Aadiendo un cido a una mezcla de
equilibrio alcalino, se restablece el equilibrio tautomrico hacia la variedad ceto. La
tautomerizacin es una reaccin tpica de los azucares que contienen un grupo aldehdico o
ceto libre.
Otra reaccin importante de los compuestos carbonilicos es la que produce con los
alcoholes: hemiacetal y acetal. Los monosacridos poseen los 2 tipos de grupos funcionales
en su molcula y pueden reaccionar en forma similar con otros azucares, o con molculas
de su propio tipo, produciendo hemiacetales cclicos.
Monosacridos: Son los azucares ms simples y contienen una sola cadena de carbono. Son
derivados de los aldehdos o cetonas de alcoholes polihidroxilicos que contienen tres o ms
tomos de carbono; as de la glicerina puede considerarse como el antecedente de los
monosacridos ms simples: el gliceraldehido y la dihidroxicetona.
Disacridos: Cuando dos molculas de las mismas o de diferentes monosacridos
reaccionan con eliminacin de una molcula de agua, se forma un disacrido. Un disacrido
es, por consiguiente, el anhdrido de dos molculas de monosacridos.
Polisacridos: Son compuestos que producen por hidrlisis un gran nmero de
monosacridos. Algunos de los monosacridos que se unen por uniones glucosdicas para
formar los polisacridos son: glucosa, xilosa, arabinosa.
REACTIVOS
Procedimiento.
d. Prueba de Molisch.
Agregar dos gotas de reactivo de Molisch a 2 ml de solucin de carbohidratos (glucosa,
fructosa y sacarosa) y mezclar bien, inclinando el tubo verter 2 ml de cido sulfrico
concentrado, procurando no mezclar los lquidos.
ADVERTENCIA: agregar el cido muy despacio deslizndolo por las paredes del tubo
f. Prueba de Seliwanoff.
Poner 3 ml de reactivo de Seliwanoff en varios tubos de ensayo, agregar 3 gotas de
solucin de carbohidratos, colocar los tubos en bao Mara y calentar hasta que el color se
desarrolle en uno o ms tubos.
g. Inversin de la Sacarosa.
Calentar 10 ml de solucin de sacarosa al 1% y 2 gotas de cido sulfrico concentrado en
un tubo por 3 minutos. Enfriar y neutralizar con solucin saturada de carbonato de sodio,
verificar con papel indicador. Hacer la prueba de Fehling.
Cuestionario
1. Qu otro reactivo, adems de Fehling y Tollens, se pueden utilizar para distinguir
aldehdos de cetonas?
2. Qu productos se obtienen al reaccionar el KMnO4 en medio cido y bsico con el
formaldehdo?
3. Qu carcter tienen los reactivos de Fehling y Tollens (oxidante o reductor)?
4. Por qu se debe preparar el reactivo de Tollens en el momento de usarse y no antes?
5. En qu consiste la prueba de Molisch?
6. Puede usarse la Prueba de Seliwanoff para distinguir la sacarosa de la fructosa?
7. Explique brevemente en que consiste la hidrlisis del almidn
Casos de estudio.
3. Una empresa tiene su producto retenido en aduana, ya que dicha empresa ha declarado
que su producto solo posee fructosa. Segn los anlisis que realiza aduana, el producto
posee otro tipo de carbohidratos por lo que tiene que pagar ms arancel y una multa por
no declarar de forma correcta la composicin del producto. La empresa le pide ayuda
para resolver esta situacin, usted realiza la prueba de Fehling para azucares
reductores y obtiene un precipitado de color verdoso. Qu conclusin dara a ala
empresa despus de haber realizado dicha prueba?
NOTA 1.
Como se trata de cido sulfrico concentrado, el tubo de ensayo se calentar; por lo que
debe tener cuidado. Adems el cido se desliza por las paredes del tubo y no se adiciona
directamente
NOTA 2.
Preparacin del reactivo de Tollens:
1mL de AgNO3 al 1%
1 gota de NaOH al 10%
NH3 3M hasta disolver el precipitado de Ag2O
NOTA 3.
Preparacin del reactivo de Felling:
Solucin A: Disolver 7g de CuSO4 en 100 mL de agua.
(Solucin al 7%)
Solucin B: Disolver 35g de Tartrato de Sodio y Potasio y
25g de NaOH en 100mL de agua.