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Compuesto orgnico

Compuesto orgnico o molcula orgnica es un compuesto qumico, ms


conocido como micro-molcula o estitula, que contiene carbono, formando
enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen
oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos
menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan
molculas orgnicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los
carbonatos y los xidos de carbono, no son molculas orgnicas. La
principal caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser
quemadas (son compuestos combustibles). La mayora de los compuestos
orgnicos se producen de forma artificial mediante sntesis qumica aunque
algunos todava se extraen de fuentes naturales.

Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos: Frmula estructural del metano, un
alcano y el compuesto orgnico ms
Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres simple.
vivos, y se llaman biomolculas, las cuales son estudiadas por la
bioqumica y las derivadas del petrleo como los hidrocarburos.
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o
sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.

La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido
arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los
compuestos inorgnicos, no. As el cido carbnico es inorgnico, mientras que el cido frmico, el primer
cido carboxlico, es orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos.
Por lo tanto, todas las molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen
carbono son molculas orgnicas.

ndice
1 Historia
2 Clasificacin de compuestos orgnicos
2.1 Clasificacin segn su origen
2.2 Natural
2.2.1 In-vivo
2.2.1.1 Carbohidratos
2.2.1.2 Lpidos
2.2.1.3 Protenas
2.2.1.4 cidos nucleicos
2.2.1.5 Molculas pequeas
2.2.2 Ex-vivo
2.2.2.1 Procesos geolgicos
2.2.2.2 Procesos atmosfricos
2.2.2.3 Procesos de sntesis planetaria
2.3 Sinttico
3 Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica
3.1 Hidrocarburos
3.2 Radicales y ramificaciones de cadena
4 Clasificacin segn los grupos funcionales
4.1 Oxigenados
4.2 Nitrogenados
4.3 Cclicos
4.4 Aromticos
5 Ismeros
6 Fuentes
7 Variedad
8 Vase tambin
9 Referencias

Historia
La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida; en oposicin
a inorgnico, que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de
orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos vivos. La teora
de que los compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue refutada con la
sntesis de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina de organismos
vivos, sntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Whler (sntesis de
Whler). Los compuestos del carbono que todava se consideran inorgnicos son los que ya lo eran antes del
tiempo de Whler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas", tales como
minerales.1

Clasificacin de compuestos orgnicos


La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen
(natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (por ejemplo:alcoholes o
cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).

Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alifticos
Compuestos aromticos
Compuestos heterocclicos
Compuestos organometlicos
Polmeros

Clasificacin segn su origen


La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos casos el
origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas
orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes
inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.

Natural

In-vivo

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de
compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en bioqumica, medicina, farmacia, perfumera, cocina y
muchos otros campos ms.

Carbohidratos

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a
menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el
reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se
suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (fructosa, glucosa, ribosa y desoxirribosa)
Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacridos (maltotriosa, rafinosa)
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por
carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno.
Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos
como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se los llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural
(como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).

Protenas

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin
de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace
amida. Comprenden una familia importantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino
animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.

cidos nucleicos

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados nucletidos,
unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos
llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por
las partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la
informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos
tipos bsicos, el ADN y el ARN. (Ver artculo "cidos nucleicos").

Molculas pequeas

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular


moderado (generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso
molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en
los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas
pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno
u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran
inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina. Estructura de la testosterona. Una
hormona, que se puede clasificar
Ex-vivo como "molcula pequea" en el argot
qumico-orgnico.
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de
ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geolgicos

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos
orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son
tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los
monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.

Procesos atmosfricos
Procesos de sntesis planetaria

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue


hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la sntesis orgnica de
estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.3

Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos
orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos Sello alemn conmemorativo
incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles de 1964 con la descripcin de
sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos. la estructura del benceno por
Friedrich August Kekulen
Vase tambin: Sntesis orgnica 1865.

Introduccin a la nomenclatura en qumica


orgnica
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero
tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse
enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de los enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla
de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.


Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena


Los radicales o grupos alquilo son
fragmentos de cadenas de carbonos que
cuelgan de la cadena principal. Su
nomenclatura se hace con la raz
correspondiente (en el caso de un carbono Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado5-butil-3,9-dimetil-
met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, undecano
cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-,
seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y
el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms
simple que se puede hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se
nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales


Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de tomos adems
del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los
alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.
Alquino Hidroxilo ter Aldehdo Cetona Carboxilo

ster Amina Amida Azo Nitro Sulfxido

Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno y pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en


su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un Monmero de la celulosa.
grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus
molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un


grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un
aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
2-Butanona o metil-
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
etil-cetona
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo
de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias
con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos
aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres
de cidos grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y
son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser
peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<).
Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas
suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-
CO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces
peptdicos entre distintos aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrfilo,
reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante la transposicin de Hofmann dar una
amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o
secundarias para dar ureas.

Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son
compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras
biomolculas como el colesterol.

Aromticos
Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es
el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el
tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se define un compuesto
aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hckel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos
aromticos se suelen dividir en:
El Furano (C4H4O) es un
Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), ejemplo de compuesto
fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc aromtico. Estructura
Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc tridimensional del Furano
mostrando la nube
electrnica de electrones.
Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de
enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula qumica pero distintas
estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera, estereoisomera, y
estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de
cadena en la que el compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo
(ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de
isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos
con frmula C3H6O.

Ismeros del C6H12


Fuentes
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a partir de organismos o del petrleo y por
sntesis orgnica.

La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto
importante todava se extrae de fuentes naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en laboratorio.
Estos ltimos son utilizados en reacciones de semi-sntesis.

Variedad
El anlisis estadstico de estructuras qumicas se llama informtica qumica. La base de datos de Beilstein
contiene una amplia coleccin de compuestos orgnicos. Un estudio informtico que implicaba 5,9 millones de
sustancias y 6,5 millones de reacciones, demostr que el universo de compuestos orgnicos consiste en una
base de alrededor de 200.000 molculas muy relacionadas entre s y de una periferia grande (3,6 millones de
molculas) a su alrededor.4 La base y la periferia estn rodeadas por un grupo de pequeas islas no-conectadas
que contienen 1,2 millones de molculas, un modelo semejante al www.
Ms estadsticas:

Las molculas de la base (solamente 3,5% del total) estn implicadas en el 35% de todas las reacciones
que dan lugar al 60% de todas las molculas.
La distancia media entre dos molculas en la base es de 8,4 pasos sintticos, y el 95% de todas las
reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molcula de la periferia puede ser alcanzada por
una de la base en menos de 3 pasos.
La base contiene el 70% de los 200 productos qumicos industriales ms utilizados.
Un inventario qumico ptimo de 300 productos qumicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6
reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehdos aromticos, permite a una compaa qumica
hipottica la sntesis de hasta 1,2 millones de compuestos orgnicos.
Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 molculas para tener un conocimiento que permita
trabajar con la bioqumica de las clulas. Dos de esas molculas son los azcares glucosa y ribosa; otra,
un lpido; otras veinte, los aminocidos biolgicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas,
molculas que contienen nitrgeno y son constituyentes claves de los nucleidos.

Tambin algunos elementos son orgnicos como el carbono, nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre, selenio,
berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, radio, potasio, cloro, sodio, boro

Vase tambin
Qumica orgnica
Isomera
Grupo funcional
Petrleo
Sntesis orgnica
Qumica

Referencias
1. Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson
Brooks/Cole, "2004", p. 342.ISBN 0-534-39969-X
2. D. Bockele-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between
cometary and interstellar material.In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 11011114.
3. S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal
Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61L64 (Volltext (http://adsabs.harvard.edu/full/2001MNRAS.320L..61R)
).
4. Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry
(Angewandte Chemie International Edition). Volumen 45, edicin 32, pginas 5348 - 5354 2006
doi 10.1002/anie.200600881(https://dx.doi.org/10.1002/anie.200600881)

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