NOMENCLATURA: ALCANOS!!

Tratemos de nombrar lo siguiente:

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Metano, Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano

No atm de C Prefijo No atm de C Prefijo
1 met- 10 dec-
2 et- 11 undec-
3 prop- 12 dodec-
4 but- 14 tetradec-
5 pent- 15 pentadec-
6 hex- 20 icos-
7 hept- 21 heneicos-
8 oct- 30 triaconta-
9 non- 40 tetraconta-

50pentaconta 900nonacta
90nonaconta 1000kilia
100hecta 2000..dilia
200..dicta trilia
300tricta pentalia
.tetracta 9000nonalia
pentacta
ALCANOS CON UNA RAMIFICACIN:
CH3

H 3C CH3

1) Identifique la cadena ms larga de carbonos

CH3

H 3C CH3
2) Numere los carbonos de la cadena principal. Empiece a numerar
por la punta que est ms cercana a la ramificacin!

CH3

H3 C 4 2 CH3
5 3 1
3) Identifique el nombre de la cadena principal
CH3

H 3C CH3 pentano

4) Identifique el carbono con el grupo extra:

CH3

4 2 Carbono
H3 C CH3
3 2
5 1
5) Identifique y nombre el grupo extra:
En el ejemplo es CH3 , Los grupos extra se nombran distino,
se les dice grupos ALQUILO en vez de ALCANOS.

Por lo tanto al grupo CH3, se le dice metil, en lugar de metano.

CH3 metil

H3 C 4 2 CH3
5 3 1
6) La estructura se nombra identificando primero el substituyente y
su posicin en la cadena.

CH3

H3 C 4 2 CH3
5 3 1

2-metilpentano
 ALCANOS MULTIRAMIFICADOS:

Si hay mas de un substituyente en la estructura, entonces estos se

Nombran en orden alfabtico!!

H3C

2 6 8
CH3
3 5
H3C 4
1 7
CH3

4-Etil-3-metiloctano
 H3C CH3 10
CH3
5
H3C 2
1

CH3

5-Etil-2,2-dimetildecano

Los sustituyentes di-tri-tetra- etc se usan para sustituyentes identicos,

Sin embargo se ignoran a la hora de ordenar los grupos por orden
alfabetico
 Los nmeros escogidos en la cadena principal para los
Sustituyentes deben ser tal que al sumarlos debe dar el
Menor total posible:

7 5 3 1 1 7
H3 C CH3 3 5
H3 C CH3
H3 C CH3 H3 C CH3
CH3
CH3
3+5+5 = 13 5+3+3 = 11
 En caso de que al sumar de empate, se escoje la que de el
Menor nmero al grupo con prioridad alfabtica!!

7 5 3 1 1 3 5 7
H3 C CH3 H 3C CH3

CH3 CH3
CH3 CH3

3-Etil-5-metilheptano 5-Etil-3-metilheptano
 RAMIFICACIONES COMPLEJAS:

cuando las ramificaciones de la cadena principal tambien tienen

ramificaciones, se toma en la ramificacin una sub-cadena principal
la cual se numera y se nombra de acuerdo a las reglas anteriores pero
con terminacin il y entre parentesis!!

etil propil

1 3 5
H3C 4 8 CH3
11
metil 1'
2' (1- metiletil )

4-etil-3-metil-5-(1-metiletil)-8-propilundecano
 OTRO EJEMPLO:

(1,2-dimetilpropil)
2'
1' 3'

2 3 4
H3C CH3
1 9

4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-2-metilnonano

en estos casos si se tiene encuenta el di, tri, etc para escojer el

orden alfabtico!!
 EL INFERNAL:

cadena principal
4 2 CH3
5
1
9 8 6
H3C
15
1' 5'
2' 4'
(1,2,4 Trimetil-pentil)

2,4,5-Trimetil-6-pentil-8,9-bis-(1,2,4-trimetilpentil)-pentadecano

Para radicales complejos los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc
se utilizan en vez de los prefijos di, tri, tetra, etc.
 REGLAS DE ORO!!

* La cadena principal debe contener el mayor nmero de carbonos

* La cadena principal debe tener el mayor nmero de cadenas

laterales

* Estas cadenas laterales deben ser lo menos ramificadas posibles

* Al numerarla, la suma de los localizadores debe ser la menor posible

 ALGUNOS RADICALES CON NOMBRES
COMUNES DE ALCANOS RAMIFICADOS:

Cadena principal Cadena principal

Cadena principal

isopropil isobutil isopentil

Cadena principal Cadena principal

Cadena principal

secbutil secpentil sechexil

 Cadena principal Cadena principal
Cadena principal

neopentil neohexil neoheptil

Cadena principal Cadena principal Cadena principal

tertbutil tertpentil terthexil

 EJEMPLOS:

2 4 5
H3C CH3
1 7

4-isobutil-2,5-dimetilheptano

1 3 5 7 11
4
H3C CH3

7-tert-butil-4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecano
 ALCANOS CICLICOS:

Para nombrarlos se aplican las mismas reglas anteriores, pero

ahora hay que incluir el prefijo ciclo

ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano

 EJEMPLOS:

CH3
H3C CH3 H3C CH3
H3C
4
1 CH3
2
1

2-ciclopropilpropano
1,1,2-trimetilciclopentano
isopropilciclopropano

CH3

1-Butil-4,4-dimetil-1-terbutilciclohexano

1 3
H3C 2 6 CH3
7

2-ciclopentil-3-ciclopropil-6-metilheptano
 ALQUENOS Y ALQUINOS

Lo nico diferente es que se cambia la terminacin ano por eno

ino y se coloca un nmero antes de la ltima palabra para indicar
la posicin donde empieza el doble triple enlace!!

3 1
1 CH3
CH2
H3C
H3C 2
2 4
4

1-Buteno 2-Buteno

Forma moderna: Forma moderna:

But-1-eno But-2-eno
 MAS EJEMPLOS:

CH3 CH3

5 7
4 CH3 7
H2C
2 5
H2C CH3
1
CH3
1
CH3

3,4-Dimetil-1- hepteno 2-Etil-5-metil-1-hepteno

Forma moderna: Forma moderna:

4,5-dimetilhept-1-eno 2-etil-5-metilhept-1-eno

* La cadena se debe numerar de tal forma que incluya el mayor

nmero de dobles enlaces, y se debe numerar de cara a que el
doble enlace quede con el menor localizador!!
 MAS EJEMPLOS:

2
1
Me 1
4
Et
3
Me 2 5
Me
Me

Ciclohexeno 3,3-Dimetilciclopenteno 4-Etil- 4,5-dimetilciclohexeno

CH3 CH3
1
4 8
CH3
2 6
5 H3C
5
1 3
4 3

Me Et H3C

3-Etil- 4-metil-cicloocta 1,5-dieno 5-Etil-2,6-dimetilocta-2,3,4-trieno

Mal dibujada!!
 EJEMPLOS CON ALQUINOS

4 1 4 2 1
H3C CH2 C CH H3C C C CH3

1-Butino 2-Butino
Forma moderna: Forma moderna:
But-1-ino But-2-ino

CH3 12
4
1 CH
HC 10
9
7 11
CH3

10-Isopropil-9,9 - dimetildodeca- 1,4,7,11- tetraino

Mal dibujada!!
 HIDROCARBUROS
DERIVADOS DEL BENCENO!!
 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
BENCENICOS

se siguen las mismas reglas para las cadenas laterales y se termina

la nomenclatura con la palabra benceno
CH3
CH3
H3C CH3
CH3

etilbenceno isopropilbenceno secbutilbenceno

cuando el benceno esta sustituido mas de una ves
se enumera el anillo bencnico y se nombra siguiendo
las mismas reglas anteriores:
CH3 CH3 CH3

1 1 1
CH3

2
3
CH3
4

CH3

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

(Orto dimetil benceno) (Meta dimetil benceno) (Para dimetil benceno)

o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

O-Xyleno
 EJEMPLOS:

CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

1 1 2
H3C 3
CH3
2 1
3

4 5
H3C
H3C

CH2

m-Etil-propilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno 1-Isopropil-2,3-dimetil-5-(2-propenil)-benceno

1-etil-3-propilbenceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno
 H3C
OTRO INFERNAL:

1
2
H3C

5
4

1'

3' CH3

1-Butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(prop-1-en-1-il)benceno
 HIDROCARBUROS CON ASAMBLEA DE ANILLOS

1 1
ter
quater
1,1-bi(ciclobutil)
quinque
sexi ??
septi 3 1
octi 5
1 2
1 1
novi 13
1
1
deci 5
4
1,1:3,1-ter(ciclobutano)

4,5-dietil-3,5-dimetil-1,1:2,1:3,1-quater(ciclopentano)

1
1,1-bi(ciclohexil)
??
1,2-dimetil-1,1-bi(ciclopropil)

1-etil-3-(2-metilciclopentil)ciclohexano

?? ??
 HIDROCARBUROS CON PUENTE!!

Biciclo[2.2.1]heptano

Identificar cabezas de puente!!

Nombrar el resto!!

Cuantos enlaces
Debo romper para
Obtener la estructura
Lineal?
NOMENCLATURA DE POLICICLOS!!

10 1 2

11 12 4

7 6
Triciclo[5,3,1,12,6]dodecano

Identificar anillo principal

puente principal
puente secundario
 CUBANO!!

1 2 3
8

7 6 5 4

Pentaciclo[4,2,0,02,5,03,8,04,7]octano

Cuantas desconexiones hizo para convertir al cubano

en lineal??
 Adamantano

Triciclo[3,3,1,13,7]decano

prismano
 ESPIRANOS!!
1
6 4 3
2
5
12
10
espiro[3,4]octano diespiro[2,1,5,2]dodecano

trispiro[3.1.2.59.26.14]heptadecane

?? triespiro[.].??

Otra forma:

ciclopentano espiro ciclohexano 4 espiro

Ciclohexano espiro ciclopropano ciclobutano 3 espiro ciclobutano

Ciclopentano espiro ciclobutano

Hidrocarburos condensados parcialmente saturadosver lista
 EL HIDRGENO INDICADO!!

1H-phenalene 1H-indene
HIDROCARBUROS CONDENSADOS COMPLEJOS!!

Benzo en lugar de benceno

Nafto .
Fenantro
Antra

Se nombran como derivados

de alguno de la lista, tomando como
sistema base el de mayor nmero
de anillos, en caso de opcin, el que
este al final de la lista. Letras para
los enlaces, #s a los tomos que
se unen!!
Ejercicio:

dibenzo[a,n]naphtho[2,1-c]hexacene
Reglas para numeracin

Vertices hacia arriba

Mayor # anillos eje x
Mayor # anillos sup der
Menor # anillos inf izq
 15 16 1

14 15a 16a 2

13a 15b 4a 3

13 15c 4b 4

12 12b 15d 5

11 12a 15e 5a

10 8a 7a 6

9 8 7

1,14-dihydropyranthrene
Ejercicio infernal:
 10

11 9

14 13 12 11a 8

15 13a 12a 11b 7b

15a 19b 20a 21a 7a

16 19a 20 21 21b 7

17 19 21c 6

18 22 5a

22a 5

1 4a

2 4

16,17,18,19-tetrahydroanthra[2,1-c]dibenzo[a,j]tetracene
Tarea:
 NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

La presencia de un grupo funcional es indicada reemplazando

la terminacin ano por uno de los siguientes sufijos:

Grupo funcional sufijo

Alqueno -eno

Alquino -ino

Alcohol -anol

Aldehido -anal

Cetona -anona

Acido carboxlico cido-------anoico

Amina -anamina
* La cadena principal debe incluir el grupo funcional

* La numeracin empieza por la punta de la cadena principal que se

encuentre mas cerca del grupo funcional

* El sufijo y la posicin del grupo funcional se da al final del nombre

 EJEMPLOS:
CH3 OH Alcohol HO
1

4 2 2
H3C CH3
5 1 5
H3C CH3

4-metil-2-pentanol 2-Metil-1-pentanol

posicion del OH

4-metilpentan-2-ol
(moderna)
NOMENCLATURA DE COMPUETOS QUE
CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO

Las mismas reglas, solo que el sufijo cambia:

CH3
1
4 2 CH3
3
H3C

3-metil-2-butanona por ser cetona

ubicacin del grupo funcional

3-metilbutan-2-ona (moderna!)
 EJEMPLOS:

CH3 O CH3
CH3
2
1 3 5
4 2
H3C CH3 H3C CH3
5 1 H3C
O
4,4-dimetil-2-pentanona 2,2-dimetil-3-pentanona

H3C 1
O H3C

6
CH3 CH3 6
2 3 4 2 CH3
H3C 3
1 H3C

CH3
O

4-etil-3-metil-2-hexanona 2,2-dimetil-3-hexanona
 mas ejemplos:

O CH3
O
O
1 2
4 H
H3C 1 H H3C
1 OH
4
CH3

aldehido
aldehido cido carboxlico 5 CH3

1-butanal cido-2-metilbutanoico 2-Etil-1-pentanal

2-etilpentanal
(moderna)
 NOMENCLATURA DE ESTERES

Para poderlos nombrar, hay que tener encuenta que los esteres
se forman por la combinacin de un cido carboxlico y un
alcohol.

O del cido
O
- H2O
C HO R'
R OH R OR' del alcohol
Para nombrar un ester:

* identifique la parte proviniente del cido carboxilico

* en vez de nombrar como cido......oico, cambie a alcanoato

de.......

* identifique el alcohol del cual vino el ester y considerelo

como una cadena lateral o sustituyente
 O

CH3
H3C O

O
O
CH3
+ CH3
H3C OH H O
H3C O

Etanoato Grupo
cido etanoico Metanol metilo

El nombre completo ser: Etanoato de metilo

 NOMENCLATURA DE AMIDAS

Tambin son derivados de cidos carboxlicos

O O

-H2O
H2N R
R OH R NH
cido carboxlico amina Amida R
Al igual que con los esteres, se identifica la parte derivada del
cido carboxlico, y se nombra como alkanamida.

si la amida tiene sustituyentes alquilo , estos se nombran y se colocan

al principio del nombre. La letra N se usa para mostrar que los
sustituyentes estan sobre el nitrgeno y no sobre otra parte del esqueleto
de la alcanoamida
O

H3C N CH3
a.etanoico
H

N-etil-etanamida grupo etilo sobre el nitrgeno

 EJEMPLOS:

H CH3
CH3

N N N
H3C H H3C H H3C CH3

O O O

propanamida N-metilpropanamida N,N-dimetilpropanamida

CH3

N
H3C CH3

N-etil-N-metil-propanamida
 ETERES Y HALUROS DE ALQUILO

La nomenclatura cambia en que ahora lo principal siempre es

el alcano, por ejemplo, en el caso de los halgenos, estos siempre
se consideran como sustituyentes!

2 2
Cl O
H3C H3C CH3
3 1 3 1

1-cloropropano 1-metoxipropano
en los eteres, el grupo alquilo se encuentra a ambos lados del
oxgeno, asi que el grupo mas grande se considera la cadena
principal, y la otra parte se nombra terminando en oxi

ejemplos:
CH3
Br

H3C CH3
H3C CH3
I

2-bromopentano 3-Iodo-2-metilpentano
 CH3 CH3
Cl
CH3 CH3
H3C H3C

CH3 F

2-cloro-2,3-dimetilbutano 2-fluoro-3-metilbutano

1 3
3 O CH3
H3C CH3 H3C O
1

1-metoxipropano 1-etoxi-propano
 NOMENCLATURA DE AMINAS

La nomenclatura de aminas primarias (las que terminan en NH2) es

igual a la de los alcoholes, solo que se usa el sufijo ilamina o anamina

NH2

H3 C NH2
H3C CH3

iso-propilamina etilamina

NH2

3-hexanamina
 si la amina est sustituida, es decir, si es secundaria (-NHR) o
terciaria (-NRR), se utiliza la nomenclatura con la letra N como
se utiliz para las amidas!!
H CH3 H3C
N

N
H3C
2 CH3 H3C CH3
1 3 3 1
N-metil-2-propanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
N-etil-N-metilpropan-1-amina
CH3 CH3
(moderna)

N
2
H3C CH3
3 1
N,N-dimetil-2-metil-1-propanamina
NOMENCLATURA PRIMARIA, SECUNDARIA,
TERCIARIA Y CUATERNARIA

esta nomenclatura es usada en una variedad de situaciones:

* para definir un centro de carbono

* para diferenciar subgrupos de grupos funcionales tales

como alcoholes, haluros, aminas y amidas
Def centros de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario

H R R

R C H R C H R C R

H H H
primario secundario terciario

R C R

cuaternario
EJEMPLO:

1o
Cl O CH3
1o OH
H3C
3o CH3
o
2 2o 2o 1o
Las aminas y las amidas tambien pueden ser definidas como
primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias dependiendo del
nmero de enlaces nitrgeno- tomo diferente al hidrgeno
H R R

N N N
R H R H R R
primaria secundaria terciaria

R N R

R
cuaternaria
 EJEMPLOS:
O O

2o H
3o CH3
H3C N H3C N

CH3 CH3
amida secundaria amida terciaria
* amidas cuaternarias no existen

H CH3

N CH3 N CH3
o
H3C 2 H3C 3o
amina secundaria amina terciaria
Los alcoholes y haluros de alquilo tambien se pueden definir como
primarios, secundarios terciarios.

La definicin depende del carbono al cual el grupo este enlazado, e

ignora el enlace con el grupo funcional, por eso no existen los
alcoholes ni los haluros de alquilo cuaternarios!!

H R R

R C X R C X R C X

H H R

primario secundario terciario

 EJEMPLOS:
OH CH3 OH

CH3 OH 3 CH3
H3C 2 H3C H3C
1 CH3
alcohol secundario alcohol primario alcohol terciario

CH3 CH3 CH3

F
CH3 CH3 I
2
H3C 3 H3C H3C
1
CH3
Cl
fluoruro de alquilo terciario cloruro de alquilo secundario Ioduro de alquilo primario
HETEROCICLOS.sistema Hantzsch-Widman!!
Ejemplos:
 Nomenclatura de compuestos polifuncionales!!
(Que nos dice el artculo??)
CH3
10
CH3
4 9
Mal dibujada!! H3C
1 3 5 7
H3C CH3

4,9,9-Trimetildeca-3en-5,7-diino

Para numerar (en caso de empate),

prima el doble enlace que el triple!!
pero al final se nombra como alquino.
 Radicales complejos con dobles y triples enlaces:

cuando las cadenas laterales contienen insaturaciones. Se nombra

cambiando la terminacin Eno o Ino por Enil o Inil.

CH3

4 8
1 10 CH3 14
3
H2C 6 CH2

CH3
Mal dibujada!!

3-metil-10-metenil-6-propenil-tetradeca-1,4-dien-8-ino??

2-butil-10-metil-6-(prop-1-en-1-il)dodeca-1,8,11-trien-3-ino..??
 MAS EJEMPLOS:

Mal dibujada!!
CH3

2'

CH3 1' CH3

3'
4
CH3
H3C 2 6 10
1 7

2-metil-6-(2-metilprop-1-en-1-il)deca-2,7-dien-4-ino